2021届高考化学一轮复习第11章有机化学基础第35讲认识有机化合物课件新人教版202103151290

1、 第35讲认识有机化合物 1. 能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合 物的分子式。物的分子式。 2. 了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能 正确表示它们的结构。正确表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如质谱、如质谱、 红外线光谱、核磁共振氢谱等红外线光谱、核磁共振氢谱等)。 4. 了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有

2、机化合物的 同分异构体同分异构体(不包括手性异构体不包括手性异构体)。 5. 能够正确命名简单的有机化合物。能够正确命名简单的有机化合物。 考点一考点二探究高考提升考能微课31 1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。 (1)含有苯环的有机物属于芳香烃( ) (2)含有醛基的有机物一定属于醛类( ) (3) 、COOH 的名称分别为苯、酸基( ) (4)醛基的结构简式为“COH”( ) (5) 都属于酚类( ) 123题号 返回 123题号 返回 123题号 返回 123题号 答案： (1)碳碳双键 (2)溴原子 (3)醚键 (4)酯基 返回 123题号 答案： (1)对二甲苯(或 1,4二甲

3、苯) (2)苯甲醛 (3)对苯二甲酸 (4)聚氯乙烯 (5)聚乙二酸乙二酯 返回 题组一 官能团的识别 1 按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机 物的类别，填在横线上。 123题号 返回 答案： (1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛 123题号 返回 123题号 返回 123题号 返回 答案： (1)(醇)羟基 (2)(酚)羟基、酯基 (3)卤代烃 醛基 (4)羧基 (5)碳碳双键、酯基、羰基 123题号 返回 题组二 常见有机物的命名 3用系统命名法给有机物命名 123题号 返回 3乙基1戊烯 3,3,4三

4、甲基己烷 苯乙烯 乙苯 聚丙烯酸钠 3氯1丙烯 4甲基2戊醇 2乙基1,3丁二烯 2甲基2氯丙烷 123题号 返回 名师助学名师助学 1.有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 (2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次编号之和不是最小)。 (3)支链主次不分(不是先简后繁)。 (4)“”“，”忘记或用错。 123题号 返回 2弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。 (2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、2、3指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别是 1、2、3、4

5、 123题号 返回 考点二研究有机物的一般步骤和方法 题组训练解题探究 基础小练多维思考 返回 1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。 (1)碳氢质量比为 31 的有机物一定是 CH4( ) (2)CH3CH2OH 与 CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同 ( ) (3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱 图可以确定有机物的官能团类型( ) (4)有机物的 1H核磁共振谱图中有 4 组特征峰( ) 123题号 返回 (5)有机物 CH3COCOH 的核磁共振氢谱中会出现三组峰， 且峰面积 之比为 341( ) (6)有机物分子中含有 2 个手性碳原子( ) 1

6、23题号 返回 2某些有机化合物，由于其组成较特殊，不用再借助于有机化 合物的相对分子质量求分子式， 通过最简式(实验式)就能确定分 子，请列举 6 种符合上述特点的物质，写出其分子式。 答案： CH4 C2H6 C3H8 CH4O C2H6O C3H8O 等。 123题号 返回 3如何确定分子式 C4H6O2的不饱和度？若其中含有一个 ，试推测分子中还可能含有什么官能团？ 123题号 返回 题组一 分子结构与波谱分析 1下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 31 的是( ) A对二甲苯 B乙酸乙酯 C乙酸 D环己烷 123题号4 返回 C 【解析】 A 项中峰面积之比为

7、32；B 项为 3 组峰；C 项 CH3COOH 分子 中峰面积之比为 31，正确；D 项只有一组峰。 2化合物 A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为 136，分子式为 C8H8O2。A 的核磁共振氢谱有 4 个峰且面积之比 为 1223，A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代 基， 其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。 关于 A 的下列说法中， 正确的是( ) 123题号4 返回 A A 分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应 BA 在一定条件下可与 4 mol H2发生加成反应 C符合题中 A 分子结构特征的有机物只有 1 种 D与 A 属于同类化合物的同分异构体只有

8、2 种 123题号4 返回 解析： 根据题意知化合物 A 的结构简式为 。该物质属于酯类，能发生水解反应，1 mol A 最多能与 3 mol H2加成，与 A 属于同类化合物的同分异构体多于 2 种。 答案： C 123题号4 返回 题组二 有机物分子式的确定 3某有机物分子式的确定： (1)测定实验式：某含 C、H、O 三种元素的有机物，经燃烧分析 实验测定其碳的质量分数是 64.86%，氢的质量分数是 13.51%， 则其实验式是_。 (2)确定分子式：该有机物的蒸气的密度是同温同压下 H2密度的 37 倍，则其相对分子质量为_，分子式为_。 123题号4 返回 解析： (1)有机物中碳

9、的质量分数是 64.86%， 氢的质量分数是 13.51%， 则氧的质量分数为 164.86%13.51% 21.63%， n(C)n(H)n(O) (64.86%12)(13.51%1)(21.63%16)4101，所以该有机 物的实验式为 C4H10O。 (2)该有机物的相对分子质量为 37274，则其相对分子质量为 74。 该有机物的实验式的相对分子质量也为 74，则实验式即为分子式。 答案： (1)C4H10O (2)74 C4H10O 123题号4 返回 4为了测定某有机物 A 的结构，做如下实验： 将 2.3 g 该有机物完全燃烧，生成 0.1 mol CO2和 2.7 g 水；

10、用质谱仪测定其相对分子质量，得如图 1 所示的质谱图； 用核磁共振仪处理该化合物，得到如图 2 所示图谱，图中三个 峰的面积之比是 123。 123题号4 返回 试回答下列问题： (1)有机物 A 的相对分子质量是_。 (2)有机物 A 的实验式是_。 (3)能否根据 A 的实验式确定其分子式_(填“能”或“不 能”)，若能， 则 A 的分子式是_(若不能， 则此空不填)。 (4)写出有机物 A 可能的结构简式：_。 答案： (1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O (4)CH3CH2OH 123题号4 返回 微课31三步突破有限制条件的 同分异构体书写及数目判断 微课集训 微课归纳

11、 返回 一、同分异构体的书写规律及数目判断方法 1同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳碳异构，书写时要注意全面而不重复，具体 规则如下： 一二归纳 返回 一二归纳 返回 (2)具有官能团的有机物： 一般按碳链异构位置异构官能团异构的 顺序书写。 例：(以 C4H10O 为例且只写出骨架与官能团) 一二归纳 返回 官能团异构COCCC、CCOCC (3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。 (4)限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下 可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、 根据等效氢原子的种

12、类限制对称性(如苯环上的一取代物的种数、 核磁 共振氢谱中峰的个数等)， 再针对已知结构中的可变因素书写各种符合 要求的同分异构体。 一二归纳 返回 2同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如 凡只含一个碳原子的分子均无异构体； 乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体； 4 个碳原子的烷烃有 2 种异构体，5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体， 6 个碳原子的烷烃有 5 种异构体。 (2)基元法： 如丁基有 4 种， 则丁醇、 戊醛、 戊酸都有 4 种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同 分异构体(将 H 和

13、 Cl 互换)；又如 CH4的一氯物代只有 1 种，新戊烷 C(CH3)4的一氯代物也只有 1 种。 一二归纳 返回 (4)等效氢法： 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法， 其规律有： 同一碳原子上的氢原子等效。 同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 一二归纳 返回 二、三步突破同分异构体的书写及数目判断 (一)宏微结合，步骤三层级 M 的结构简式如图，它的同分异构体有多种，写出符合 下列条件的一种同分异构体结构简式：_。 能与 FeCl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应 核磁共振氢谱有 4 个峰 一二归纳 返回 层级 1列参数，明方向 试题大多考查芳

14、香族化合物， 必然含有苯环取代基， 所以先写出苯环， 固定好位置， 则侧链的结构简式书写直接决定同分异构体书写的成败。 书写时，确立参数尤为重要，参数可从不饱和度、碳原子数、氧原子 数等方面分析。 根据物质 M 的结构简式知， 苯环侧链有 4 种基团： OH、 COOH、 CH3、，其中CH3、OH、的不饱和度为 0， COOH 的不饱和度为 1，则侧链的总不饱和度为 1。 所以， 侧链的三个参数： 不饱和度为 1、 碳原子数为 5、 氧原子数为 3。 一二归纳 返回 层级2依限制，建基团 根据宏观的反应性质，推测可能存在的官能团。如：由能与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发

15、生银镜反应，说明含有 CHO或者。 一二归纳 返回 如果分子中含有CHO，根据可知，共有至少 1 个碳原子、2 个 氧原子。同时CHO 的不饱和度为 1，则至多还剩余 4 个碳原子和 1 个氧原子， 其中氧原子的组合成为关键， 而常见的含氧基团有OH、 O、CHO、CO、COOH、COO等，结合不饱和度推 知剩余的 1 个氧原子以OH 或O的形式存在。如果分子中含有 ，则共有至少 1 个碳原子、3 个氧原子，剩余 4 个 碳原子，4 个碳原子的组合与位置决定了同分异构体的数目。 一二归纳 返回 层级 3组物质，须验证 一二归纳 返回 一二归纳 返回 当剩余 O 与CHO 组合成 HCOO时，

16、含 O 官能团为OH、 HCOO， 且放置在苯环中心轴的两端，4 个 C 原子只能形成 2 种氢，以CH3 的形式对称分布在苯环上， 则分子结构简式可写为。 一二归纳 返回 变变式式训训练练 B 的结构简式如图， 写出一种符合下列条件 B 的同分异构体的结 构简式：_。 属于苯的衍生物，苯环上有两个取代基 分子中有一个手性碳 分子中有一个醛基和一个羧基 分子中有 6 种不同化学环境的氢 一二归纳 返回 解析：(1)列参数。侧链不饱和度为 2、C 原子数为 4、O 原子数为 3。 (2)建基团。据限制条件得出含有、COOH、CHO 共 3 种 基团，还剩余 1 个 C 原子，只能形成CH3基团。

17、 一二归纳 返回 (3)组物质。苯环上有两个取代基，则两个取代基须位于苯环的对位。 有一个手性碳， 则手性碳须与CH3或COOH或CHO 处于对位， 所以有三种结构： 一二归纳 返回 答案： 一二归纳 返回 (二)证据推理，策略二维度 高考试题中同分异构体的书写大多带有限制条件，既降低了难度， 又增加了难度。降低难度，体现在降低了同分异构体数目，学生可以 用拼凑法解题；增加难度，要求学生在限制条件下完成，指向性更明 确，在一定框架内完成难度又适当加大了。从解题策略层面上分析， 应着力解决好两个维度的任务。 一二归纳 返回 维度 1合理搭配氧原子 写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结

18、构简 式：_。(注：C 的结构简式如图) 能发生银镜反应 能发生水解反应，其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应 分子中只有 4 种不同化学环境的氢 一二归纳 返回 解析： 能发生银镜反应，则含CHO 或者；能发生水 解反应，则含COOR；水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反 应， 则水解产物含酚羟基。 由于侧链共 2 个 O 原子， 只能形成COO 基团，且 O 连接在苯环上，剩余 2 个 C 原子和 1 个 N 原子。分子中 只有4种不同化学环境的氢， 说明整个分子应有对称性。 结构简式为： 一二归纳 返回 一二归纳 返回 一二归纳 返回 维度 2紧扣等效找对称 对于含苯环的

19、分子而言，如只有 1 种化学环境的氢，所有氢原子 具有空间等效性，必须处于苯环的中心对称。如有 2 种不同化学 环境的氢，氢原子应分别成苯环的轴对称。如有 35 种不同化 学环境的氢，氢原子应分别成苯环的中心轴对称。由于书写的同 分异构体大多含910个碳原子， 即使有6种不同化学环境的氢， 氢原子也可能成苯环的中心轴对称，所以紧扣等效找对称，也是 重要维度之一。 一二归纳 返回 总之，同分异构体的书写是高中阶段教学不可或缺的内容和高考 重要考点，有限制条件的同分异构体的书写更是考查学生调取知 识和运用知识的能力，同时也更利于教学和考试由“知识为本” 向“素养为本”的转变。 一二归纳 返回 一、

20、同分异构体数目的推断 集训 1 0.1 mol 某烃完全燃烧时生成 30.8 g CO2和 12.6 g H2O，且 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个CH3，则该物 质的结构(不考虑顺反异构)最多有 ( ) A6 种 B8 种 C7 种 D10 种 B 123题号 返回 解析： 30.8 g CO2的物质的量为 0.7 mol,12.6 g H2O 的物质的量为 0.7 mol，则该烃的分子式为 C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪 色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个CH3，最多有 8 种同 分异构体，分别是 2庚烯、3庚烯、2甲基1己烯、3甲基1己烯、 4甲基1己烯、

21、5甲基1己烯、2乙基1戊烯、3乙基1戊烯，B 项 正确。 答案： B 123题号 返回 123题号 返回 (3)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异 构体有_种。 苯的衍生物 含有羧基和羟基 分子中无甲基 123题号 返回 解析：(1)C8H8O2可拆成 C6H5C2H3O2，甲酸的酯有 4 种，分别是 乙酸的酯有 1 种：；苯甲 酸的酯有 1 种：，共 6 种。 123题号 返回 (2)将 中的羧基COOH 拆成CHO 和OH，可以使 苯甲醛的 2 个苯环氢原子被 2 个羟基取代， 方法是逐一取代， 一羟基 取代物有 123题号 返回 二羟基取代物有 ， 共 6 种。 123题号 返

22、回 (3)将 的酯基COOCH3写成CH2COOH，考虑邻、间、 对有 3 种结构， 分别是 123题号 返回 再将CH2移到羟基与苯环之间构成醇，同样邻、间、对有 3 种 结构，分别是、，还 有，共 7 种。 答案： (1)6 (2)6 (3)7 123题号 返回 二、限定官能团的有机物结构式的书写 集训 3 写出下列特定有机物的结构简式。 (1)写出同时满足下列条件的 A()的同分异构体的结构 简式：_。 分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种 与 FeCl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应 123题号 返回 (2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的 结构简式：_。 苯环上有两个取

23、代基 分子中有 6 种不同化学环境的氢 既能与 FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产 物之一也能发生银镜反应 123题号 返回 (3) 的一种同分异构体满足下列条件： .能发生银镜反应， 其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反 应 .分子中有 6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环 写出该同分异构体的结构简式：_。 123题号 返回 123题号 返回 123题号 返回 123题号 返回 123题号 返回 123题号4 返回 氯原子、羟基 羟基 123题号4 返回 (3)2019全国卷，36(2) 中官能团的名称是 _。 (4)2018全国卷，36(5)中含氧官能 团

24、的名称是_。 (5)2018全国卷， 36(2)CH2OH(CHOH)4CH2OH 中含有官能团的名 称为_。 羟基 羟基、醚键 羧基、碳碳双键 (6)2018全国卷，36(5) 中含氧官能团 的名称为_。 123题号4 返回 羟基、酯基 (7)2016 全 国 卷 ， 38(3) 中 的 官 能 团 名 称 _。 (8)2018天津，8(1)改编 中官能团的名称为 _。 123题号4 返回 碳碳双键、酯基 酯基、碳碳双键 2对有机物名称的考查 (1)2019全国卷，36(1)CH3CH=CH2化学名称为_。 (2) 的化学名称为_。 (3)2018全国卷，36(1) 的化学名称是_。 (4)

25、2016全国卷，38(1) 的化学名称为 _。 123题号4 返回 苯乙炔 丙烯 间苯二酚(1,3苯二酚) 丙炔 (5)2018 全 国 卷 ， 36(1)ClCH2COOH的 化 学 名 称 为 _。 (6)2017 全 国 卷 ， 36(1) 的 化 学 名 称 为 _。 (7)2017 全 国 卷 ， 36(2)CH3CH(OH)CH3的 化 学 名 称 为 _。 123题号4 返回 【答案】 (5)氯乙酸(6)苯甲醛(7)2丙醇(或异丙醇) (8)2017 全 国 卷 ， 36(1) 的 化 学 名 称 是 _。 (9)2016 全 国 卷 ， 38(4)HOOC(CH2)4COOH 的 化 学 名 称 是 _。 (10)2016全国卷，38(1)CH3COCH3的化学名称为 _。 123题号4 返回 【答案】 (8)三氟甲苯(9)己二酸(10)丙酮 3对同分异构体数目的考查 (1)2018全国卷，36(6)F 是 B()的同分异构体，7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二