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文档简介
1、第三节有机化合物的命名(共2 课时) 1初步学会应用系统命名法命名简单的烃类 化合物(烷烃的命名)。 2了解有机化合物的习惯命名法(即普通命 名法)。 烷烃的命名 1烃分子失去一个_所剩余的原子 团叫做烃基。一般用R表示,如CH3叫 _,CH2CH3叫_。 CH3CH2CH3分子失去一个氢原子后所余的原 子团的结构简式为_、_。 2烷烃的命名 (1)习惯命名法 烷烃中碳原子数在10以下的,用 _来表示,碳原子数在10以上 的,就用_来表示,称为某烷。并且 用“正”“异”“新”来区别同分异构体, 这种命名法适于简单的烷烃。例如: (2)系统命名法 命名步骤: a选主链:选定分子中_为主链, 按_
2、数目称作“_” b编号位:选主链中_一端为起点, 用_给主链各碳原子编 号定位。 c写名称:_写在前面,用 _注明其位置,相同支链_, 用“二”、“三”等数字表示_。 【答案】 1氢原子,甲基,乙基,CH3CH2CH2 CH(CH3)2 2(1)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、 壬、癸 数字,正戊烷,异戊烷,新戊烷 (2)a.最长的碳链主链中碳原子某烷 b离支链最近,1,2,3等阿拉伯数字依次 c将支链的名称阿拉伯数字合并,支链 的个数2,3一二甲基己烷 表示烷基位序的数字和表示烷基数目的数字 是否相同? 提示:烷基位序用阿拉伯数字表示,烃基数 目用,二、三、四等表示,阿拉伯数字与汉 字之间要
3、用短横线“”隔开。 (1)烷烃的习惯命名法。 烷烃可以根据分子中所含碳原子的个数来命 名,在碳原子数后加“烷”字,就是简单烷 烃的名称,碳原子数在十以下的,依次用天 干表示:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、 壬、癸;碳原子数在十以上的,用汉字数字 表示:十一、十二、十三等。例如:CH4、 CH3(CH2)2CH3、CH3(CH2)10CH3分别称为甲 烷、丁烷、十二烷。区别同一种烷烃的同分 异构体时,又分别用正、异、新来表示。如: 注意:烷烃的习惯命名法比较简单,但我们 知道,烷烃存在同分异构现象,分子中含五 个碳原子的烷烃有3种同分异构体;含七个碳 原子的烷烃有9种同分异构体;含九个碳原子
4、的烷烃有35种同分异构体;含十一个碳原子 的烷烃有159种同分异构体。 可见,随着碳原子数的增加,表示同一分子 式的烷烃的同分异构体如果仅用简单的汉字 正、异、新命名已变得越来越麻烦和困难, 这就很有必要寻找一种新的更明确、更容易 表达复杂烷烃结构的命名方法。 (2)烷烃的系统命名法。 烷烃系统命名法的命名步骤为:选主链,称 某烷;编位号,定支链;取代基,写在前; 标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基, 合并算。 选主链。 a选择最长碳链作为主链。如: b当有几个不同的碳链时,选择含支链最多 的一个作为主链。如: 含7个碳原子的碳链有A、B、C三条,因A有 三个支链,含支链最多,故应选A作为
5、主链。 编位号要遵循“近、简、小”的原则。 a以离支链最近的主链一端为起点编号,即 首先考虑“近”。如: 注意:使用烷烃的系统命名法时应遵循两个 基本原则:一是最简化原则;二是明确化原 则。主要表现在“长、近、多”,即“长” 是主链最长,“近”是编号起点离支链最近, 当两个相同支链离两端相等时,从离第三个 支链最近的一端开始编号,“多”是指当最 长的碳链有两条以上时,应选含支链最多的 一条作为主链。 【例1】用系统命名法命名下列各有机物: 【解析】烷烃的命名就遵循“最长碳链, 最多支链,最近编号,总序号和最小”的原 则,逐一分析解答各题。 (1)选取最长的主链上应有5个碳原子,因 C2H5位于
6、正中间的碳原子上,从哪一端编号 都一样,即 (2)该有机物其最长的主链是7个碳原子,但有 两种可能的选择(见下图、),此时应选取 含支链较多的碳链作为主链,可以从图看出, 图的支链有2个CH3与CH(CH3)2,图 的支链有3个CH3,则应选用图所示的主 链。 (3)该有机物最长的碳链有8个碳原子,由于 CH3比C2H5简单,编号应从离甲基较近的一 端给主链碳原子编号。 (4)该有机物主链上有6个碳原子,因“碳原子 编号应使总序号和最小”,故应从左到右对 主链碳原子编号。 【答案】(1)3乙基戊烷; (2)2,5二甲基3乙基庚烷; (3)3甲基6乙基辛烷; (4)2,2,5三甲基3乙基己烷。
7、【例2】对于烃的命名正确的是() A4甲基4,5乙基己烷 B3甲基2,3二乙基己烷 C4,5二甲基4乙基庚烷 D3,4二甲基4乙基庚烷 【解析】按烷烃的命名规则,首先必须选 择分子结构中的最长碳链为主链。本题选项 A和B的名称,均违反了此项规定。然后考虑 对主链上碳原子离支链较近的一端开始顺序 进行编号突出取代基的位置,以取代基的位 次序号最小为原则。遇有取代基较多时,当 主链正确选定之后,主链上的碳原子编号顺 序不同,该烷烃的名称也有所不同,此时当 以名称中各位次数字和最小的命名正确。本 题选项C、D的命名中,主链选择正确,由于 对主链碳原子编号时选择的开始一端不同, 出现这两个名称,其中各
8、位次数字和(34 4)(454),所以该烃的正确命名为选项 D。 【答案】D 按照系统命名法写出下列烷烃的名称: 【答案】3,3,4,6四甲基辛烷 3,3,5三甲基庚烷4甲基3乙基 辛烷 3,3,4三甲基己烷 根据下列有机物的名称,写出相应的结构简 式: 2,4二甲基戊烷 3,3二甲基4乙基庚烷 2,2,5三甲基3乙基己烷 3,4二甲基3乙基己烷 2,6二甲基4乙基壬烷 2,4,6三甲基5乙基辛烷 1如何理解“烃基” (1)通常所指的烷基是一价基,即烷烃分子失 去一个氢原子形成的,其通式可写成CnH2n 1。 (2)含有三个或三个以上碳原子的烷基会有不 同的结构,比如丙烷分子中一端的碳原子失 去一个氢原子后称为丙基CH2CH2CH3,中 间的碳原子失去一个氢原子后称为异丙基 (CH3)2CH。 (3)烃基是烃分子的组成部分,不能独立存在。 要注意区别烃基和根:化合物分子中去掉某 些原子或原子团后,剩下的原子或原子团叫 做基,它是电中性的;带有电荷的原子或原 子团叫做根。对于根,需要指明其为某离子 时,则称为某离子或
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