有机化学第二版第一章徐伟亮

1、有机化学,48学时,第一章 绪 论 1.1 有机化合物和有机化学 1.2 有机化合物的特性 1.3 分子结构和结构式(掌握表示方法!) 1.4 共价键:1.4.1 共价键的形成(价键理论;轨道杂化Csp3;分子轨道理论) 1.4.2 共价键的属性(键长;键能;键角;键的极性和诱导效应I) 1.4.3共价键的断裂和有机反应的类型; 1.5 有机化合物的分类: 1.5.1 按碳架分类;1.5.2 按官能团分类 1.6 有机化合物的研究程序 1.7 如何学好有机化学,重点,五.有机物研究程序、有机知识应用创新意识、 能力培养,一.有机化合物和有机化学了解有机物产生历史 和有机化学学科形成、发展以及重

2、要作用和地位,1.1.1 有机化合物 Antoine Lavoisier (1743-1794): (法国化学家） “来自有生命机体的物质称为有机物。,1.1 有机化合物和有机化学,1769年，从葡萄汁中得到了纯的酒石酸； 1773年，从尿中得到了尿素； 1780年，从酸奶中得到了乳酸； 1805年，从鸦片中得到了吗啡。 1806年，瑞典化学权威Berzelius提出了“生命力学说”从有生命动植物体内得到的化合物称为有机化合物,Jakob Berzelius (1779-1848,生命论与早期的有机化学（1828年之前,最早的有机化合物来自于动植物体（有机体,生命论(Vitalism)认为：

3、有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生,有机“有生命的物质,ANIMALS,MICROBES,1828年，Friedrich Whler (1800-1882) was a chemistry professor in Gttingen. 将氰酸铵的水溶液加热得到了尿素,1845年，德国科学家H.Kolbe （1816-1884 ）合成了醋酸,1854年，Marcellin Berthelot （1827-1907）Paris, France 合成了油脂类物质,有机化学（Organic Chemistry） 研究有机化合物的结构和性质的科学 有机化合

4、物 含碳的化合物,H,C,N,O,F,P,S,Cl,Br,I,Si,B,有机化合物中常见的元素,性质,结构与反应 性之间的关系,组成,结构,有机化学的研究内容,应用有机合成,1.2 有机化合物的特性,1.3 分子结构和结构式,分子(molecules): 组成的原子按一定的排列顺 序相互影响、相互作用而结合的整体,分子结构(molecular structures): 原子排列的顺序和相互作用,共价键结合,有机化合物数量庞大，异构现象普遍,易燃烧,熔点较低,难溶于水，易溶于有机溶剂,反应速率一般较小,分子式(molecular formulas,表示组成分子的原子种类和数目,C2H6O,乙醇,

5、二甲醚,分子结构式(molecular structural formulas,表示分子中原子连接的顺序,表示方式,键线式(bond-line formulas,CH3CH2CH2CH3,短线式(dash formulas,缩简式(condensed formulas,有机化合物结构的常用表达方式,Lewis 电子式,价键式,缩写式,甲烷,乙烯,乙炔,单键,双键,叁键,氯甲烷,乙醇,丙酮,Lewis 电子式,价键式,缩写式,1.4 共价键(covalent bonds,有机化合物中典型的化学键：共价键,有机化合物的共同结构特征：共价键结合,由两个原子间共用一对电子产生的化学键,Kecul 价键

6、式,惰性气体构型,甲烷,Kekul, Friedrich August (1829-1896) 德国波恩大学教授,1916:Lewis 结构式,最外层电子：H: 2 电子；其它原子: 8 电子类似于氖的稳定结构,乙烯,乙炔,八隅体规则(octet rule,Gilbert N.Lewis（18751946），美国加利福尼亚大学伯克利分校教授,1.4.1 共价键的形成- 1916: Lewis电子配对,1) 价键理论(valence bond theory,是成键原子的原子轨道 (电子云)相互交盖的结果,成键电子处于成键原子之间定域观点,共价键的方向性除s 轨道外,其它从伸展方向交盖,共价键的饱

7、和性一个原子的每一个未成对电子只 能形成一个共价键-故价键理论称为电子配对法,价键理论的局限性,2) 杂化轨道理论(hybrid orbital theory),Linus CPauling 美国斯坦福大学教授 (1901- 1994) ，1954年诺贝尔化学奖， 1963年诺贝尔和平奖,1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0,C在基态时的电子构型,a)碳原子轨道的sp3杂化,杂化：混合后再重新分配,能量相等,解释了有机化合物的结构特征：C原子为4价,甲烷(CH4)的 成键示意,s 键 轴对称方式交叠,b) sp2杂化,跃迁,原子轨道重组,3个sp2轨道 2pz,平面型,乙烯(CH2=C

8、H2)的成键示意,p 键 侧面交叠 （电子云结合较松散,c) sp杂化,跃迁,原子轨道重组,直线型,乙炔(CHCH)的成键示意,1.4.2 共价键的特性 （1）键长（Bond Length） 分子中成键两原子间的平均距离,表1.1 常见共价键的键长,键长数据可通过分子光谱或单晶体X-射线衍射等实验手段测得，还可用量子力学的近似方法，从已知热力学数据算得,2）键角(bond angle)： 两个共价键之间的夹角称之。 键角数据也是通过分子光谱和X-射线衍射法确定的,3）键能(bond energy) 形成共价键时体系释放的能量，或断裂共价键 时体系吸收的能量。 键能反映了共价键的强度，键能越大则

9、键越牢固。气态双原子分子键能也是离解能；多原子分子键能与离解能不完全一致,CH4 各C-H键Ed分别为:423;439;448；347.平均为414,4）键的极性,- CH3 Cl,非极性共价键（nonpolar bond）： 当两个相同原子形成共价键时，成键电子云是对称分布于两原子之间，这样的键没有极性，称非极性共价键,极性共价键（polarized covalent bond） 两个不同的原子结合形成共价键时，成键电子云不完全对称而呈现极性的共价键，称极性共价键，如,常见共价键的偶极矩,极性共价键的电荷分布不均匀，正、负电中心不相重叠，就构成了一个偶极，偶极的大小由偶极矩 表示,电负性值相

10、差越大，共价键的极性也越大,多原子分子的偶极矩各键的偶极矩的向量和,1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型,1）均裂 断裂时，组成该键的两个原子各保留一个电子，自由基反应,A : B A B,3）协同反应 在反应过程中无明显的分布的共价键均裂或异裂，而是通过一个环状过渡态，旧键的断裂和新键的生成同时完成,1.5 有机化合物的分类 1.5.1 按碳架分类,按碳架分类,链形化合物,环形化合物,脂肪族化合物,碳环化合物,杂环化合物,芳 环 化 合 物,脂 环 化 合 物,脂 杂 环 化 合 物,芳 杂 环 化 合 物,1.5.2 按功能团分类,1.6 有机化合物的研究程序,1.7 如何学好有机化学,课前预习 听课、记笔记 整理、归纳、总结 做习题（巩固） 非常重要！ 讨论及答疑,学好有机化学的几个重要环节,切记：不要死记硬背 不要临时抱佛脚,反应物,产物,学习中应注意的几个方面,有机化合物的结构与反应,反应,