有机化学试题特点和复习建议

1、,2015年全国卷有机化学 试题特点与复习建议,试卷,试卷,（2015全国I ）9乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为（ ） A1：1 B2：3 C3：2 D2：1,（2015全国 ）8.某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为 A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5,（2015全国 ）11分子式为C5H10O2并能饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（

2、不含立体结构） A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,试题,第卷(选择题),HCHO,NH3,（2012全国I） 10分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（ ）种 A5种 B6种 C7种 D8种,（2014全国I）7下列化合物中同分异构体数目最少的是 A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯,（2014全国） 8四联苯 的一氯 一氯 代物有 A3种 B4种 C5种 D6种,（2013全国I） 12分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A15种 B28种 C32种 D40种,试题,第卷(选择题),等效氢、

3、位置异构,（2013全国) 7在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下下列叙述错误的是( ) A.生物柴油由可再生资源制得 B.生物柴油是不同酯组成的混合物 C.动植物油脂是高分子化合物 D.“地沟油”可用于制备生物柴油,（2013全国 8.下列叙述中，错误的是( ) A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60反应生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯,（2013全国I） 8香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下： 下列有关香叶醇的叙述正确的

4、是（ ） A、香叶醇的分子式为C10H18O B、不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C、不能是酸性高锰酸钾溶液褪色 D、能发生加成不能发生取代反应,试题,第卷(选择题),全国新课标I卷,全国新课标卷,其中同分异构体2题，陌生有机物性质1题，以有机物为素材1题。,其中同分异构体2题，有机常识1题，有机物反应1题，分子式判断1题。,试题特点,试题特点： 试题内容背景均取材于有机化学实验中的物质制备。试题的问题指向几乎全部取材于教材，特别是实验操作的细节。,启示： 复习教学应尽量还原、复原课本实验，将课本实验综合化。,2015年全国I有机化学实验（草酸的受热分解实验，分析探究产物）,特点：命题呈现新变化

5、来源：老人教版，选修课本上的实验。,问题的设置均为基本操作和对操作目的分析，有机物粗品分离提纯的一般步骤： 水洗-酸洗（碱洗）-水洗-加干燥剂。产品精制操作以及产率的计算与误差分析。,2012年全国1合成溴苯,向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑； 滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的_；经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯下列操作中必须的是_；A重结晶B过滤C.蒸馏D萃取,2013年全国1制环己烯,分液漏斗在使用前须清洗干净并_；在本实验

6、分离过程中，产物应该从分液漏斗的_（填“上口倒出”或“下口倒出”）。分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是_加碎瓷片作用_如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作_A立即补加B.冷却后补加C.不需补加D.重新配 在环乙烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有_A圆底烧瓶B温度计C.吸滤瓶 D.球形冷凝管。本实验所得到的环乙烯产率是_ A.41%B.50% C.61%D.70%,2014年全国1制乙酸异戊酯,反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化, 操作目的是： 。在蒸馏

7、操作中，仪器选择及安装都正确的 是_ 本实验的产率是 a. 30 b. 40 c、50 d、60.在进行蒸馏操作时:若从130便开始收集馏分，会使实验的产率偏 (填“高”或“低”），其原因是 。,26.草酸（乙二酸）存在于自然界的植物中，其K1=5.4102，K2=5.4105。草酸的钠盐和钾盐易溶于水，而其钙盐难溶于水。草酸晶体(H2C2O42H2O)无色，熔点为101，易溶于水，受热脱水、升华，170以上分解。回答下列问题 （1）甲组同学按照如图所示的装置，通过实验检验草酸晶体的 分解产物。装置C中可观察到的现象是_， 由此可知草酸晶体分解的产物中有_。 装置B的主要作用是_。 （2）乙组

8、同学认为草酸晶体分解的产物中含有CO， 为进行验证，选用甲组实验中的装置A、B和下图所示的 部分装置(可以重复选用)进行实验。 乙组同学的实验装置中，依次连接的合理顺序为A、B、_。 装置H反应管中盛有的物质是_。 能证明草酸晶体分解产物中有CO的现象是_。 （3）设计实验证明：草酸的酸性比碳酸的强_。 草酸为二元酸_。,2015年全国1草酸的受热分解实验,近几年考过的有机选考题 试题结构特点,题干中均以某新型有机物为题材，围绕该有机物设计部分已知的框图推断，且题干中含有大量的已知信息，供推断或答题时使用且推断的难度较小。,2012年全国对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）,2013年全国査尔酮

9、类化合物,2014年全国席夫碱类化合物,2015年全国聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯,A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线,选取的题材背景,近几年考过的有机选考题,3、那些年考过的有机选考题,2012年全国,(1)A的化学名称为 (2)由B生成C的化学反应方程式为，该反应的类型为 (3)D的结构简式为 (4)F的分子式为(5)G的结构简式为,2013年全国,（1）A的化学名称为（2）D的结构简式为（3）E的分子式为 （4）F生成G的化学方程式为，该反应类型为 （5）I的结构简式为,2014年全国,（1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为 （2）D的

10、化学名称是，由D生成E的化学方程式为 （3）G的结构简式为,2015年全国,化学名称，官能团，反应类型，结构简式，合成路线。,化学名称、结构简式、分子式,化学名称、结构简式、分子式,设问角度,E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是_(结构简式)。,F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的有_种，其中2核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为_(写结构简式）。,F的同分异构体中含有苯环的还有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的是 。

11、写出其中一种的结构简式。,设问角度,第卷(选考题),（2015全国I ） 38化学选修5：有机化学基础(15分) A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示：,回答下列问题：,试题,第卷(选考题),试题,(1)A的名称是_，B含有的官能团是_。 (2)的反应类型是_，的反应类型是_。 (3)C和D的结构简式分别为_、_。,乙炔,碳碳双键和酯基,加成反应,消去反应,CH3CH2CH2CHO,B为CH3COOCH=CH2 CHCH+CH3COOHCH3COOCH=CH2,(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二 烯

12、的结构简式为_。,11,不要忽略-CH3中有一个氢原子可以旋转后进入分子平面,聚异戊二烯生成是1.4-加成反应，四碳链中间有一个双键按照顺反异构的知识写出顺式结构,(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体,(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3一丁二烯的合成路线_。,CH3CH2CH2CCH；,CH3CH2CCCH3；,“变化之处模仿， 不变之处保留”,第卷(选考题),（2015全国 ） 38化学选修5：有机化学基础(15分) 聚戊二酸丙二醇（PPG）是一种可降解的聚脂类高分子材料，在材料的生物相容性方面有限好的应用前景。PPG的一种合成路线如下

13、：,已知： 烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8 E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质 回答下列问题：,试题,第卷(选考题),试题,B为C5H9Cl,A为C5H10,环戊烯,戊二酸,乙醛CH3CHO,甲醛HCHO,3-羟基丙醛HOCH2CH2CHO,丙二醇HOCH2CH2CH2OH,该反应为加成反应,第卷(选考题),试题,第卷(选考题),试题,(1)A的结构简式为 。 (2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。 (4)由D和H生成PPG的化学方程式为； 若

14、PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。 a.48 b.58 c.75 d.102,加成反应,3羟基丙醛,链节的式量172，聚合度为10000/172=58.2,第卷(选考题),试题,第卷(选考题),试题,(5)D的同分异构体重能同事满足下列条件的共有 种（不含立体异构）；能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1的是 有 （写结构简式） D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是有 （填标号）。 a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁

15、共振仪,5,c,测定分子量和结构 测定分子结构 测定元素种类 测定氢原子环境种类,HCOOCH2CH2CH2COOH HCOOCH2CH(COOH)CH3 HCOOCH(COOH)CH2CH3 HCOOCH(CH3)CH2COOH HCOOC(CH3)2COOH,戊二酸,要求利用题中信息考查简单有机物的合成路线设计,均考查同分异构体,题材均为新型有机物,均为框图推断与合成，且框图易推断,从外观上看，选考有机题干中均以某新型有机物为题材，体现新颖性，围绕该有机物设计部分已知的合成框图推断，且题干中含有大量的已知信息（包括结构简式），推断的难度较小。在知识考查上涉及较广（含烃和烃的衍生物），设问角

16、度均涉及分子式、结构简式、反应类型、有机物的命名、有机化学反应方程式、核磁共振氢谱、简单有机物的合成路线设计，特别是关于同分异构的书写每年都会考且难度较大。 有机题的风格基本稳定，重点考查的知识点也比较固定。,试题特点,基础之一掌握以官能团为中心的知识结构,官能团,性质,反应类型,实验现象,类别,结构,同系物,同分异构体,相对分子质量计算 分子式推导,决定,推导,复习建议,官能团是钥匙,它能打开未知有机物的大门!,基础之二掌握各类有机物间转化关系,烯烃,卤代烃,醇,醛,羧酸,酯,醚,酮,HX,消去,水解,HX,氧化,氧化,酯化,水解,还原,氧化,还原,脱水,H2O,水解,烷烃,取代,加成,转化

17、关系是地图,它能指引我们如何学习陌生有机物!,复习建议,复习建议,有机物相互转化关系网络图：地图之一,有机物相互转化关系网络图：地图之二,题眼之一-【有机物-性质】 题眼之二-【有机反应-条件】 题眼之三-【有机反应-量的关系】 题眼之四-【反应产物-官能团位置】 题眼之五-【有机物-转化关系】 题眼之六-【有机物-空间结构】 题眼之七-【有机物-通式】 题眼之八-【有机物-物理性质】,基础之三梳理“题眼”，夯实基础,复习建议,寻找题眼.确定范围-【有机物性质】,能使溴水褪色的有机物通常含有： 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有： 能发生加成反应的有机物通常含有: 能发生银镜反应或能与新

18、制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有: 能与钠反应放出H2的有机物必含有: 能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有: 加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为: 遇碘变蓝的有机物为: 遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有: 遇浓硝酸变黄的有机物为：,“CC”、“CC”或“CHO”。,“CC”或“CC”、“CHO”或为“苯的同系物”。,“CC”、“CC”、“CHO”或“苯环”，其中 “CHO”只能与H2发生加成反应。,“CHO”,“OH”、“COOH”。,-COOH,苯酚,淀粉,酚羟基,蛋白质,苯酚,寻找题眼.确定范围-【有机反应条件】,当反应条件为NaO

19、H醇溶液并加热时，必定为 当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为 当反应条件为稀酸并加热时，通常为 当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为 当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与 而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为,卤代烃的消去反应。,卤代烃或酯的水解反应。,醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。,酯或淀粉的水解反应。,醇氧化为醛或醛氧化为酸,碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。,烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，,苯环上的H原子直接被取代。,寻找题眼.确定

20、范围-【有机反应量的关系】,根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破： 1molCHO完全反应时生成 2molOH或2molCOOH与活泼金属反应放出 1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出 1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时， 若A与B的相对分子质量相差42，则生成乙酸， 若A与B的相对分子质量相差时，则生成2mol乙酸。 由CHO变为COOH时，相对分子质量将增加;增加32时,则为 CHO 与氯气反应，若相对分子质量增加71，则含有一个；若相对分子质量增

21、加，则为取代反应，取代了一个氢原子,1molCC加成时需1molH2，1molCC完全加成时需2molH2，1molCHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。,2mol Ag 或1mol Cu2O。,1molH2。,1molCO2。,将增加42，,84。,1mol,84,16,两个,碳碳双键,34.5,寻找题眼.确定范围-【产物官能团位置】,由醇氧化得醛或羧酸，推知醇为 由醇氧化得酮，推知醇为 由消去反应的产物可确定的位置 由加氢后可确定碳碳双键或三键的位置 由取代反应的产物的种数可确定碳链结构,伯醇。,仲醇。,OH或X,碳链的结构,寻找题眼.确定范围-【有机反应转化关系

22、】,RCOORRCOOH+ROH,R-CH2OHR-CHOR-COOH,寻找题眼.确定范围-【有机物空间结构】,具有4原子共线的可能含。 具有原子共面的可能含醛基。 具有6原子共面的可能含。 具有原子共面的应含有苯环。,碳碳叁键,4,碳碳双键,12,寻找题眼.确定范围-【有机物通式】,符合CnH2n+2为烷烃， 符合CnH2n为烯烃或环烷烃， 符合CnH2n-2为炔烃或二烯烃， 符合CnH2n-6为苯的同系物， 符合CnH2n+2O为饱和一元醇或醚， 符合CnH2nO为醛或酮， 符合CnH2nO2为饱和一元 脂肪酸 或其与饱和一元醇生成的酯。,寻找题眼.确定范围-【有机物物理性质】,1、在通常

23、状况下为气态的烃，其碳原子数 而烃的衍生物中只有： 在通常情况下是气态。 2、不溶于水比水重的常见有机物有 不溶于水比水轻的常见有机物有 3、能与水混溶的常见有机物有,均小于或等于4；,CH3Cl、CH2CHCl、HCHO,溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯,己烷、苯、甲苯等烃类，乙酸乙酯、油脂等酯类,含碳原子数较少的醇、醛、羧酸,基础之四掌握有条件的同分异构体的书写,1、基础知识： （1）着重理解官能团异构、碳链异构、位置异构本质 （2）灵活运用不饱和度,2、解题思路 （1）明确限定的范围 （2）书写时要根据题的要求考虑碳链异构、位置异构与官能团异构 （3）考虑碳链异构时要注意减碳法的运用 （4）考虑位置异构时要注意移动法的运用 （5）考虑官能团异构时要注意几对异构关系,复习建议,3、注意,（1）书写羧酸或酯的同分异构体时考虑羧酸、酯与羟 基醛等；,（2）书写酯的同分异构体时要考虑酯中的碳原子是酸 与醇中的碳原子数之和，分析时要学会讨论；,（3）书写芳香酯的同分异构体时要考虑苯环来自酸或 醇，分析时要学会讨论；,（4）记忆几种常见结构的同分异构体数目，如：丙基 丁基、戊基、丁烷、戊烷、两条侧链连在苯环上 三条侧链连在苯环上（三条相同、两条相同、均