有机化学：1绪论

1、第 一 章,绪 论 (Introduction),一、有机化合物和有机化学 二、有机化合物的表示方法 三、有机化合物的结构 四、有机化学中的酸碱概念 五、有机化合物的分类,本章内容,一.有机化合物和有机化学,1. 定义,有机化合物指碳化合物。,有机化学指碳化合物的化学。,有机化合物中都含有碳，除碳之外，绝大多数有机化合物还含有氢。,例：,除了碳和氢以外，有的有机化合物还含有O、S、N、P、X（卤素）。,例：,2. 有机化合物的特点,（1）. 分子组成复杂,例：维生素B12 C63H90N14O14PCo 183个原子。,例：,有35种异构体，每一种异构体代表一种物质。,同分异构现象的存在，使得

2、有机化合物更加复杂， 因此，有机物要用结构式表示，而不能用分子式表示。,（2）. 容易燃烧,例：乙醚、汽油、甲烷（沼气）等。,但CCl4不燃烧，而是灭火剂（扑灭电源或电源附近的火）。,有机化合物熔点比较低，而无机化合物熔点较高。,例：,（3）. 熔点低,主要原因：NaCl 化学键是离子晶体， CH3CH2Cl是分子晶体。,(4). 难溶于水,根据相似相溶原理，水是极性分子，而有机物大多是非极性分子或极性较弱的分子。,(5). 反应速度慢,例：,快,RCl要和Ag+反应，首先要打开R-Cl键，使氯转变为离子型，才能与Ag+反应。,(6). 副反应多,有机分子组成复杂，反应时有机分子的各个部分都会

3、受到影响，即反应时并不限定在分子某一部位。因此一般有主产物、副产物。主产物产率达到70-80%就是比较满意的反应。,3. 有机化学的发展及重要性,1). 有机化学的发展,1777年，瑞典化学家Bergman将化合物分为“无机”(inorganic compounds)和“有机”(organic compounds)两大类 。 1808年瑞典化学家Berzelius首先使用“有机化学”(organic chemistry)这个名词 。 十九世纪初产生，至今约200多年的时间。,1845年 Kolbe合成了醋酸 1854年 Berthelot合成了油脂 1861年 布特列洛夫合成了糖 一百多年来人

4、工合成的有机化合物超过700万种,Wohler由氰酸铵加热合成了尿素：,2）有机合成,得到了1000多万种有机化合物 建立了一套系统地鉴定和测定有机化合物的方法 逐步建立和完善了有机化学的理论体系,有机化学学科建设,3）有机化学的成就,1865，Kekule（德）碳原子四价的概念 1874，Vant Woff（荷）及Lebel（法）的正四面体概念 1917，Lewis（美）电子对理论 1931，Huckel（德）芳香结构理论 1933，Ingold（英）化学动力学饱和碳原子的亲核取代,理论体系,1962，福井谦一，“前线轨道理论” 1965，WoodwardHoffmann分子轨道对称守恒原理

5、 1967，Corey逆合成分析原理 1972，Olah碳正离子的系统概念 1978，Lehn超分子化学（主客体化学）,/wiki/Main_Page,农药 医药 功能性有机化合物 有机结构测定 生命有机化学,4）研究领域,应用范围越来越广，已深入到人们的日常生活和国民经济各个领域,5）应用范围,C60,C60球状 结构（Long状结构），球面上由五圆环和六圆环组成，球面里由一个大键连接，90年代合成出来。,药物：,芬必得,炸药：,化妆品：,二. 有机化合物的表示方法,1. 路易斯电子结构式,用一对电子表示一个共价键,注意：.要把所有的价电子都表示出

6、来；,.共价键上的电子分属于所连的两个原子，孤电子对属于某一个原子；,.每一个原子周围的电子总数与原子状态的原子比较，若少一个电子在元素符号上加一个正号，多一个电子则加一个负号；,2. 价键式（凯库勒式）,用一根短线表示一个共价键,3. 简写式,将碳碳、碳氢之间的键线省略，双键、三键保留下来。,4. 键线式,省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；相邻碳碳键之间的夹角画成120。注：双键、三键保留下来。,三. 有机化合物的结构,化合物的结构决定其化学性质,（一）、经典结构理论,1. 原子轨道,1S轨道 2S轨道 2Px轨道 2Py轨道 2Pz轨道,2. 价键理论：量子化学处理化学键的一种近似方法， 形

7、象易懂,主要内容：形成共价键，必须两能量相近原子轨道在一定的方向上相重叠，自旋相反的两电子在重叠区域内共有（具有饱和性，方向性），重叠越多越稳定。,电子,轨道,SP3杂化 SP2杂化 SP杂化,3. 分子轨道理论：是一种近代处理化学键的一种方法，是和价键理论相补充，较准确，但较复杂，这里不作要求。,（二）、共价键的属性（P6）,1.键长：稳定的分子中两个原子核之间的距离。 受整个分子的影响，会改变。 CC: 0.154nm,SP: 180, SP2: 120, SP3: 109.5,2. 键角：分子中共价键之间的夹角。 反映了分子的空间构型。,3.键能：将两个成键原子分开，使其成为原子状态所需

8、的能量。 离解能：一个共价键离解所需的能量，对于多原子分子，不同 于键能。,离解能指的是离解特定共价键的键能 键能泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值 CH的键能为415.2kj/mol,大小反映了键的强弱。,4. 键的极性：,对于两个相同原子形成的共价键，成键电子云是对称分布于两个原子之间，此共价键无极性。如HH，ClCl 当两个不同的原子结合成共价键，由于两个原子对于价电子的引力不完全一样，这种由于电子云的不完全对称呈现极性的共价键。,用或来表示极性共价键的原子带电情况，或用箭头表示,极性共价键的电荷分布不均匀，正电中心与负电中心不相重合，构成了一个偶极。,偶极矩值的大小表示一个键

9、或一个分子的极性。,双原子分子，键的极性就是分子的极性。,在多原子组成的分子中，分子的偶极矩是分子中各个键的偶极矩的向量和。,（三）、共价键的断裂方式和反应类型,化学反应是旧键的断裂和新键的形成。,1. 断裂方式：,2. 反应类型：,自由基反应 自由基参与的反应 高温或非极性溶剂 离子型反应 正负离子参与的反应 低温或极性溶剂,四. 有机化学中的酸碱概念,Bronsted酸碱理论（酸碱的质子理论）,在反应中给出质子的物质叫做酸 在反应中接受质子的物质叫做碱,Lewis酸碱理论（酸碱的电子理论）,凡是能提供电子对的物质都是碱，碱是电子对的给予体。 如，OH- , CN- , NH3 , F- 等。 凡是能接受电子对的物质都是酸，酸是电