有机化学专题复习

1、有机化学专题复习 v一、同分异构体 v二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题） v三、有机物重要物理性质 v四、有机物的化学性质 （一）官能团的性质 （二）常见有机物之间的转化关系 （三）有机化学反应类型 （四）反应条件小结 v五、常见的有机实验、有机物分离提纯 v六、有机推断合成的一般思路 v七、有机计算 (2) (2) 同分异构体类型及书写方法： 类型： 碳链异构： 位置异构： 异类异构：( (官能团异构) ) 烯烃顺反异构: : 一、同分异构体 根据概念判断（考点） 同系物同分异构体 （1 1） 判断同分异构体、同系物的方法： v官能团异构的种类 C Cn nH H2n 2n（n3 n

2、3） 单烯烃与环烷烃 C Cn nH H2n-2 2n-2（n3 n3） 单炔烃、二烯烃 C Cn nH H2n-6 2n-6（n6 n6） 苯及其同系物与多烯 C Cn nH H2n+2 2n+2O O（n2 n2） 饱和一元醇和醚 C Cn nH H2n 2nO O（n3 n3） 饱和一元醛、酮和烯醇 C Cn nH H2n 2nO O2 2（n2 n2） 饱和一元羧酸、酯、羟基醛 C Cn nH H2n-6 2n-6O O（n6 n6） 一元酚、芳香醇、芳香醚 C Cn nH H2n+1 2n+1NO NO2 2， 氨基酸和一硝基化合物 C C6 6H H12 12O O6 6， 葡萄糖

3、和果糖， C C12 12H H2222O O1111， 蔗糖和麦芽糖 例1、写出分子式为C4H10O的同分异构体？ 小结 同分异构体的书写的基本方法 1 1、判类别：根据分子式确定官能团异构（类 别异构） 2 2、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁， 位置由心到边，排列邻、间、对。 3 3、移官位：变换官能团的位置（若是对称的 ，依次书写不可重复） 4 4、氢饱和：按“碳四键”原理，碳原子剩余 的价键用氢原子去饱和。 同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是： 水杨酸的结构简式为 （1 1）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还 属于酯类的化合物有 种。 （2 2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，

4、但不 属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 （填写官能团名称） 。 典型例题 OH COOH 3 3 醛基 OH OOCH OH OOCH HO OOCH 已知HO COOH有多种同分异构体， 写出符合下列性质的同分异构体的结构简式。 与FeClFeCl3 3溶液作用显紫色 与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液作用产生红色沉淀 苯环上的一卤代物只有2 2种 1 OHOCH OCHO OHHO CHO OHOH OHOCH OCHO OHHO CHO OHOH 与 具有相同官能团 的同分异构体（不考虑顺反异构）有 种。 CH3CH C COOH CN 2 8 8 判断同分异构体种类的方法

5、（防止遗漏、重复 ） 【例】某一元醇的碳链是 回答下列问题： (1)这种一元醇的结构可能有 种 (2)这类一元醇发生脱水反应生成 种烯烃 (3)这类一元醇可发生氧化反应的有 种 (4)这类一元醇氧化可生成 种醛 (5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为 羧酸的醇发生酯化反应，可以生成 种酯 CCCC C C 3 1 3 2 4 例3、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立 方体结构。其碳架结构如图 所示：其二氯代物 共有_种？ 例4 4、若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取 代后所形成的化合物的数目有( )( )种？ A.5 B.7 C.8 D.10A.5 B.7 C.8 D.10 v方法总

6、结 对于二元取代物的同分异构体的判 断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基 位置以确定同分异构体数目 3 3 二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题） 1、在HCC CH=CHCH3分子中 ， 处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（ ） A 6个 B 7个 C 8个 D 11个 处在同一直线上的碳原子数是 （ ） A 5个 B 6个 C 7个 D 11个 D A 状态 n4n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、 一溴甲烷常温呈气态， 低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态 苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态 密度 比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯

7、）、油脂 比水重：硝基苯、溴苯、CClCCl4 4、溴乙烷及大多数 卤代烃、液态苯酚 三、有机物重要物理性质 溶解性 有机物均能溶于有机溶剂 有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分 越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，- COOH 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 微溶于水：苯酚、苯甲酸 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65以上任意 溶 沸点 同系物比较：沸点随着分子量的增加( (即C C原子 个数的增大）而升高 同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降 低 衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷 乙烷

8、 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有 机物，如脂肪 油 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键 的有机物如：乙醇 乙烷 类 别 结构特点主要性质 烷烃单键（C CC C） 1.1.稳定：通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应 2.2.取代反应（卤代） 3.3.氧化反应（燃烧） 4.4.加热分解 烯烃 双键（C CC C） 二烯烃 （C CC CC CC C) ) 1.1.加成反应；与H H2 2、X X2 2、H XH X、H H2 2O O 2.2.氧化反应（燃烧；被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化） 3.3.加聚反应 ( (加成时有1,41,4加成和1,21,2加成) )

9、四、各类有机物的化学性质 （一）结构特点和官能团性质 类别 结构特点主要性质 炔 烃 叁键(C(CC)C) 1.1.加成反应（加H H2 2、X X2 2、 HXHX、H H2 2O O） 2.2.氧化反应（燃烧； 被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化） 苯 苯的 同系 物 苯环（ ） 苯环及侧链 1.1.易取代( (卤代、硝化） 2.2.较难加成（加H H2 2 ） 3.3.燃烧 侧链易被氧化、 邻对位上氢原子活泼 类 别 卤代烃 （X X） 结 构 特 点 烃基与X X相连， C CX X键有极性 主 要 性 质 1.1.水解醇（氢氧化钠的水溶液） 2.2.消去烯烃（氢氧化钠醇溶液 醇

10、 （OHOH） 烃基与OHOH直接相 连，O OH H、C CO O键 均有极性 1.1.与活泼金属反应(Na(Na、 K K、 MgMg、AlAl等） 2.2.取代：1 1）与氢卤酸反应 2 2）酯化反应 3.3.脱水反应（分子内脱水和 分子间脱水） 4.4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化） 酚 OHOH 苯环与OHOH直接相 连，O OH H极性大 1.1.弱酸性（与NaOHNaOH反应） 2.2.取代反应（卤代、硝化） 3.3.显色反应( (与FeClFeCl3 3) ) 4.4.易被氧化 类 别结 构 特 点主 要 性 质 醛 O O （ C CH )H ) O O C CH H 双键有极

11、性，有不饱和性 1.1.还原反应 （与H H2 2加成） 2.2.氧化反应 （与弱氧化剂） 羧酸 O O （ C COHOH） O O OHOH受C C 影响， 变得活泼，且能部分 电离出H H+ + 1.1.酸性 2.2.酯化反应 酯 O O （ C CO-O-） O O R RC C与OROR间的 键易断裂 水解反应 v注意 1.1.能区别同一有机物在不同条件下发生 的不同断键方式 2.2.有机化学反应中分子结构的变化。 3.3.相同官能团连在不同有机物分子中 对性质的影响。 如：以乙醇为例 H HH H H HC CC CO OH H H H H H . . . . d d c c b

12、ba a 问：断d d键发生什么反应？ （消去） 断b b键能发生什么反应？ （消去或取代） 什么样的醇可催化氧化？ （同C C有H H） 什么样的醇不能发生消去？ ( (无相邻C C 或邻C C上无H H） （二）常见有机物之间的转化关系 CH3CH3CH2CH2 CHCH C2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH CH3COOC2H5 C2H5ONaC2H5OC2H5 水 解 H B r O 2 加 H 2 O 2 水 解 C2H5 OH + H 2 + H 2 Na 分子 间脱 水+ Cl2 FeCl3 水解 + NaOH CO2 或 强 酸 + H Br 消 去 HB r

13、 消 去 H2O O2 H2O Cl OHONa 延伸转化关系举例 CH CH CH2 CH2 CH2Br CH2Br COOH COOH CH2OH CH2OH H2 Br2水解 CHO CHO O2 脱H2 + H2 Br Br OH OH Br Br H2Br2水解消去Br2 v有机反应主要包括八大基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、 氧化反应、还原反应、加聚反应、 缩聚反应、显色反应， （三）有机化学反应类型 酯化 1. 1. 取代反应：有机物分子中某些原子或原 子团被其它原子或原子团所代替的反应。 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水 2. 2. 加成反应： 有机物分子中未

14、饱和的碳原子跟 其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 包括：烯烃及含C=CC=C的有机物、炔烃及含CCCC的 有机物与HH2 2、X X2 2、HXHX、HH2 2OO加成、苯环、醛 基、不饱和油脂与HH2 2加成。 有机反应类型加成反应 v和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 v和水加成时，条件写温度、压强和催化剂 v不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生 两种产物 v醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而 羧基和酯的C=O不能发生加成反应 v原理： v包括：醇消去H2O生成烯烃、 卤代物消去HX生成不饱和化合物 3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱

15、去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。 有机反应类型消去反应 消去反应的实质：OHOH或X X与所在碳的邻 位碳原子上的-H-H结合生成H H2 2O O或HXHX而消去 区分不能消去和不能氧化的醇 有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+ +加热； 卤代烃是NaOHNaOH醇溶液+ +加热 4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。 5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。 3H2 C C17H33 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H33 C17H33 O O 催 化 剂 加 热 ，加 压 C C17H35 O

16、 CH2 C O CH C O O CH2 C17H35 C17H35 O O 氧化反应: :有机物分子里“加氧”或“去氢”的反 应 有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的 侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应 1）在有催化剂存在时被氧气氧化 从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是 连有OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能 发生氧化反应 就不能发生氧化反应 如 CH3COH CH3 CH3 有机反应类型氧化反应 2）有机物被除O2外的某些氧化剂 （如强KMnO4、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等氧 化） CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H

17、2O 醛 羧酸 还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的 反应 其中加氢反应又属加成反应 不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行 加氢还原反应 CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH 有机反应类型还原反应 (1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化 合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单 体聚合。 6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。 催化剂 温度压强 丁二烯型加聚（破两头，移中间） n CHn CHCHCHC CCHCH2 2CHCHCHCHC CCHCH2 2n n A B A B A B A B 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯） 乙烯型加聚 a d a d

18、a d a d n C n CC CC CC C b e b e n b e b e n 催化剂 加聚反应的类型（联系书上的高分子材料） 聚丙烯、 聚苯乙烯、 聚氯乙烯、 聚丙烯腈、 聚甲基丙烯酸甲 酯（有机玻璃） 含有双键的不同单体间的共聚（混合型） 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚） n n CH CHCHCH2 2+ + n n CH CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n n O O 催化剂 O 催化剂 加聚反应的特点: 1、单体含不饱和键： 2、产物中仅有

19、高聚物，无其它小分子， 3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。 单体和高分子化合物互推： CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2= CH CH2=CH Cl 缩合聚合反应 小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化 合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。 （酯化、成肽） nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂 单 体 M聚合物= 单体的相对质量n - (2n-1) 18 + (2n-1)H2O 端基原子 端基原子团 HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH 链 节 缩聚反应的特点: 1、单体含双官能团（如OH、COOH、N

20、H2、 X及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小 分子； 2、有小分子(H2O、HCl) 同时生成； 3、聚合物链节和单体的化学组成不相同； 如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。 HOOC(CH2)4COOHHOCH2CH2OH 缩合聚合反应小结 （1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基 原子团） （2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量 应为（n-1） （3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量 应为（2n-1） 你能看出下列 聚合物是由什 么单体缩聚而 成呢？ 注意单体和高分子化合物互推： 缩聚物单体的推断方法常用“切割法” 有机反应类型显色反应 包括 苯酚遇FeCl3溶液

21、显紫色 淀粉遇碘单质显蓝色 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 有机反应类型酯化反应拓展 v一般为羧酸脱羟基，醇脱氢 v类型 一元羧酸和一元醇反应生成一元酯 二元羧酸和二元醇 v部分酯化生成一元酯和1分子H2O， v生成环状酯和2分子H2O， v生成高聚酯和（2n-1 ）H2O 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普 通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高 聚酯。如乳酸分子 v乙二酸和乙二醇酯化 +H+H2 2O O +2H+2H2 2O O +(2n-1)H+(2n-1)H2 2O O OHOHH H （四）反应条件小结 1 1、需加热的反应 水浴加热： 热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、 沸

22、水浴：酚醛树脂的制取 控温水浴：制硝基苯（5050-60 -60 KNOKNO3 3溶解度的测定 ） 直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧 化铜悬浊液反应 2 2、不需要加热的反应 制乙炔、溴苯 3 3、需要温度计反应 水银球插放位置 （1 1）液面下： 测反应液的温度，如制乙烯 （2 2）水浴中： 测反应条件温度，如制硝基苯 （3 3）蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如石油分馏 4 4、使用回流装置 （1 1）简易冷凝管（空气）： 长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂 （2 2）冷凝管（水）：石油分馏 根据反应条件推断官能团或反应类型 浓硫酸： 稀酸催化或作反应物的： N

23、aOH/NaOH/水 NaOH/NaOH/醇 HH2 2/Ni/Ni催化剂 OO2 2/Cu/Cu或Ag/Ag/ 醇 醛或酮 BrBr2 2/FeBr/FeBr3 3 含苯基的物质发生取代反应 ClCl2 2、光照 发生在烷基部位, ,如间甲基苯 NaHCONaHCO3 3 酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱 水、苯环的硝化反应、纤维素水解 淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的 酸化 1、乙烯 化学药品 反应方程式 注意点及杂质净化 CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2O H OH 无水乙醇（酒精）、浓硫酸 药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加 边振荡，以便散热

24、；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致 170，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚 及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温 度计的位置：水银球放在反应液中 五、常见的有机实验、有机物分离提纯 浓硫酸 制乙烯 2、乙炔 化学药品 仪器装置 教材P32 反应方程式 注意点及杂质净化 CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2 电石、水（或饱和食盐水） 不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放 热及生成浆状物。如何控制反应速度：水要慢慢滴加 ，可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常 混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液 除去；收集：常用排

25、水法收集。 制乙炔 3、溴苯 化学药品 反应方程式 注意点及杂质净化 C6H6+Br2(液) Fe C6H5Br+HBr 苯、液溴（纯溴）、还原铁粉 加药品次序：苯、液溴、铁粉； 催化剂：实为FeBr3； 长导管作用：冷凝、回流 除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀 NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。 1 2 制溴苯 实验原理： 4 4、制硝基苯 +HO-NO2 -NO2 H2SO4(浓 ) +H2O 600C 制硝基苯 5、银镜反应 化学药品 仪器装置 反应方程式 AgNOAgNO3 3 、氨水 、乙醛 Ag+ + NH3H2O = AgOH + NH4+ AgOH + 2NH3H2O =

26、Ag(NH3)2+ + OH- + 2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- CH3COO - + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O 注意点 银氨溶液的配制：AgNOAgNO3 3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解； 实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振 荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量. .（防止生成易爆物） 银镜的处理：用硝酸溶解； 银镜反应 6、乙醛与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 化学药品：NaOHNaOH溶液、CuSOCuSO4 4溶液、乙醛 化学方程式： CHCH3 3CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2 CH CH3 3COO

27、HCOOHCuCu2 2O OH H2 2O O 注意点： 实验成功的关键：碱性环境 新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 直接加热煮沸 7、乙酸乙酯 化学药品 仪器装置 反应方程式 注意点及杂质净化 无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液 CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O 加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸 导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上 加碎瓷片作用：防止暴沸； 饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸， 并降低乙酸乙 酯的溶解度。 制备乙酸乙酯 在一个大试管里加入苯酚2 g，注入3 mL甲醛溶液 和3滴浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管的橡皮

28、 塞塞好，放在沸水浴里加热约15 min。待反应物接近 沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管 ，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒 入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结 构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶 于丙酮、乙醇等溶剂中。 8、制备酚醛树脂(线型) p108实验5-1 OH CH2 nOHH 酚醛树脂 制取 酚醛树脂 1 1、沸水浴加热（不需温度计） 2 2、导管的作用：导气、冷凝回流 3 3、用浓盐酸作催化剂 4 4、实验完毕用酒精洗涤试管 制备酚醛树脂的注意事项 H+ OH CH2 nOHH+(n-1)H2O OH CH2OH n + HCH

29、O OHOH CH2OHH+ 思考与交流 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入 盛水的试管? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还 需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? P42 P42 科学探究 9 9、溴乙烷消去反应产物的检验 10、 科 学 探 究 P60 碳酸钠固体 乙酸溶液 苯酚钠溶液 酸性： Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O 乙酸 碳酸 苯酚 分离、提纯 1 1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异， 采用过滤、洗气、分液、 萃取后分液、蒸馏等方法。 2 2、化学方法： 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。 常见有机物的分离、提纯 除去少

30、量杂质 （赢在课堂P112)P112) 常见有机物的检验与鉴别 1 1、溴水 （1 1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯 （2 2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质 ( (醛） （3 3）产生沉淀：苯酚 注意区分： 溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应 萃取：C4C4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、 R-XR-X、酯 （1 1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯 （2 2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物 和还原性物质 3 3、银氨溶液：CHO CHO （可能是醛类或甲酸、 甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖 ） 4 4、新制氢氧化铜悬浊液 （1 1）H H+ + 不加热（中和 形成蓝色

31、溶液） （2 2）CHO CHO 加热（氧化产生砖红色沉淀） 5 5、三氯化铁溶液：酚-OH-OH（溶液显紫色） 2 2、酸性高锰酸钾溶液 结构 性质 条件 结构简式 反应类型 化学方程式 审题 挖掘明 暗条件 找突 破口 综合 分析 推导 结论 同分异构体 加成反应 如：CHCH2 2CHCH2 2 ClCl2 2 CH CH2 2ClCl CHCH2 2ClCl CH CH2 2CHCH2 2 HCl HCl CHCH3 3CHCH2 2ClCl 取代反应 如： BrBr2 2 HBrHBr BrBr FeFe 1 1、引入卤原子 烷烃与卤素取代 苯或苯的同系物与卤素取代 醇与氢卤酸取代

32、烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成 加成反应 如：CHCH2 2CHCH2 2 H H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH 水解反应 如： CHCH3 3CHCH2 2X X H H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OH OH HXHX CH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5 H H2 2O CHO CH3 3COOH COOH CHCH3 3CHCH2 2OHOH 还原反应 如：CHCH3 3CHO CHO H H2 2 CH CH3 3CHCH2 2OHOH 发酵法 如：C C6 6H H12 12O O6 6 2C 2C2 2H H5 5OH OH 2CO2C

33、O2 2 催化剂 加热 加压 NaOHNaOH NaOHNaOH NiNi 酒化酶 葡萄糖 2 2、引入羟基 卤代烃的水解（NaOHNaOH水溶液） 酯的水解（H H+ +或OHOH） 醛的还原 烯烃与水加成 酚钠与酸的反应 催化剂 浓H H2 2SOSO4 4 170170 NaOH / NaOH / 醇 加成反应 如：CHCH CHCH H2 CHH2 CH2 2CHCH2 2 消去反应 如： CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2CHCH2 2 H H2 2O O CH CH3 3CHCH2 2Cl CHCl CH2 2CHCH2 2 H H2 2O O 3 3、引入双键

34、 醇的消去（浓H H2 2SOSO4 4，一定温度） 卤代烃的消去（NaOHNaOH醇溶液，） 炔烃加成 醇的氧化（催化氧化） 烯烃的氧化 炔烃与水加成 烯醇重排（C CC COHOH） 2CH2CH3 3CHCH2 2OHOHO O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO2H2H2 2O O 2CH2CH3 3CHOCHOO O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOH 2CH2CH3 3CHCHCHCH3 3+O+O2 2 2CH 2CH3 3C CCHCH3 32H2H2 2O O 催化剂 催 化 剂 OHOH 催化剂 O O 4 4、引入醛基、羰基或羧基 5、引入羧基 醛的氧化（O2

35、） 酯的水解（H+或OH） 苯的同系物的氧化 羧酸钠盐与酸的反应 做好有机推断题的3个“三” v审题做好三审： 1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律 v找突破口有三法： 1）数字 2) 官能团 3）衍变关系 v答题有三要： 1）找关键字词 2）要规范答题 3）要找得分点 小结 合成路线的选择 原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作， 条件适宜、易于分离，产率高，成本低。 有机合成的实质 利用有机物的性质，进行必要的化学 反应，通过引入或消除某些官能团，实现 某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的 目的，从而生成新物质。 例1：以乙烯、空气和H218O

36、等为原料 合成CH3CO18OC2H5 RCHCH2卤代烃一元醇一元醛 一元羧酸酯 一元化合物的合成路线 例2：以对-二甲苯和乙醇为主要原料合成 聚酯纤维 OCH2CH2OCC OO n 二元化合物的合成路线 CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛 二元羧酸 链酯、环酯、聚酯 芳香化合物的合成路线 ClOH CH3CH2ClCH2OH CHOCOOH 芳香酯 v有机物分子式、结构式的确定 v有机物燃烧规律及其应用 M=22.4 MA=DMB 根据化学方程式计算 各元素的质量比 各元素的质量分数 燃烧后生成的水蒸气 和二氧化碳的量 摩 尔 质 量 相 对 分 子 质 量 通式法 商余法 最简式法 各元 素原 子的 物质 的量 之比 化 学 式 已知化学式，根据性质推断结构式 燃烧产物只有H H2 2O O和COCO2 2 烃和烃的含氧衍生物 C Cx xH Hy yO Oz z+ +（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）O O2 2 XCO XCO2 2+y/2H+y/2H2 2O O 1 1、耗氧量的比较： （1 1）等物质的量时： 方法一：据（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）计算（C C、H H、O O个数）