高分子化合物及有机合成.ppt

1、高分子化合物和有机合成,（高三化学一轮复习） 2011-03-01,高分子化合物的结构特点,1、高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结构单元重复连接而成. 如聚乙烯中： （A）CH2CH2叫聚乙烯的结构单元（或链节）； （B）n表示每个高分子化合物中链节的重复次数，叫聚合度；n越大，相对分子质量越大； （C）合成小分子的物质叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。,1.相对分子质量的大小和数值是否明确不同: （1）高分子的分子量很_，一般高达_。低分子相对分子质量较_，一般在_以下。 （2）低分子有机相对分子分子量都有一个_的数值，而高分子化合物的相对分子质量只是一个_值。,大,104-106,小

2、,1000,明确,平均,有机高分子化合物与低分子化合物的区别,2.基本结构不同： 高分子化合物是以低分子有机物作原料，经_反应得到的若干具有_结构单元的组成。 而低分子物质只具有_分子结构，小分子_重复结构单元。,聚合,重复,单一,单一,3. 物质组成不同： 高分子化合物是由各种相对分子质量_等的同系列的物质组成的_物。_固定的熔沸点。 而低分子物质是_物。_固定熔沸点。 4. 物理、化学性质有较大的差别 高分子化合物通常处于固体状态，有较好的机械强度，绝缘性能，耐腐蚀性能，可塑性，高弹性。,不,混合,没有,纯净,有,2、根据结构中链节连接方式分类，可以有线型结构和体型结构。,高分子化合物的分

3、类,高分子化合物,天然高分子,合成高分子,普通高分子,功能高分子,复合材料,塑料,合成纤维,合成橡胶,三大“合成材料”,一、塑料,塑料一般由合成树脂及增塑剂、防老化剂、润滑剂、色料等添加剂组成，它的主要成分是合成树脂。,塑料和树脂的关系？,热塑性塑料（聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、有机玻璃等）,塑料,热固性塑料（酚醛塑料）,特性：受热时软化并可熔化成流动的液体，冷却后变成固体，加热后又熔化，可反复加工，多次使用。（线型结构）,特性：在制造过程中受热时能变软塑成一定的形状，但加工成型后就不会受热熔化。 （体型网状结构）,纤维,天然纤维,化学纤维,人造纤维,合成纤维,如棉花、羊毛、蚕丝、麻等,用木材

4、等纤维为原料经化学加工处理所得。如粘胶纤维。,用石油、天然气等不含天然纤维的物质为原料，经聚合反应制成,合成纤维“六大纶”：腈纶(人造羊毛) 、锦纶(尼龙)、维纶、氯纶、涤纶和丙纶.,二、合成纤维,HOCH2CH2OH,对二甲苯酸和乙二醇缩聚合成涤纶(产量第一)：,nHOOC- -COOH,+nHOCH2CH2OH,HOOC(CH2)4COOH,H2N(CH2)6NH2,nHO-OC(CH2)4CO-OH +,nH-NH(CH2)6HN-H,己二酸和己二胺缩聚合成尼龙66（第一种合成 纤维）：,橡胶,天然橡胶,合成橡胶,三叶树胶（顺）,杜仲树胶（反）,丁苯橡胶,顺丁橡胶,合成天然橡胶,氯丁橡胶

5、,乙丙橡胶,硅橡胶,共同点：各种高聚物分子中均存在不饱和键,三、合成橡胶,有极高分子化合物的合成,一、加成聚合反应（加聚反应）,定义：小分子 间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。,加成聚合物的结构特点：,单体,链节,聚合度,2、二烯烃自聚型：,（一）加聚反应的类型,1、烯烃自聚型：,3、烯烃共聚型： 烯烃与烯烃： 烯烃与二烯烃：,加聚反应的特点 1、单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。 2、发生加聚反应的过程中，_副产物产生。 3、聚合物中的链节与单体的化学组成及相对分子质量_同，但性质_同。聚合物的相对分

6、子质量为单体式量的_倍。,没有,相,不,整数,练习：写出形成下列高分子的单体的结构简式：,CH2=CHCl,1凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为_种。将链节的两个半键闭全即为单体。,一,的单体为CH2=CH2,（二）加聚反应单体的确定,2凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为_种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。,两,3凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为_种，属_烃：,一,二烯,思考：,CH2= CH CH = H2,4、凡链节的主链上有多个碳原子的并存在碳碳双键的高聚物，其规律是：“见双键、四个碳；无双键、两个碳”画线断开，然后将半键闭合

7、，并注意将双键变单键。,二、缩合聚合反应（简称缩聚反应）,（一）定义：,nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH,催化剂,单 体,链节,聚合度,+(2n-1)H2O,端基原子,端基原子团,小分子 间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）,(二) 缩聚反应类型,1、二元醇、二元酸缩聚,催化剂,+(n-1)H2O,2、羟基酸的缩聚,原理：酸脱羟基、氨脱氢,nH2NCH2COOH nH2NCH2COOH + nH2NCH(CH3)COOH nH2N(CH2)2NH2 + nHOOCCH2COOH ,3、氨基与羧基的缩聚,原理：酸脱羟基、氨脱

8、氢,缩聚反应的特点,1、每个单体中至少含2个官能团或多个官能团 （OH COOH、NH2）；单体与单体官能团间易形成小分子；,如二元醇与二元酸；羟基酸;氨基酸;含双氨基与双羧基的单体等。,2、聚合时有副产物小分子生成(如水、卤化氢或醇等小分子)； 3、缩聚产物链节和单体的化学组成不相同； 4、含两个官能团的单体缩聚成的聚合物呈线性结构，含有三个官能团的单体缩聚而成的聚合物形成体型网状结构。,你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？,（三）根据缩聚产物找单体：,缩聚物单体的推断方法常用“切割法”.,从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。,如已知涤纶树脂的结构简式为:,

9、1、,思考：若无酯基呢？ 如：-CO-CH(CH3)-O-n的单体是什么呢？,和HOOC(CH2)mCOOH。,如H OH的单体是,2、凡链节为H OH结构的 单体必是两种 ，可从 上断开，在-NH上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。,3、凡链节为H OH结构的，其单体必为一种，在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟基， 所得氨基酸为单体。,如H OH的单体是,练习： 写出合成下列聚合物的单体：,含碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键,含两个以上特征官能团,与单体组成相同，主链上一般只有碳原子,与单体组成不同，主链上除有碳原子外还有其他,只有聚合物,聚合物和小分子,无,有,烯烃、炔烃、二烯烃、甲醛等,二元醇、二元羧酸、氨基酸、 酚和醛等,加聚反应