解析有机物分子中原子共平面、共直线问题

1、 同分异构体练习1、含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有 A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种3、含有4个碳原子的饱和一元醇的所有醇类同分异构体中,能被氧化为醛的有A.1种 B.2种 C.3种 D.4种3、C5H12O的同分异构体有_种,其中属于醇类且能被氧化成醛的有_种,能消去H2O生成烯的醇有_种,生成的烯有_种.4、有机物的分子式为C3H6O2,若不含环状结构,根据下列叙述,写出可能的结构简式:(1) 既能发生银镜,又能发生酯化反应_ _(2) 既能发生银镜,又能发生水解反应_ _(3) 不能发生银镜反应,但能发生酯化反应_ _(4) 既

2、不能发生银镜反应,也不能发生酯化反应_5、已知甲苯的一氯代物的同分异构体有4种,则甲基环已烷的一氯代物的同分异构体有( )A.4种 B.5种 C.6种 D.7种6、有机物 的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为31的有机物的结构简式是 7、苯氧乙酸有多种含有COO结构的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式是8、写出符合下列要求的邻甲基苯甲酸的同分异构体含有苯环；含有COO结构；能使新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀9、有机物存在多种同分异构体，写出两种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 属于

3、芳香醛； 苯环上有两种不同环境的氢原子。10、化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。11、写出有机物的同分异构体中，符合下列要求的有机物的结构简式：属于酯类化合物；遇三氯化铁溶液显紫色；与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀；苯环上的一卤代物只有一种，并且注明核磁共振氢谱显示该分子中含有几种氢原子。12、写出乙酸苯甲酯含有酯基和一取代苯结构的五个同分异构体：13、羧酸A(分子式为C5H10O2)可以由醇B氧化得到.A和B可以生成酯C(分子量172).符合这些条件的酯只有4种.请写出这4 种酯的结构简式.1

4、4、化合物 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 15、分子式为C7H6O且含有苯环的同分异构体有_种.分子式为C7H6O2且含有苯环的同分异构体有_种，其中：既能发生银境反应，又能发生水解反应的是_（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_（写结构简式）16、扁桃酸（ ）有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有_种有机物共线、共面类问题分析有机化学中，判断某有机物中碳原子共线或共面问题，是一类常考的问题，处理这样的问题除了必须具备一定的化学知识外，还应注意化学与数学的结合，运用所

5、学立体几何知识，凭借简单分子作母体模型解决相关问题.以母体模型为基准，注意基团之间的连接方式，即价键的联结方式从而做出准确判断。我们需要掌握烃类中甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型，以其为母体模型并将其从结构上衍变至复杂有机物中，便能准确判断原子是否共线共面。以下分析这四种分子空间构型，及其衍变过程。一、甲烷的空间构型-正四面体型结构式、分子构型如图一:其键角109度28分，很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面，在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。以甲烷母体模型衍变为-一氯甲烷、乙

6、烷当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。若将其中一个氢原子换成一个氯原子，由于C-H键键长短于C-Cl键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二（1），同样这五个原子不能共面。同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基，则变为乙烷如图二（2）所示：C-C单键可以自由转动以，同样这些原子不能共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。单键的转动思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。二、乙烯的空间构型-平面型结构式、分子构型如图三:平面型结构，键角为120度，C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。

7、当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是：C=C不能转动，而C-H键可以转动。以乙烯母体模型衍变为-丙烯、2-丁烯若将其中的氢原子换成氯原子，其与所有碳氢原子共面。若将一个氢原子换成甲基，即为丙烯则如图四（1）：将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四（2）显然，实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面, 可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。三、乙炔的空间构型-直线型结构式、空间构型如图五:.乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180。当乙炔分子中

8、的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线，CC不能转动，而C-H键可以转动。以乙炔母体模型衍变为-乙烯基乙炔.乙炔的直线形结构，若将其中的一个氢换为乙烯基，在若将其中的另外一个氢换为甲基，如图六实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面. 与CC直接相连的两个碳原子和CC中的两个碳原子共直线。四、苯的空间构型-平面六边型 结构简式如图七： 键角：120度苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。 以苯母体模型衍

9、变为-甲基苯同样甲基取代苯环上的氢原子，即得甲苯，其构型如图八：显然甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面。总而言之，有机物中出现C-R单键，则同一个碳原子上的四单键夹角接近为109度28分，而直接相连的原子不能共平面。C=C则要求保持其键角为120度，与C=C双键直接相连的四个原子，与C=C双键自身的这两个原子都共平面。CC其键角为180度，与CC直接相连的两个碳原子和CC中的两个碳原子共直线。六甲醛(CHHO)分子是平面结构，4个原子共平面七、结构不同的基团连接后原子共面分析1直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2=CH-CC

10、H，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。2平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个。3平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共面原子至少6个，最多7个。4直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子，记住一句歌词“对面的女孩看过来”。 例1请分析苯乙炔()分子中最多有多少个原子共平面?

11、例2：有机物分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。由乙烯的分子结构可知，中的原子在同一平面。由乙醛分子结构可知，中的原子在同一平面。由碳碳单键可以旋转，可知分子中所有的原子可以共面。例3：结构式为的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之

12、间的碳碳单键可以旋转)上，也应该共平面。所以，分子中至少有9个碳原子共平面。 例4：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个？分析：由苯的分子结构可知，中的碳原子共面，中碳原子共平面。由乙烯的分子结构可知，中的碳原子共平面。 中的5个碳原子通过碳碳单键的旋转也可以共平面。综合以上分析结合碳碳单键可以旋转可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平面。例5此分子中C C C H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。再如： 其结构简式可写成最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动），最多1

13、0个碳原子共面。再如：中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧（C C C构成三角形）。巩固练习1、大气污染物氟里昂12的化学式是CF2Cl2，下面关于氟里昂12的说法正确的是（ ） A 没有固定的熔沸点 B 分子中的碳原子是饱和的 C 属于正四面体的空间结构 D 只有一种结构3、关于乙炔分子结构的描述错误的是 （ ）A、叁键键长小于乙烷中CC单键长 B、分子中所有原子都在同一平面上C、叁键键能是乙烷中CC单键键能的3倍D、分子中碳氢键之间的键角约为18004、1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二恶

14、英”恐慌症。“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是，关于这种物质的叙述中不正确的是 ( )A该物质是一种芳香族化合物 B该物质是一种卤代烃C该物质是一种强烈致癌物 D该物质分子中所有原子可能处在同一平面上6、下列各组物质中，属于同分异构体的是 （ ）AO2和O3 BCH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3CCH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3 DCH3CH2OH和CH3OCH37、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是 （ ）A盆烯是苯的一种同分异构体 B盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C盆烯是乙烯的一种同系物 D. 盆烯在一定条件下可以发生加成反应8、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是 （ ）A分子式为C25H20 B分子中所有原子有可能处于同一平面C该化合物