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文档简介
1、第1课时醛和酮,第2章 第3节 醛和酮 糖类,1.了解醛、酮在自然界的存在,能列举几种常见醛、酮并写出其结构式。 2.能根据醛、酮的结构特点推测其主要化学性质。 3.了解醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物间的转化关系。,目标导航,基础知识导学,重点难点探究,随堂达标检测,栏目索引,一、常见的醛、酮 1.醛、酮的概念 (1)醛:分子中,羰基碳原子分别与 和 (或氢原子)相连的化 合物叫做醛。醛的官能团是 。最简单的醛是 。,基础知识导学,氢原子,烃基,醛基或CHO,答案,甲醛(HCHO),(2)酮:分子中,与羰基碳原子相连的两个基团均为 ,且二者可 以相同也可以不同。酮的官能团为 。最简单的 酮是 。
2、,烃基,酮羰基或,丙酮,答案,2.饱和一元脂肪醛、酮的通式: ,分子中碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 。如 CH3CH2CHO与 互为同分异构体。,CnH2nO,3.醛、酮的命名(以醛基和酮羰基为主) 醛、酮的命名与醇的命名相似,如,3-甲基丁醛,3-甲基-2-丁酮,答案,命名为 。,命名为。,4.常见的醛、酮,HCHO,CH3CHO,气体,答案,液体,液体,液体,易溶于水,能溶于水,酚醛树脂,答案,议一议,1.以下几种物质 HCHO,答案,CH2=CHCHOClCH2CHO,属于醛的是。,2.含有 且分子式为C4H8O的有机物一定属于醛吗?请写出符合该条件的所有有
3、机物的结构简式。,答案,二、醛、酮的化学性质 1.羰基的加成反应 (1)羰基含有不饱和碳原子,可发生加成反应。能与醛、酮发生加成反应的试剂有,其反应式如下:,HCN、NH3及氨的衍生物、醇等,答案,。,(2)常见的加成反应 写出下列反应的化学方程式,答案,;,;,答案,;,(碳链加长)。,2.醛、酮的氧化反应 (1)醛能被O2催化氧化,写出乙醛催化氧化反应的化学方程式:,答案,2CH3COOH,。,(2)遇到 等弱氧化剂,也能被氧化。利用上述反应可以鉴别有机物中是否含有 。 乙醛与银氨溶液反应的化学方程式: 。 乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式: 。 (3)乙醛的燃烧:。,银氨溶
4、液、新制氢氧化铜悬浊液,醛基,答案,例如:RCHOH2,3.醛、酮的还原反应 醛、酮的羰基可以发生多种还原反应,但还原产物一般是醇。,RCH2OH,答案,;,。,议一议,1.仔细观察实验1,写出实验现象以及在这个过程中发生反应的化学方程式。,相关视频,(1)实验步骤:在洁净的试管里加入1 mL 2%的AgNO3溶液,然后一边摇动试管,一边滴加2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止,再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热。 (2)实验现象: 。 实验结论:硝酸银与氨水反应生成银氨溶液,其中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银),它能把乙醛氧化成乙酸,乙酸又与氨反应生成乙酸铵,而Ag被
5、还原成金属银,还原生成的银附着在试管内壁上,形成银镜,所以这个反应叫做银镜反应。,6070 ,试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银,答案,(3)此实验涉及的主要的化学反应如下: 、 、 。 (4)注意事项:试管内壁必须洁净; 银氨溶液随用随配,不可久置;水浴加热,不可用酒精灯直接加热; 醛用量不宜太多,如乙醛一般滴加3滴;银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去。,AgNO3NH3H2O=AgOHNH4NO3,答案,CH3CHO,2.仔细观察实验2,写出实验现象以及在这个过程中发生 反应的化学方程式。 (1)实验步骤:在试管中加入10%的NaOH溶液 2 mL, 滴入,振荡后加入乙醛溶液 0.5 mL,加
6、热至沸腾。 (2)实验现象:。,2%的CuSO4溶液46滴,溶液中有砖红色沉淀产生,答案,相关视频,(3)实验结论:乙醛能被Cu(OH)2氧化为乙酸,而Cu(OH)2被还原为砖红色沉淀Cu2O。 ; 。 (4)注意事项:新制Cu(OH)2要随用随配,不可久置;配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量。,CuSO42NaOH=Na2SO4Cu(OH)2,答案,3.银氨溶液和新制Cu(OH)2都是弱氧化剂,那么乙醛能否被酸性KMnO4溶液和溴水氧化?为什么?,答案可以,因为醛具有较强的还原性,能被Ag(NH3)2OH溶液或新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性KMnO4溶
7、液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液、新制Cu(OH)2悬浊液强得多,故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛,而自身被还原,从而使溶液退色。,答案,返回,重点难点探究,一、含醛基物质的性质及醛基的检验 1.醛基与醛的关系 (1)醛基为醛类有机物的官能团,因此醛中一定含醛基,而含醛基的物质不一定是醛。 (2)含醛基的物质主要有:醛类;甲酸;甲酸盐;甲酸某酯;某些糖类,如葡萄糖、麦芽糖等;其他含醛基的多官能团有机物。,2.醛基的性质 (1)醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被H2还原为醇羟基,因此既有还原性,也具有氧化性,可用图示表示如下:,H2,被还原,(2)一元醛与新制Cu(OH)2反应或发生银
8、镜反应的定量关系:,1 mol,1 mol Cu2O2 mol Cu(OH)2,1 mol,2 mol Ag,甲醛发生氧化反应时,可理解为,(H2CO3即H2O和CO2),所以,甲醛分子相当于有2个CHO,当与足量新制Cu(OH)2或银氨溶液反应时,可存在如下量的关系: 1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O 1 mol HCHO4 mol Ag 3.检验 (1)能和银氨溶液发生银镜反应 实验中注意事项: 试管内壁(玻璃)要光滑洁净; 银氨溶液要现用现配; 银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定;,混合溶液的温度不能太高,受热要均匀,以水浴加热为宜;
9、 在加热过程中,试管不能振荡。 (2)与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀 实验中注意事项: Cu(OH)2要新制备的; 制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,应保持碱过量; 反应条件必须是加热煮沸。,(1)使溴的CCl4溶液、KMnO4酸性溶液退色的有机物 能使溴的CCl4溶液退色的有机物,特别提醒,a.分子中含,、CC的不饱和有机物,与溴发生加成反应。,b.酚类与溴发生取代反应。 c.醛类或含醛基物质,能被溴氧化而使溴的CCl4溶液退色。 能使KMnO4酸性溶液退色的有机物,a.分子中含,、CC的不饱和有机物,发生氧化反应。,b.含,结构的物质发生氧化反应生成,c.
10、醇类物质发生氧化反应。 d.酚类物质发生氧化反应。 (2)能发生银镜反应的有机物一定含醛基,但不一定是醛。如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖等含醛基物质均能发生银镜反应。,例1醛类因易被KMnO4酸性溶液或溴水等氧化为羧酸。 (1)向乙醛中滴加KMnO4酸性溶液,可观察到的现象是 _。,解析乙醛中的醛基被KMnO4酸性溶液氧化而退色。,KMnO4酸性溶液退色,解析答案,(2)某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO,通过实验方法检验其中的官能团。 实验操作中,应先检验哪种官能团?_,原因是 _。 检验分子中醛基的方法是_, 化学方程式为_。 检验分子中碳碳双键的方法是_。,解析答案
11、,解析由于碳碳双键、醛基都能使溴水或KMnO4酸性溶液退色,故应先用足量的银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基氧化,检验醛基,再加酸酸化,然后加入溴水或KMnO4酸性溶液检验碳碳双键。,解析答案,答案醛基检验碳碳双键要使用溴水或KMnO4酸性溶液,而醛基也能使溴水或KMnO4酸性溶液退色 在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后,水浴加热,有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜悬浊液,加热煮沸,有砖红色沉淀生成),加入过量银氨溶液氧化醛基后,调节溶液至酸性再加入溴水(或KMnO4酸性溶液),看是否退色,(1)只要有机物的分子中含有CHO,就能发生银镜反应,就能被新制的Cu(OH)2悬浊液
12、氧化。 (2)醛被银氨溶液氧化,产物写成羧酸铵,被新制Cu(OH)2悬浊液氧化,产物写成羧酸。 (3)银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液为弱氧化剂,不能氧化碳碳双键,但溴水或KMnO4酸性溶液为强氧化剂,可氧化CHO,故应先将 CHO氧化后再检验碳碳双键。,解题反思,变式训练1一个学生做乙醛的还原性实验时,取1 molL1CuSO4溶液和0.5 molL1NaOH各1 mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛,加热至沸腾,结果无砖红色沉淀出现。实验失败的原因可能是() A.未充分加热 B.加入乙醛太少 C.加入NaOH溶液的量不足 D.加入CuSO4溶液不足,解析
13、答案,解析醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应,必须在强碱性条件下进行。正确的操作是在试管里加入10%NaOH溶液2 mL,再滴入45滴2%CuSO4溶液,振荡得到Cu(OH)2碱性悬浊液,再加入乙醛后,加热至沸腾后才能出现Cu2O砖红色沉淀。该学生配制Cu(OH)2悬浊液中CuSO4有余,明显不呈强碱性,则不能发生反应生成砖红色沉淀。 答案C,二、有机反应中的氧化还原反应 1.氧化反应 在有机化学反应中,有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。,(3)氢、氧同时加,不一定是氧化还原反应 CH2CH2H2O CH3CH2OH(不是氧化还原反应) CH3CH2BrH2O CH3CH2OHHBr(取
14、代反应,不是氧化还原反应),R1CH=CHR2,(氧原子数目多于氢原子数目,氧化反应) (4)去氢加氧,如:,(氧化反应),2.还原反应 在有机化学反应中,有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。,3.常见的有机氧化反应和还原反应 (1)有机还原反应,碳碳不饱和烃,(烯)、CC (炔)、,醛(,)、酮(,注意:羧酸(,)、酯(,)中的羰基(,)很难与氢气,发生加成反应,是由于,受OH或OR的影响而造成的。,(2)有机氧化反应 有机物的燃烧。 烯、炔、含有H的苯的同系物、醇、醛使KMnO4酸性溶液退色。 醇 醛 羧酸或醇 酮。,4.有机物发生氧化反应、还原反应的判断方法,(1)具有还原性的基团
15、主要有,特别提醒,、CC、OH(醇、酚等)、,CHO等。常见的氧化剂有O2、O3、KMnO4酸性溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等。 (2)同一个有机反应,从不同的角度来分析,它可能属于不同的反应类型,如烯烃、炔烃、醛等与H2的反应,既属于加成反应又属于还原反应。,例2已知柠檬醛的结构简式为,根据已有知识判定下列说法不正确的是( ) A.它可使KMnO4酸性溶液退色 B.它可以与溴发生加成反应 C.它可以发生银镜反应 D.它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O,解析答案,解析柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基,无论哪一种官能团都能使高锰酸钾酸性溶液退色,A正确; 碳碳双键
16、可与溴发生加成反应,B正确; 醛基在一定条件下可以发生银镜反应,C正确; 柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O,D不正确。 答案D,含多官能团的有机物具有每种官能团的性质,如本题目中含有 和CHO,然后将这两种官能团合起来,看是否有共性,如这两种官能团都能与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应,区别在于 与溴水反应是加成反应,而醛基与溴水反应是氧化反应。,解题反思,变式训练2下列物质中既能与KMnO4溶液反应、又能与溴水反应的一组物质是() 苯苯酚甲苯乙醇己烯己烷 亚硫酸丙醛聚乙烯聚乙炔 A B C D,返回,解析答案,解析含有碳碳不饱和键、醛基的有机物能和溴、酸性高锰酸钾溶液反应而使溴水、酸
17、性高锰酸钾溶液退色,连接苯环的碳原子上含有氢原子的苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化,酚羟基邻对位含有氢原子的酚能和溴水发生取代反应而使溴水退色,乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色,还原性物质能被酸性高锰酸钾溶液、溴水氧化,和溴水、高锰酸钾溶液都不反应;都能和溴水、高锰酸钾溶液反应;和溴水不反应,但能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 答案C,返回,1下列关于醛和酮的说法中不正确的是() A由于醛和酮是两类不同的有机物,故它们具有完全不同的性质 B相同碳原子的饱和一元醛和酮互为同分异构体 C醛和酮都有羰基官能团 D醛和酮都易发生加成反应,随堂达标检测,解析答案,1,2,3,4,解析醛和
18、酮都有羰基官能团,但是醛分子中羰基的一端连着氢原子,另一端连着烃基或氢原子,而酮分子中羰基两端都连着烃基。相同碳原子的饱和一元醛和酮分子组成相同,互为同分异构体;由于都有羰基,故都可与氢气等发生加成反应,故选项B、C、D均正确,答案选A。 答案A,1,2,3,4,2.下列试剂可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛的是 () A.银氨溶液和KMnO4酸性溶液 B.KMnO4酸性溶液和FeCl3溶液 C.银氨溶液和FeCl3溶液 D.银氨溶液和溴的CCl4溶液,解析答案,1,2,3,4,解析己烯、甲苯和丙醛均能使KMnO4酸性溶液退色,银氨溶液只与丙醛反应,FeCl3溶液不能区分己烯和甲苯,Br2的CCl4溶液可以区分己烯和甲苯,只有D正确。,D,1,2,3,4,3.下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应得到的是( ),A,解析答案,1,2,3,4,4.某醛的分子式为C5H10O,其属于醛类的同分异构体种数为_种;写出属于酮的三种同分异构体:_、_、 _。
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