高中化学一轮复习 第八单元 第36讲 烃 卤代烃

1、第36讲,烃,卤代烃,考纲导视,1.卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反 应制得的是：C,基础反馈 1判断正误，正确的画“”，错误的画“”。 (1)甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代,所得产物有 6 种( (2)与,。 互为同分异构体的芳香族化合物有 6 种,。 (3)含有 5 个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物可能有 3 种,4)菲的结构简式为,它与硝酸反应，可生成 5,种一硝基取代物,答案：(1,2,3,4,2苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同，试举例,说明,答案：(1)在光照条件下，卤代反应发生在侧链烷基上，记,作“烷代光”，如,2)在铁的催化作

2、用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯,代铁”。如,3卤代烃遇 AgNO3 溶液会产生卤化银沉淀吗,答案：不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相,结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子,考点一,烷烃、烯烃、炔烃,单键,知识梳理】 一、烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式,碳碳双键,碳碳三键,CnH2n2(n1,CnH2n(n2,CnH2n2(n2,二、烯烃,碳碳双键,24,增大,1分子中含有_的烃类叫烯烃。含_个碳原子 的烯烃常温下呈气态，烯烃随着分子中碳原子数的递增，其沸 点和密度都_,2组成和结构,CnH2n,含一个碳碳双键,乙烯的同系物通式可以表示为_(n2)。其结构特点是 分子中

3、_，为链烃,3化学性质,乙烯,氧化,加成,加聚反应,能,烯烃的化学性质与_类似，可以发生_、_ 和_等。烯烃_使酸性 KMnO4 溶液褪色，也能使溴水 (或溴的 CCl4 溶液)褪色,C2H2,HCCH,HCCH,同一直线,三、乙炔与炔烃 1乙炔。 (1)乙炔的组成与结构。 分子式为_，结构式为_，结构 简式为_，乙炔分子中所有原子位于_上。 (2)乙炔的物理性质。 乙炔俗称电石气，是无色无味的气体，微溶于水，易溶于 有机溶剂,3)乙炔的化学性质,氧化反应：乙炔具有可燃性，在空气中燃烧的化学方程 式为_，燃烧时火焰明亮并 伴有浓烟，注意乙炔点燃前需要_。氧炔焰温度可达,_以上，可用来焊接或切割

4、金属,检验纯度,乙炔也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，其通入酸性高锰酸钾,溶液中的现象是_,3000,紫色褪去,褪色,CH3CH3,CH2=CHCl,加成反应：乙炔能使溴的四氯化碳溶液_，反应的 化学方程式为 CHCH2Br2CHBr2CHBr2。乙炔也能与,H2、HCl 等发生加成反应：CHCH2H2,_,CHCHHCl,_,电石,饱和食盐水,CaC22H2OHCCHCa(OH)2,排水集气法,H2S、PH3,CuSO4 或NaOH,4)乙炔的实验室制法。 药品：_和水(常用_代替水)。 反应原理：_。 收集方法：_。 由电石制得的乙炔中往往含有_等杂质，使 混合气体通过盛有_溶液的洗气瓶可将杂质

5、除去,酸性 KMnO4 溶液,2炔烃。 (1)定义：分子中含有碳碳三键的一类脂肪烃叫做炔烃。乙 炔同系物的通式是_。 (2)物理性质：同烷烃、烯烃类似，炔烃随着碳原子数的增 加，沸点升高，密度增大，但都小于水。 (3)化学性质：同乙炔类似，炔烃容易发生氧化反应和加成 反应，能使溴的四氯化碳溶液和_褪色,CnH2n2(n2,考点集训】 例1(2015年江西崇义中学检测)柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图所示,下列有关柠檬烯的,分析正确的是,A柠檬烯的一氯代物有 6 种,B柠檬烯和丁基苯,互为同分异,构体,C柠檬烯的分子中所有碳原子一定在同一个平面内 D一定条件下，柠檬烯可以分别发生加成、取代和

6、氧化,反应,答案：D,例2某烷烃的结构简式为,1)用系统命名法命名该烃：_。 (2)若该烷烃是由烯烃和 1 mol H2 加成得到的，则原烯烃的,结构有_种。(不包括立体异构，下同,3)若该烷烃是由炔烃和 2 mol H2 加成得到的，则原炔烃的,结构有_种,4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多,有_种,解析：(1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷， 有两个取代基，故其名称为2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相邻的 两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在 碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一 共有 5 处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都

7、存在至少两个H， 该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样 的位置一共有1 处。(4)该烷烃分子中有6 种不同化学环境的氢， 故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6 种,答案：(1)2,3-二甲基戊烷,2)5 (3)1 (4)6,例3(2014 年海南卷)卤代烃在生产生活中具有广泛的应,用，回答下列问题,1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体 的是_。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是_。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有 同分异构体的结构简式：_(不考 虑立体异构,3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一,种工艺路线如下,反应

8、的化学方程式为_， 反应类型为_；反应的反应类型为_,解析：(1)甲烷属于正四面体结构，由类推思想可知多氯代 甲烷中分子结构为正四面体的是CCl4。多氯代甲烷均是液体且 沸点不同，故可以通过分馏的方法分离这些多氯代物。(2)三氟 氯溴乙烷(CF3CHClBr)的同分异构体还有 3 种：2 个F 原子、1 个 H 原子连接在同一个碳原子上；2 个F 原子、1 个Cl 原子连 接在同一个碳原子上；2 个 F 原子、1 个Br 原子连接在同一个 碳原子上。(3)由1,2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知1,2- 二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯,答案：(1)四氯化碳,分馏,2)CHFClCF2Br、

9、CHBrFCF2Cl、CFBrClCF2H,3)H2C=CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl,加成反应,消去反,应,考点二,苯及其同系物,知识梳理】 1苯的同系物。 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为,n6,2)化学性质(以甲苯为例,酸性 KMnO4 溶液,氧化反应：甲苯能使_褪色，说明苯 环对烷基其影响使其取代基易被氧化,CnH2n-6,取代反应,硝化反应：_,_,溴代反应,有铁作催化剂时：_,光照时：_,3H2O,2芳香烃及其用途,含有一个或者多个苯环的烃类称为芳香烃。苯是一种很重 要的有机化工原料，常用作有机溶剂，也用来生产合成纤维、 橡胶、塑料、农药、染料、香料等,说法

10、不正确的是,考点集训】 例4对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联,2H2。下列,苯的化学方程式为,A上述反应属于取代反应 B对三联苯分子中至少有 16 个原子共平面 C对三联苯的一氯取代物有 4 种 D0.2 mol 对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗 5.1 mol O2,.,解析：A 项，该反应可看作是中间苯环上的两个氢原子被 苯基取代；B 项，对三联苯分子在同一条直线上的原子有 8 个,，再加上其中一个苯环上的 8 个原子，所,以至少有 16 个原子共平面；C 项，对三联苯分子中有4 种不同 化学环境的氢原子，故其一氯取代物有4 种；D 项，对三联苯 的分子式为C18H14，则

11、0.2 mol 对三联苯完全燃烧消耗O2 的物,质的量为0.2,mol4.3 mol,答案：D,A不饱和烃都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C苯和苯的同系物都能与硝酸发生苯环上的取代反应 D甲苯与氯气在光照下反应主要生成一氯甲苯 答案：A,述，错误的是,例6(2015 年湖南六校联考)下列对有机物结构或性质的描,A将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了 加成反应 B苯分子中的 6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介 于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 C乙烷和丙烯的物质的量共 1 mol ，完全燃烧生成 3 mol H2O D一定条件下，Cl2

12、可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反 应 答案：A,考点三,卤代烃,知识梳理,1组成和结构,卤素,烃分子中的氢原子被_原子取代后生成的化合物称为 卤代烃，可用 RX(XF、Cl、Br、I)表示。溴乙烷的分子式 为 C2H5Br ， 结 构 式 为 _ ， 结构简式为,_，官能团为_,CH3CH2Br,Br,2物理性质,大,高,升高,大,1)溴乙烷是无色液体，沸点为 38.4 ，密度比水_， 难溶于水，易溶于有机溶剂。 (2)卤代烃均不溶于水，但溶于大多数的有机溶剂，有的本 身就是良好的有机溶剂，如 CH2Cl2。卤代烃的沸点比同碳原子 数的烃_，同类卤代烃的沸点随烃基中碳原子数的增加而 _，其中氟

13、代甲烷和一氯甲烷是气体，其他卤代烃都是液 体或固体。 (3)卤代烃的密度比同碳原子数的烃_。一氟代烷、一 氯代烷的密度小于水，其他卤代烃的密度大于水,3化学性质,氢氧化钠溶液，加热,CX,1)水解反应：反应条件是_，断 裂_键。所有的卤代烃都能水解。溴乙烷水解的化学方 程式为_。 (2)消去反应：反应条件是_，同 时断裂_键。只有卤素原子直接与烃 基结合，且-碳上有氢原子才能发生消去反应。溴乙烷发生消 去反应的化学方程式为_ _,氢氧化钠的乙醇溶液，共热,CX 键与-碳上的 CH,乙醇 =CH2NaBrH2O,CH3CH2BrNaOH CH2,4卤代烃中卤素的检验。 (1)检验卤素原子的实验步

14、骤：取少量卤代烃；加入 _；加热；冷却；_； 加入硝酸银溶液；根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄 色)可确定是哪种卤族元素(氯、溴、碘,2)实验说明,加快水解反应的速率,加热是为了_，因为不同的卤,代烃水解的难易程度不同,中和过量的 NaOH,加入稀硝酸酸化的目的：_， 防止 NaOH 与 AgNO3 反应生成的黑褐色 Ag2O 沉淀干扰对实验 现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸,NaOH 溶液,加入稀硝酸酸化,3)量的关系：据 RXNaXAgX,1 mol 一卤代烃可得到 1 mol 卤化银(F 除外)沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代 烃分子中卤原子数目,5用途,有些多卤代

15、烃，如氟氯代烷(氟利昂)，因其化学性质稳定、 无毒、不燃烧、易挥发、易液化等，曾用作制冷剂、灭火剂、 溶剂等。但含氯、溴的氟代烷由于对臭氧层有破坏作用而被禁 止或限制使用。卤代烃常用作有机溶剂，如 CH2Cl2,CH2BrCH2Br,CH2BrCH2Br,考点集训】 例7以溴乙烷为原料制备 1，2-二溴乙烷，下列方案中最,合理的是,CH3CH2OH,CH2=CH2,ACH3CH2Br Br2,BCH3CH2Br,Br2,CH2= CH2CH2BrCH3,CH2BrCH2Br,CH2=CH2CH2BrCH2Br,CCH3CH2Br Br2 DCH3CH2Br,HBr Br2,思路指导：1,2-二

16、溴乙烷应由乙烯与溴加成才能得到纯度较 高的产物，而乙烯可由溴乙烷消去得到。 解析：A 中CH3CH2OH 脱水有副产物；B 中取代后有多种 溴代物生成；C 中与 B 相似，取代过程有多种溴代物生成。 答案：D,例8(2015 年甘肃兰州模拟)下列关于有机物的叙述，正确,的是,A加浓溴水，然后过滤，可除去苯中混有的少量乙烯 B苯、溴水和铁粉混合可制成溴苯 C氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 D已知甲苯苯环上的二氯取代物有 6 种，则甲苯苯环上 的三氯取代物也有 6 种,解析：浓溴水会与乙烯发生加成反应，生成物能溶于苯中， 不能分开，A 项错误；苯与液溴在催化剂条件下发生反应，与 溴水不反应，B 项

17、错误；氨基酸是小分子化合物，C 项错误； 甲苯苯环上的氢原子有5 个，故甲苯的二氯取代物和三氯取代 物的种类数相等，D 项正确,答案：D,归纳总结,1消去反应的发生条件,必须含有两个或两个以上的碳原子；与OH 或X,相连的碳原子必须含有-H,2与OH 或X 等官能团相连的碳原子定义为-C，与 -C 相邻(或直接相连)的所有碳原子都是-C(最多有 4 个-C)， 而与-C 直接相连的氢原子都是-H,烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是,例9(2015年上海卷)卤代烃的制备有多种方法，下列卤代,.,解析：Cl 可由环己烷发生取代反应产生，A 不符合题意； 可由2,2-二甲基丙烷发生取代反应产生，B

18、 不符,合题意,可由,发生取代反应产生，而,不适合用,发生取代反应产生，C 符合题意,可有2,2,3,3-四甲基丁烷发生取代反应产,生，D 不符合题意,答案：C,例10(2015年湖北七市联考)某烃类化合物 A 的质谱图表 明其相对分子质量为 84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键， 核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢,1)A 的结构简式为_,2)A 中的碳原子_(填“是”或者“不是”)都处于,同一平面,3)在下图中，D1、D2 互为同分异构体，E1、E2 互为同分异,构体,反应的化学方程式为_ _；C 的化学名称为_；E2 的结 构简式是_；、的反应类型依次是 _、_,答案：(1) 2NaCl2H2O,2)是 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 加成反应 取代反应,3,归纳总结_常见的有机化学反应类型,1常见的有机反应类型,有机反应规律性强，要记住一些常见反应的条件、体现性,质的官能团以及反应后物质的结构特点,续表,续表,2.消去反应的发生条件及消去规律。 (1)消去反应的发生条件,必须含有两个或两个以上的碳原子；与OH 或X,相连的碳原子必须含有-H,由消去反应发生的条件可知，以下三类卤代烃或醇不能