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文档简介

1、1,Oppenauer 氧化,沃氏氧化反应,2,它是Meerwein-Ponndorf-Verley还原反应的逆反应，属于可逆反应，也是一个由二级醇制备酮的有效方法，目前应用不是很广，适用于含不饱和键或对酸不稳定的二级醇。类似的氧化反应还有戴斯-马丁氧化反应、斯文氧化反应以及用PCC等铬酸盐作氧化试剂的反应,沃氏氧化反应（Oppenauer氧化），也译作欧芬脑尔氧化，是二级醇与丙酮（或甲乙酮、环己酮）在碱存在下一起反应，醇被氧化为酮，同时丙酮被还原为异丙醇的反应,反应中常用的碱为叔丁醇铝或异丙醇铝，但也有很多改进方法，例如使用三甲基铝或使用三氯乙醛和氧化铝的混合物来达到选择性氧化二级醇的目的。

2、一级醇可以不受破坏，虽也可以氧化为相应的醛，但存在副反应羟醛缩合反应，效果并不很好,3,仲醇在叔丁醇铝或异丙醇铝和丙酮作用下，氧化成为相应的酮，而丙酮则还原为异丙醇,4,反应机理,伯醇或仲醇先与叔丁醇铝发生负离子交换，生成相应的醇铝和一分子叔丁醇；然后作为氧化剂的丙酮络合在作为Lewis酸的铝原子上，经六元环过渡态，烷氧负离子中-碳上的负氢转移到丙酮的羰基上，这样，烷氧负离子被氧化成醛或酮，而丙酮被还原成异丙醇,5,应用与性质,Oppenauer氧化法既可以氧化饱和醇，也可以氧化不饱和醇。例如：在异丙醇铝催化下，-萘烷醇可被丙酮氧化，以高产率得到-萘烷酮；在叔丁醇铝催化下，6-甲基-壬-3，5，7-三烯-2-醇可被丙酮顺利氧化成相应的酮，而双键不受影响,6,对于多羟基的甾族化合物，Oppenauer氧化法具有很好的区域选择性，3-位羟基优先被氧化,7,进步与发展,2002年，Maruoka等人利用如下七元环含铝杂环催化剂，用新戊醛作催化剂，发现各种伯醇或仲醇可顺利地发生Oppenauer氧化反应，以80%98%的产率得到相应的醛酮，反应时间和催化剂用量分别为1-5h和（1-5）mol,最近，Nguyen等人发现3-硝基苯甲醛是高活性的Oppenauer氧化剂，在10mol%三甲基铝催化下，各种伯醇或仲醇可顺利地发

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