高中化学 22_2 分子的空间构型与分子的性质 鲁科版选修3

1、1,2,1.分子的对称性 (1)许多分子具有对称性。例如,乙烷分子中两个碳原子的连线为乙烷分子的对称轴,甲烷分子中碳原子和其中两个氢原子所构成的平面为甲烷分子的对称面。这种依据对称轴的旋转或借助对称面的反映能够复原的分子称为对称分子,分子所具有的这种性质称为对称性。分子的许多性质如极性、旋光性及化学性质等都与分子的对称性有关。 (2)手性。 当四个不同的原子或基团连接在碳原子(如CHBrClF)上时,这个碳原子是不对称碳原子。这种分子和它在镜中的像,就如同人的左手和右手,相似而不完全相同,即它们不重叠,我们称它们的表现为手性。具有手性的分子叫做手性分子。一个手性分子和它的镜像分子构成一对异构体

2、,通常分别用D和L来标记,1,2,2.分子的极性 分子内存在正、负两极的分子,通常称为极性分子,分子内没有正、负两极的分子,称为非极性分子。 (1)双原子分子的极性。 对双原子分子来说,键的极性与分子的极性是一致的:化学键有极性,分子就有极性;反之,化学键无极性,通常分子也无极性。 (2)多原子分子的极性。 如果组成分子的所有化学键均为非极性键,则分子通常为非极性分子,如白磷分子(P4);但组成分子的化学键为极性键时,则分子可能是极性分子,如水分子、氨分子等,也可能是非极性分子,如二氧化碳分子、甲烷分子等。这是由于多原子分子的极性除了与键的极性有关外,还与分子的空间构型有关,探究一,探究二,问

3、题引导,名师精讲,即时检测,探究一 分子的对称性 1.有人说“手性分子和镜像分子完全相同,能重合”,对吗?二者什么关系?分别用什么标记? 提示：手性分子,是化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子。一个手性分子和它的镜像分子拥有许多相似的物理、化学性质。但是从分子的组成形状来看,它们依然是两种分子。这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样,看上去互为对应。由于是三维结构,它们不管怎样旋转都不会重合,就像左手和右手那样,称这两种分子具有手性,又叫手性分子。因此一个手性分子和它的镜像分子互为同分异构体,可以分别用D和L来标记。 2.手性碳原子有什么结构特点? 提示：与碳原子连接的四个原子或基团均不相

4、同,探究一,探究二,问题引导,名师精讲,即时检测,分子的对称性 (1)分子的对称因素:对称轴、对称面、对称中心。 对称轴:在分子中可找到某条直线,分子绕该直线旋转一定角度后可与原分子重合,则该直线称为该分子的对称轴。 对称面:分子中有一平面将分子分为两部分,且两部分互为镜像关系,则该平面称为该分子的对称面。 对称中心:在分子中可找到某一个点,通过该点任意向两端作射线,距离该点相等的距离处有相同的原子或基团,则该点称为该分子的对称中心。 (2)对称分子:凡具有对称轴、对称面或对称中心中任何一种对称因素的分子,称为对称分子,对称分子具有对称性。 不对称分子:凡不具有任何对称因素的分子,称为不对称分

5、子。 (3)分子的许多性质如极性、旋光性及化学性质等都与分子的对称性有关,探究一,探究二,问题引导,名师精讲,即时检测,例题1】 在有机物分子中,若碳原子所连的4个原子或原子团均不相同,该碳原子叫手性碳原子(用*C表示)。含有手性碳原子的化合物具有光学活性。 (导学号52720017) (1)标出 中的手性碳原子。 (2)采取哪些具体措施可使上述化合物失去光学活性? ,。 解析：(1)由手性碳原子的定义知,只有右端倒数第二个碳原子为手性碳原子。(2)使该碳原子所连的基团氧化(将CH2OH转化为CHO)、还原(将CHO转化为CH2OH)、消去(去掉*C上的氢原子)、酯化(与CH3COOH反应)或

6、水解(形成两个CH2OH)均可使化合物失去光学活性,探究一,探究二,问题引导,名师精讲,即时检测,答案：(1) (2)与乙酸发生酯化反应 将醛基加氢还原 将醇羟基催化氧化成醛基 加浓硫酸使其在手性碳原子和连羟基的碳原子上发生消去反应 与NaOH溶液共热水解 借题发挥理解手性碳原子的含义,同时结合有机化学知识进行有关官能团的转化,探究一,探究二,问题引导,名师精讲,即时检测,变式训练1下列有机化合物分子中含有手性碳原子的是() A.CH3CH(CH3)2 B.CH3CH2OH C.CH3CHClCH2CH3 D.CH3CHO 解析：连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。观察所给选项,只

7、有CH3CHClCH2CH3中从左往右第二个碳原子分别连接CH3、H、Cl、CH2CH3四个不同的原子或基团。 答案：C,探究一,探究二,问题引导,名师精讲,即时检测,探究二 分子的极性 如何判断分子的极性,探究一,探究二,问题引导,名师精讲,即时检测,提示：(1)双原子分子的极性: 双原子分子的极性取决于成键原子之间的共价键是否有极性,以极性键结合的双原子分子是极性分子;以非极性键结合的双原子分子为非极性分子。由此可知,对双原子分子来说,键的极性与分子的极性是一致的:化学键有极性,分子就有极性;反之,化学键无极性,通常分子也无极性。 (2)多原子分子的极性: 多原子分子的极性与分子中的键的极

8、性关系比较复杂。如果组成分子的所有化学键均为非极性键,则分子通常为非极性分子,探究一,探究二,问题引导,名师精讲,即时检测,1.分子的极性与共价键的极性的关系 (1)以极性键结合而形成的异核双原子分子都是极性分子,如HCl。 (2)以非极性键结合而形成的同核双原子分子都是非极性分子,如Cl2。还有某些同核多原子分子也是非极性分子,如P4,应注意O3(V形)是极性分子。 (3)以极性键结合而形成的多原子分子,既有极性分子,又有非极性分子,探究一,探究二,问题引导,名师精讲,即时检测,2.分子的极性与分子的空间构型的关系 对于复杂的多原子分子来说,如果组成原子相同(如:S8、P4等分子),那么原子

9、间的化学键一定是非极性键。这样的多原子分子无疑是非极性分子(O3分子有微弱的极性,是一个例外)。但是,如果组成原子不相同(如:SO2、CO2、CCl4、CHCl3等),那么分子的极性,不仅决定于元素形成的键的极性而且还决定于分子的空间构型。分子的空间构型均匀对称是非极性分子,如AB2型的直线形分子CO2;AB3型的平面正三角形分子BF3,AB4型的正四面体形结构分子CH4等。分子的空间构型不对称或中心原子具有孤对电子或配位原子不完全相同的多原子分子为极性分子,如V形的H2O;三角锥形的NH3;不规则四面体分子CH3Cl等,探究一,探究二,问题引导,名师精讲,即时检测,例如,在SO2和CO2分子

10、中,虽然都有极性键(SO2中有S O键;CO2中有C O键),但是,因为CO2分子具有直线形结构,键的极性互相抵消,它的正负电荷重心互相重合,所以CO2是一个非极性分子。相反,SO2分子具有V形结构,键的极性不能抵消,它的正负电荷重心没有重合,因而SO2是一个极性分子,探究一,探究二,问题引导,名师精讲,即时检测,3.键的极性和分子极性的关系,探究一,探究二,问题引导,名师精讲,即时检测,4.判断ABn型分子是极性分子还是非极性分子可参考以下经验规律: 若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素所在的主族序数,则为非极性分子,若不等则为极性分子; 若中心原子有孤对电子(未参与成键的电子对),则为极

11、性分子;若无孤对电子,则为非极性分子。 小结:由以下两方面判断分子的极性,探究一,探究二,问题引导,名师精讲,即时检测,例题2】 下列叙述中正确的是() A.NH3、CO、CO2都是极性分子 B.CH4、CCl4都是含有极性键的非极性分子 C.HF、HCl、HBr、HI的稳定性依次增强 D.CS2、H2O、C2H2都是直线形分子 解析：分子的极性一般与其空间结构有关,空间结构对称,属于非极性分子,反之属于极性分子,根据分子的极性也可以判断其空间结构。键的极性只与是否属于同种非金属元素有关,而物质的稳定性在结构相似的条件下,与形成分子的化学键的键能有关。选项A中CO2属于非极性分子;选项C中HF

12、、HCl、HBr、HI的稳定性依次减弱;选项D中的H2O属于V形结构。 答案：B,探究一,探究二,问题引导,名师精讲,即时检测,方法技巧对于ABn分子,判断其属于极性分子还是非极性分子的经验规则是观察中心原子A的化合价的绝对值,若等于最外层电子数,则属于非极性分子,反之属于极性分子,探究一,探究二,问题引导,名师精讲,即时检测,变式训练2下列分子中,属于含有极性键的非极性分子的是() A.NH3B.Cl2C.H2OD.CCl4 解析：NH3分子中的NH键是极性键,分子构型是三角锥形,N位于锥顶,电荷分布不对称,是极性分子;Cl2是双原子单质分子,ClCl是非极性键,故Cl2是含有非极性键的非极

13、性分子;H2O分子中OH键是极性键,分子构型是V形,电荷分布不对称,是极性分子;CCl4分子中的CCl键是极性键,分子构型是正四面体形,C位于正四面体的中心,四个Cl原子位于正四面体的四个顶点,电荷对称分布,是非极性分子。 答案：D,探究一,探究二,即时检测,1.下列叙述中正确的是() A.离子化合物中不可能存在非极性键 B.非极性分子中不可能既含极性键又含非极性键 C.非极性分子中一定含有非极性键 D.不同非金属元素原子之间形成的化学键都是极性键 解析：Na2O2中既含极性键又含非极性键,A项不正确。CH2 CH2、CHCH均为非极性分子,分子中含极性键(CH键)和非极性键( CC、 ),B

14、项错误。CO2、BF3、CH4等都是由极性键形成的非极性分子,C项错误。不同非金属元素原子之间的共用电子对会发生偏移,形成极性键。 答案：D,探究一,探究二,即时检测,2.三氯化磷分子的空间构型是三角锥形而不是平面正三角形,下列关于三氯化磷分子的叙述,不正确的是() A.PCl3分子中三个共价键的键长,键角都相等 B.PCl3分子中的PCl键属于极性共价键 C.PCl3分子中三个共价键键能、键角均相等 D.PCl3是非极性分子 解析：三氯化磷分子的空间构型是三角锥形而不是平面正三角形,这是因为中心原子,即磷原子是以sp3杂化的方式成键,其中有一个杂化轨道被孤对电子占据,从而形成三角锥形分子,所

15、以三氯化磷是极性分子。 答案：D,探究一,探究二,即时检测,3.NH3、H2S等是极性分子,CO2、BF3、CCl4等是由极性键形成的非极性分子。根据上述事实可推出ABn型分子是非极性分子的经验规律是() A.分子中不能含有氢原子 B.在ABn分子中A原子的所有价电子都参与成键 C.在ABn分子中每个共价键都相同 D.在ABn分子中A的相对原子质量应小于B的相对原子质量 解析：NH3中的N有5个价电子,只有3个价电子参与成键,H2S中的S有6个价电子,只有2个价电子参与成键,NH3、H2S都是极性分子;而CO2、BF3、CCl4中的C、B、C分别有4、3、4个价电子,它们均参与成键,CO2、B

16、F3和CCl4都是非极性分子。综上所述,可以推出ABn型分子是非极性分子的经验规律:在ABn分子中A原子的所有价电子都参与成键,故答案应为B项。 答案：B,探究一,探究二,即时检测,4.用一带静电的玻璃棒靠近A、B两种纯液体流,根据图示分析,这两种液体分子的极性正确的是() A.A是极性分子,B是非极性分子 B.A是非极性分子,B是极性分子 C.A和B 都是极性分子 D.A和B 都是非极性分子 解析：带静电的玻璃棒会使极性分子的纯液体流的方向发生改变。 答案：B,探究一,探究二,即时检测,5.已知:红磷在氯气中燃烧可以生成两种化合物PCl3和PCl5,氮与氢也可形成两种化合物NH3和NH5。PCl5分子中,P原子的一个3s轨道、三个3p轨道和一个3d轨道发生杂化形成5个sp3d杂 化轨道,PCl5分子呈三角双锥形( )。 (导学号52720018) (1)NH3、PCl3和PCl5分子中,所有原子的最外层电子数都是8的是(填分子式),该分子的形状是。 (2)有同学认为,NH5与PCl5类似,N原子的一