乙酰苯胺的制备

1、化学与环境学院 有机化学实验报告 实验名称乙酰苯胺的制备 【实验目的】 1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作； 2、掌握分憾柱的作用机理和用途。 【实验原理】（包括反应机理） 芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基， 往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其他反应，最后水解去乙酰基。 制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酹或用冰醋酸等试剂进行酰 化反应。其中与酰氯反应最激烈，酸酹次之，冰醋酸最慢。采用酰氯或酸酹 作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应 较慢，但价格便宜，操作方便，适用于规模较大的制备。 本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂： 苯胺

2、与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解，提高产率，采 用了将其中一个生成物一一水在反应过程中不断移出体系及反应物醋 酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。因此，要求实验装置既能反应 又能进行蒸憾。由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大， 必须在反应瓶上 装一个刺形分憾柱，使水和醋酸的混合气体在分憾柱内进行多次汽化和冷凝, 使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸岀，保证水的顺利蒸出。 【主要试剂及物理性质】 名称 分子量 熔点/ C 沸点/c 外观 苯胺 93. 14 -6.2 184.4 无色至浅黄色透明液 体 醋酸 60. 05 16. 6 117.9 无色有刺激性气味的 液体 乙酰苯胺

3、135. 17 114. 3 304 白色有光泽片状结晶 或白色结晶粉末 锌 65. 38 419. 53 907 银白色固体 【仪器装置】 1、主要仪器： 刺型分憾柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循 环水 泵 2、实验装置： 分憾装置抽滤装置 【实验步骤及现象】 实验步骤 实验现象 1、酰化：在150mL 底烧瓶中加入新蒸憾 过的苯胺10mL （10.2g,0. llmol）,冰乙 酸 15mL,锌粉0. lg,装上一分惚柱，插上温度 计。用酒精灯加热，使反应溶液 在微沸状态 加热过程中溶液呈黄 色，但颜色逐渐变淡，当 温度达到105 C,开始有 无色液体蒸出；反应约lh

4、后，温度下降。 下回流，调节加热温度，使 柱顶温度105C 左右，反应约 仆。反应 生成的水及少量醋酸 被蒸出，当温度下降或烧瓶内出现白色雾状 将以上的反应液倒入冷 水中，立即有淡黄色晶体 析出。 时，反应已基 本完成，停止加热。 2、结晶抽滤： 在搅拌下，趁热将烧瓶中的物料以细 流 状倒入盛有250mL冷水的烧杯中，剧烈搅 拌，并冷却烧杯至室温，冷却后抽 滤，用冷 水洗涤粗严品。 【实验结果】 理论产量：m （乙酰苯胺）二n （乙酰苯胺）M （乙酰苯胺）二n （苯胺）M （乙 酰苯 胺）=0. 11*135. 17g=14. 87g 实际产量：11. 2g 产率：11.2/14. 87*10

5、0%二75.3% 【实验讨论】 1、为什么苯胺原本是无色澄清溶液，但加入反应时会呈黄色? 答：由于苯胺被氧化： 2、因乙酰苯胺熔点较高，稍冷即会固化，因此，反应结束后须立即倒入事 先准备好的水中。否则凝固在烧瓶中难以倒出。 3、产率只有75.3%,有哪些原因导致？ 答：在20C下，lOOmL水可以溶解0. 46g,在抽滤以及结晶的过程 中有所 损失； 在抽滤的过程中，有产物残留在烧杯壁上，很难刮下； 由于反应温度较难控制，有少量乙酰苯胺被蒸出，使产量减少，产 率下降。 4、乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉？锌粉加入量对操作有什么影 响？ 答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化。锌粉少了，防

6、止 氧化 作用小，锌粉多了，消耗乙酸多，同时在后处理分离产物过程中形成不溶 的氢氧化锌，与固体产物混杂在一起，难分离出去。 【思考题】 1、假设用8mL苯胺和9mL乙酸酹制备乙酰苯胺，哪种试剂是过量 的？乙酰苯胺的理论产量是多少？ 答：8mL苯胺相当于0. 088mol苯胺所以只需要0. 044mol的乙酸酹， 而9mL乙酸酉干相当于9. 18g乙酸酉干，即0. 090mol的乙酸酉干。所以是乙 酸酉干 过量。 m （乙酰苯胺）二n （乙酰苯胺）M （乙酰苯胺）=n （苯胺）M （乙酰苯 胺）=0. 088*135. 17g二 11. 89g 2、反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105oC左右？ 答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以 打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为 lOOoC,反应物醋酸的沸点为118oC,且醋酸是易挥发性物质，因此，为了 达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱