选修五第1节有机物的分类、结构和命名

一、有机化合物的分类1按碳的骨架分类,2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团(2)有机物主要类别、官能团和典型代表物,1芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物三者之间有何关系？,提示：苯的同系物是只含一个苯环的烃，芳香烃是含有苯环的烃，芳香族化合物是含有苯环的化合物，其三者的关系如下：,二、有机化合物的结构特点1有机化合物中碳原子的成键特点,2有机化合物的同分异构现象,(2)同分异构体的常见类型,3.同系物(1)结构相似(2)分子组成上相差一个或若干个,CH2原子团,2与都含有OH，彼此相差CH2，是属于同系物吗？,提示：不属于，前者属于酚类，而后者属于醇类,三、有机化合物的命名1烷烃的习惯命名法,如C5H12的同分异构体有3种，分别是：、，用习惯命名法分别为、,CH3CH2CH2CH2CH3,正戊烷,异戊烷,新戊烷,2有机物的系统命名法(1)烷烃命名最长、最多定主链a选择碳链作为主链b当有几个不同的碳链时，选择含支链的一个作为主链给主链碳原子编号。写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称原则是：先简后繁，相同合并位号指明阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接,最长,最多,(2)烯烃和炔烃的命名选主链：将含有的最长碳链作为主链，作为“某烯”或“某炔”编号位：从距离双键或叁键最近的一端对主链碳原子编号写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置,双键或叁键,(3)苯的同系物命名苯作为母体，其他基团作为取代基例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号,四、有机化合物结构的测定1有机化合物分子式的确定(1)有机化合物的元素组成：最常见的有X(卤素)等元素(2)各元素的定量测定方法碳、氢元素的质量分数的测定在中燃烧，测出和的质量氮元素质量分数的测定在中燃烧，测出的体积,C、H、O、N、,氧气,水,二氧化碳,二氧化碳,氮气,卤素质量分数的测定与及浓混合加热，测出的质量氧元素质量分数的测定C、H、N、X等元素的质量分数总和与100%的差值即为氧元素的质量分数(3)相对分子质量的测定质谱法,AgNO3,HNO3,卤化银,2有机化合物结构式的确定(1)确定有机化合物结构式的程序,不,(3)各种官能团的化学检验方法(见下表),退去,退去,沉淀,银镜,砖红色沉淀,氢气,显色,白色沉淀,二氧化碳气体,1对于烃的命名正确的是()A4甲基4,5二乙基己烷B.3甲基2,3二乙基己烷C4,5二甲基4乙基庚烷D3,4二甲基4乙基庚烷,解题指导选按烃的命名规则，首先必须选择分子结构中的最长碳链为主链本题选项A和B的名称，均违反了此规则然后对主链上碳原子离支链较近的一端开始按顺序进行编号突出取代基的位置，以取代基的位次序号最小为原则遇有取代基较多时，当主链正确选定之后，主链上的碳原子编号顺序不同，该烷烃的名称也有所不同，此时当以名称中各位次数字的和最小为原则本题选项C、D的命名中，主链选择正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现了两个名称，其中各位次数字和，(344)(454)，所以该烃的正确命名为选项D.,D,2(2010上海高考)下列有机物命名正确的是(),解题指导选本题考查有机物的命名，意在考查考生对有机物命名方法的理解和应用能力A项应为1,2,4三甲苯，C项应为2丁醇，D项应为3甲基1丁炔,B,思考领悟,教师备课园地,拓展发现主链碳原子编号位要遵循“近”、“简”、“小”(1)以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近”(2)有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号即同“近”，考虑“简”(3)若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”,感受鉴赏1(2010课标,有改动)分子式为C3H6Cl6的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A3种B4种C5种D6种,解题指导选本题考查同分异构体的判断，意在考查考生书写同分异构体的能力C3H2Cl6与C3H6Cl2的同分异构体数目相同,B,4下列叙述中，正确的是()A相对分子质量相同、结构不同的化合物一定互为同分异构体B含不同碳原子数的烷烃一定互为同系物C结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种D分子通式相同且组成上相差一个或几个CH2原子团的物质互为同系物,解题指导选互为同分异构体的物质必须满足“分子式相同、结构不同”的条件，互为同系物的物质必须满足“结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团”的条件，相对分子质量相同的有机物，其分子式不一定相同，分子通式相同的有机物，其结构不一定相似；结构对称的烷烃，分子中氢原子不一定完全等效，其一氯代物不一定只有一种，如丙烷,B,思考领悟,教师备课园地,拓展发现同分异构体的书写与判断(1)同分异构体的书写方法烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构,先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，再上第二个官能团，依次类推芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻位、间位、对位3种(2)常见的几种烃基的异构体数目C3H7：2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2、.,C4H9：4种，结构简式分别为：,(3)同分异构体数目的判断方法基元法如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体,替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：a同一碳原子上的氢原子等效；b同一碳原子上的甲基氢原子等效；c位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效,5某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：X中C的质量分数；X中H的质量分数；X在标准状况下的体积；X对氢气的相对密度；X的质量，欲确定化合物X的分子式，所需的最少条件是()ABCD,解题指导选C、H的质量分数已知，则O的质量分数可以求出，从而可推出该有机物的实验式，结合相对分子质量即可求出它的分子式,A,6某有机样品3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水中，石灰水共增重7.1g，经过滤得到10g沉淀该有机样品可能是()A乙二醇B乙醇C乙醛D甲醇,A,思考领悟教师备课园地,拓展发现有机物分子式的确定方法（1）有机化合物分子式的确定,（2）确定有机物分子式的规律最简式规律最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同要注意的是：a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式b.含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式,考情分析有机物的分类、结构和组成是有机化学知识的基础，是历年高考的必考内容主要以选择题、填空题的形式进行考查，重点内容有：(1)官能团的名称及结构简式的书写(2)同分异构体的书写及判断(3)有机化合物的命名(4)通过计算确定有机物的分子式,预测2012年对本部分知识仍会重点考查，其题型常常和有机合成与推断融合在一起，其模式为：先根据所给数据确定分子式，然后根据特征现象或特征转化确定结构简式，最后再考查官能团的名称与结构简式的书写、及有机物的命名及同分异构体的书写和判断等,1(2011湖州模拟)下列有关说法不正确的是()A具有相同通式的有机物不一定互为同系物B分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物一定互为同系物C分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物D两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14,.,考题印证,解析：结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物互为同系物，故B错误，同系物一定有相同的通式，而通式相同，不一定为同系物，如均符合通式CnH2n的CH2=CH2与就不是同系物，A正确；C3H8与C6H14只能代表烷烃，故二者互为同系物，C正确；相邻同系物相对分子质量相差14，D正确,答案：B,2(2009海南高考)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)()A7种B8种C9种D10种,解析：为了不出现遗漏，写的时候可以按如下分类来写异构体：甲酸丁酯4种(丁基4种异构)、乙酸丙酯2种(丙基2种异构)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的烃基为丙基，丙基2种异构)，共9种,答案：C,3.(2010安徽高考)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保证鲜花盛开S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基,解析：本题考查有机物基础知识中的官能团与键线式表示法分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基，不含有苯环和酯基，故B、C、D错误,答案：A,4(2010浙江高考)下列说法中，正确的是()A光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质B开发核能、太阳能等新能源，推广甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放C红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析D阴极射线、粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献,解析：本题考查化学基础知识光导纤维的主要成分为SiO2，A项不正确；B项中无磷洗涤剂与碳的排放不相关；D项中布朗运动与原子结构模型的建立无关,答案：C,5将0.2mol某烷烃完全燃烧后，生成的气体缓慢通过盛有0.5L2molL1的NaOH溶液中，生成的Na2CO3和NaHCO3的物质的量之比为13，则该烷烃为()A甲烷B乙烷C丙烷D丁烷,答案：D,6(2009江苏高考)环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用下列方法制备环己酮：,环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表：,*括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点(1)酸性Na2Cr2O7溶液氧化环己醇反应的H0，反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多实验中将酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有环己醇的烧瓶中，在5560进行反应反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集95100的馏分，得到主要含环己酮和水的混合物酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式为_蒸馏不能分离环己酮和水的原因是_.,(2)环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：a.蒸馏，收集151156的馏分；b.过滤；c.在收集到的馏分中加NaCl固体至饱和，静置，分液；d.加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量水上述操作的正确顺序是_(填字母)上述操作b、c中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需_在上述操作c中，加入NaCl固体的作用是_(3)利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮，环己酮分