生物系《有机化学》课程教学大纲 - 北京大学化学与分子工程学院

有机化学（B1）课程教学大纲目的和要求本课程为生命科学学院各专业本科生的必修基础课。共分为14章，每周4学时，4学分。目前采用蒋硕健、丁有骏、李明谦等教授编写的有机化学（第三版）为主要参考教材。随着近年来有机化学及生物学的高速发展，学科间的相互渗透越来越多，生物科学工作者对有机化学知识的要求也越加精深。因此，本课程要求学生能较好地掌握有机化学的基本概念、基本理论、基本知识；掌握研究有机化学的基本方法。但由于学时有限，在内容上必须有所侧重。本课程的主要目的和要求（1）通过学习有机化学课程使学生能系统地掌握有机化合物的命名，结构，性质以及结构与性质的相互关系，较深入地了解并掌握各类有机化合物的重要反应及反应机制，学好立体化学，建立立体概念。（2）了解并掌握官能团间的相互转化，能够完成简单的有机合成。（3）通过学习各类有机化合物的基本性质，学会鉴定各类有机化合物的化学方法。学会分离、提纯有机混合物的一般方法。（4）考虑到生物系后续课程的安排，为了突出重点，压缩学时，对本课程作了一些调整。不讲授、不要求学生掌握糖、萜类、甾族化合物及核酸等章节的内容。另外，因本课程所面对的学生并不以从事有机化学基础研究为培养目标，因此，分子轨道理论及复杂的反应机制也不作讲授。只留给感兴趣的同学通过自学加以充实。本课程在讲授内容上主要突出结构与性质的关系，从结构的角度阐述各类化合物的物理性质及化学反应。从分子结构的观点出发阐明分子内和分子间相互作用对其性质的影响。通过共性的说明以触类旁通，通过个性的描述以相互区分，注意规律性，使同学树立科学的思维方法。针对生物系学生的特点，本课程对物理、化学性质方面教科书中叙述较清楚的部分留给学生自学，课堂只做规律性解释。适当增加了有关生物学性质和应用方面的内容，引导学生认识学习有机化学对其所学专业学科发展的意义，提高学习兴趣和自觉性，扩大知识面。课程学时分配内容学时绪论2烷烃与环烷烃6对映异构4卤代烃8烯烃、双烯烃与炔烃6芳香烃6核磁共振4醇、酚、醚6醛、酮、醌6红外光谱2羧酸及其衍生物6胺4有机合成4杂环化合物4总计68一、绪论1（有机化学的定义2（有机化合物的特征3（有机化合物的结构（1）共价键（2）共价键的饱和性和方向性（3）杂化轨道4（有机化合物的分类（1）按骨架分类（2）按官能团分类5（有机化合物的反应（1）异裂反应（2）均裂反应（3）周环反应6（过渡态理论与HAMMOND假定7（酸碱的概念（1）BRONSTEDLOWRY酸碱定义（2）LEWIS酸碱定义8（有机化学的学习方法二、烷烃及环烷烃1（烷烃的通式，同系列和同分异构2（烷烃的命名（1（普通命名（2（系统命名3（烷烃的结构与碳碳单键的旋转、构象4（烷烃的物理性质5（烷烃的化学性质（1）烷烃的卤化甲烷卤化的机制（反应机制的概念、自由基的概念、自由基连锁反应的三个阶段、反应热与活化能、卤化反应速度的比较）；丙烷的卤化（1、2、3级氢的活性比较、自由基的稳定性、过渡态的概念、氯化与溴化反应的选择性）（2）烷烃的燃烧氧化与热裂解（自学）6（脂环烃的分类及命名7（脂环烃的结构（1）拜尔的张力学说与角张力的解释（2）环己烷及其衍生物的构象（3）十氢化萘的构象（4）构象分析8（环烷烃的反应三、对映异构1（异构现象的分类，生物分子的不对称性2（旋光异构，对称性与手性3（具有手性碳原子的旋光异构（1）具有一个手性碳原子化合物的旋光异构；构型与构型标记（2）具有两个及两个以上手性碳原子化合物的旋光异构4（没有手性碳原子化合物的旋光异构（1）联苯类的旋光异构（2）丙二烯型的旋光异构5（旋光异构体的性质6（外消旋化合物的拆分（1）化学分离法（2）生化分离法（3）晶种结晶法7（不对称合成简介8（旋光异构在反应机制测定上的应用四、卤代烃1（卤代烃的分类、结构与命名2（卤代烃的物理性质3（卤代烃的化学性质（1）一级、二级、三级、烯丙基型、苯甲基型、乙烯型卤化物活泼性比较（2）亲核取代反应反应机制（SN1,SN2、构型转化、反应动力学），影响亲核取代的因素（烷基结构、离去基团、溶剂效应、试剂的亲核性）（3）消除反应（4）卤代烃的还原4（有机金属化合物（1）格氏试剂的制备及反应（2）有机锂化合物及反应（3）二烃基铜锂及反应（4）有机镉化合物及反应5（多卤代烃（自学）6（卤代烃的鉴定7（卤代烃的制备（自学）8生物学中的亲核取代反应五、烯烃、双烯烃与炔烃I烯烃1（烯烃的通式、结构、碳碳双键的轨道特征及顺反异构2（烯烃的命名及物理性质3（烯烃的化学性质（1）催化氢化（2）亲电加成反应（3）自由基加成反应（4）过氧化效应（5）双键的氧化及臭氧化反应（6）烯烃上氢的卤代反应（7）富勒烯简介II双烯烃1双烯烃的分类、结构和命名2共轭烯烃的特性（结构、物理及化学性质的特性）3共轭双烯的化学性质（1）1，4加成反应（2）DIELSALDER反应（3）氧化反应III炔烃1炔烃的结构2炔烃的异构与命名3炔烃的物理性质4（炔烃的化学性质（1）炔烃氢的酸性（2）加成反应（3）氧化反应（4）末端炔基氢的反应IV烯烃与炔烃的鉴别V、烯烃与炔烃的制备（自学）六、芳香烃1芳香烃的分类与命名，苯的结构，苯及其同系物的物理性质2苯及其同系物的化学性质（1）加成反应（2）取代反应及取代反应机理（3）苯环侧链上氢的卤素取代（4）氧化反应3苯环上取代反应的定位规律4稠环芳烃（1）萘、蒽、菲的命名及结构（2）萘、蒽、菲的物理性质和化学性质5（4N2规则，芳香性的概念6（芳香烃的鉴定七、核磁共振1（1H的核磁共振2（核磁共振仪3（化学位移（1）屏蔽效应和化学位移的起因（2）化学位移的表示（3）影响化学位移的因素4（质子峰的裂分5（积分曲线和峰面积6（1HNMR谱图剖析八、醇、酚、醚I醇1（醇的分类与结构特点2（醇的命名与物理性质3（醇的化学性质（1）醇的酸性与碱性（2）取代反应（3）消除反应（4）酯化反应（5）氧化反应4（醇的鉴定5（醇的制备（自学）II酚1酚的结构特点、酚类的杀菌活性及苯酚系数的含义2酚的命名和物理性质3酚的化学性质（1）酸性（2）酚芳环上的取代反应（3）成酯与FRIES重排（4）KOLBE反应（5）REIMERTIEMANN反应（6）成醚反应（7）与三氯化铁的反应（8）氧化反应4酚的鉴定III醚1（醚的分类与命名2（醚的物理性质3（醚的化学性质（1）形成过氧化物（2）醚键的断裂（3）环醚的化学性质4（冠醚的介绍及应用九、醛、酮、醌I醛和酮1醛和酮在自然界中的存在2醛和酮的结构、命名3醛和酮的物理性质4醛和酮的化学性质（1）羰基的亲核加成反应（2）涉及醛和酮氢的反应（3）还原反应（4）氧化反应（5）安息香缩合（6）酚与羰基化合物的加成（7）不饱和醛和酮的加成5醛和酮的鉴定6醛和酮的制备（自学）II醌1醌的结构和命名2醌的化学性质（1）氧化、还原平衡（2）电荷转移络合物的形成十、红外光谱1（红外光谱的产生2（分子的振动形式3（红外光谱仪及测定方法4（红外光谱图5（基团特征频率6（红外光谱图解析十一、羧酸及其衍生物I羧酸1（羧酸的结构和命名2（羧酸的物理性质（1）结构与酸性（2）诱导效应与共轭效应的影响3（羧酸的化学性质（1）羧酸中氢的反应（2）羧酸碳链上的反应（3）羧羰基碳上的反应（4）脱羧反应4（羧酸的鉴定5（羧酸的制备（自学）II羧酸衍生物1（羧酸衍生物的结构2（羧酸衍生物的命名3（羧酸衍生物的物理性质4（羧酸衍生物中主要反应基团性能的比较5（羧酸衍生物的化学性质（1）羧羰基的亲核加成与消除反应（2）羧酸衍生物氢的酸性与涉及氢的酰基化与烷基化反应（3）酯的热解消除反应（4）涉及酰胺氮上氢的反应6（羧酸衍生物的鉴定7（羧酸衍生物的制备（自学）十二、胺1（胺的分类、结构与命名2（胺的物理性质3（胺的化学性质（1）胺的碱性与弱酸性（2）胺的烷基化（3）胺的磺酰化与酰化及胺与醛酮的反应（4）胺与亚硝酸的反应（5）胺的氧化（6）胺的消除反应（7）芳香胺环上的亲电取代反应（8）烯胺的反应4（芳香族重氮盐（1）芳香族重氮盐的制备（2）芳香族重氮盐的反应5（胺的鉴定6（胺的制备（自学）7（生物学中重要的胺类化合物十三、有机合成十四、杂环化合物1（杂环化合物的分类与命名2（五员杂环化合物A呋喃、噻吩与吡咯（1）结构与物理性质（2）化学性质B唑（1）结构与命名（2）化学性质3（六员杂环化合物A吡啶（1）结构与物理性质（2）化学性质B二嗪（1）结构与物理性质（2）化学性质4嘌呤环5杂环化合物的合成（自学）参考书目主要参考书1蒋硕键，丁有俊，李明谦著，有机化学（第二版），北京大学出版社，19962贾欣茹，杜福胜，田桂玲，杜大明，何永克等编，有机化学习题解析明年即将出版参考书1蒋硕键，丁有俊，李明谦著，有机化学（第一版），北京大学出版社，19872邢其毅，徐瑞秋，周政