清华大学 有机化学及实验 作业习题 第十二章 醛酮

1、第十二章 醛 酮1. 下列各组化合物分别用同一试剂处理，哪些有反应，哪些无反应。 (1)饱和NaHSO3溶液: C6H5COCH3, C6H5CHO, CH3CH2CHO, CH3CH2COCH3, (2) HCN: C6H5CHO, CH3CH2COCH3, , C6H5COCH3 (3) I2+NaOH: CH3CH2OH, CH3CHO, CH3CH2COCH3, C6H5COCH3, (C2H5)2CO, CH3CH2CHO, , (4) 浓NaOH: , , CH3CH2CHO, CH3COCH3(5) Tollen试剂：C6H5CHO, C6H5COCH3, CH3CH2COCH3

2、, CH3CH2CH2CHO 2. 鉴别。 (1) C6H5CHO, C6H5COCH3, C6H5COCH2CH3 (2) HCHO, CH3CHO, CH3COCH3 (3) CH3COCH2CH2CH3, (C2H5)2CO, (4) CH3(CH2)3CHO, (C2H5)2CO 3.排序。（1）按羰基活性 a. (CH3)3CCOC(CH3)3, CH3COCHO, CH3COCH2CH3, CH3CHO b.CH3CH2COCH3, CH3COCCl3 c. , (2) 按酸性 a. CH3NO2, CH3CHO, CH3CN, CH3COCH3 b. CH2(NO2)2, CH3

3、COCH2COCH3, CH3CH2COCH2COCH2CH3, C6H5COCH2COCH3, C6H5COCH2COCF3 c. 烯醇式含量 CH3COCH2COOC2H5, CH3COCH2CH3, CH3COCH2COCH3, CH(COCH3)3, (CH3CO)2CHCOOC2H5 4. 从指定原料合成。 (1) (2) (3) (4) 5下列各化合物都可由分子内羟醛缩合反应得到，写出其前体。 (1) (2) (3) 6比较下列各组化合物的水合物的稳定性。 (1) ， (2) CH3COCOCOCH3, CH3COCOCH3, CH3COCH2CH3 (3) , (4) , 7.

4、写出下列反应的产物。 (1) (2) (3) 8写出下列反应的产物。 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 9下列化合物中哪些在碱性溶液中会发生外消旋化？ (1) (R)-2-甲基丁醛 (2) (S)-3-甲基-2-庚酮 (3) (S)-3-甲基环己酮 (4) (R)-1,2,3-三苯基-1-丙酮10下面化合物中哪些可以起卤仿反应。 CH3CH2CHO CH3CH(OH)CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3CH2COCH3 C6H5COCH3 CH3COCH2CH2COCH3 C6H5CHOHCH3 C6H5CH2CH2OH11. 下列化合物可以从什么原料合成？ (1) (2) (3) (4) (5) (6) 12. 写出下列合成的中间产物或试剂。 (1) (2) (3) 13Match the name from each list to the proper IR spectrum. Identify the diagnostic bands in each spectrum. (A-D) ( Spectrometric Identification of Organic Compoun