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文档简介

1、第六章,卤代烃,Halohydrocarbon,一、卤代烃的命名法,2-甲基-7-氯-4-碘辛烷,4-甲基-5-碘-2-戊烯,3-苯基-1-氯丁烷,1-甲基-3,7-二氯萘,二、卤代烷的亲核取代反应 S,1.常见的亲核取代反应,N,jng,nucleophilic substitution,亲核取代反应 SN,小结,2. 亲核取代反应机理,v=k c(CH3)3CBr,第一步：,第二步：,单分子亲核取代反应机理 SN1,双分子亲核取代反应机理 SN2,比较,3.烷基结构对亲核取代反应机理的影响,SN1相对速率：,叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷 卤代甲烷,SN2相对速率：,卤代甲烷 伯卤代烷 仲卤

2、代烷 叔卤代烷,RX = CH3X 1 2 3, ,由大到小排列SN1反应活性次序, ,想一想,HBr,+,-,小结,三、消除反应 Elimination E, ,2-甲基-2-丁烯,2-甲基-1-丁烯,70%,30%,叔卤代烷,Saytzeff(查依切夫)规则,消除反应的主要产物是碳碳双键上碳原子连有最多烃基的烯烃。(从产物结构来表述) 在-消除反应中,从含氢较少的-碳原子上脱去氢原子而生成的烯烃含量最多。(从反应物结构表述),?,叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷 卤代甲烷,想一想,写出下列反应的主要产物,?, ,按由易到难排列下列化合物发生消,想一想,除反应的活性次序,四、卤代烯烃的亲核取代反应,实验 氯苯、氯化苄与硝酸银乙醇溶液的反应,试管氯苯,试管氯化苄,分别加入硝酸银乙醇溶液,试管 白,卤代乙烯型,分析,AgNO3/醇,想一想,五、卤代烃与金属镁反应,条件:无水乙醚,CH3CH2CH2Br,方法一：,方法二：,想一想,六、卤代芳烃的亲核取代反应,160,加压,130,在邻、对位有

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