有机化学案例版习题答案

1、第一章 绪论1有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。有机化合物的特性：1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。 2什么是键和键？沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫键。p轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫键。3 (1) (2) (3) (4) (5) 苯环、硝基 苯环 卤代烃 酚 环烯 (6) (7) (8) （9） 环酮 环醛 苯环、胺 环、醇4乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为cc键能为376 kjmol-1，而ch键能为439 kjmol-1。这个过程是吸热。5 （） （） （） 苯环上的碳原子是sp2 杂化 环己烷上的

2、碳原子是sp3杂化（） （） （） 第二章烷烃1解：（1）（2）（3）（4）2解：（1） 2，3-二甲基辛烷（2） 2，7-二甲基-4-乙基壬烷（3） 3，6-二甲基壬烷3解：（1） (2) （3) 4解：（1）， （2），（3）5解：（1），（ 正戊烷绕c1-c2键旋转产生的交叉式和重叠式构象） （2）， （正戊烷绕c2-c3键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（3） ，（异戊烷绕c1-c2键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（4）（异戊烷绕c2-c3键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（5）（异戊烷绕c3-c4键旋转产生的交叉式和重叠式构象）

3、（6）（新戊烷绕c1-c2键旋转产生的交叉式和重叠式构象）6解： （3）（2）（4）（1）7解：1h =12；2h =0；3h =08.解： 9解：10.解：链引发：cl2cl+cl链增长：cl+ch3ch3ch3ch2+hcl cl2+ch3ch2cl+ch3ch2cl链终止：cl+clcl2 cl+ch3ch2ch3ch2cl ch3ch2+ch3ch2ch3ch2ch2ch3（辽宁医学院 赵延清）第三章 烯烃 炔烃 二烯烃1 （1）4甲基1己烯 （2）3甲基1丁炔 （3）4甲基1,3戊二烯（4）2,7二甲基2,7壬二烯 （5）3乙基4己烯1炔 （6）5甲基1,3环己二烯 （7）( z )

4、3甲基 3庚烯 （8）顺,反2,4庚二烯（或（2z,4e）2,4庚二烯）234答案不唯一，只要方法可行都可以。（1）三种物质各取少许置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，不能使高锰酸钾溶液退色的是庚烷，能使高锰酸钾溶液退色的两种物质再各取少许置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液，出现白色沉淀的是1庚炔，无此现象的是1,3己二烯。（2）三种物质各取少许置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，能使高锰酸钾溶液退色但没有气体放出的是2丁炔，能使高锰酸钾溶液退色并有气体放出的两种物质再各取少许置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液，出现白色沉淀的是1丁炔，无此现象的是1,3丁二烯。

5、56（3）（2）（1）（4）78（1）ch3ch2ch3 + ch2=chch3 （2）ch3ch2ch3 （3）ch3coch3 （4）chbr=cbrch3 （5）ch2=cclch3 （6）ch3cbr2ch3 （7）91011反应产物除了1,2-二溴丙烷外，还有1-氯-2-溴丙烷和1-溴-2-丙醇。因为烯烃与溴的加成反应是分两步进行的离子型反应。第一步是溴分子受到反应介质中极性物质的电场作用而极化变成了瞬时偶极分子，溴分子中带部分正电荷的一端与烯烃分子中的电子作用生成环状溴离子；第二步是溴负离子从溴离子的背面进攻碳原子，得到1,2-二溴丙烷加成产物，另外，反应过程中cl和oh 与溴负离

6、子一样，也参与了反应，生成1-氯-2-溴丙烷和1-溴-2-丙醇。（新乡医学院 刘振岭)第四章环烃1写出下列化合物的构造式2命名下列化合物(1)1，3二甲基环丁烷，（2）二环3，2，1辛烷，（3）7甲基螺3，5壬烷，（4）间乙基甲苯，（5）4苯基1丁烯，（6）-萘磺酸3画出下列化合物的优势构象（1）反-1,3-二甲基环己烷 （2）顺-1-甲基-3-叔丁基环己烷4以苯为原料制备下列化合物（1）间-硝基苯甲酸 （2）对-硝基苯甲酸（3）对-乙基苯磺酸 （4）3-硝基-4-溴苯甲酸5将下列各组化合物按硝化的难易程度排列成序 (1) 间-二甲苯甲苯苯, (2) 苯氯苯苯甲酸硝基苯(3) 苯酚乙酰苯胺甲苯

7、苯, (4) 甲苯氯苯苯甲醛苯磺酸6指出下列化合物硝化时导入硝基的位置 7用简便的化学方法鉴别下列各组化合物8根据休克尔规则判断下列化合物是否具有芳香性？具有芳香性的是：（1）、（2）9完成下列反应方程式10根据已知条件写出（a）、（b）、（c）的可能构造式。强化训练参考答案1命名下列化合物（1）反1,2二甲基环丙烷；（2）顺1氯3溴环丁烷；（3）1,1二甲基3氯5溴环己烷；（4）1环丁基3氯环丁烷；（5）二环3,2,1辛烷；（6）5溴螺3,4辛烷；（7）3,4二氯联苯；（8）3硝基2,5二溴苯甲酸；（9）8溴1萘甲醚；（10）9,10二甲基菲2写出下列化合物最稳定的构象式3选择题（1）d （

8、2）d （3）d （4）a （5）c4写出下列化合物的苯环硝化活性顺序：解：（a）1，3，5-三甲苯间二甲苯对二甲苯甲苯苯 （b） 甲苯苯溴苯硝基苯 （c） 2，4-二硝基酚2，4-二硝基氯苯5用化学方法区别下列化合物6写出下列反应的产物7.判断结构8.合成题（宁夏医学院 闫乾顺）第五章 对映异构1名词解释（1） 手性分子：手性分子就是具有手性的分子，即与其镜像不能重合的分子。（2） 比旋光度：在一定温度下，用1dm的旋光管，待测物质的浓度为1gml1时所测得的旋光度，称为比旋光度，通常用表示。 （3）对映异构体：一个手性分子必然存在着另一个与其成镜像关系的异构体，互为镜像也称之为对映，因此我

9、们把这种异构体称为对映异构体，简称对映体 （4）非对映异构体：不呈镜像对映关系的立体异构体称为非对映异构体，简称非对映体。（5）内消旋体：分子中含有多个手性碳原子而又没有手性的化合物称之为内消旋体。（6）外消旋体：一对对映体中的左旋体和右旋体的比旋光度相等，旋光方向相反，由等量的左旋体和右旋体组成的混合物的比旋光度为零，即没有旋光性，因此将其称为外消旋体，常用（）表示。2判断下列说法是否正确。正确在括号中画“”，不正确画“”。（1） （2） （3） （4） （5） 3解：4解：r型 r型 r型 r型 r型5（1）和（2）是非对映体关系，（1）和（3）是同一化合物，（1）和（4）是对映体关系。

10、(1)和（2）是同一物质，是内消旋体，（3）和（4）是一对对映体，（1）和（3），（1）和（4）是非对映体。8解：9解：a的费歇尔投影式为：r-3-甲基-1-戊炔 s-3-甲基-1-戊炔强化训练参考答案（一）区别下列各组概念。1手性：实物和镜象不能重合的现象称为手性，它如同人的左右手，互为镜象，但不能重合。手性碳：是指连有四个不同的基团（或原子）的碳原子，常以星号“*”表示。2旋光度：手性物质使偏振光的偏振面偏转的角度称为旋光度，通常用“”表示。比旋光度：在一定温度下，用1dm的旋光管，待测物质的浓度为1gml1时所测得的旋光度，称为比旋光度，通常用表示。3对映体：具有实物和镜象关系的一对立体

11、异构体，称为对映体。它们具有旋光性，旋光度相同，旋光方向相反。非对映体：不为镜像与实物关系的立体异构体叫非对映体。4内消旋体：在分子中含有多个手性碳原子而又没有手性的化合物称之为内消旋体。外消旋体：由等量的左旋体和右旋体组成的混合物，没有旋光性，因此将其称为外消旋体，常用（）表示。5左旋体：能使偏振面向右旋转（顺时针方向）的物质称为右旋体，用“+”表示；右旋体：能使偏振面向左旋转（逆时针方向）的物质叫做左旋体，用“”来表示。6构造异构：由于分子中的原子或基团的连接方式和顺序不同引起同分异构叫做构造异构。立体异构：由于构造式相同，但分子中的原子或基团的空间排列方式不同引起的同分异构叫做立体异构。

12、（二）选择题1. b 2. a 3. b 4. d 5. c 6. b 7. d 8. c 9. b 10. d（三）填空题1构造异构；立体异构；构型异构；构象异构2不变；改变；改变3内消旋体；纯净物；混合物4平行；偏振光5一定；1gml-1 ； 1dm ；物理 62 ； 4 ； 2n （四）判断题 1.f； 2.f； 3.t； 4.f； 5.t； 6.f； 7.f； 8.f；9.t；10.f（五）问答题1（1）有两个不相同的手性碳原子，有4个旋光异构体（22 = 4）。（2）有一个手性碳原子，有2个旋光异构体（21 = 2）。（3）有三个不相同的手性碳原子，有8个旋光异构体（23 = 8）。

13、（4）有两个完全相同的手性碳原子，有3个旋光异构体，其中一个左旋体，一个右旋体和一个内消旋体。2 （1），（3），（5），（6）具有旋光性，因为无对称因素；（2）、（4）无旋光性，因为有对称面。3 (1)为同一构型，(2)为对映体，(3)为同一构型，且为内消旋体，(4)为非对映体。4产生对映异构体的充分必要条件是分子具有手性，即分子与其镜像不能重合的特性。旋光方向与r，s没有必然的对应关系，前者是由旋光仪实测所得结果，而r，s构型为定性规定。内消旋体是一个物质，外消旋体是等量对映异构体的混合物，可以通过拆分而分离为两个物质。二者虽都不显旋光性，但起因不同。5因由甘油醛氧化为甘油酸的过程中只是官

14、能团醛基转变为羧基，与c*所连接的化学键没有发生断裂。所以（）甘油酸的构型也为d型。即： 6因为此化合物除具有旋光异构外，还具有顺反异构。（六）计算题解：由题可知：11.4/400.285 g.ml-1依 得 （1） （2） 由题可知： （3） 当测定波长、温度及溶液一定时，光活性物质的比旋光度是一个常数。所以（1）和（2）中的比旋光度不变。（七）综合题 1、 (r) (s)2 第六章 卤代烃1解：(1) 5,5-二甲基-4-乙基-1-溴庚烷 (2) 4-甲基-5-氯-2-戊烯 (3) 间-乙基苯甲基氯 (4) 2-甲基-6-氯-3-溴-1,4-戊二烯 2. 解：（1） （2）（3） （4）（

15、5） （6） 3解：（1）（2）（3） （4）（5）4解：（1）sn2；（2）sn2；（3）sn1；（4）sn1；（5）sn15解：（1）2-甲基-2-溴丁烷2-甲基-3-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷（2）1-苯基乙基溴苄基溴2-苯基乙基溴6用化学方法鉴别下列各组化合物不反应agno3的醇溶液（1） ch3ch=chbr室温下生成淡黄色的agbr沉淀 ch2=chch2br加热生成淡黄色的agbr沉淀 ch3ch2ch2br不反应（2）agno3的醇溶液室温下生成白色的agcl沉淀加热生成白色的agcl沉淀加热生成淡黄色的agbr沉淀（3）agno3的醇溶液室温下生成淡黄色的agbr沉淀不反应7

16、解：1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷2，2-二甲基-1-溴丙烷8解：a: b: 9解：a： b： c： 10解：（1）（2）（3）（4）（5）强化训练参考答案一 选择题1c 2c 3d 4a 5a 6d 7b 8d 9c 10b二 写出下列反应的主要产物1 2 3 45 6三、推导结构1.a. b. c. 2a b3a b c4a bc四由1-溴丙烷制备下列化合物。1234第7章 醇 酚 醚 第8章1. 用系统命名法命名下列化合物：（1）2-丁醇 （2）2-甲基-1-庚醇 （3） 3-苯基-1-丁醇 （4）4-戊烯-1醇（5）3,5-二甲基苯酚 （6）2-（2，-甲基丁基）苯

17、酚 （7）4-乙基-1,2-苯二酚 （8）3-甲基环己醇 （9）丙硫醚（10）对乙氧基正丙基苯 （11）1，3-丁二硫醚 （12）苯甲硫醇 2.写出下列化合物的结构式： （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） 3.完成下列反应式：(1) （2）(3) (4) (5) （6）4. 向含杂质的苯酚溶液中加入氢氧化钠溶液，过滤，向澄清的滤液中通入二氧化碳，过滤得苯酚。5（1）正丁醇、2-丁醇、2-丁烯-1-醇 分别向上述三种溶液中加入lucas试剂，室温既放热并浑浊的为2-丁烯-1-醇；室温放置一会有浑浊现象的为2-丁醇；加热有浑浊现象的为正丁醇。（2）苯甲

18、醇、苯甲醚、对甲基苯酚分别向上述三种溶液中加入三氯化铁溶液，显色的为对甲基苯酚；另取余下的两种溶液，分别加入金属钠，有气泡冒出的为苯甲醇，另一个为苯甲醚。（3）正丙醇、2-甲基-2-丁醇、甘油分别向上述三种溶液中加入氢氧化铜，溶液变成深兰色的为甘油；另取余下的两种溶液，分别加入lucas试剂，室温既放热并浑浊的为2-甲基-2-丁醇，另一个为正丙醇。6 a： b； c；7 a： b： c：强化训练参考答案 一、命名下列有机化合物：1. 1-环己基-2-丁醇 2. 环戊基甲醇 3. 苯甲醇 4. z-4-苯基-3-甲基-3-丁烯-1-醇二、写出下列有机化合物的结构式 (1) (2) (3) (4)

19、 (5) (6) (7) (8) 三、完成下列反应方程式： 1 2提示：具有结构的化合物也可被高碘酸氧化。345 6 7 8. 9. 四、填空题1、伯醇、仲醇、叔醇2、浓盐酸、无水氯化锌3、烯丙式醇和3醇、2醇、1醇五、选择题1.b 2.c 3.a 4.c 5.c 6.b第八章 醛、酮、醌1解：2甲基丁醛有对映异构现象。2 命名或写结构 解： （1）2，5二甲基3苯基4庚酮 （2）2，7，7三甲基3，6壬二酮（3）2甲基4苯基3丁烯醛（4）3甲基5硝基2氯苯甲醛3 解：发生亲核加成反应由易到难的顺序是：(1) hchoch3choch3coch3c6h5coch3c6h5coc6h5(2) c

20、h3ccl2choch3chclchoch2clch2choch3choch3ch2cho4 解： 各对化合物沸点的大小为：(1) 1丁醇丁醛(2) 2戊醇戊酮(3) 丙酮丙烷(4) 2苯基乙醇苯乙酮5解： 6完成下列反应式解： 7解： (2)与(3)可以和亚硫酸氢钠反应。8 解：(4) (5) (7) (9) (11) (12)可以发生碘仿反应。 9 (1) 2丁醇 解：或 (2)5甲基3已醇解：或 (3)1苯基2丙醇解：或 10解：11解：12解：强化训练参考答案（一）选择题123456789101112131415dacccdabacababcacecdad（二）命名或写结构式（立体异构

21、体应写出构型）13甲基戊醛 2反3甲基3戊烯2酮35甲基2异丙基环己酮 41，3二苯基2丙酮（三）判断题12345678910fftftttfft（四）完成下列反应式（五）合成题1由正丙醇合成2甲基2戊烯1醇解：解：第九章 羧酸及其衍生物1（1）3-甲基-2-丁烯酸 （2）m-苯二甲酸（3）9,12-十八碳二烯酸 （4）n-甲基丁酰胺（5）-苯基丁酸 （6）苯乙酰氯（7）乙丙酸酐 （8）环戊烷甲酸乙酯2（1） （2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）34(1)g a b c f e h d(2)草酸丙二酸甲酸醋酸苯酚(3)甲酸苯甲酸乙酸丙酸戊酸5（1）acdb（2）abcd6强化训练参考答案

22、（一）单项选择题1.b；2.c； 3.a； 4.b； 5.a； 6.a； 7.a； 8.d；9.a； 10.c； 11.c； 12.d； 13.c； 14.d； 15.d； 16.c；17. c；18.b；19.d；20.d；21.a； 22.a； 23.d；24.a； 25.c。（二）填空题1降低；不具有 2酰基；酰卤；酸酐 3酰卤、酸酐、酯、酰胺 4电子效应（诱导效应和共轭效应）、立体效应5酸催化或碱催化 6、水、二氧化碳、环己酮7、 8、难9、伯醇 10、高（三）判断题1、（f）；2、（f）；3、（f）；4、（t）；5、（f）；6、（t）；7、（f）；8、（f）；9、（t）；10、（f）

23、（四）命名下列化合物1-萘乙酸2环己烷甲酸3e-3-己烯二酸42，3-二甲基丁酰溴5丁烯二酸酐6异戊酸酐7乙酰苯胺8对苯二甲酸二甲酯9乙酸乙烯酯10n-乙基丙酰胺（五）写出下列化合物的结构式12345678nh2cooch2ch3910（六）完成反应方程式 （七）鉴别下列各组化合物（八）完成下列制备 （九）推导结构式 第十章 取代羧酸1命名下列化合物(1)邻羟基环己基甲酸 (2)邻羟基苯甲酸或水杨酸 (3)-酮戊二酸 (4)6-羟基己酸 (5)r-2-羟基丁二酸 (6)2s,3s-酒石酸2. 写出下列化合物的结构式 （1） （2） （3）（4） （5） （6）（7） （8） （9）（10）3写

24、出下列反应的主要产物（1） （2） （3）（4） （5） （6）（7）（8）4用化学方法鉴别下列各组化合物（1）向装有三种化合物的试管中分别加入三氯化铁，能与三氯化铁显色的是乙酰乙酸乙酯，另取干净试管分别加入乙酰乙酸、乙酸乙酯微热，有气体放出并与石灰水有白色沉淀的是乙酰乙酸。（2）向装有三种化合物的试管中分别加入三氯化铁，不能与三氯化铁显色的是乙酰水杨酸，另取干净试管分别加入水杨酸、水杨酸甲酯，向试管中分别加入碳酸钠溶液，有气泡生成的是水杨酸。5按要求排除下列化合物的次序（1）按碱性由强到弱（2）按酸性由强到弱（3）烯醇型结构稳定性由大到小苯甲酰丙酮 2，4-戊二酮乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯丙酮

25、6 a: b: , c: 7 a: b: c: 强化训练参考答案：一、 命名或写结构式1. 水杨酸甲酯 2. 对氨基水杨酸 3. 柠檬酸 4. 苯甲酰乙酸乙酯 5. (z)-4-羟基-2-戊烯酸 二、选择正确答案1. c 2. c 3. b 4. b 5. a 6. d三、填空1. -羟基丁酸、-丁酮酸和丙酮2. -酮酸的酸式分解3. 吸电子4. 相互转换，氨基转移反应四、判断题1. f 2. f 3. t 4. t 5. t五、完成下列反应式六、用化学方法鉴别下列化合物七、写出下列化合物的酮式与烯醇式互变平衡体系八、合成九、判定结构2、第十一章 含氮有机化合物1 命名下列化合物（1）甲基乙基

26、环丙基胺 （2）n-甲基-n-乙基-对甲基苯胺 （3）n-甲基-n-乙基乙酰胺 （4）苯甲胺 （5）盐酸甲胺 （6）氯化三甲基烯丙基铵 （7）氢氧化三甲基苯甲基铵 （8）间甲基苯胺 （9）n-乙基环己基胺 2 写出下列化合物的结构式：（1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10）（11）（12） 3排出下列各组化合物的碱性由强到弱的顺序：（1）氢氧化四乙铵二乙胺乙胺氨乙酰胺（2）苄胺苯胺二苯胺邻苯二甲酰亚胺（3）对-甲苯胺苯胺对-硝基苯胺4完成下列反应方程式：(1) (2) (3) (4) (5) 5用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：（1）（2）（3）（4）

27、6合成题（1）以甲苯为原料合成间溴甲苯。（2）以苯为原料合成1,3,5-三溴苯。（3）以苯为原料合成对氨基偶氮苯。（4）以甲苯为原料合成3,5-二溴甲苯。（5）以苯为原料合成间硝基苯酚。7某芳香族化合物a分子式为c7h11no2 ，根据下列反应确定该化合物的结构。 8写出n-乙基苯胺与下列试剂的反应产物的结构。9化合物a分子式（c6h15n），能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温下反应生成氮气得到化合物b。b能发生碘仿反应，b与浓硫酸共热得到化合物c（c6h12），c能使高锰酸钾褪色生成的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测a、b、c的结构并写出相应的反应方程式。a： b： c：强化训练参考答案（一） 1.

28、命名下列化合物并指出伯、仲、叔胺、季胺：（1）叔丁基胺 伯胺 （2）环己胺 伯胺 （3）对甲基苯胺 伯胺 （4） 甲乙胺 仲胺（5）甲基二乙基胺 叔胺 （6） n-苯基苯胺 仲胺 （7）n,n-二甲基苯胺 叔胺（8） 溴化甲基二乙基环己基铵 季铵盐 （9） 2-乙醇胺 伯胺2写出下列化合物的结构式：（1） （2） （3）（4） （5） （二）选择题 1.d；2.c；3.a；4.a；5.c；6.a；7.b；8.b；9.b；10.c； （三）填空题1、伯胺，仲胺，叔胺，季铵。2、sp3 、sp3、棱锥型、sp33、电子效应、溶剂化效应、空间效应、4、伯胺、仲胺、苯磺酰氯、苯磺酰胺5、芳香伯胺、亚硝

29、酸6、脂肪仲胺、芳香仲胺、黄色、一类强致癌物7、脂肪叔胺. 芳香叔胺. 对位. 邻位8、活化. 2,4,6-三溴苯胺9、ph. 偶氮化合物，偶联反应10、次卤酸钠溶液（cl2或br2的naoh溶液）, 伯胺,（四）合成题12、3、4、 （五）推测下列化合物的结构式a： b： c： d： e：第十二章 杂环化合物和生物碱 1、命名下列化合物解答： 5-羟甲基-2-呋喃甲醛 (2)1-甲基吡咯(n-甲基吡咯) (3)n,n-二甲基-吡啶甲酰胺(n,n-二甲基-3-吡啶甲酰胺) (4)4-甲基咪唑 (5)2-氨基-4-羟基嘧啶 (6)4-喹啉甲酸 (7) 2-氨基-6-羟基嘌呤(鸟嘌呤) (8)3-

30、(3-吲哚)丙酸2、画出下列化合物的结构式：解答： 3、写出下列反应的主要产物：解答： 4、尿酸分子的结构式如下所示，其分子中的四个氮原子上的氢原子哪个酸性最强？为什么？ 解答：嘧啶环中两个羰基所连的氮原子上的氢原子的酸性最强，因为羰基有很强的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，大大降低了氮原子上的电子云密度，使得n-h键的极性增大，酸性增强。5、按要求排序(1) 将下列化合物按碱性由弱至强的顺序排列： (2) 将下列化合物按亲电取代反应活性由强至弱的顺序排列：解答：(1) adbcdb*6、硼嗪的分子式为b3n3h6，是一种异常稳定的环状化合物。试为硼嗪提出一个合理结构，并解释其特殊的稳定性。解

31、答：硼嗪分子的结构如下图所示，每个杂原子上连有一个氢原子，氮原子和硼原子交替相连。从其特殊的稳定性可以推测，氮原子和硼原子均采用sp2杂化，形成平面型的分子骨架。每个杂原子还剩有一个2p轨道，硼原子上的2p轨道是空的，而氮原子上的2p轨道占据了一对电子，6个电子形成环状离域大键。根据hckel4n+2规则，硼嗪具有类似与苯的芳香性，因此硼嗪具有异常的稳定性。 硼嗪分子结构式意图 硼嗪分子大键形成示意图*7、氯化翠菊苷（花葵素-3-葡糖苷）是来源于紫红色紫苑的一种红花的色素，可通过下述反应合成。试写出其反应机制并解释这种转化的合理性。 氯化翠菊苷解答：反应物分子中有一个半缩醛的结构（用加粗字体表

32、示），反应的第一步是半缩醛羟基的质子化，如下式所示：反应的底二步，脱水形成离子，即吡喃鎓离子，生成产物。 吡喃鎓离子由反应物向产物的转化能够顺利进行，是由于产物分子中有一个具有芳香性的吡喃鎓离子，从而增加了产物的稳定性。强化训练参考答案（一）名词解释1、成环原子中除碳原子外还含有杂原子的环状化合物称之为杂环化合物。2、除碳原子和氢原子之外的其它原子称之为杂原子。3、含有两个杂原子，其中至少有一个是氮原子的五元杂环化合物称为唑。4、含有两个氮原子的六元杂环化合物称为二嗪。5、生物碱指的是来源于生物体（主要是植物）内的一类含氮的碱性有机化合物。（二）选择题 1.b；2.a；3.a；4.b；5.c；

33、6.a；7.d；8.a；9.b；10.a；11.d；12.a；13.c；14.b；15.a，b，d；16.a，b；17.a，b，d；18.a，c，d；19.a，b；20.a，b，c；（三）填空题1、嘧啶，咪唑。2、sp2杂化。3、互变。5、mg2+（四）判断题1、f；2、t；3、f；4、t；5、t（五）简答题1、组胺分子中三个氮原子的碱性大小如下数字顺序所示：123。 提示：1号n采用sp3杂化；2号n采用sp2杂化；3号n上无孤对电子。2、可按如下步骤除去混在甲苯中少量的吡啶： 3、吗啡分子中的两个羟基经乙酰化后就成为二乙酰吗啡，即海洛因，其成瘾性比吗啡大，是因为二乙酰吗啡比吗啡有更大的脂溶

34、性，更容易通过脑细胞的屏障发挥作用。（六）综合题化学性质决定于分子中所含的官能团，因此吗啡具有如下的性质：1、分子中含有一个叔氮原子，具有碱性，能与酸成盐。2、分子中含有一个酚羟基和一个醇羟基，因此具有酚和醇的通性：能发生酯化反应；与三氯化铁发生显色反应；与溴水发生苯环上的亲电取代反应；能与强碱如氢氧化钠反应成盐；能发生氧化反应，醇羟基或酚羟基均可被强氧化剂氧化。3、分子中含有一个碳碳双键，因此具有烯烃的通性：能与溴水、氯化氢等发生亲电加成反应；能与氧化剂发生氧化反应。4、由于是一种生物碱，因此具有生物碱的一般通性：能与生物碱沉淀剂发生沉淀反应；能与显色剂发生显色反应。第十三章脂 类1（1）油

35、酰软脂酰硬脂酰甘油（甘油油酸软脂酸硬脂酸）（2）雌三醇 （3）7脱氢胆固醇 （4）黄体酮（5） （6） （7） （8）2组成油脂的脂肪酸大多数以酯键或酰胺键的形式存在于脂类中，且多为含偶数个碳原子的直链高级脂肪酸，含碳原子数目一般在1220之间，尤以含16和18个碳原子的脂肪酸最多。这些脂肪酸可分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸两类，几乎所有的不饱和脂肪酸中的双键都是顺式构型。饱和脂肪酸中以软脂酸和硬脂酸最为普遍，不饱和脂肪酸中以油酸和亚油酸为常见。3亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸合称为营养必需脂肪酸。亚油酸又叫特别必需脂肪酸，因为动物体内亚油酸的含量占三脂酰甘油和磷脂中脂肪酸总量的10%以上。亚油酸可

36、促进胆固醇和胆汁酸的排出，降低血液中胆固醇的含量，用于心血管疾病的防治。当必需脂肪酸供应不足或过多地被氧化时，将导致细胞膜和线粒体结构的异常改变，甚至引起癌变。4因为卵磷脂和脑磷脂均溶于乙醚，可用乙醚从动植物组织和器官中提取卵磷脂和脑磷脂；卵磷脂和脑磷脂在冷乙醇中的溶解度不同，其中卵磷脂易溶于乙醇而脑磷脂难溶于冷乙醇，用乙醇萃取后可得到卵磷脂乙醇溶液和脑磷脂乙醚溶液；然后分别除去乙醇和乙醚，得到纯净的卵磷脂和脑磷脂。5写出甾族化合物的基本骨架为： a、b、c、d四个碳环之间可以是顺式稠合，也可以是反式稠合；在天然存在的甾族化合物中，a、b、c、d四个环只有两种稠合方式，一种是a、b顺式稠合，b

37、、c 及c、d是反式稠合称构型；另一种是a、b反式稠合，b、c 及c、d仍是反式稠合称构型。6皂化值是1 g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数；碘值是100 g油脂所能吸收碘的克数；油脂的酸值是中和1 g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。根据皂化值的大小，可以判断油脂中所含三酰甘油的平均相对分子质量，皂化值越大，油脂中三酰甘油的平均相对分子质量越小；碘值与油脂的不饱和程度成正比，碘值越大，表示油脂的不饱和程度越大；酸值大说明油脂中游离的脂肪酸的含量高，即酸败程度较严重。7神经磷脂完全水解可得到神经氨基醇、高级脂肪酸、磷酸和胆碱（胺）。8磷脂比油脂易溶于水。因为磷脂结构中磷酸残基上未酯化的

38、游离羟基呈酸性，很容易与有机碱的氢氧根发生分子内酸碱中和反应，形成内盐，常是以偶极离子形式存在，分子中既有亲水基团，又有亲油基团，在水中有较大的溶解度。而油脂无此结构特点，难溶或不溶于水。97脱氢胆固醇和麦角甾醇在紫外线照射下，可开环转变为维生素d3和维生素d2，是获得维生素d最简易的方法。10试用化学方法鉴别下列两组化合物：（1）根据碘值的大小，或用溴的四氯化碳溶液，能退色者为三油酸甘油酯，不能退色者为三软脂酸甘油酯。（2）四种物质各取少许于四支试管中，分别加入少量溴的四氯化碳溶液，不能退色的是胆酸；退色的溶液再各取少许于三支试管中，分别滴加fecl3溶液，有紫色化合物生成的是雌二醇；剩下的

39、两种物质各取少许于两支试管中，分别滴加2,4-二硝基苯肼，有颜色反应的是睾丸酮；最后剩下的是胆甾醇。11合理的膳食可预防高脂血症，(1)减少脂肪的摄入量是控制热量的基础，应用植物油代替动物性脂肪。脂肪中有过多的饱和脂肪酸，饱和脂肪酸能够促进胆固醇吸收和肝脏胆固醇的合成，使血脂升高，并有加速血液凝固作用，促进血栓形成。植物油中含较多的不饱和脂肪酸，不饱和脂肪酸能够减少血小板的凝聚，并增加抗血凝作用，能够降低血液的粘稠度，以保护心血管系统，降低血脂。 (2)限制胆固醇的摄入量。胆固醇是人体必不可少的物质，但摄入过多的确害处不少，忌食含胆固醇高的食物，如动物内脏、蛋黄、鱼子、鱿鱼等食物。植物固醇在植

40、物油中呈现游离状态，确有降低胆固醇作用，而大豆中豆固醇有明显降血脂的作用，提倡多吃豆制品。(3)供给充足的蛋白质，蛋白质的来源非常重要，主要来自于牛奶、鸡蛋、瘦肉类、鱼虾类及豆制品等食品。第十四章糖类化合物1 答：a：-d-半乳糖；有还原性和变旋光现象；不能水解。b：-d-吡喃葡萄糖乙苷；无还原性和变旋光现象；可以水解，水解产物有还原性。c：d-葡萄糖酸内酯；无还原性和变旋光现象；可以水解，水解产物无还原性。d：-d-葡萄糖醛酸；有还原性和变旋光现象；不能水解。e：d-果糖-1，6-二磷酸酯；无还原性和变旋光现象；可以水解，水解产物有还原性。2 答：（1）a：d-葡萄糖 b：l-葡萄糖 c：d

41、-半乳糖 d：d-甘露糖；（2）a和b是对映体；（3）a与c、a与d、b与c、b与d、c与d是非对映体；（4）a与d是c2差向异构体，a与c是c4差向异构体。3答：4答：5用化学方法区别下列化合物：（1）（2）（3）6 答：7 答：（1）纤维二糖为-1，4苷键；（2）龙胆二糖为-1，6苷键；（3）异麦芽糖为-1，6苷键；（4）海带二糖为-1，3苷键。8 答： 9答：名称结构单位糖苷键类型还原性和变旋光现象葡萄糖d-葡萄糖-1，4苷键有蔗糖d-葡萄糖，d-果糖-1，2苷键，-2，1苷键无麦芽糖d-葡萄糖，d-葡萄糖-1，4苷键有纤维二糖d-葡萄糖，d-葡萄糖-1，4苷键有10答：名称结构单位结合

42、键分子空间形状直链淀粉d-葡萄糖-1，4苷键螺旋链状支链淀粉d-葡萄糖-1，4苷键，-1，6苷键分支链状糖原d-葡萄糖-1，4苷键，-1，6苷键多分支链状纤维素d-葡萄糖-1，4苷键直链多糖强化训练参考答案（一）名词解释1变旋光现象（mutarotation）：在水溶液中物质的比旋光度自行改变，最终达到定值的现象称为变旋光现象。2差向异构体（epimer）：两个旋光异构体在结构上的差别只是一个手性碳原子的构型不同，其余手性碳原子构型完全相同，互称为差向异构体。3转化糖（invert sugar）：蔗糖是右旋糖，水解后生成等分子数葡萄糖和果糖的混合物的旋光方向是左旋，与水解前的旋光方向相反。因此

43、，工业上把蔗糖的水解称为转化，产物称为转化糖。4还原糖：凡能与弱氧化剂发生氧化还原反应的糖称为还原糖。5糖苷(glycoside)：单糖环状结构中的半缩醛（酮）羟基易与含羟基、氨基、巯基等有活泼氢的化合物失水，生成具有缩醛（酮）结构的产物，称为糖苷。（二）选择题12345678910cdabacaaab11121314151617181920dbacbcbdabcabdacdacd（三）填空题1碱性；2内消旋体；3br2/h2o；4d-、-1，4苷键；5d-、-。（四）判断题12345ffftf（五）简答题答：1-d-葡萄糖和-d-葡萄糖的晶体溶于水中，两种环状结构之间通过开链结构相互转化，逐

44、渐达到动态平衡。在互变平衡混合物中，-d-（+）-葡萄糖约为36%，-d-（+）-葡萄糖约为64%，开链醛式含量很少，不足0.1%。两种葡萄糖晶体溶于水后，其相对含量在互变平衡体系中不断变化，所以溶液的比旋光度也随互变平衡的进程而变化，最后达到定值，这就是产生变旋光现象的原因。2麦芽糖是由二分子葡萄糖失水通过-1,4苷键结合而成。纤维二糖则通过 -1,4苷键结合而成。3-d-葡萄糖与甲醇在干燥的hcl存在下反应，不会有-d-甲基葡萄糖苷生成，因为-d-葡萄糖和-d-葡萄糖的晶体只有溶于水中，才能通过开链结构相互转化。（六）综合题答：第十五章1 解释下列名词：（1）酸性氨基酸和碱性氨基酸 酸性氨基酸：分子中含有一个氨基和两个羧基的氨基酸称为酸性氨基酸，其等电点的ph在2.8-3.2范围内。碱性氨基酸：分子中含有两个氨基和一个羧基的氨基酸称为碱性氨基酸，其等电点