高中化学 1.2.1碳原子的成键方式 鲁科版选修5

1、目标导航,预习导引,目标导航,预习导引,碳原子的成键方式 1.有机化合物中碳原子的成键特点 (1)碳原子最外层有4个电子,能与其他原子形成4个共价键。 (2)有机物中碳碳之间的结合方式有单键、双键或叁键;多个碳原子之间可以彼此连接成链状也可以彼此连接成环状;碳链可长可短,可以是直链,也可以有1个或多个支链;碳原子还可以与氢、氧、氯、氮等其他元素的原子成键,目标导航,预习导引,预习交流1 有机化合物种类繁多的原因是什么? 提示:碳原子成键方式的多样性,决定了它能形成种类繁多的有机化合物,目标导航,预习导引,2.单键、双键和叁键 (1)单键:两个原子间共用一对电子的共价键,如碳碳单键(CC)、碳氢

2、单键(CH)等。 (2)双键:两个原子间共用两对电子的共价键,如碳碳双键(C C)、碳氧双键(C O)等。 (3)叁键:两个原子间共用三对电子的共价键,如碳碳叁键(C C)、碳氮叁键(C N)等。 (4)甲烷的分子结构:甲烷分子中的碳原子与四个氢原子形成四个碳氢单键,任意两个键之间的夹角为109.5,整个分子呈正四面体形。 (5)乙烯的分子结构:乙烯分子中有碳碳双键,每个碳原子周围有一个碳碳双键和两个碳氢单键,相邻两个键的夹角均接近120,乙烯分子是平面分子。 (6)乙炔的分子结构:乙炔分子中有碳碳叁键,每个碳原子周围有一个碳碳叁键和一个碳氢单键,相邻两个键的夹角为180,乙炔分子是直线形分子

3、,目标导航,预习导引,预习交流2 有机化合物分子的空间构型与分子中碳原子的成键方式的关系是什么? 提示:碳原子的不同成键方式所对应的键角及相关原子在空间的排布是有规律的:若一个碳原子与4个原子成键,则四个键的键角接近109.5,所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。若一个碳原子只与3个原子成键,则3个键的键角接近120,所以烯烃分子至少有6个原子共平面。若一个碳原子只与2个原子成键,则2个键的键角接近180,所以炔烃分子中至少有4个原子共直线,目标导航,预习导引,目标导航,预习导引,预习交流3 请举出两种常见的有机物分子,要求分子中既含有极性键又含有非极性键。 提示:乙烯、乙炔(其他合理答案也可)

4、。 预习交流4 如何判断共价键的极性? 提示:两个相同的原子间形成的共价键为非极性键,两个不相同的原子间形成的共价键为极性键,问题导学,即时检测,一,二,一、碳原子成键情况的探究 活动与探究 观察甲烷、乙烯、乙炔和苯的球棍模型,描述分子中碳、氢原子在空间的排列情况(即空间构型),并分析,问题导学,即时检测,一,二,1.四种分子中碳原子周围各有什么类型的共价键?其数目是多少? 答案:甲烷、乙烯和乙炔三种分子中碳原子周围都有碳氢键,数目分别为4、2、1,乙烯分子中含有1个碳碳双键,乙炔分子中含有1个碳碳叁键。苯分子中含有6个碳碳键和6个碳氢键。 2.四种分子中的碳氢键的键角各为多少? 答案:三种分

5、子中碳氢键之间或碳氢键和碳碳键之间的夹角分别为109.5、120、180、120。 3.结合甲烷、乙烯的化学性质,分析在化学反应中的断键情况。 答案:发生反应时甲烷分子断裂碳氢键、乙烯分子断裂双键中的一个,碳氢单键一般不断裂,问题导学,即时检测,一,二,迁移与应用 例1描述 分子结构的下列叙述中,正确的是() A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子一定都在一条直线上 C.6个碳原子有可能都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上,问题导学,即时检测,一,二,解析:此题可用类推进行比较, 分子中6原子共平面, 分子中4原子共直线。题中有机物可由此推出: 然后将CH3与CF3取

6、代相应位置上的氢,可得出题给有机物6个碳原子不可能在一条直线上,但可在同一平面上。 答案:C,问题导学,即时检测,一,二,迁移训练1下列分子中各原子不处于同一平面内的是() A.甲烷B.乙烯 C.乙炔D.苯 解析:甲烷分子是正四面体形结构,各原子不可能处于同一平面内;乙炔是直线形分子,四原子在同一平面上;乙烯、苯均为平面形分子。 答案:A,问题导学,即时检测,一,二,分析有关有机物的共线和共面问题的一般思路是: (1)以甲烷、乙烯、乙炔、苯四种物质的结构为“母体”,进行组合。 (2)碳元素的四个共价单键的空间构型为空间四面体形,若分子中有这样的碳原子,则所有的原子不可能都共面,问题导学,即时检

7、测,一,二,二、碳碳双键和碳碳叁键性质的探究 活动与探究 1.乙烯能与溴水或溴的四氯化碳溶液反应而退色,乙烷则不能发生相似的反应,结合表中的数据分析其原因,答案:根据键能数值可知:乙烯分子中碳碳双键的一个键较另一个键容易断裂。乙烷分子中的碳碳单键键能较大,不易断裂,问题导学,即时检测,一,二,2.预测将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液中,溶液是否会退色? 答案:将乙炔通入溴的四氯化碳溶液中,溶液会退色,3.共价键的键长、键能与分子稳定性有何关系? 答案:共价键的键长越短、键能越大,共价键越牢固,分子越稳定。 4.如何利用电负性判断化学键类型?在极性键中,成键的两元素的电负性差值与键的极性强弱有何

8、联系? 答案:电负性相差大的元素原子间形成的化学键主要是离子键;电负性相同或差值小的非金属元素原子间形成的化学键主要是共价键。 在极性键中成键的两元素原子间电负性差值越大,键的极性越强,问题导学,即时检测,一,二,迁移与应用 例2下列说法中正确的是() A.烷烃中只存在碳碳单键和碳氢单键 B.烯烃中的碳碳双键是完全相同的两个键 C.烯烃和炔烃中所有的碳原子都是共面的 D.烯烃和炔烃都能与氯气发生加成反应生成卤代烃和卤化氢 解析:烷烃中存在的都是单键:碳碳单键和碳氢单键,A正确;烯烃的碳碳双键中有一个容易断裂,另一个不易断裂,键能大小是不同的,B不正确;烯烃中只有与双键碳直接相连的原子与其共面,

9、碳原子数较多的烯烃分子中,烷烃基上的碳原子可能不会全部处于这个平面上,炔烃与烯烃类似,C不正确;烯烃和炔烃与卤素单质发生加成反应只生成卤代烃,没有卤化氢生成。 答案:A,问题导学,即时检测,一,二,迁移训练2下列说法中不正确的是() A.乙烯分子中不存在非极性键 B.乙烯分子中碳碳双键的键能不等于碳碳单键键能的两倍 C.同种元素的原子间形成的共价键为非极性键 D.形成共价键的两种元素电负性差值越大,键的极性越强 解析:乙烯分子中两个碳原子间的共价键为非极性键,A项错,B、C、D项均正确。 答案:A,问题导学,即时检测,一,二,碳碳双键的键能比单键大,比单键键能的二倍小,因此有一个键容易断裂;碳

10、碳叁键中有两个碳碳键容易断裂,故二者都能发生加成反应,都能被酸性高锰酸钾氧化,问题导学,即时检测,1,2,3,4,1.下列说法中错误的是() A.不是所有的烷烃中都既有极性键,又有非极性键 B.所有的烯烃中都是既有极性键,又有非极性键 C.在CCl4中碳元素呈现+4价 D.有机化学反应只能发生在极性键上 解析:甲烷中只有极性共价键,A项正确;所有的烯烃都含有碳碳双键和碳氢键,所以都是既有极性键,又有非极性键,B项正确;在CCl4中C原子与Cl原子间形成的共用电子对偏向氯,碳元素呈现正价态,C项正确;有机化合物一般在极性键上容易发生反应,但烯烃和炔烃的加成反应发生在不饱和非极性键上,D项错误。

11、答案:D,问题导学,1,2,3,4,即时检测,2.根据碳、氧、氢的成键规律,确定下列分子式一定错误的是() A.C4H4B.C6H12 C.C7H15OD.C5H12 解析:烷烃分子通式为CnH2n+2,也就是说当碳原子与碳原子均以单键结合时,结合的氢原子数为偶数。当碳原子与碳原子以双键结合时,含一个双键,比相应烷烃少2个氢原子,同理可知当含一个碳碳叁键,必比相应烷烃少4个氢原子,也就是说烃类物质分子中的氢原子数一定为偶数。由于氧原子为二价,可插在任意两个原子之间,所以氧原子的个数不影响分子中的氢原子数,也就是说烃的含氧衍生物分子中的氢原子数也应为偶数。 答案:C,问题导学,1,2,3,4,即时检测,3.下列说法中正确的是() A.碳原子最外层有4个电子,在化学反应中容易失去4个电子形成+4价碳离子 B.碳元素在有机化合物中均呈现负价态 C.碳原子容易与各种元素形成多种离子键,因此种类特别繁多 D.碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键以及其他一些特殊的碳碳键 解析:碳原子最外层有4个电子,不容易发生电子的得失