第十章醚与环氧化合物总结

1、第十章总结,醚 与 环氧化合物,醚 醚的通式为：ROR。 醚分子中的氧基O也叫做醚键。,醚的命名,1.对于简单的醚。 按烃基命名，把次序规则中较优的烃基放在后面,CH3CH2O-Ph CH3-O-C(CH3)3 乙氧基苯 甲基叔丁基醚 2.对于复杂的醚，常把烃氧基作为取代基命名。 HO-CH2CH2-O-C2H5 CH3CH2CH(OCH3)CH3 2-乙氧基乙醇 2-甲氧基丁烷,一、醚的化学性质,醚溶于强酸（HCl H2SO4 ），用于鉴别、分离提纯醚,注：混醚发生反应时，含碳数较少的基团先断下来,蔡氏甲氧基含量测定法,应用:,测甲氧基的含量 保护酚羟基,1、过氧化物的生成,蒸馏乙醚时，不要

2、完全蒸完，以免过氧化物受热而爆炸。 在蒸馏乙醚之前，必须检验有无过氧化物存在，以防意外。 检验方法： (1)用KI-淀粉试纸检验，如有过氧化物存在，KI被氧化成I2而使淀粉试纸变为蓝紫色。 (2)加入FeSO4和KCNS溶液，如有红色Fe(CNS)63-络离子生成，证明有过氧化物存在。,除去过氧化物的方法： (1)加入还原剂如Na2SO3或FeSO4，以破坏所生成的过氧化物。 (2)贮藏醚类化合物时，可在醚中加入少许金属钠或铁屑，以避免过氧化物生成。,3、苯基烯丙基醚的重排反应（Claisen重排 ）,三、醚的制备,1、威廉森合成法卤烷与醇金属作用,注：1）制备叔烃基醚时，一般叔烃基部分为醇钠

3、。 因叔卤代烷在碱性条件下易消除得烯。,2）制芳醚时，用酚钠。,、 醇分子间的脱水 主要用来制备低级单醚,四、重要的醚,环醚环氧乙烷,3、烯烃的环氧汞化 去汞法 相当于烯烃加醇的制谜方法-遵循马氏规则， 但中间要经过加汞盐（三氟乙酸汞）、再还原去汞的步骤。,4、亲核加成 三键与醇在碱性环境加热的环境下,化学性质很活泼，易生成开环产物。,酸催化：,酸催化的开裂发生在取代基较多的一端。,碱催化：,（聚乙二醇）,碱催化的开裂发生在取代基较少的一端。,与格氏试剂反应,用途：是一个实验室中制备伯醇和增长碳链的方法。,化性小结,环氧乙烷的应用 环氧乙烷为无色、有毒的气体，沸点11，可与水混溶，可与空气形成

4、爆炸混合物，爆炸范围3%8%，它本身也可用作杀虫剂。在工业上，它是用乙烯在银催化作用下用空气氧化得到的。 环氧乙烷的用途是： （1）环氧乙烷绝大多数（70%）用作生产乙二醇(加压或酸催化下与水一起加热。) 乙二醇是制涤纶聚对苯二甲酸二乙二醇酯的原料。 （2）环氧乙烷在催化剂如四氯化锡及少量水存在下，聚合成聚乙二醇（或称聚环氧乙烷），聚乙二醇是水溶性的。 聚乙二醇可用作聚氨酯的原料，聚氨酯可制人造革、泡沫塑料，医用高分子材料等。 （4）环氧乙烷可用作有机合成试剂，或用它合成很多溶剂如一缩二乙二醇二甲醚等。,环氧丙烷的应用 环氧丙烷是无色具有醚味的液体，沸点34，在空气中爆炸极限为2.1%21.5%(体积），在水中溶解度为40.5%(20)。 环氧丙烷的性质与环氧乙烷类似，其主要用途： （1）生产1,2-丙二醇。 （2）与丁烯二酸酐反应生成不饱和聚酯。不饱和聚酯可用苯 乙烯固化，用于制塑料（如玻璃钢）涂料等。 （3）用于合成聚1,2- 丙二醇（或称聚环氧丙烷）。 聚-1,2-丙二醇与聚乙二醇类似，也可用作聚氨酯的原料.,“冠醚”简介,1962年首次合成 ，分子中具有-(-CH2