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文档简介
1、氨基酸和核苷酸,第一章,Amino Acids and Nucleotides,蛋白质:氨基酸,核酸:核苷酸,生物大分子蛋白质、核酸都是由基本结构单位组成的多聚体(polymer) 形成聚合体的基本结构单位称为单体monomer,Miller实验与自生论,牛核糖核酸酶,氨基酸的结构与功能,第一节,一、氨基酸结构特点,人体蛋白质氨基酸20种,均属 L-氨基酸(甘氨酸除外,COOH COOH H2NCH HCNH2 R R L-氨基酸 D-氨基酸,一)氨基酸的R基团结构特点,1.含脂肪烃的氨基酸 2.含羟基的氨基酸 3.含硫的氨基酸 4.含酸性基团及衍生物的氨基酸 5.含碱性基团的氨基酸 6.含芳
2、香环的氨基酸 7.含亚氨基的氨基酸,二、氨基酸侧链(R基团)结构与功能,H2NCHCOOH | R,1.含脂肪烃的氨基酸,支链氨基酸,2.含羟基的氨基酸,3.含硫的氨基酸,4.含酸性基团及衍生物的氨基酸,5.含碱性基团的氨基酸,6.芳香族氨基酸,7.亚氨基酸,几种特殊氨基酸,脯氨酸 (亚氨基酸,CH-COO,半胱氨酸,胱氨酸,二)氨基酸侧链(R基团)的极性,蛋白质中的L-氨基酸依据极性的分类,重要的L-氨基酸的主要功能特点,三) 氨基酸侧链基团影响多肽链结构和功能,四) 氨基酸侧链的修饰,体内常见蛋白质翻译后发生化学修饰的氨基酸残基,三、氨基酸及其衍生物的功能,四、氨基酸的理化性质,一)两性离
3、子特征,氨基酸在水中是一种偶极离子(dipolar ion),又称两性离子(zwitterion,在特定pH溶液中,氨基酸解离成阳离子和阴离子程度相等的兼性离子,呈电中性。此时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点,等电点 (isoelectric point,pI,pH=pI,pHpI,pHpI,兼性离子A0,阳离子A,阴离子A,K1=A0H+/A+ K2=A- H+/A0,K1,K2,A+ A0+H,A0 A-+H,pI=(pK1+pK2)/2,氨基酸具有特征性的滴定曲线,甘氨酸滴定曲线,两性离子解离一半,有三个解离基团的氨基酸的pI值: 两性离子两边pK值的平均值 酸性氨基酸:谷氨酸、天冬氨酸
4、 碱性氨基酸:精氨酸、赖氨酸、组氨酸,谷氨酸,两性离子两边pKa pI=(pK1+pKR)/2 =(2.19+4.25)/2 =3.22,A0,A,A2,A,A,A2,A,A0,组氨酸,两性离子两边pKa pI=(pKR+pK2)/2 =(6.0+9.17)/2 =7.585,二)紫外吸收性质,色氨酸、酪氨酸的最大吸收峰在 280nm 附近,芳香族氨基酸的紫外吸收,含共轭双键的氨基酸,三)氨基酸的体内化学反应,肽键:一个氨基酸的羧基与另一个氨基酸的氨基共价反应形成的酰胺键。 聚合成多肽或蛋白质分子,醛(辅酶) 氨基酸 Schiff碱,生成Schiff碱:氨基酸代谢重要反应过程,四)氨基酸参与多种化学反应,1.氨基酸分解生成氨气: 氨基酸定量和蛋白质定量,2.生成萤光氨基酸: 二硝基氟苯(DNFB) N-末端氨基酸测定,3.茚三酮反应,氨基酸与茚三酮共热,生成蓝紫色化合物,最大吸收峰为570nm,吸收峰值与氨基酸含量成正比,氨基酸定量分析方法,五)自动化氨基酸定量定性分析,氨基酸自动分析技术: 毛细管电泳(capillary electrophoresis,CE) 液相层析(li
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