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1、高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第5章 第五章 脂环烃 *一、 命名下列化合物: 1.2.ch=ch2ch3chch3ch3ch31甲基3异丙基1环己烯 1甲基4乙烯基1,3环己二烯 3.ch3ch3ch2ch34.ch3ch3ch31,2二甲基4乙基环戊烷 3,7,7三甲基双环4.1.0 庚烷 5.6.7.ch31,3,5环庚三烯 5甲基双环2.2.2 -2-辛烯 螺2.5-4-辛烯 二、 写出下列化合物的结构式。 1 1,1二甲基还庚烷 2. 1,5二甲基环戊烯 ch3ch3ch3ch33 1环己烯基环己烯 3甲基1,4环己二烯 ch3 5双环4.4.0癸烷 6.双环3.2.1辛烷
2、 7.螺4.56癸烯 三、 写出分子式为c5h10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式,并命名之。 ch3ch3ch3ch3ch3ch3c2h5ch3 环戊烷 甲基环丁烷 1,1二甲基环丙烷 顺1,2二甲基环丙烷 反1,2二甲基环丙烷 乙基环丙烷 四、下列化合物是否有顺反异构体?若有,写出它们的立体结构式。 1.chch32.ch=c(ch3)2ch33.ch3ch3 没有 没有 没有 4.ch3ch3有顺反异构,如右 ch3ch3ch3ch3 5.clclch=chch3hc=cch3h有顺反异构,如下式: clhc=chch3hc=chhc=cch3hch3 clcl cl6.cl
3、有下面四种顺反异构,其实每种顺反异构还有其对映体。 clclclhhhclclhclhclhclclhclhclhhhclcl *五、写出下列化合物最稳定构象的透视式。 1异丙基环己烷 2顺1甲基2异丙基环己烷 3反1甲基2异丙基环己烷 4反1乙基3叔丁基环己烷 ch(ch3)2ch(ch3)2ch3ch(ch3)2ch3ch2ch3c(ch3)3ch3(ch3)3cch3ch35.ch3c(ch3)3 *六、完成下列反应式。 h2/nibr2hich3ch2ch2ch3brch2ch2chch3brch3ch2chch3i1 ch3 ch3h2ch3ch32.br2ch3oooch3brbr
4、o3ch3coch2ch2ch2chobrhbr ch2=chcncnbr3.2br2brbrbrch2=chcooc2h5cooc2h5 4.ch3+hvbr2ch3br 七、1,3丁二烯聚合时,除生成高分子聚合物之外,还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列反应: 催化加氢后生成乙基环己烷 和溴作用可加四个溴原子 用适量的高锰酸钾氧化能生成羧基己二酸,根据以上事实,推测该二聚体的结构,并写出各步反应式。 解:该二聚体的结构及各步反应式如下: h2/nich2ch3ch=ch22br2brbrchch2brbrkmno4hooccch2chch2ch2cooh 八、某烃(a)经臭氧化并在锌纷存在
5、下水解只得一种产物2,5己二酮,试写出该烃可能的结构式。 解:该烃为1,2二甲基环丁烯。 ch3ch3o3zn,h2och3coch2ch2coch3cooh *九、分子式为c4h6的三个异构体(a),(b),(c)能发生如下的反应: 三个异构体都能与溴反应,对于等摩尔的样品而言,与(b)和(c)反应 的溴是(a)的两倍。 三者都能与氯化氢反应,而(b) 和(c)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。 (b)和(c)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用,得到分子式为c4h8o的化合物。 (b)能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。 试推测化合物(a),(b),(c)的结构,并写出各步反应式。 解: a:b:ch3ch2cchbrc:ch3ccch3+br2br ch3ch2cch3cch+22br2br2ch3ch2c(br2)chbr2ch3c(br2)c(br2)ch3cch3 cl+hclch3ch2cch3cch3ch2cch3ccch3ch+2hcl2hclc
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