优质课竞赛：探究葡萄糖的结构和性质

1、新课标人教版高中化学选修5 生活中的关于葡萄糖的物质生活中的关于葡萄糖的物质供能供能 生活中的关于葡萄糖的物质生活中的关于葡萄糖的物质补剂补剂 生活中的关于葡萄糖的物质生活中的关于葡萄糖的物质药物药物 生活中的关于葡萄糖的物质生活中的关于葡萄糖的物质饮品饮品 生活中的关于葡萄糖的物质生活中的关于葡萄糖的物质建材建材 温故知新温故知新 1 葡萄糖的物理性质葡萄糖的物理性质 _色晶体、熔点为色晶体、熔点为_， 有有_味，但甜度味，但甜度_蔗糖，蔗糖， _溶于水，溶于水，_溶于乙醇，溶于乙醇， _溶于乙醚。溶于乙醚。 2 葡萄糖的分子式葡萄糖的分子式 无无 146 甜甜 不如不如 易易稍稍 不不 C

2、6H12O6 葡萄糖的结构葡萄糖的结构 大胆猜想大胆猜想 请根据葡萄糖的请根据葡萄糖的分子式为分子式为C C6 6H H1212O O6 6，推测推测葡葡 萄糖萄糖分子中可能含有哪些官能团？分子中可能含有哪些官能团？ C C6 6H H12 12O O6 6的不饱和度为 的不饱和度为1 1，这个不饱和度可能存，这个不饱和度可能存 在的形式有哪些？在的形式有哪些？ 提示：提示： 碳碳双键碳碳双键 醛基醛基 羧基羧基 酯基酯基 溴水或酸性高锰酸钾溴水或酸性高锰酸钾 银镜反应或与新制的氢氧化铜银镜反应或与新制的氢氧化铜 PH试纸检测试纸检测 能否水解或水溶性能否水解或水溶性 讨论讨论 以上官能团是全

3、部都有呢，还是只是含有其中某些？以上官能团是全部都有呢，还是只是含有其中某些？ 设计实验时是每一个官能团都一一验证，还是验证设计实验时是每一个官能团都一一验证，还是验证 其中某一个就可以？其中某一个就可以？ 探究出最佳实验方案。探究出最佳实验方案。 提出假设提出假设 设计实验方案设计实验方案 实验实验1： 用洁净干燥的玻璃棒蘸取葡萄糖溶液用洁净干燥的玻璃棒蘸取葡萄糖溶液, 滴到滴到pH试纸上试纸上, 观察溶液的酸碱性观察溶液的酸碱性 实验实验2： 在在 试试 管管 中中 加加 入入 2mL10%的氢氧化钠溶液的氢氧化钠溶液, 滴加滴加10滴滴5% 的的 硫硫 酸酸 铜铜 溶溶 液液 , 加加

4、入入 2mL10%葡萄糖溶液加热。葡萄糖溶液加热。 实验实验3： 在在 试试 管管 中中 加加 入入1mL2%的硝酸银溶液的硝酸银溶液, 滴加滴加2%的氨水溶液的氨水溶液, 沉淀恰好溶解。加入沉淀恰好溶解。加入1mL- 2mL 10%葡萄糖溶液放入水浴中葡萄糖溶液放入水浴中 加热。加热。 实验结果讨论实验结果讨论 实验结果实验结果分析分析 PH试纸测定显示不显酸性或试纸测定显示不显酸性或 酸性很弱酸性很弱 能发生银镜反应能发生银镜反应 滴加葡萄糖，新制的氢氧化滴加葡萄糖，新制的氢氧化 铜悬浊液变成绛蓝色溶液，铜悬浊液变成绛蓝色溶液， 加热产生砖红色沉淀加热产生砖红色沉淀 葡萄糖有几个羟基？葡萄

5、糖有几个羟基？ 没有羧基没有羧基 有有CHO，则一定没有，则一定没有 COOH及碳碳双键及碳碳双键 说明葡萄糖具有多个说明葡萄糖具有多个OH 葡萄糖具有醛基葡萄糖具有醛基 是否属于醛类？是否属于醛类？ 不是甲酸酯，酯很难与氢气加成不是甲酸酯，酯很难与氢气加成 说明有五个说明有五个OH 说明说明5个个OH连接在不同的碳上连接在不同的碳上 思考与交流思考与交流 通过以上信息，你能否推测出葡萄糖通过以上信息，你能否推测出葡萄糖 的结构式？的结构式？ CHO COHH CHHO COHH COHH CH2OH 葡萄糖的三维立体结构葡萄糖的三维立体结构 葡萄糖的结构简式：葡萄糖的结构简式： CHCH2

6、2(OH) (OH) (CHOH)(CHOH)4 4 CHO CHO 有机物的分子式确定结构式的一般过程有机物的分子式确定结构式的一般过程 葡萄糖的红外光谱和核磁共振氢谱葡萄糖的红外光谱和核磁共振氢谱 据图葡萄糖据图葡萄糖: 3300cm-1左右为羟基吸收峰，左右为羟基吸收峰，1400cm-1为碳氢键的吸收峰，葡萄糖为碳氢键的吸收峰，葡萄糖 在红外光谱中无羰基吸收峰在红外光谱中无羰基吸收峰 查核磁共振图知查核磁共振图知: 查核磁共振图没有醛基质子吸收峰。查核磁共振图没有醛基质子吸收峰。 无醛基无醛基 信息补充信息补充 资料资料1：由于官能团的相互影响，葡萄糖中醛基与醇羟基易形成：由于官能团的相

7、互影响，葡萄糖中醛基与醇羟基易形成 半缩醛的形式。半缩醛的形式。 资料资料2：葡萄糖分子中有一个六元环。：葡萄糖分子中有一个六元环。 葡萄糖分子中有醛基有羟基葡萄糖分子中有醛基有羟基, 这两种官能团相互作用形成了葡萄这两种官能团相互作用形成了葡萄 糖的环式结构。多官能团物质官能团的化学性质与单官能团有所糖的环式结构。多官能团物质官能团的化学性质与单官能团有所 不同不同, 同一分子中多官能团之间能够相互影响。同一分子中多官能团之间能够相互影响。 葡萄糖分子以环式结构为主葡萄糖分子以环式结构为主, 在在溶液中葡萄糖的很多化学行为溶液中葡萄糖的很多化学行为 是通过是通过链式结构链式结构进行的进行的。

8、 葡葡 萄萄 糖糖 结结 构构 的的 测测 定定 是是 Fischer完成的完成的, 历时历时7年。年。 1902年他获得诺贝尔化学奖。年他获得诺贝尔化学奖。 探究一个化合物的结构是一个 非常复杂的过程, 科学每前进 一步, 需要科学家们付出不懈 的努力。化学先辈用生命和汗 水创造的知识无偿地传授给我 们, 我们应该带着“崇敬的心 学习化学知识”, 葡萄糖的结构简式：葡萄糖的结构简式： CHCH2 2(OH) (OH) (CHOH)(CHOH)4 4 CHO CHO 多羟基的醛多羟基的醛 练习分组写出下列反应方程式练习分组写出下列反应方程式 （1）葡萄糖与钠反应）葡萄糖与钠反应 （2）葡萄糖与

9、乙醇反应）葡萄糖与乙醇反应 （3）葡萄糖与银氨溶液反应）葡萄糖与银氨溶液反应 （4）葡萄糖与新制）葡萄糖与新制Cu（OH）2 三、葡萄糖的同分异构体三、葡萄糖的同分异构体果糖果糖 CH2OH CO COHH COHH COHH CH2OH 1 2 3 4 5 6 观察结构，思考下列问题：观察结构，思考下列问题： 1 1、果糖和葡萄糖在结构上、果糖和葡萄糖在结构上 有什么不同点？有什么不同点？ 2 2、葡萄糖有还原性，是一、葡萄糖有还原性，是一 种还原性糖，那么果糖有还种还原性糖，那么果糖有还 原性吗？原性吗？ 多羟基的酮多羟基的酮 由由于差向异构化作用，果糖在稀碱溶液中可发生于差向异构化作用，果糖在稀碱溶液中可发生 酮式酮式-烯醇式互变，酮基不断地变成醛基，烯醇式互变，酮基不断地变成醛基，故果故果 糖也能发生银镜反应和与新制的氢氧化铜反应。糖也能发生银镜反应和与新制的氢氧