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文档简介

1、有机基础知识点复习一、主要有机物的通式、官能团及性质(不能写出完整方程式的写出主产物)类 别通式、官能 团结构简 式和名称代表物的主要性质及方程式示 例:1、烷 烃CnH2n+2 无官能团性质稳定,不与酸碱和强氧化剂反应 氧化反应:CH+2Q点燃CQ+2H0 取代反应:CH4+qFCH3CI+HCI , CH3Cl+Cl2CH2CI2+HCI . 分解反应:CH4国C+2H 2或裂解反应: C4H10高温高压C2H4+ C2H6或CH4+ C3H6催化剂2、烯烃CnH2n碳碳双键二0匚二 氧化反应:aC2H4 +302 占搬亠 2CO2+2H2O bCH2=CH2+ KMnO 4(H+) t

2、CO 加成反应:CH2 = CH2 + Br2 tCH2BrCHkBrCH2 = CHi + H.O CHsCH2OH (工业制乙醇)CEL - CH2 + HBra CHsCH2BrCH2 = CH2 +CHj 加聚反应:KH厂CH?空竺TCH一CHJy3、烯烃CnH2n-2碳碳双键t 吐 氧化反应:可燃,使高锰酸钾酸性溶液褪色(略) 加成反应:可与H2,Br2等1:2,1:1加成CH2=CH-CH=CH2+ 2 催化剂 CH3CH2CH2CH3CH2=CH-CH=CH2+ 2Br2TCH2Br-CHBr-CHBr-CH 2Br1,2-加成CH2=CH-CH=CH2+ Br2TCH2BrCH

3、Br-CH=CH 21,4-加成CH2=CH-CH=CH2+ Br2TCH2BrCH=CH-CH 2Br 加聚反应.直氏压-CHrCH=CH-CH,r74、炔 烃CnH2n-2CC-碳碳三键 氧化反应:可燃,浓烟;使高锰酸钾酸性溶液褪色 加成反应:可与H2,Br2等1:2,1:1加成催化剂CH三CH + Br2TCHBr =CHBr, CH三CH+H2TCH2 = CH2 催化剂CHBr=CHBr+Br2T CHBr2CHBr2,CH 三 CH+2H2 上 CH3CH3nCII =C1I fllCIIA乙炔的制备:CaC2 + 2H20tch三CH T + Ca(OH)2氧化反应:可燃,浓烟;

4、不使高锰酸钾酸性溶液褪色5、苯CnH2n-6, 无官能团取代反应:4- Br. 屜.Br + EBr+ HO NO.咸硫釀+H.O加成反应:7= 厶氧化反应:可燃,浓烟;使高锰酸钾酸性溶液褪色CTTUT-.JU 千取代反应: T H1 峙f:二 Ln iS-a-IK-fc-zrt- IJJJ1QS =-I6、CnH2n-6苯无官能团的 同00=14n 4 IX Hlizfcr系CH:ch5物.HO-NCh 液播邕 6N 或 CH3Q)rNO; fH2OCHsch3fnuiHo-Nf冰硫竣r壬*1NOg十町丁2 - CH2Br CH2Br.7、不饱和度乙醇卤减去H)消去反应:CH3CH2Br+

5、NaOHFCH2=CH2 T +NaBr +H2O 卤代烃中卤代烃原子的检验方法:取少量卤代烃t加入氢氧化钠溶液乂加热煮沸t冷却t加-X卤(氯溴稀硝酸酸化T加入硝酸银溶液。碘)原子CnH2n+1-氧化反应:a燃烧,无黑烟OH或2CHSCHOH+O竺 2C&CHO-2H2Cn H2 n+20b催化氧化KMnO.fH*)8、RCHgOH 弋e 广门RCOOHc与酸性高锰酸钾或重铬酸钾反应醇-OH羟基CHjCOOH+CHHjOHk CHjCOOCH;CHj +H冷 取代反应:a酯化反应也b 成醚反应:GHQH+GHOH峠聘 GHQGHbHQc 卤化反应:CH3CH2OH + HB r (浓)t CH

6、3CH2Br + H2O CHjCH;OH浓诡醯.UH主CHj t + H*-O 消去反应:-EP 置换反应:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa + H2 t9、醚R-O-R醚键与 醇是同分异构体,性质不详。10、酚-OH羟基 弱酸性:OH+NaOHOE+HQONa+H2 CHCO-OH+ NaHCOs-0H+ Mas CO3-X)Na+ NaHC (hr +4“ 琢总严 小I 取代反应:瓦 氧化反应:空气中显粉红色;使咼锰酸钾褪色。 显色反应:遇Fe3+显紫色 加成反应:略“_ MaOMCH OH+ 5 缩聚反应711、醛-CHO 醛基 氧化反应:a燃烧b能使酸性高锰酸钾溶液、溴

7、水褪色tRCOOH2CHmCHO + 6 催华剖2CH3COOHc:_d: CHCHO+2Ag(NHs)2OH 亠 CHCOONHi +2A呂 1 +3NH#HQe: CH3CHO+2Cu(OH)NaOHCH3COONa+CuO I +3H、O才眉応L尙卅CH3CHO + H2催弊 ch,ch2oh 还原反应(加成):注意银氨溶液的配制和新制Cu(OH) 2悬浊液的配制方法:(1) 稀氨水逐滴滴入 AgNO 3溶液,先产生白色沉淀,后恰好溶解(2) 取少量硫酸铜溶液于试管,滴加几滴NaOH溶液。12、酮-CO-羰 基或t IIC.- 氧化反应:燃烧 还原反应(加成):55汁比览弊一匚地5。皿玛

8、13、羧 酸-COOH羧基 弱酸性:强于 h2co3OLCOOIKH 細 mk 液脸弋 HjCOOCHCH +H0 取代反应:也14、酯-COOR酯基_ 怖小匚宀CH3COOC2Hs + H2O ,- CH3COOH + C:2H?OH取代反应:aCH.COOCHCHj+NaOH- CHsCOONa+CH3CH2OH (水解)15、油 脂-COOR(1)油脂的加成或还原(氢化)(2)取代(水解)反应酸性条件下碱性条件下一一皂化反应16、糖-CHO+- OH或-CO-+-O H 单糖(C6H12C6):a葡萄糖:具有醛基和羟基的性质,可发酵成醇,可氧化成CO2和H2Ob果糖:具有羰基和羟基的性质

9、 一糖(C12H22O11):稀硫酸a庶糖水解寸匍萄糖+果糖酸或酶b麦芽糖亍2分子匍萄糖多糖:(C6H10O5) n十 nHQ酸或我 n C6H15O6a淀粉:逹粉葡苞馆,与12显蓝色(CHwO5)n + nHjO-nb纤维素:紆维索佃萄瘵17、氨 基 酸含-COOH和-NH 2氨基 两性d IJt J H -H 1 1C 8 1 t I I tx1J,1,l 1*(. T Rtx X-4- 1. Zl 佥XI 取代反应(成肽反应):CH: CU COOI 1-1 Ia N P水:卤代烃(一氯烷烃除外)如溴乙烷、溴苯,硝基苯p V P水:烃类如己烷、己烯、苯,酯类,卤代烃(2)可溶于水的:低级

10、(含 C原子数较少的)醇、酚、醛、羧酸等含亲水基的物质3、易挥发液体(低沸点)有机物:乙醇、乙酸、乙醛、乙醚、苯、氯仿(三氯甲烷)、四 氯化碳(卤代烃)三、化学性质:*1、氧化反应:(1 )燃烧:除了多卤代烃不能燃烧,其他均可。(2)能使酸性高锰酸钾褪色:含 C=C、-C三C-有机物,苯的同系物(苯不可)、醇、醛、 酚,乙二酸(草酸)。(3 )催化氧化:醇成醛或酮、醛成羧酸匚注:能发生银镜反应(氧化)的物质(或与新制的Cu(0H)2悬浊液共热产生红色沉淀):醛类(RCHO )、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH )、甲酸盐(HCOONa )、甲酸某酯(HCOOR )。2、属于取代反应范畴的有:包

11、括烷烃、环烷烃、苯及其同系物的卤代、卤代烃的水解、乙 醇卤化、成醚反应、酚类的卤代、硝化、酯化、酯水解等均为取代反应。*3、属于加成反应的有(常见加成物质:B、出、 出0、HC1):含C=C、C三C的有机物;含苯环的物质,含 -CHO的物质(包括葡萄糖)、酮。(1 )含C=C、C三C的有机物与卤素单质(不需条件);(2)含C=C、C三C的有机物与 HX、出0、H2 (催化剂、加热);(3)苯、含-CH0、酮只与H2加成(催化剂,加热 ),不能发生加聚反应。*4、消去:关键“邻碳要有氢,生成碳碳双键或碳碳三键”(1 )卤代烃:条件是 NaOH醇溶液、加热(2)醇:条件是浓硫酸、加热*5、能使溴水

12、反应褪色的有机物及其原理:苯酚(取代)、醛(氧化)、含碳碳双键、碳 碳三键的有机物、裂化汽油(加成)。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、 CCI4、氯仿、液态烷烃等(物理变化)。6、能发生 水解的物质:卤代烃(CH3CH2Br)、羧酸盐(CHsCOONa)、酯类(CH3COOCH2CH3) 包括油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)、蛋白质、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖)、多糖(淀粉、纤维素)等,单糖不水解。* 7、主要反应条件及对应的反应:写出物质及对应的反应类型(1 )、 NaOH醇溶液、加热:卤代烃的消去(2) 、 NaOH水溶液、加热:卤代烃的水解、酯的水解、(3)

13、、浓硫酸、加热 :脱水包括醇的消去、酯化、硝化、分子间脱水成醚等(4) 、光照:烷烃的取代,环烷烃的取代、苯的同系物侧链上的取代(5) 、铁粉或铁屑:苯的同系物苯环上的取代(6) 、催化剂、加热:含 C=C、C三C的有机物与 HX、出0、H2 ;苯、含-CHO、酮与氢 气加成;醇醛的催化氧化。(7) 、水浴加热:银镜反应、酚醛树脂的制备、硝基苯的制备、蔗糖的水解、酯的水解(8) 、普通加热:新制 Cu(OH)2悬浊液,醇的消去是 170C成醚是140C(9) 、稀硫酸:酯的酸性水解、蔗糖淀粉纤维素的水解(10)、无需反应条件:乙烯、乙炔等不饱和烃与溴水;酸性咼锰酸钾氧化烯烃、炔烃、醇、醛、苯的

14、同系物等8、常见的检验有机物的试剂:a水 b酸性高锰酸钾溶液c溴水 d FeCh溶液 e银氨溶液f新制Cu(OH) 2悬浊液,g NaHCO3溶液9、同分异构体分子通式官能团异构分子通式官能团异构CnH 2n+2无Cn H 2n - 6。酚、芳香醇、芳香醚CnH 2n烯烃、环烷烃CnH2nO醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚CnH 2n -2炔烃、二烯烃和环烯烃等CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮等CnH 2n +2O醇、醚CnH2n + 1NO 2硝基化合物、氨基酸10、排列-OH中H原子活性强弱顺序:CH3COOH H2CO3并且把下列物质能反应的进行连线:C6H5OHH2O C2H5OH

15、,C6H5OHCH3COOCH3CHONaHCO3a2CO3三、热点方程式书写写出下列4种物质与足量NaOH水溶液在加热条件下反应的化学方程式: CH2CICH2CO 0H:h2oClCH2CH2COOH +2NaOH jHOCHzCCOONa +H2O+NaCl乙醇与 NaOH 醇溶液的反应: CICH 2CH2COOH+2 NaO H 宀 CH2=CHCOO Na+Na CI+2H 2OCOOHCH 2OOCH+2NaOHCH 2OHCOONa+HCOONa+H2O-ch2oh+ HCOONra +HpiOCHBr 心隔OH 分别与银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液反应Yg NU:O 21H,-1cooNH4coo Nl l4二二二 + 3 iH(6)HOCH 2CH2OH的催化氧化CuHOCH2CH2OH+O2NOHC-CHO+2H 2O(7) NH 2CH2 CH(CH 3)COOH 的聚合反应中門3nNH 2CH2 CH(CH 3)COOH -催化?-NHCH 2 CH CO- n-OH+( n-1)H 2O(8) HOCH 2-CH=CH-COOH

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