浙江大学2012有机化学期末试卷1

1、 有机化学 课程期末考试试卷课程号： 061B9010 ，开课学院： 理学院 考试试卷：A卷、B卷（请在选定项上打）考试形式：闭、开卷（请在选定项上打），允许带 / 入场考试日期： 2012 年 6 月 20 日，考试时间： 120 分钟诚信考试，沉着应考，杜绝违纪。考生姓名： 学号： 所属院系： 题序一二三四五六总 分得分评卷人一 按系统命名法命名下列化合物，有立体结构的请标明（10题，共10分）1 23456 78910二 选择题（19题，1-11，每题1分，12-19，每题2分，共27分）1. 下列物质中具有旋光性的是（ ）。（A） （B） （C） （D）2. 下列分子中，分子偶极矩最小

2、的是（ ）。（A）CHCl3 （B）CH2Cl2 （C）顺-1,2-二氯乙烯 （D）反-1,2-二氯乙烯3. 下列表达共振杂化体正确的共振式是（ ）。4. 频哪醇重排反应中，不同芳基（R）迁移速度最快的是（ ）。（A） （B） （C） （D）5. 反-1-甲基-2-异丙基环已烷的最稳定构象是（ ）。（A） （B） （C） （D）6. 在pH4的溶液中主要以阴离子形式存在的氨基酸是（ ）。（A） （B） （C） （D）7. 下列化合物中具有芳香性的是（ ）。（A） （B） （C） （D）8. 1,1,2-三甲基环丙烷与HI进行加成反应，主要产物是（ ）。 （A） （B） （C） （D）9. 下列

3、叔胺氧化物进行Cope消去反应，主要产物是（ ）。 （A） （B） （C）10. 下列化合物中不能够发生碘仿反应的是 （ ）（A） （B） （C） （D）11. 下列酰胺进行Hofmann 重排反应中，其主要产物是（ ）。（A） （B）12. 下列卤素阴离子中，亲核性最强的是（ ），碱性最弱的是（ ）。（A）F- （B）Cl- （C）Br- （D）I-13. 下列羰基化合物中的四个-氢原子，酸性最大的是（ ）；最小的是（ ）。 14. 下列有机胺中碱性最强的是（ ），最弱的是（ ）。（A） （B） （C） （D）15. 下列化合物中亲电加成反应活性最高的是（ ）；最差的是（ ）。（A） （B）

4、 （C） （D）16. 下列化合物进行芳基亲电取代反应，反应活性最高的是（ ）；最低的是（ ）。（A） （B） （C）17. 下列卤代烃在氢氧化钠水溶液中按SN1进行反应，最快的是（ ）；最慢（不反应）的是（ ）。（A） （B） （C） （D）18. 下列化合物进行SN2反应，速率最慢是（ ）；最快的是（ ）。（A） （B） （C） （D）19. 下列化合物在碱性条件下进行酯水解反应，反应速度最快的是（ ）；速率最慢是（ ）。（A） （B） （C） （D）三 完成下列反应式, 写出主要产物； 如反应有立体选择性, 请写出产物的立体构型。（13题4分，其余每题各2分，共28分）1.2. 3. 4

5、.5. 6. 7.8. 9. 10. 11. 12.13.四 推测化合物结构（2题，9分）1. 化合物A分子式为C6H13Br，在制成格氏试剂后与丙酮反应水解得到2, 4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。A在CH3ONa作用下生成分子式为C6H12的烯烃B；B在OsO4作用下生成C；C与高碘酸反应得到一个醛D和一个酮E，写出A，B，C，D，E的结构式。（5分）2. 有一种芳香醛和丙酮可在碱作用下，生成化合物A（C12H14O2）。A经碘仿反应后生成化合物B（C11H12O3）。B经催化下加氢可生成C。B、C经氧化均可生成化合物D（C9H10O3）的。D经HI处理后可生成邻羟基苯甲酸。推测A、B、C、D的结构。（4分）五 合成题（4题，17分，）1. 用苯和不大于四个碳原子的有机试剂及其它合适的无机试剂合成（4分）2. 用苯及不大于三个碳原子的有机试剂及其它合适的无机试剂合成 （5分）3. 完成以下转化（其他有机或无机试剂任选用） （4分）4. 完成以下转化（其他有机或无机试剂任选用）（4分）六 写出下列各反应的机理（2题，9分）1. 仲醇I在酸性条件下可转化为1,1,2-三甲基-1,2,3,4-四氢萘（II），试画出反应机理（5分） 2. 天然产物(-)-Fusarisetin A的全合成的最后步骤如下：在NaOMe作用下，化合物A