高中化学 第3章 第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料 新人教版必修21

1、第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料,合成乙醇,合成聚氯乙烯塑料,合成洗涤剂,合成聚乙烯塑料,合成涤纶,植物生长调节剂,乙烯,合成润滑油,合成醋酸纤维,合成橡胶,合成树脂,石蜡油的分解实验,石蜡油： 17个C以上的烷烃混合物,碎瓷片： 催化作用、 积蓄热量作用,加热位置：碎瓷片,不饱和烃 碳原子所结合的氢原子数少于饱和烃里的氢原子数的烃,注意：一般情况下，指含有一个碳碳双键的 链烃,通式：CnH2n(n2,分子式 电子式 结构式 结构简式,乙烯的分子结构,C2H4,CH2 = CH2,平面型结构，六原子共面，键角为120,空间构型,实验: 把乙烯通入到溴水或溴的四氯化碳溶液中,观 察实验现象

2、,有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应,1)加成反应,应用：鉴别乙烯 和烷烃,与Br2的加成,与氢气的加成 与氯化氢的加成 与水的加成,课堂练习,由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应,2) 聚合反应,高分子化合物,相对分子质量很大的化合物。简称高分子或高聚物,加聚反应,3）氧化反应,可燃性,使酸性高锰酸钾 溶液褪色,现象：火焰明亮且伴有黑烟,应用：鉴别乙烯 和烷烃,乙烯是 色 气味的气体, 溶于水；密度较空气,无,稍有,难,略小,乙烯的化学性质,乙烯 结构,含有C=C,烷烃只含碳碳单键,火焰明

3、亮并伴有黑烟 生成CO2和H2O,淡蓝色火焰 生成CO2和H2O,不反应,无现象,不反应,无现象,褪色,发生加成反应,褪色,发生氧化反应,小结,CnH2n （n2整数,CnH2n+2 （n1整数,练习,1乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳 溶液褪色，其中，与高锰酸钾发生的反应是 反应；与溴发生的反应是 反应,氧化,加成,2 . 能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A. 溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C. NaOH溶液 D.四氯化碳溶液,A B,3.下列物质不可能是乙烯加成产物的是 ( ) ACH3CH3 BCH3CHCl2 CCH3CH2OH DCH3CH2Br,B,4. 制取一氯乙烷的最

4、好方法是( ) A. 乙烷和氯气反应 B. 乙烯和氯气反应 C. 乙烯和氯化氢反应 D. 乙烯和氢气反应,C,介绍另一种重要的化工原料苯,2. 苯是1825年由英国科学家法拉第(M. Faraday)首先发现的,1. 苯可以从石油或煤焦油中获得,苯的用途,法拉第发现一种新的有机物-苯。它由C、H两种元素组成，C%=92.3%，其蒸气的密度是同压下H2的39倍，试计算其分子式,解：M苯=392=78 C=(7892.3%)/12=6 nH =78-612/1=6 分子式C6H6,想一想 做一做,问题1：如何验证苯中含有碳元素和氢元素,可用燃烧实验来验证,问题2：猜想苯能否燃烧，燃烧实验现象,现象

5、：火焰明亮伴有黑烟,原因：苯含碳元素，且含碳量很高,问题3：已知苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6， 据此猜想，苯的分子结构可能是怎样的,2. 若为含C=C的结构，则应有怎样的性 质？如何用实验验证,1. 若为只含CC单键的结构，则碳原子 数为6的饱和烷烃， H原子数应为14,观察与思考】：苯分子中是否含有双键,高锰酸钾在水中的 溶解度大，下层是 水层,下层变紫色， 上层为无色,下层无色，上层 变为橙红色,Br2在苯等有机溶 剂中的溶解度更大 （发生萃取,加入酸性高锰酸钾溶液,加入溴水,结论,苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应， 说明苯分子中不存在碳碳双键，也就 不存在碳碳单键和双键交替出

6、现的结构,请看视频,4）空间构型,1）分子式,2）结构式,一、苯的分子结构,3）结构简式,平面正六边形,或,凯库勒式,比例模型,球棍模型,哪种形式更为合理,C6H6,或,现代苯环结构简式合理,科学研究表明 苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键,二、物理性质,颜色状态,气味,毒性,水溶性,密度,熔沸点,活动：阅读P69总结出苯的物理性质,无色液体,特殊气味,有毒,密度小于水,不溶于水，易溶于有机溶剂,沸点 80.1, 易挥发;熔点 5.5,苯的结构不同于烷烃和烯烃,思考】请你推测苯应该具有什么样的 化学性质,含苯环的碳氢

7、化合物叫_,苯是最简单的芳香烃,芳香烃,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,三、化学性质预测,1. 可燃性（氧化反应,现象：火焰明亮，有浓黑烟,2. 稳定性、不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,溴代反应,反应原理,3. 取代反应,溴苯是一种无色液体，密度大于水,反应液呈轻微的沸腾状 圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体 烧瓶底部出现褐色油状液体 锥形瓶内导管口有大量白雾产生 锥形瓶内有淡黄色沉淀,实验现象,1.Fe屑的作用是什么,2.长导管的作用是什么,3.为什么导管末端不插入液面下,用作催化剂,用于导气和冷凝回流（或冷凝器,因溴化氢极易溶于水，防止倒吸,实验思维拓展,1：该实验中哪些

8、现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么,锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢,问题,2:此实验设计的缺陷是什么？如何改进,问题,问题,反应：Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O,烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。 提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯,2、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样提纯,交流与讨论:苯的二溴取代物有几种,1.III与IV的结构相同,故苯的二溴取代物有3种. 2.III与IV的

9、结构相同,说明苯分子中不存在单双键交替的结构,对二溴苯,间二溴苯,硝化反应,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性,硝基苯,磺化反应（与浓硫酸取代,环己烷,4. 加成反应,苯虽然没有像烯烃那样的典型的碳碳双键，但在一定的条件下仍能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,注意,苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应,易取代、难加成、难氧化,四、苯用途：P58,合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂,2. 苯的分子结构特点：苯分子中的碳碳键是介于单键 和双键之间的一种

10、独特的键,1. 苯的组成：66,由于习惯，凯库勒式仍使用,3. 苯的化学性质,1)可燃,2)稳定，不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,3)较易发生取代反应,4) 难发生加成反应,4.苯用途,小结,我们应该会做梦！那么我们就可以发现真理但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。 凯库勒,巩固练习： 1. 关于苯的下列的叙述，不正确的是（ ） A.苯是无色带有特殊气味的气体。 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应。 D.苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。 2. 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分事实，但不能解释下列（ ）事实。 A苯不能使溴水褪色 B苯能与H2发生加成反应 C溴苯没有同分异构体 D邻二溴苯只