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1、第六章 卤代烃习题 学号:_姓名:_得分:_一、选择 1、比较下列化合物在醋酸溶液中与作用的速度,正确的是:(A) 123 (B) 321 (C) 213 (D) 2312、SN1反应的特征是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。 (A) I,II (B) III,IV (C) I,III (D) I,IV 3、ClCH2CH2Cl的NMR谱图中(A) 只有一个单峰 (B) 二组面积相同的三重峰(C) 二组单峰 (D) 一个单峰,一个三重峰,面积比为1:24、下列化合物与CN-发生

2、SN2亲核取代反应速度的快慢:(A) 1234 (B ) 4213 (C ) 2143 (D ) 23145、 将分子式为C3H6Cl2的异构体进一步氯化,有几个化合物只给出一种三氯代物? (A) 1个 (B) 2个 (C) 3个 (D) 4个6、 下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂? (A) CH3CHClCH2OH(B) CH3CH2CH2Br (C) HCCCH2Cl (D) CH3CONHCH2CH2Cl 7、下列哪些化合物不能用来制备Grinard试剂?(A) 1,3,4 (B)1,2 (C)1,3,5 (D)3,58、 二氯丙烷可能的异构体数目有多少? (A) 2 (B) 4 (C

3、) 6 (D) 5 9、下列化合物与NaCN发生反应(SN2)的速度快慢次序A. 1234 B. 1423 C. 2314 D. 241310、 下列物质用KOH/EtOH反应,速度快慢为: (A) 123 (B ) 321 (C ) 312 (D ) 23111、下面哪种RX易与格氏试剂发生偶联反应?12、哪一个氯代烃和AgNO3/EtOH反应最快? 二、填空 1、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 2、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 3、下面化合物的CCS名称是: 4.、写出反应的主要有机产物:5、写出下列反应

4、的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 6、用CCS命名法, 下面化合物名称是什么?7、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 8、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 三、合成题 1.用含两个碳的化合物合成2、 如何完成下列转变?3、 如何完成下列转变? CH3CHBrCH3 CH3CH2CH2Br 四、推导题1、两个化合物A、B互为同分异构体,分子式为C4H6Cl2,它们均能使Br2/CCl4溶液褪色,其NMR谱如下:H(ppm):A. 4.25(单峰) 5.35(单峰) 面积比 2:1B. 2.2

5、 4.15 5.9,都是单峰 面积比 3:2:1试推测A、B、C的结构式。2、某化合物A,分子式为C3H3Br3。A有两个立体异构体,都无光学活性。在NMR谱中,H(ppm):3.9(单峰),试推测A的结构式。3、用1mol丙烷和2mol氯气进行游离基氯化反应时,生成氯化混合物,小心分馏得到四种二氯丙烷A、B、C、D,四种异构体的谱数据如下:A:(b.p.69)H(ppm)为2.4(6H,单峰)B:(b.p.88) H(ppm)为1.2(3H,三重峰) 1.9(2H,五重峰) 5.8(1H,三重峰)C:(b.p.96) H(ppm)为1.4(3H,二重峰) 3.8(2H,二重峰) 4.3(1H

6、,多重峰)D:(b.p.120) H(ppm)为2.2(2H,五重峰) 3.7(4H,三重峰)。试推测A、B、C、D的结构式。五、机理题 1、 试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩号表示单电子转移。 2、 试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩号表示单电子的转移)。 第六章 卤代烃习题答案部分 一、选择 1、A 2、(C) 3 A 4、D 5.(A) 6.、(B)7.C 8. (D)9、 C 10. B11 (B)12. (B)二、填空(8小题,共18.0分) 1. 2.3. (2R, 3R)-2,3- 二氯丁烷4.5. 6. (Z)-1- 氯 -1- 溴 -1- 丁烯7. 8. 三、合成题 1.(1) CH3CH2MgCl+CH3CHO,H2O (2) HH+/ -H2O (3) HBr (4) (5) H2/Pd-C (6) HCl

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