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文档简介
1、c hn 2nc h2 224444444 233 22 22 2 233 243343 3 23 222 2 2 2222 2 23 32 23 22 2 2催化剂3 2第二章烃和卤代烃一、几类重要烃的代表物比较烷烃烯烃炔烃通式n 2n2(n1)c h (n2)n 2n2(n2)代表物结构特点ch4 全部单键;饱和链烃;含碳碳双键;不饱和链 含碳碳三键;不饱和链 烃;平面形分子,键角 烃;直线形分子,键角正四面体结构120180取代反应光照,卤代化加成反应能与 h 、x 、hx、h o、hcn 等发生加成反应学性质氧化反应加聚反应燃烧火焰较明亮不与酸性 kmno 溶液 反应不能发生燃烧火焰明
2、亮带黑烟酸性 kmno 溶液褪色能发生燃烧火焰明亮,带浓黑烟酸性 kmno 溶液褪色能发生鉴别溴水不褪色;酸性 kmno 溶液不褪色溴水褪色;酸性 kmno 溶液褪色2.物理性质(1) 状态:常温下含有 14 个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、 固态。(2) 沸点:碳原子数的增多,沸点逐渐升高。同分异构体之间,支链越多,沸点越低。 (3)在水中的溶解性:均难溶于水。3、化学性质(1)甲烷化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如 kmno )等一般不起反应。 化反应甲烷在空气中安静的燃烧,火焰的颜色为淡蓝色。ch (g)+2o (g) co (g)+2h o(l)4 2
3、 2 2取代反应:(注意:条件为光照)第一步:ch +clch cl+hcl 第二步:ch cl+ clch cl +hcl第三步:ch cl + cl chcl +hcl 第四步:chcl +cl ccl +hcl 常温下,只有 ch cl 是气态,其余均为液态,chcl 俗称氯仿,ccl 又叫四氯化碳光照再如:ch ch cl ch ch clhcl(2)乙烯加成反应与卤素单质 br 加成 :ch ch br ch brch br催化剂与 h 加成:ch ch h ch ch与卤化氢加成:ch ch hxch ch x与水加成 :ch ch h o 氧化反应ch ch oh(工业制乙醇的方
4、法)常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去。点燃2 2 22 2n 2n22易燃烧 :ch ch 3o 2co +2h o 现象(火焰明亮,伴有黑烟)加聚反应(口诀:双键变单键,两边添横线,横线加括号,“n ”右下边)催化剂例如: n ch ch 2 2(3)烯烃的顺反异构顺反异构:由于碳碳双键不能旋转,导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。 顺-2-丁烯 反-2-丁烯2 顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。3 反式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。二烯烃的加成反应(4)分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃,二烯烃可用通式 c
5、 h 表示。2(n3,且为正整数)单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃,1,3丁二烯是最重要的代表物,其与溴 按 11 发生加成反应时有两种情况:1,2加成1,4加成(5)乙炔的化学性质与乙烯相似br br 实验室制法:反应原理:cac 2h oca(oh) c h 2 2 2 2 2收集方法:用排水法(因密度略小于空气,不能用向下排空气法)6 6n 2n6三、苯及其同系物 1苯的物理性质2. 苯的结构(1) 分子式:c h ,结构简式: 或 。(2) 成键特点:6 个碳原子之间的键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键 之间的特殊的键。(3) 空间构形:平面正六边形,分子里 12 个原子共平面。
6、3苯的化学性质:可归结为易取代、难加成、能氧化4、苯的同系物(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为:c h (n6)。 (2)化学性质(以甲苯为例)5 1145 11433 2总结:光照条件下苯环上取代基上的氢被取代,有铁作催化剂时苯环上氢被取代 5苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的相互关系注意:如何通过实验证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替?苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性 kmno 溶液褪色。4苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色的原理是否相同?苯因萃取溴水中的 br 而使溴水褪色,而乙烯与 br 发生加成而使溴水褪色,二者褪色2 2的原理不相同。四、烃的来源及应用直馏汽油与裂化
7、汽油的区别直馏汽油方法 石油经常压分馏制得成分 含 c c 的烷烃、环烷烃、芳香烃等 可作溴的萃取剂,能跟酸性 kmno 溶液差异反应五、卤代烃裂化汽油重油经热裂化和催化裂化制得 含 c c 的烷、烯、二烯烃等能使溴水、酸性 kmno 溶液褪色1卤代烃的结构特点: 2物理性质性质卤素原子是卤代烃的官能团。分子中 cx 键易断裂。 递变规律状态溶解性常温下,大多数卤代烃为液体或固体(ch cl 为气体) 所有卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂3.卤代烃的化学性质(以 ch ch br 为例)3 23 23 22 222233 23333(1)取代反应 (也叫作“水解反应”) 条件:强碱的水溶
8、液,加热水化学方程式为:ch ch brnaoh ch ch ohnabr (2)消去反应 条件:强碱的醇溶液,加热乙醇化学方程式为:ch ch brnaoh ch chnabrh o能发生消去反应的要求是:卤素原子所连的碳原子的相邻碳原子上要有氢 4检验卤代烃中卤素原子的方法(x 表示卤素原子)(1)实验原理naohrxh o rohhx; hxnaoh=naxh o;hno naoh=nano h o; agno nax=agxnano 。(2)实验步骤:取少量卤代烃;加入 naoh 溶液;加热煮沸;冷 却;加入稀硝酸酸化;加入硝酸银溶液;根据沉淀(agx)的颜色 (白色、浅黄色、黄色)可确定卤族元素(氯、溴、碘)若产生白色沉淀,卤素原子为氯原子若产生
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