高考有机化合物临考指导.ppt

1、高考有机化合物临考指导,刘振贵,有机化合物是烃和烃的衍生物,一、同分异构,具有相同的分子式，不同结构式的化合物称之为同分异构。同分异构是最重要的有机化合物基础知识。,同分异构有同系列内的同分异构和不同系列的同分异构。书写导出同分异构体，要从产生同分异构的原因入手，顺序导出各同分异构体。,例1 有机物甲 在酸性条件下水解为A和B两种有机物，在同温同压下，同质量的A和B的蒸气占有的体积相同，则甲的可能结构有（ ）种。,分析 从甲的分子式为 ，,且M（A）M（B），说明甲为酯类，其分子组成是,。又从 有2种异构，,有8种异构，所以，甲的同分异构体有16种。,、,例2 苯丙醇胺（PPA）的结构简式如下

2、：,、OH在碳链上位置可写出多种异构体，,其结构简式是：,分析 按 、OH、 在碳链上位置可有1，1，2；1，1，3；1，2，3共三种,按 、 、OH在碳链上位置也可有1，1，2；1，1，3；1，2，3共三种,把 放在2号碳上，移动OH、 位置，可导出另三种异构体。,例3 分子式为 ，其中含有一个苯环，两个相邻取代基 。,（1）具有两性特点的有机物为：,（2）只具有碱性的有机物为：,（3）只具有酸性的有机物为：,（4）既无酸性又无碱性有机物为：,二、有机物的结构和性质,从结构分析性质，是学习有机物的方法。 从性质推断结构，是研究有机物的方法。,1从结构分析性质 要善于从有机物的结构出发，抓住结

3、构与性质间的内在联系，掌握有机反应的规律性。,乙烯是烃中重要代表物，在乙烯分子中含有碳碳双键结构，具有不饱和性，易发生加成，加聚和氧化反应。,乙醇是烃的衍生物中重要代表物，在乙醇分子中含有羟基官能团，能发生置换反应、取代反应、消去反应和氧化反应。,2抓住性质制法链条，掌握有机物间联系 一个有机反应，对反应物而言是该有机物的性质，对生成物而言则是它的制法。性质-制法这个链条，就是有机物相互联系的桥梁。,有机物结构与性质的关系，是有机化学的核心内容，是高考有机化学命题的重点。,例1 有机物A的结构如下：,（1）A跟NaOH溶液反应的化学方程式 ； （2）A跟 溶液反应的化学方程式： ； （3）A跟

4、Na反应的化学方程式： 。,分析 该有机物分子中含有醇羟基、酚羟基、羧基，NaOH不能与醇羟基反应， 不能与醇羟基与酚羟基反应，Na均可与醇羟基、酚羟基、羧基发生置换反应。,（1）,（2）,（3）,2,例2 现有A、B、C三种有机物，它们在一定条件下按下图所示发生化学反应，生成D、E、F、G、H、I等化合物。,分析 从 逆推出E为 ；从E与稀,共热生成I，说明I是 ；再从I逆推出H为 F为 ；从少量D与 反应生成白色沉淀，白色沉淀又溶于过量D，说明D是 ；从G加 酸化后与 产生淡黄色沉淀说明G是NaBr。,（E）和 （F），确定B为 ；从C与NaOH aq共热生成 （F）和NaBr（G），确定

5、C为 。,从A与NaOH溶液共热生成D（ ）和E（ ），说明A为 ；从B与NaOH aq共热生成,答案 A为 ，B为 ，,C为 ，D为 ，E为 ，F为,，G为NaBr，H为 ，I为,。,例3 有机物A与有机物 的相互转化关系如下：,既可使 水褪色，又可跟 反应放出 。 推断 的结构简式。,分析 （1）从A（ ）可酸性水解生成 和 ，碱性水解生成 和 ，说明A属于酯类，而且该酯有一个碳碳双键和一个溴原子。 （2）从 经氧化、消去、酸化可生成 ，说明 为4碳溴代醇， 为4碳不饱和羧酸；A是4碳不饱和羧酸与4碳溴代醇生成的酯。,（3）从A是4碳不饱和羧酸与4碳饱和溴代醇生成的酯进行碱性水解进行正向思

6、维，说明 是不饱和羧酸钠， 是饱和二元醇，反应（）是中和反应，反应（）是Br的水解反应。 （4）从2甲基丙二酸出发进行逆向思维直指反应物A，说明 均具有丁字形碳架。,答案 为 ， 为,为 ， 为,A为,，,。,例4 在下图所示关系中，1 mol A可与 反应生成1 mol G。试简析A中含有的官能团，写出A的结构简式，与A具有相同官能团的同分异构体的结构简式。,说明在A分子中含有 ；从A与 加成生成G，说明A中含有碳碳双键；从B与 加成生成E，E发生消去反应生成碳原子在一条直线，说明A中含有4个碳原子。并具有直线型结构。,分析 从A可与 反应生成C，说明A中含有 ；从A与 发生银镜反应生成B，

7、,答案 A分子中含有 、 、,三种官能团。A的结构简式为：,A的同分异构体的结构简式为：,环状化合物H为： （ ，环酯 ）,三、有机知识的运用,在对原料和产品进行综合分析的基础上，运用有机官能团相互转变的规律，设计正确路线，制造有机产品，是有机知识的灵活运用。,例1 苯酚微溶于水，易溶于苯，是一重要工业原料，若作为废液排放，则会污染环境。 （1）如何从煤焦油中提取苯酚。 （2）如何从工业废水中回收苯酚。,分析 煤焦油是芳香族烃及其衍生物组成的混合物，苯酚易溶于煤焦油中，从煤焦油中提取苯酚的基本方法，是将含酚焦油用NaOH溶液处理，使其转变为苯酚钠进入水层，通过分液与煤焦油分离，再把酚钠溶液用酸

8、处理，使苯酚析出。 由于苯酚微溶于水，析出酚油的水层中溶有少量苯酚，用苯萃取可将水中苯酚转入苯层中进行回收，无酚废水可以排放。,答案：,（1）,（2）,提取过程所需苯、NaOH溶液、 均得到循环利用。,例2 有机物乙二胺四乙酸的俗名叫EDTA，结构简式为：,乙二胺 与氯乙酸 ）在碱性条件下,，已知，,缩合，再经盐酸酸化可得EDTA。现以气态有机物A及 为原料，合成EDTA的路线如下：,试分析气态有机物A以及从A合成EDTA的合成路线，写出三个化学方程式。,分析 依据题给信息分析， 的反应，是氯乙酸与乙二胺在碱性条件下缩合的反应；由E倒推至A，可知A为 ，B为 ，C为,D为 ，E为氯乙酸。,，,

9、E为氯乙酸，G必为乙二胺；当A为 时，F必,为,。,答案：,反应为：,反应为：,反应为：,例3 已知：含羰基（ ）有机物可以跟HCN发生加成反应。,又知：含有CN的有机物在盐酸酸性下可以发生水解反应：,（1）以乙醛为唯一有机原料合成乳酸，并进而合成聚乳酸。,（2）以丙酮、甲醇为原料合成 ，,并进而合成有机玻璃。,分析 乳酸的结构简式为 ，具有OH、,2种官能团，将 与HCN加成，生成羟基,腈，再将CN水解，可得乳酸，乳酸发生缩聚反应可得聚乳 酸。,丙酮与HCN加成所得羟基腈再水解，可得带支链的羟 基丁酸，羟基丁酸再经消去和酯化反应，可得,，,发生加聚反应可得有机玻璃。,答案：,（1）,（2）,

10、例4 丙烯跟 的反应条件不同，产物各异，在工业有实用价值的两个化学反应是：,从丙烯合成三硝基甘油酯可采用下列合成路线：,（1）写出反应、反应、反应、反应的化学方程式。 （2）三硝酸甘油酯在体内酶的作用下，缓慢氧化生成 并有NO生成，可扩张冠状动脉治疗心绞痛，写出此反应方程式。 （3）三硝酸甘油酯在受热、振动可急速分解产生大量气体，写出此反应的化学方程式。,解答（1）,反应：,反应：,反应：,反应：,（2）,（3）,例5 溴系阻燃剂“八溴醚”的分子式为 。合成路线如下：,（1）写出B的分子式和结构简式。 （2）写出反应、反应的化学方程式。,解答 ：,（1）B的分子式为 ，结构简式为：,（2）反应：,反应：,例6 有机反应因反应条件不同，生成不同产品。,氢化阿托醛是贵重香料，工业合成路线如下：,写出的化学方程式，并注明必要的反应条件。,分析 应从,为起点，反推出D为,依次向前推出C为 ，B为 ，A为,，,，再分别写出的化学方程式。,答案：,例7 雕白粉可由次硫酸氢钠与甲醛反应制得。,是一个离子化合物，可表示为 。雕白粉可使食品增白，增加韧性，改善