Dieckmann迪克曼缩合反应[共18页]_第1页
Dieckmann迪克曼缩合反应[共18页]_第2页
Dieckmann迪克曼缩合反应[共18页]_第3页
Dieckmann迪克曼缩合反应[共18页]_第4页
Dieckmann迪克曼缩合反应[共18页]_第5页
已阅读5页，还剩13页未读， 继续免费阅读

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

1、Dieckmann迪克曼缩合反应,讲述：徐军辉,主要内容,Dieckmann 反应,Dieckmann缩合反应 二元酸酯可以发生分子内的及分子间的酯缩合反应。 假若分子中的两个酯基被四个或四个以上的碳原子隔开， 就发生分子内的缩合反应，形成五元环或更大环的内酯， 这种环化酯缩合反应又称为 Dieckmann 反应,定义,Dieckmann机理,机理,Dieckmann反应特征与影响因素,1.酯基的去留,Ester Hydrogens and Their pKas. The -protons,pKas aldehydes17 ketones19 esters24 amides30 nitrile

2、s25,Acidity of 1,3-dicarbonyl compounds,2.缩合反应通用的碱,酯缩合反应通用的碱和溶剂 Na苯，醚 NaH苯，醚 NaNH2苯，甲苯，醚，液氨 tBuOKtBuOH EtONaEtOH RLi醚,酯缩合反应需用强碱作催化剂。 酯缩合反应在非质子溶剂中进行比较顺利 常用的溶剂有乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、 二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF） 酯缩合反应需在无水条件下完成,3.不对称二羧酸酯的 Dieckmann 缩合的取向,主要产物,两产物在碱作用下可相互转变,反应可逆,过量的碱,反应是可逆的，最后产物是受热力学控制,1 C-C 键重叠键的扭转张力,3.环烷烃燃烧焓,4.大员环可能性,2. C-C 键角张力,4. 五六七员缩合环的原因,环的结构及稳定性,5.天然存在的几元环,碳是 sp3 杂化，形成正常 109.5键角,C-C 键,环烷烃燃烧焓,1.气体分子间的距离 3.33乘以10的-9次方米。 液体的分子间约10的-10次方 分子间酯缩合反应概率增大 2.分子绕结，酯缩合反应的概率,大员环可能性,天然存在的主要是五、六元环烷烃,利用 Dieckmann 缩合

人人文库> 全部分类> 教育资料 > 辅导培训

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论