有机化学徐寿昌课后习题答案

第二章烷烃一、用系统命名法命名下列化合物1CH32CHCCH32CHCH3CH32CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CHCH322，3，3，4四甲基戊烷2，4二甲基3乙基己烷3CH3CH2CCH32CH2CH34CH3CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CHCH3CH3CH2CH3123456783，3二甲基戊烷2，6二甲基3，6二乙基辛烷5123456762，5二甲基庚烷2甲基3乙基己烷7812345672，4，4三甲基戊烷2甲基3乙基庚烷二、写出下列各化合物的结构式12，2，3，3四甲基戊烷2，2，3二甲基庚烷CH3CCCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH2CH2CH2CH3CH33、2，2，4三甲基戊烷4、2，4二甲基4乙基庚烷CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CCH2CH2CH3CHCH3CH3CH35、2甲基3乙基己烷6、三乙基甲烷CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH37、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCHCH32CH2CH3CH3CH2CHCCH33CH2CHCH3CH3三、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH3CHCH2CCH3CH3CH2CH3CCH3CH31103040101010101010202CH2CH30204020204010303010101010CH3CHCH3CH2CCH32CHCH3CH2CH32四、下列各化合物的命名对吗如有错误的话，指出错在那里试正确命名之。123456五、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列2，3二甲基戊烷正庚烷2甲基庚烷2乙基丁烷正确3甲基戊烷2，42甲基己烷正确2，4二甲基己烷3甲基十二烷正确3甲基十一烷4丙基庚烷正确4异丙基辛烷4二甲基辛烷正确4，4二甲基辛烷1，1，1三甲基3甲基戊烷正确2，2，4三甲基己烷正戊烷2甲基己烷解2甲基庚烷正庚烷2甲基己烷2，3二甲基戊烷正戊烷六、作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。CH3CH3CH33CCCH33CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3，CH3CH2CH3CH3CH3HHHHHHHHHH七、用NEWMANN投影式写出1，2二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。能量006001200旋转角度能量006001200旋转角度能峰能谷BRBRHHHHBRBRHHHH对位交叉式构象全重叠式构象最稳定最不稳定八、下面各对化合物那一对是等同的不等同的异构体属于何种异构1HHH3CCLCLHCH3CLHCH3H3CH2CH3C2H5C2H5CH3HHCH3CH3C2H5C2H5HH3HHCLCLCH3CH3CH3CH3CLCLHH4C2H5CH3CH3CH3C2H5HHCH3HHC2H5H56九、某烷烃相对分子质量为72，氯化时只得一种一氯化产物，得三种一氯化产物，得四种一氯化产物，只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。解设有N个碳原子12N2N272,N5不等同，构象异构等同不等同，构象异构不等同，构造异构不等同，构造异构等同化合物CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH3CCH3CH3CH3十、那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有两个一溴代产物三个一溴代产物四个一溴代产物五个一溴代产物解分子量为86的烷烃分子式为C6H14CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CH3CCH3CH2CH3CH3CH2CH3CHCH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3十一、略十二、反应CH3CH3CL2光或热CH3CH2CL的历程与甲烷氯化相似，写出链引发、链增长、链终止各步的反应式解链引发CL2光或热2CL链增长CH3CH3CLCH3CH2HCLCH3CH2CL2CH3CH2CLCL链终止2CLCL2CH3CH2CLCH3CH2CL2CH3CH2CH3CH2CH2CH3计算链增长一步H值。只有一种氯化产物得三种一氯化产物得四种一氯化产物只得两种二氯化产物两个一溴代产物三个一溴代产物四个一溴代产物五个一溴代产物解CH3CH3CLCH3CH2HCL435JK/MOL431JK/MOLH14CCH3CH2CL2CH3CH2CLCL243JK/MOLE349JK/MOLEH2106HHH1H2104JK/MOLE十三、一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤CL22CLH1CLCH4CH3HH2HCL2HCLCLH3计算各步H值H1243JK/MOLEH243534986JK/MOLEH3243431188JK/MOL为什么这个反应历程比27节所述历程可能性小解因为这个反应历程H243534986JK/MOLE而27节CH3CH3CLCH3CH2HCL435JK/MOLE431JK/MOLEH14JK/MOLE易于进行。十四、试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序CH3CH3CHCH2CH3CH2CH2CH2CH3CH3CCH3CH3解作业39页1，2，4，6，8，10，13第三章烯烃一、写出烯烃C6H12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。解CH2CHCH2CH2CH2CH3CH3CHCHCH2CH2CH3有顺反异构CH3CH2CHCHCH2CH3有顺反异构2甲基1戊烯2甲基2戊烯4甲基2戊烯有顺反异构4甲基1戊烯3甲基1戊烯3甲基2戊烯有顺反异构2，3二甲基2，3二甲基3，3二甲基1丁烯2丁烯丁烯CH2CCH2CH2CH3CH3CH3CH3CCHCH2CH3CH3CHCH3CHCHCH3CH3CCH3HCH2CHCH2CH2CHCHCH2CH3CH3CH3CHCCH3CH2CH3CH2CCH3CHCH3CH3CH3CCCH3CH3CH3CH3CCH3CH3CHCH2二、写出下列各基团或化合物的结构式乙烯基CH2CH丙烯基CH3CHCH烯丙基CH2CHCH2CH3CCH2CCCH3CHCH3CH3HHCH3CH2CH3CH3CCCH2CH3CH3CH2CCCH3CHCH32CH2CH2CH3三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）ZE名称异丙烯基4甲基顺2戊烯（E）3,4二甲基3庚烯（Z）3甲基4异丙基3庚烯1CH3CH2CH2CCH2CH3CH22CH3CH2CH2CH3CCCH2CH3CH33CLCCCH3CH2CH3CH3CHCH34CLCCFIBR56CCCH3CH2CH3C2H5CH3HHH7NPRIPRCCETMECH38MECCNBTETME五、2，4庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E两种命名法命名之。2乙基1戊烯（E）3,4二甲基3庚烯E2,4二甲基3氯3己烯（Z）1氟2氯溴1碘乙烯反5甲基2庚烯（E）3，4二甲基5乙基3庚烯（E）3甲基4异丙基3庚烯（E）3，4二甲基3辛烯解CH3CCCCHHHHCH2CH3CH3CCHHCCCHCH3HHCH3CCHCCHCH2CH3CH3CCHHCCCH2CH3HHHH六、3甲基2戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物顺，顺24庚二烯（Z,Z）24庚二烯顺，反24庚二烯（Z,E）24庚二烯反，顺24庚二烯（E,Z）24庚二烯反，反24庚二烯（E,E）24庚二烯CH3CHCCH2CH3CH3H2/PDCCH3CH3CH2CHCH2CH3HOBRH2OBR2CH3CHCCH2CH3BROHCH3CH3CHCCH2CH3CH3CLCLCH3CHCCH2CH3CH3OHOHB2H6/NAOHH2O2CH3CHOCH3CCH2CH3OCH3CHOHCHCH2CH3CH3CH3CHCH3CHCH2CH3BR七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为稳定性顺序及反应速度顺序是CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CCH3九、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。1，甲苯4硝基2溴苯甲酸；3硝基4溴苯甲酸1，苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯2，苯，溴苯，硝基苯，甲苯解BRNO2CH3CH3CH3BR2FEBRCH3BRHNO3H2SO4CH3BRNO2KMNO4,HCOOHBRCH3BRBRKMNO4,HCOOHHNO3,H2SO4COOHBRNO22，邻硝基甲苯2硝基4溴苯甲酸3，间二甲苯5硝基1，3苯二甲酸4，苯甲醚4硝基2，6二溴苯甲醚BRCH3CH3NO2BR2,FENO2BRNO2COOHOCH3CH3COOHCOOHCOOHCOOHOHNO3,H2SO4NO2OCH3OCH3HNO3,H2SO4NO22BR2,FEOCH3BRBRNO25，对二甲苯2硝基1，4苯二甲酸CH3CH3NO2NO2COOHOCH3HNO3,H2SO4CH3COOHCH3CL,ALCL3CH3COOHCOOHCLOCL2,FE6，苯间氯苯甲酸十、以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。1,CLCH2CLCH3CL2,FECH3CLCL2,HVCLCH2CL2,CCH3HC2H5CL,ALCL3CH2CH3CL2,HVCHCH3CLALCL3CCH3HCH3CH2CH33,CH3HCHOHCLCH3CH2CLCH3,ALCL3CH3CH2CH3,4CH2CH2CH3CH3CH2COCL,ALCL3COCH2CH3ZNHG,HCLCH2CH2CH35,COCOOCOALCL3COCCH2CH2COOHCH2CH2CH2COOHH2SO4COZNHG,HCL十一、根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。芳烃芳烃芳烃芳烃1C8H10KMNO4H2SO4COOHCH2CH32C8H10KMNO4H2SO4COOHCOOHCH3CH33C8H10KMNO4H2SO4COOHHOOCCH3H3C4C9H12OCOOHCH2CH2CH3CHCH32OR5C9H12OCOOHCOOHCH3CH2CH36C9H12OCOOHCOOHHOOCH3CCH3CH3十二、三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。芳烃芳烃三种三溴苯分别是123BRBRBRBRBRBRBRBRBRBRBRBRBRBRBRBRNO2BRBRBRBRBRBRBRBRNO2BRBRNO2NO2NO2BRNO2HNO3H2SO4HNO3H2SO4HNO3H2SO4BRBRBRBRBRBRBRBRBR十三、某不饱和烃A的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。化合物A催化加氢得到化合物B（C9H12）。将化合物B用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C（C8H6O4）将化合物C加热得到化合物DC8H4O3,若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E催化脱氢的2甲基联苯，写出A,B,C,D,E的构造式及各步反应式解ABCCCH3CHCCH3CHC2H5CH3CCH3CHH2,CATC2H5CH3CCH3CCUREDCUCLCOOHCOOHC2H5CH3KMNO4,HCOOHCOOHCOCOOCOOHCOOHH2OCOCOODCH3ECCH3CHCH2CHCHCH2CH3H2CH3十四、指出下列几对结构中，那些是共振结构不是是共振结构是共振结构不是1CH3CCHHHCCH2ANDCH3CCHHCCH22SOOSOOOANDO3HHHHHHAND4CH3CH3CH3CCH2OHCOAND十五、苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚试从理论上解释之。解甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HO2NOCH3HO2NOCH3HO2NOCH3HO2NOCH3HO2NOCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HO2N作业140页，2，3，4，5，6，7，8，8，9，15（完）第七章第七章多环芳烃和非苯芳烃一、一、写出下列化合物的构造式。1、萘磺酸2、萘胺3、蒽醌磺酸SO3HNH2CCOOSO3H4、9溴菲5、三苯甲烷6、联苯胺BRCHNH2二、二、命名下列化合物。12CCOO3SO3HNO24CH256CH3CH3OHNO2二苯甲烷对联三苯1，7二甲基萘4硝基1萘酚9，10蒽醌5硝基2萘磺酸三、三、推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。SO3HSO3H1HNO3H2SO4O2NSO3HNO22CH3H2SO4HNO3CH3NO23OCHHNO3H2SO4NO2OCH4CNCNNO2HNO3H2SO4NO2CN四、四、回答下列问题1，环丁烯只在较低温度下才能生成，高于350K即（如分子间发生双烯合成）转变为二聚体什么写出二苯环丁烯三种异构体的构造式。解环丁二烯电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下，已知它的衍生物二苯基环丁二烯，有三种异构体。上述现象说PHPHPHPHPHPH2，1，3，5，7环辛四烯能使高锰酸钾水溶液迅速褪色，和溴的四氯化碳溶液作用得到C8H8BR8。（A）,它具有什么样结构这两个共振结构式表示解不可以，因为1，3，5，7辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。（C）,用金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2KC8H8环辛四烯二负离子，这种盐的形成说明了什么预期环辛四烯二负离子将具有怎样的结构解环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为解具有右式结构，不是平面的（B）,它是否可以用电子云是离域的。五、五、写出萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。1，CRO3,CH3COOH2,O2,V2O53,NA,C2H5OHOOCOCOO1,4萘醌邻苯二甲酸酐1，2二氢萘4，浓硫酸，800C5，HNO3,H2SO46,BR2NO2BRSO3H萘磺酸硝基萘1溴萘7，H2,PDC加热，加压8，浓硫酸，1650CSO3H四氢萘萘磺酸六、六、用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物1CH2CH3CL2,HVCH2CLALCL3CH2CLCL2FECH2CL2C6H53CHCH32CL2,HVCHCL2ALCL3C6H53CH3NO2BRNO2HNO3H2SO4BR2FENO2BR4NO2SO3HSO3HNO2SO3HH2SO41650CHNO3H2SO45CCOOCOOCOALCL3O2,V2O54500CCCOOHO97H2SO4CCOO七、七、写出下列化合物中那些具有芳香性解代表有芳香性代表无芳香性12345678910HHHHHH11CH2CHCHCHCHCH2作业157页，17全部（完）第八章第八章立体化学第九章一、下列化合物有多少中立体异构体1CH3CHCHCH3CLCLCH3CH3CH3CH3CLHHHHHHCH3CH3CLCLCLCLCL2CH3CHCHCH3CLOHCH3CLCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CLCLCLOHOHOHOHHHHHHHHH3CH3CH3CHCHCH3OHCH3CH3HOHHOHCHCH32CHCH324CH3CHCHCHCH2CH3CLCLCLCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CLCLCLCLCLCLCLCLCLCLCLCLCLCLCLCLCLCLCLCLCLCLCLHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHCL三种四种两种八种5CH3CHCHCLCLCH36CH3CHOHCHOHCOOHCH3CH3COOHCOOHCH3CH3COOHCOOHOHOHOHOHOHOHOHOHHHHHHHHH7BRCH2CH2CHOCH3CH2CCCHCH2CH3HCH3CH2CCCHCH2CH3H91，3二甲基环戊烷，三种CH3CH3CH3CH3CH3CH3HHHHHH二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。解颜色相同的是对映体，不同的为非对映体。四种没有溴丙醛，没有83，4庚二烯，两种（对映体）四种立体异构，两对对映体1CH3CHCHCHCH3OHCH3CCHHCH3HOHCH3HOHHCCHCH3HCCCH3HOHHCH3CH3CCOHHHCH3H2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3HHHHHH3CLCL三、下列化合物那些是手性的有三种立体异构，其中两种为对映异构体对这个题的答案有争议，大多数认为没有立体异构，但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式，应该有两对对映体。解表示有表示没有手性CL1CH32CH3CH3CH3CL3CH3CH3CH3CH34CLCCHHCHOHCH35CH3CH3HH四、下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体1CH3CH3CH3CH3BRCH3HHHHHHBRCH3CH3CH3BRCH3HHHHHHBRSR2BRBRBRBRHHHHCH3OHOHCH3HOHBR2CHHOCH3HCHBR2RR对映体相同化合物不同化合物，非对映体3CH3CH3CH3CH34BRBRBRBRC2H5C2H5CH3CH3HHHHCHBRCH3HBRC2H5SBRCHC2H5BRHCH3SC2H5HBRCHBRCH3SCHBRC2H5CH3HBRS是相同化合物。CL5CLCLCLRS6CCH3HBRCBRHCH3SR是对映体和（2R,3S）2，3二溴丁烷是相同化合物。为内消旋体。五胆甾醇的结构式如下HOHO六、写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。1CBRCLHC2H5HCLBRC2H5S2CCLHFBRFBRCLHS3CCC2H5HDBRCH3CH3CCH32BRDHC2H5S4CNH2CH3HC6H5NH2CH3HR用表示手性碳，解如右5CH3CLHCLHCH3RRCH3HCLCLHCH3RROHCHOCH2OHHHOHOHCHOCH2OHHHOH1346HOHCH2OHCHCHOHOC3RHCHOHOCHOHCH2OHC2SCHOHOHCH2OHOHH1234七、用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体解全部使用菲舍尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。1（R）2戊醇2，（2R,3R,4S）4氯2，3二溴己烷CH3HOHC3H7OHCH3CH2CH2CHCH3CH3CHCHCHCH2CH3BRBRCLCH3BRHBRHCLC2H52RH4S3R3,SCH2OHCHOHCH2NH24,2S,3R1,2,3,4四羟基丁烷OHHOCH2CH2NH2HCH2OHCH2OHHHOHOH5,S2溴代乙苯6，（R）甲基仲丁基醚BRHCH3C6H5CH3OCH3C2H5H八、写出3甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的菲舍尔投影式，指出其中那些是对映体，那些是非对映体解3甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下CLCH2CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH2CH3CH3CLCH3CH2CCH2CH3CH3CLCH2CLCH3CH2CHCH2CH312CH2CH2CLC2H5CH3HHCH3CH2CH2CLC2H5CH3CH3CH3CH3CH3CLHCH3HHHCLC2H5C2H5C2H5C2H5CLCLHHCH3CH3HH其中（1）存在一对对应体，（2）存在两对对映体，总计有六种异构体。其中用同一种颜色表示的为对映体，不同颜色之间为非对映体（指化合物（2）。九、某醇C5H10OA具有旋光性，催化加氢后生成的醇C5H12OB没有旋光性，试写出（A）,B的结构式。解结构式如下ACH3CH2CHCHCH2OHBCH3CH2CHCH2CH3OH十、开链化合物A和（B）的分子式都是C7H14，它们具有旋光性，且旋光方向相同，分别催化加氢都得到（C）,（C）也有旋光性，是推测（A）,B,C的结构。解（A）,B,C的结构如下AHCH3CH2CCH2CHCH2CH3ORCH2CHCCH2CH2CH3HCH3BCH3CH3CH2CHCHCHCH3CCH3CH2CHCH2CH2CH3CH3ORCH3CH3CH2CHCHCHCH3十一、某旋光性化合物（A），和溴化氢作用，得到两种分子式为C7H12BR2的异构体（B）,C。（B）有旋光性，而（C）无旋光性。（B）和一分子叔丁醇钾作用得到（A）。（C）和一分子叔丁醇钾作用，则得到的是没有旋光性的混合物。（A）和一分子叔丁醇钾作用，得到分子式为C7H10的（D）。（D）经臭氧化再在锌纷存在下水解得到两分子甲醛和一分子1，3环戊二酮。试写出A,B,C,D的立体结构式及各步反应式。解A,B,C,D的立体结构式及各步反应式如下ACH3BRBCBRBRCH3CH3BRBRCH3CH3CH2CH3BRCH2HBRBRBRCH3CH3BRBRCH3CH3CH3BRCH2KOCCH33CH2CH2O3ZN,H2O2HCHOCCOODCCOOD作业176页146789第九章第九章卤代烃第十章一、命名下列化合物。1CH2CL2CH2CH2CH2CL2CH2CCHCHCHCH2BRCH3CL3CL4CH3CHBRCHCH2CH3CHCH3CH35CLBR6CL7F2CCF28BRCH3四氟乙烯4甲基1溴环己烯二、写出下列化合物的结构式。1烯丙基氯2。苄溴1，4二氯丁烷2甲基3氯6溴1，4己二烯2氯3己烯2甲基3乙基4溴戊烷4氯溴苯3氯环己烯34甲基5氯2戊炔4，一溴环戊烷51苯基2溴乙烷6，偏二氯乙烯7，二氟二氯甲烷8，氯仿CH2CHCH2CLCH2BRCH3CCCHCH2CLCH3BRCH2CH2BRCL2CCH2CCL2F2HCCL3三、完成下列反应式1CH3CHCH2HBRCH3CHCH3BRNACNCH3CHCH3CN2CH3CHCH2HBRROORCH3CH2CH2BRH2OKOHCH3CH2CH2OH3CH3CHCH2CL25000CCLCH2CHCH2CL2H2OCLCH2CHCH2CLOH4CL2CLCL2KOH5NBSBRKICH3COCH3I6CH3CHCHCH3CH3OHPCL5CH3CHCHCH3CH3CLNH3CH3CHCHCH3NH2CH37CH33CBRKCNC2H5OHCH2CCH328CH3CHCH3OHPBR5CH3CHCH3BRAGNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO29C2H5MGBRCH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3CH3CH2CH2CH2CCMGBR10CLCHCHCH2CLCH3COONACH3COOHCLCHCHCH2OOCCH3NACL11CHCH2CL2KOHC2H5OH1MOLCLCCCLHCLCL2CHCHCL212CH2CLNACNNH3C2H5ONANAI/CH3COCH3H2O,OHCH2CH2CH2CH2CH2OC2H5CNNH2IOH四、用方程式表示CH3CH2CH2CH2BR与下列化合物反应的主要产物。1KOHH2OCH3CH2CH2CH2BROHCH3CH2CH2CH2OH2KOHC2H5OHCH3CH2CH2CH2OHKOHC2H5OHCH3CH2CHCH23AMG,C2H5OC2H5,BACH3CH2CH2CH2BRMGC2H5OC2H5CH3CH2CH2CH2MGBRHCCHCH3CH2CH2CH3HCCMGHCCH4NAI/CH3COCH3,CH3CH2CH2CH2I5NH3,CH3CH2CH2CH2NH26NACN,CH3CH2CH2CH2CN7AGNO3C2H5OHCH3CH2CH2CH2ONO28CH3CCNACCH3CCH2CH2CH2CH39NACH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH310HNCH32CH3CH2CH2CH2NCH32五、用化学方法区别下列化合物1，CH3CHCHCL,CH2CHCH2CL,CH3CH2CH2CLCH3CHCHCLCH2CHCH2CLCH3CH2CH2CLBR2,AQ褪色褪色不变硝酸银氨溶液不变氯化银沉淀2，苄氯，氯苯和氯代环己烷苄氯氯代环己烷氯苯硝酸银氨溶液立即生成氯化银沉淀加热生成氯化银沉淀加热也不反应3，1氯戊烷，2溴丁烷和1碘丙烷解加入硝酸银氨溶液，1氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀，2溴丁烷生成淡黄色沉淀，1碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。4CLCH2CLCH2CH2CL氯苯苄氯2苯基1氯乙烷解加入硝酸银氨溶液，苄氯立即生成氯化银沉淀，2苯基1氯乙烷加热才生成氯化银沉淀，氯苯不与硝酸银氨溶液反应。六、将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列1，按SN1反应CH33CBR,CH3CH2CHBRCH3CH3CH2CH2CH2BR,CH33CBR,CH3CH2CHBRCH3CH3CH2CH2CH2BR,ABCH2CH2BRCH2BRCHCH3BRCHCH3BRCH2BRCH2CH2BR2、按SN2反应ACH3CH2CH2BRCH33CCH2BRCH32CHCH2BRCH3CH2CH2BRCH32CHCH2BRCH33CCH2BRBCH3CH3CH2CHBRCH33CBRCH3CH2CH2CH2BRCH3CH2CH2CH2BRCH3CH3CH2CHBRCH33CBR七、将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。1CH3CHCHCH3CH3BRCH3CHCH2CH2BRCH3CH3CCH3CH3BRCH3CCH3CH3CH3CHCHCH3CH3BRCH3CHCH2CH2BRCH3BRCH3CCH3CH3BRHBRCH3CHCH2CH2BRCH3CH3CHCHCH3CH3BRHBRHBRCH32CCH2CH32CHCHCH2CH32CCHCH32E1CHCH3BRCH3NO2CH3CHBRCH3CHBRCH3CHBROCH3CH3CHBROCH3CHCH3BRCH3CH3CHBRNO2CH3CHBRCHCH2CHCH2CHCH2CHCH2OCH3CH3NO2八、预测下列各对反应中，何者较快并说明理由。SN2反应，分支多不利SN1反应，叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子1CH3CH2CHCH2BRCH3CNCH3CH2CH2CH2BRCNCH3CH2CHCH2CNCH3CH3CH2CH2CH2CNCH3CH2CH2CH2CNCH3CH2CHCH2CNCH32CH33BRH2OCH33COHCH32CHBRH2OCH32CHOHCH33BRH2OCH33COHCH32CHBRH2OCH32CHOHSH的亲核能力大于OHBR的离去能力大于CL3CH3INAOHH2OCH3OHCH3INASHH2OCH3SHNAINAICH3INASHH2OCH3SHNAICH3INAOHH2OCH3OHNAI4CH32CHCH2CLCH32CHCH2BRH2OCH32CHCH2OHH2OCH32CHCH2OHCH32CHCH2BRH2OCH32CHCH2OHCH32CHCH2CLH2OCH32CHCH2OH九、卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应，指出那些属于SN1历程那些属于SN2历程1，1，产物构型完全转化。解属于SN2历程。2，2，有重排产物。解属于SN1历程。3，3，碱性增加反应速度加快，解属于SN2历程。4，4，叔卤代烷大于仲卤代烷，解属于SN1历程。5，5，增加溶剂的含水量反应速度明显加快，解属于SN1历程。6，6，反应不分阶段，一步完成，解属于SN2历程。7，7，试剂亲核性越强反应速度越快，解属于SN2反应。十、下列各步反应有无错误（孤立地看），如有的话，试指出错误的地方。1CH3CHCH2HOBRCH3CHCH2BROHAMG/C2H52OCH3CHCH2OHMGBRCH3CHCH2HOBRACH3CHCH2BROHB2CH2CCH32HCLCH33CCLNACNCH33CNROORABCH33CCLNACNCH32CCH23CH3BRCH2BRBRCH2OHOHNBSABNAOH,H2OCH2BRBRCH2OHBRNAOH,H2O4KOHC2H5OHCH2CHCHCH3CH2CHCH2CH3BRACH2CHCH2CH3BRKOHC2H5OHACHCHCH2CH3AA错正确为B错，不反应（B）为消除反应，生成烯烃正确为十一、合成下列化合物。1CH3CHCH3BRCH3CH2CH2BRCH3CHCH3BRKOH/C2H5OHCH3CHCH2HBRROORCH3CH2CH2BR2CH3CHCH3CLCH3CH2CH2CLCH3CHCH3CLKOH/C2H5OHCH3CHCH2B2H6CH3CH2CH23BNAOH,H2O2CH3CH2CH2OHPCL3CH3CH2CH2CL3CH3CHCH3CLCH3CCLCH3CLCH3CHCH3CLKOH/C2H5OHCH3CHCH2BR2CH3CHBRCH2BR2KOH,C2H5OHCH3CCH2HCLCH3CCLCH3CL4CH3CHCH3BRCH2CHCH2CLCLCLCH3CHCH3BRKOH,C2H5OHCH3CHCH2CL25000CCLCH2CHCH2CL2CH2CHCH2CLCLCL5CH3CHCH2CH2CHCH2OHOHOHCH3CHCH2CL25000CCH2CLCHCH2CL2,H2OCH2CHCH2CLOHCLCH2CHCH2CLCLOHCAOH2CH2CLCHOCH2NAOH,H2OCH2CHCH2OHOHOH6CH3CHCH2HOCH2CCHCH3CHCH2CL2CH3CHCLCH2CL2KOH/C2H5OHCH3CCH5000CCLCH2CCHNAOH,H2OORHOCH2CCHCH3CHCH2CL25000CCL2CLCH2CHCH2NAOH,H2OHOCH2CHCH2CL2HOCHCLCH2CLKOH/C2H5OH2HOCH2CCH71，2二氯乙烷1,1二氯乙烷CLCHCCL2KOH/C2H5OHCHCHCL2CL2CL22CH2CCL2KOH/C2H5OHCLCH2CHCL2HCLCLCHCHCLCHCHCL2CHCHNCCH2CH2CH