高二化学选修5第三章油脂

1、1 浓浓H2SO4 含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做高级高级 脂肪酸。脂肪酸。 1.什么叫高级脂肪酸？什么叫高级脂肪酸？ 例如：硬脂酸（例如：硬脂酸（C C1717H H3535COOHCOOH）、软）、软 脂酸脂酸(C(C1515H H3131COOH)COOH)、油酸、油酸(C(C1717H H3333COOH)COOH)等。等。 2.2.什么是酯化反应？什么是酯化反应？ 酸（有机酸或无机酸）和酸（有机酸或无机酸）和醇反应，生成酯和水醇反应，生成酯和水 的反应叫做的反应叫做酯化反应。酯化反应。 CH3COOH + HOCH2CH3CH3COOCH2CH3 + H

2、2O 2 3C3C1717H H3333COOH + CHOH CCOOH + CHOH C1717H H3333COOCH + 3HCOOCH + 3H2 2O O CHCH2 2OHOH CHCH2 2OH OH C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 （油酸甘油酯） 一种高级脂肪酸甘油酯一种高级脂肪酸甘油酯 3 羧酸（或无机含氧酸）羧酸（或无机含氧酸）+ 醇醇 酯酯 + 水水 乙乙酸酸乙乙醇醇乙乙酸酸乙乙酯酯 某某酸酸某某醇醇某某酸酸某某酯酯 酯 的 命 名 4 请说出下列酯的名称：请说出下列酯的名称： HCOOCH

3、3 甲酸甲酯甲酸甲酯 CH3COOCH3 CH3CH2COOC2H5 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯 丙酸乙酯丙酸乙酯 CH3COOCH2 CH3COOCH2 COOCH3 COOCH3 乙二酸二甲酯乙二酸二甲酯 COOCH2 COOCH2 乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯 乙酸甲酯乙酸甲酯 5 人体所必需的六大营养物质是什么？人体所必需的六大营养物质是什么？ 这六大类物质中，能为人体提供能量的物这六大类物质中，能为人体提供能量的物 质有哪些？质有哪些？ 生活联想生活联想 糖类、油脂、蛋白质糖类、油脂、蛋白质 无机盐、水、维生素无机盐、水、维生素 6 7 第一节第一节 油脂油脂 有机化学生命中的基础有机化合

4、物 油油 （ 植物油脂植物油脂 液态液态 ）脂肪（动物油脂脂肪（动物油脂 固态）固态） 8 酯酯 油脂油脂 酯：酯： 乙酸和乙醇发生酯化反应乙酸和乙醇发生酯化反应 生成的乙酸乙酯就是一种酯生成的乙酸乙酯就是一种酯 酯的化学性质：酯的化学性质： 在酸或碱存在下与水发生水解反应在酸或碱存在下与水发生水解反应 CH3COC2H5+NaOH CH3CONa+C2H5OH OO CH3COC2H5+HOH CH3COH+C2H5OH H+ OO 9 酯酯 油脂油脂 一、酯一、酯 油脂的存在油脂的存在 自然界中的油脂自然界中的油脂 主要来源于动物油、菜籽油、花主要来源于动物油、菜籽油、花 生油、豆油、生油

5、、豆油、 棉籽油等天然植物。棉籽油等天然植物。 油：油： 脂肪：脂肪： 植物油脂通常呈液态，称为油，植物油脂通常呈液态，称为油， 如：菜籽油、花生油、豆油、棉如：菜籽油、花生油、豆油、棉 籽油籽油 动物油脂通常呈固态，称动物油脂通常呈固态，称 脂肪，如：猪油、牛油脂肪，如：猪油、牛油 油油 脂脂 它们都属于酯，是高级脂肪酸跟甘它们都属于酯，是高级脂肪酸跟甘 油所生成的酯油所生成的酯 10 酯酯 油脂油脂 思考：思考：油脂与汽油、煤油是否为同油脂与汽油、煤油是否为同 类物质？类物质？ 否，汽油、煤油是个各种否，汽油、煤油是个各种烃烃的混合物，的混合物， 油脂是各种油脂是各种高级脂肪酸高级脂肪酸的

6、的甘油甘油酯酯 11 1 1油脂是人类的主要营养物质之一，是热量最高油脂是人类的主要营养物质之一，是热量最高 的营养成分。的营养成分。1g1g油脂在完全氧化时放热油脂在完全氧化时放热39.9kJ39.9kJ， 是糖类或蛋白质的是糖类或蛋白质的2 2倍；正常情况下每人每天进食倍；正常情况下每人每天进食 5050 60g60g脂肪，能提供日需要总热量的脂肪，能提供日需要总热量的20%20%25%25% 2 2油脂还是维持生命活动的一种备用能源油脂还是维持生命活动的一种备用能源 3 3油脂还能溶解一些脂溶性维生素，进食一定量油脂还能溶解一些脂溶性维生素，进食一定量 的油脂能促进人体对食物中维生素的吸

7、收。的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。 油脂对人的作用油脂对人的作用 12 油脂的组成和结构：油脂的组成和结构： 油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软 脂酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。脂酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。 13 油脂的结构油脂的结构 R1 C O C O C O R2 R3 CH2 CH2 CHO O O （1）R1、R2、R3可以代表可以代表 饱和烃基或不饱和烃基。饱和烃基或不饱和烃基。 （2）如果）如果R1、R2、R3相同，相同， 这样的油脂称为单甘油这样的油脂称为单甘油酯酯； 如果如果R1、R2、R3不相同，称不相同，称 为混甘油为混甘油酯

8、酯。 （3）天然油脂大都为混甘）天然油脂大都为混甘 油油酯酯，且动、植物体内的油，且动、植物体内的油 脂大都为多种混甘油脂大都为多种混甘油酯酯的混的混 合物，无固定熔沸点。合物，无固定熔沸点。 14 二、油脂的物理性质二、油脂的物理性质 1.密度比水的密度小，为密度比水的密度小，为0.90.95g/cm3 2.有明显的油腻感有明显的油腻感 3.不溶于水，易溶于有机溶剂不溶于水，易溶于有机溶剂 4.是一种良好的有机溶剂是一种良好的有机溶剂 5.当高级脂肪酸中当高级脂肪酸中烯烃基烯烃基多时大多为液态多时大多为液态 的油；当高级脂肪酸中的油；当高级脂肪酸中烷烃基烷烃基多时，大多时，大 多为固态的脂肪

9、。多为固态的脂肪。 15 三三. .油脂的化学性质油脂的化学性质 思考：思考： 1.油脂属于酯类，应具有什么性质？油脂属于酯类，应具有什么性质？ 2.当分子中含有不饱和键时，油脂还应当具当分子中含有不饱和键时，油脂还应当具 有什么性质？如何检验？有什么性质？如何检验？ 3.若想将油变为脂肪仍作食物，应与什么物若想将油变为脂肪仍作食物，应与什么物 质通过什么反应得到？质通过什么反应得到？ 16 1.油脂的氢化油脂的氢化(硬化硬化) 液态的油液态的油 固态的脂肪固态的脂肪 氢化或硬化氢化或硬化 C C1717H H3535COOCH COOCH C C1717H H3535COOCHCOOCH2

10、2 C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2 C C1717H H3333COOCH + 3HCOOCH + 3H2 2 C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 催催 化化 剂剂 加热、加压加热、加压 油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪） 三三. .油脂的化学性质油脂的化学性质 17 l1油脂的氢化油脂的氢化 （油脂的硬化）（油脂的硬化） 18 1 1、与、与H2加成加成油脂的氢化油脂的氢化 工业应用：把多种植物油转变成硬化油。工业应用：把多种植物油转变成硬化油。 油脂的

11、硬化油脂的硬化 硬化油的特性： （1）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油； （2）硬化油性质稳定，不易变质（）硬化油性质稳定，不易变质（为什么？为什么？）；）； （3）硬化油便于运输；）硬化油便于运输； （4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。 (油油) (脂肪脂肪) 19 思考：乙酸和乙醇的反应有何特点？思考：乙酸和乙醇的反应有何特点？ CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 浓浓H2SO4 （可逆反应：正反应是乙酸和乙醇的酯化反（可逆反应

12、：正反应是乙酸和乙醇的酯化反 应，逆反应是乙酸乙酯的水解反应。）应，逆反应是乙酸乙酯的水解反应。） 三三. .油脂的化学性质油脂的化学性质 20 水解反应水解反应: :油脂在酸或碱性下发生的反应油脂在酸或碱性下发生的反应 制备高级脂肪酸和甘油制备高级脂肪酸和甘油 CH3COC2H5 +H OH CH3COH+C2H5OH H+ O O 酸性水解酸性水解 碱性水解碱性水解 2 2、油脂的水解、油脂的水解 酸性水解方程式：酸性水解方程式： 21 皂化反应皂化反应 : :油脂在碱性条件下的水解反应油脂在碱性条件下的水解反应 CH3COC2H5 +NaOH CH3CONa+C2H5OH O O 制造肥

13、皂制造肥皂 碱性水解方程式：碱性水解方程式： 22 碱性水解方程式：碱性水解方程式： 肥皂的主要成分肥皂的主要成分 油脂水解的价值： 1工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油； 2油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸 和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养； 3用于制作肥皂。用于制作肥皂。 CHCH2 2OHOH CHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+C

14、HOH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2 C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯 + + 氢氧化钠氢氧化钠 硬脂酸钠（肥皂）硬脂酸钠（肥皂）+ + 甘油甘油 23 NaOHNaOH溶液溶液 用蒸汽加热用蒸汽加热 油脂油脂 肥皂、甘肥皂、甘 油、水等油、水等 的混和液的混和液 加入细食盐加入细食盐 加热、搅拌加热、搅拌 分层分层 皂化皂化盐析盐析 加填充剂（松香、硅酸钠等加填充剂（松香、硅酸钠等） 压滤、干燥成型压滤、干燥成型 下层：甘油、食盐水等下层：甘油、食盐水等 上层：肥皂液上层：肥皂液 成品成品 肥皂肥皂 四四. .肥皂的制

15、取原理肥皂的制取原理 24 加入无机盐使某些有机物降低溶解度，加入无机盐使某些有机物降低溶解度， 从而析出的过程，属于从而析出的过程，属于物理物理变化。变化。 这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的 过程。过程。 25 肥皂去污的原理是什么肥皂去污的原理是什么？ 26 肥皂的去污原理肥皂的去污原理 COONaCH 2 CH3CH2CH2CH2CH2 （不溶于水的部分，但亲油沾泥）（溶于水的部分）（不溶于水的部分，但亲油沾泥）（溶于水的部分） 憎水基憎水基 亲水基亲水基 下图可表示洗涤过程的原理：下图可表示洗涤过程的原理： 27 肥皂去污原理肥皂去污原理 R RCO

16、ONaCOONa 亲油基亲油基亲水基亲水基 亲油基亲油基 亲水基亲水基 28 2肥皂的去污原理肥皂的去污原理 （1）亲水基亲水基肥皂结构中肥皂结构中COONa或或 COO 是极性基团，极易溶于水，具 是极性基团，极易溶于水，具 有亲水性；有亲水性； （2）憎水基憎水基肥皂结构中的烃基肥皂结构中的烃基R， 不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲 油性质；油性质； （3）肥皂的去污过程）肥皂的去污过程 29 30 肥皂的洗涤过程肥皂的洗涤过程： 31 纤维织品纤维织品纤维织品 油污油污 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45

17、 46 47 48 49 50 合成洗涤剂的组成：由合成洗涤剂的组成：由憎水基憎水基和和 亲水基亲水基组成，如：组成，如： (CH2)nCH3SO3Na 烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠 (CH 2)n CH 3 SO 3Na 烷基磺酸钠烷基磺酸钠 3.合成洗涤剂合成洗涤剂 51 合成洗涤剂合成洗涤剂与与肥皂肥皂的比较的比较 （1）肥皂）肥皂不不适合在硬水中使用，而合成适合在硬水中使用，而合成 洗涤剂使用洗涤剂使用不受不受限制；限制； （2）合成洗涤剂洗涤能力）合成洗涤剂洗涤能力强强，可以用于，可以用于 洗衣机使用；洗衣机使用； （3）合成洗涤剂的原料）合成洗涤剂的原料便宜便宜。 （4）合成洗涤剂的危

18、害：由于其稳定性，）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性， 在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。 尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。 52 1. 1.用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水？用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水？ 用热水好。由于硬脂酸钠易与硬水中用热水好。由于硬脂酸钠易与硬水中CaCa2+ 2+、 、MgMg2+ 2+反应生 反应生 成不溶性的硬脂酸钙成不溶性的硬脂酸钙 （C C1717H H3535COO)COO)2 2CaCa和硬脂酸镁和硬脂酸镁 （ C C1717H H3535COO)COO)2 2MgMg，而使肥皂的

19、消耗量增多，泡沫量，而使肥皂的消耗量增多，泡沫量 减少。减少。 2.2.怎样的物质具有去污能力怎样的物质具有去污能力? ? 凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力，凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力， 可以人工合成洗涤剂：可以人工合成洗涤剂： CHCH3 3(CH(CH2 2)n SO)n SO3 3NaNa（或（或RSORSO3 3Na)Na) 53 五五. .油脂的用途油脂的用途 1. 1.食物食物 2.2.工业原料工业原料 54 油脂的结构决定其性质：油脂的结构决定其性质： 1 1油脂是高级脂肪酸的甘油酯，所以具油脂是高级脂肪酸的甘油酯，所以具 有酯的性质有酯的性质能在催化剂存在条件下水解能在催化剂存在条件下水解; ; 由不饱和高级脂肪酸所生成的油脂还具有烯烃由不饱和高级脂肪酸所生成的油脂还具有烯烃 的性质。的性质。 2 2油脂中高级脂肪酸的饱和程度越大，油脂中高级脂肪酸的饱和程度越大， 其熔点越高，影响着油脂的存在状态其熔点越高，影响着油脂的存在状态 性质决定用途：性质决定用途： 1、氢化：制人造奶油、氢化：制人造奶油 2、酸性水解：甘油、高级脂肪酸、酸性水解：甘油、高级脂肪酸 3、碱性水解：、碱性水解： 肥皂等。肥皂等。 课堂小结：课堂小结： 55 练习练习 （1）在硬水中滴加少量肥皂水，为什么会有