生物化学(高教第三版)第三章脂质

1、1 第三章第三章 脂脂 质质 生物化学 2 第一节第一节 概述概述 第二节第二节 单糖单糖 第三节第三节 寡糖寡糖 第四节第四节 多糖多糖 第五节第五节 结合糖结合糖 本本 章章 提提 纲纲 第一节第一节 概述概述 第二节第二节 单糖单糖 第三节第三节 寡糖寡糖 第四节第四节 多糖多糖 第五节第五节 结合糖结合糖 第一节第一节 概述概述 第二节第二节 单糖单糖 第三节第三节 寡糖寡糖 第四节第四节 多糖多糖 第五节第五节 结合糖结合糖 第一节第一节 概述概述 第二节第二节 脂肪酸脂肪酸 第三节第三节 三酰甘油三酰甘油 第四节第四节 磷脂磷脂 第五节第五节 糖脂糖脂 第六节第六节 其它脂类其它脂

2、类 3 脂质（脂质（lipid，脂类或类脂，脂类或类脂)，是一类低溶于水而高溶于，是一类低溶于水而高溶于 非极性溶剂的生物有机分子。非极性溶剂的生物有机分子。 脂肪酸和醇所形成的脂肪酸和醇所形成的酯类酯类及其衍生物。及其衍生物。 脂质是生物体的一大类重要的有机化物，脂类包括的脂质是生物体的一大类重要的有机化物，脂类包括的 范围很广，这些物质不但化学成份和化学结构有很大范围很广，这些物质不但化学成份和化学结构有很大 差异，而且具有不同的生物学功能。差异，而且具有不同的生物学功能。 分类依据：分类依据：它们的溶解性，而不是基于化学结构上的它们的溶解性，而不是基于化学结构上的 共同点共同点。 一、一

3、、 脂质的概念脂质的概念 第一节第一节 概述概述p79 4 一般由醇和脂肪酸组成一般由醇和脂肪酸组成 不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非 极性有机溶剂的化合物极性有机溶剂的化合物 脂质在生物体内的代谢方式具有类似性。脂质在生物体内的代谢方式具有类似性。 脂质的共同性质：脂质的共同性质： Lipids are soluble in nonpolar organic compounds They have a variety of structures and functions 5 前列腺素前列腺素 6 鞘脂类鞘脂类 7 胆固醇胆固醇 8 （1）单纯

4、脂单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯。：脂肪酸与醇类形成的酯。 甘油酯、鞘酯、胆固醇酯、蜡甘油酯、鞘酯、胆固醇酯、蜡 （2）复合脂复合脂(compound lipid)： 磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂 脂蛋白脂蛋白 （3）衍生脂衍生脂：脂肪酸及其衍生物：脂肪酸及其衍生物 包括：固醇类（甾类），萜类，包括：固醇类（甾类），萜类， 脂溶性维生素脂溶性维生素 二、脂质的分类二、脂质的分类 p79 9 1、结构脂质结构脂质：构成生物膜的主要成分。：构成生物膜的主要成分。 三、三、 脂类的生物学功能脂类的生物学功能 p80 10 2、贮存脂质贮存脂

5、质：生物体能量代谢的主要贮存形式和运输形式。：生物体能量代谢的主要贮存形式和运输形式。 动物、油料种子的甘油三酯动物、油料种子的甘油三酯 3、膜上的脂类参与细胞的、膜上的脂类参与细胞的识别识别 4、体表的脂肪对机体具有、体表的脂肪对机体具有保护保护作用。作用。 机械的保护机械的保护 防止体内热量的散失具有隔热保护作用防止体内热量的散失具有隔热保护作用 5、有些脂类具有强烈的、有些脂类具有强烈的生物学功能生物学功能：如激素、维生素等。：如激素、维生素等。 萜类、固醇类萜类、固醇类 三、三、 脂类的生物学功能脂类的生物学功能 11 Functions of Lipids 12 （四）类二十碳烷（四

6、）类二十碳烷 （三）必需脂肪酸（三）必需脂肪酸 （一）基本结构及命名（一）基本结构及命名 （二）脂肪酸的特性（二）脂肪酸的特性 第二节第二节 脂肪酸（脂肪酸（fatty acids) p82 13 脂肪酸是指具有长脂肪酸是指具有长碳氢链碳氢链 和一个和一个羧基末端羧基末端的有机化的有机化 合物的总称。合物的总称。 大多数大多数线形不分支，无环线形不分支，无环 状结构状结构。 只有少数以游离形式存在。只有少数以游离形式存在。 脂肪酸（脂肪酸（fatty acids，FA) 14 p含有含有12个碳以上个碳以上（至（至20个碳）烷酸。个碳）烷酸。 p区别在于区别在于链的长短链的长短和和不饱合键的数

7、目与位置不饱合键的数目与位置。 p脂肪酸的名称过去根据脂肪酸的名称过去根据提取的原料提取的原料命名，现在为命名，现在为 系统命名法，系统命名法，是根据构成它的是根据构成它的母体烃类的名称母体烃类的名称给给 脂肪酸命名的。脂肪酸命名的。 p 如：如：硬脂酸，十八碳烷酸；十八碳单烯酸；十八硬脂酸，十八碳烷酸；十八碳单烯酸；十八 碳二烯酸等。碳二烯酸等。 （一）基本结构及命名（一）基本结构及命名 p82 15 Fatty Acids Are Carboxylic Acid with Hydrocarbon Chains 16 编号系统：编号系统： 从羧基端开始计数，从羧基端开始计数， 先写出碳原子的

8、数目，先写出碳原子的数目， 在冒号后边写出双键数目（没有写在冒号后边写出双键数目（没有写0)， 在右上角标明双键位置（开始的位置）和在右上角标明双键位置（开始的位置）和几何几何 构型构型。 如油酸为如油酸为18:1 9c ,亚油酸为 亚油酸为18:2 9c,12c 顺式顺式cis，c；反式是；反式是trans，t. 系统命名的缩写规定系统命名的缩写规定p82 17 1、饱和脂肪酸：、饱和脂肪酸： 来源来源 系统命名系统命名 软脂酸（棕榈酸），软脂酸（棕榈酸），n-十六碳烷酸，十六碳烷酸，16：0 硬脂酸，硬脂酸， n-十八碳烷酸，十八碳烷酸，18：0 花生酸，花生酸， n-二十碳烷酸，二十碳烷

9、酸，20：0 18 亚麻酸亚麻酸 棕榈酸棕榈酸 19 2、不饱和脂肪酸：、不饱和脂肪酸： 油油 酸酸：顺：顺-十八碳十八碳-9-烯烯酸，酸， 18：19c， ， 亚油酸亚油酸：顺，顺顺，顺-十八碳十八碳-9，12-二二烯烯酸，酸， 18：29c， ，12c 亚麻酸亚麻酸：全顺：全顺-十八碳十八碳-9，12，15-三三烯烯酸，酸，18：39c， ，12c，15c 花生四烯酸花生四烯酸：全顺：全顺-二十碳二十碳-5，8，11，14四四烯烯酸，酸， 20：4 5c， ，8c，11c，14c 二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸 （DHA） ： 全顺全顺-二十二碳二十二碳-4-7-10-13-16-19六六烯

10、烯酸酸 ， 22：6 4c， ，7c，10c， 13c， 16c，19c 20 Fatty Acids Are Carboxylic Acid with Hydrocarbon Chains 16：19c 18：19c 18：29c， ，12c 18：39c, 12c, 15c 20：45c, 8c, 11c, 15c 21 硬脂酸硬脂酸 油酸油酸 亚麻酸亚麻酸亚油酸亚油酸 22 1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸：、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性增加膜流动性,低膜相变温度，抗寒冷低膜相变温度，抗寒冷 2、PUFA能降低血脂能降低血脂 3、多不饱和脂肪酸（、多不饱和脂肪酸（PUFA

11、）功能：）功能： 23 1、碳原子的数量：、碳原子的数量：绝大多数是偶数碳原子（绝大多数是偶数碳原子（12-24），最常），最常 见是见是16和和18碳的脂肪酸。碳的脂肪酸。 2、饱合性：、饱合性：饱合脂肪酸分子式饱合脂肪酸分子式CnH2n+1COOH。 结构式：结构式： 简写式：简写式： 不饱合脂肪酸主要是含双键的烯酸，顺式（不饱合脂肪酸主要是含双键的烯酸，顺式（cis)。 （二）脂肪酸的特性（二）脂肪酸的特性 H3C H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 COOH COOH p82 24

12、3、脂肪酸的溶点与沸点、脂肪酸的溶点与沸点 随着链的长度的增加而升高（随着链的长度的增加而升高（-10-）。）。 对不饱合对不饱合FA，由于双键的存在，使得，由于双键的存在，使得FA的溶的溶 点与沸点下降，双键越多，其熔点也就越低。点与沸点下降，双键越多，其熔点也就越低。 脂肪酸的溶点与沸点对它构成的脂质的物理特脂肪酸的溶点与沸点对它构成的脂质的物理特 性的影响（固态性的影响（固态/液态）液态） p86 25 30 26 27 4、FA的解离：的解离： FA是难以溶于水，只能溶于低极性的溶剂中。是难以溶于水，只能溶于低极性的溶剂中。 游离的游离的FA在水中能够解离：在水中能够解离： RCOOH

13、RCOO-H+ RCOOH RCOO-H+ K pK=-logK 大多数大多数FA的的pK值约为值约为4.76-5.0，为弱酸性。，为弱酸性。 28 5、FA的分布的分布 高等动植物中，高等动植物中，FA都是偶数碳原子，常见的都是偶数碳原子，常见的 是是C16和和C18的酸。的酸。 在在高等植物和低温生物以不饱合高等植物和低温生物以不饱合FA的含量较的含量较 高高，动物脂肪含饱合，动物脂肪含饱合FA较多。同一个体的不较多。同一个体的不 同组织器官的脂肪酸也不同。同组织器官的脂肪酸也不同。 细菌所含的细菌所含的FA种类比高等动植物少的多，约种类比高等动植物少的多，约 20多种，绝大多数是饱合多种

14、，绝大多数是饱合FA和单烯酸的各种和单烯酸的各种 特殊异构体。特殊异构体。 29 30 人体及哺乳动物能制造多种脂肪酸，但不能向脂肪人体及哺乳动物能制造多种脂肪酸，但不能向脂肪 酸引入超过酸引入超过 9的双键，因而不能合成的双键，因而不能合成亚油酸和亚亚油酸和亚 麻酸麻酸，而这两种，而这两种FA对人体功能是必需的，但必须由对人体功能是必需的，但必须由 膳食提供的，称为膳食提供的，称为必需脂肪酸必需脂肪酸。 （三）必需脂肪酸（三）必需脂肪酸（essential fatty acids） 18：29c， ，12c 18：39c， ，12c，15c 18：19c 人体内人体内-6与与-3 不能互相转

15、变不能互相转变. p88 31 类二十碳烷或称类二十烷酸是由类二十碳烷或称类二十烷酸是由20碳碳PUFA (至至 少含三个双键少含三个双键)衍生来的，因为它们都含衍生来的，因为它们都含20个碳原个碳原 子。主要是子。主要是 p前列腺素前列腺素 p凝血恶烷凝血恶烷 p白三烯白三烯 它们主要是花生四烯酸（它们主要是花生四烯酸（20:4-6) 的衍生物。的衍生物。 （四）类二十碳烷（四）类二十碳烷 p89 32 花生四烯酸花生四烯酸 20：4 5c，8c，11c，14c 前列腺素（前列腺素（PG） 前列腺烷酸：前列腺烷酸： 含五碳饱和环，含五碳饱和环， 带羧基的带羧基的7碳链（环碳链（环C8相连）相

16、连） 8碳链与环碳链与环C12相连相连 凝血噁烷凝血噁烷 白三烯白三烯 -6 FUPA的衍生物的衍生物 33 第三节第三节 三酰基甘油三酰基甘油 34 l 可与水或乙醇以任何比例互溶，可与水或乙醇以任何比例互溶， 但不溶于乙醚、氯仿及苯。但不溶于乙醚、氯仿及苯。 l 成酯反应成酯反应 l 脱水反应（丙烯醛）脱水反应（丙烯醛） l 可作为化工溶剂或热介，具有可作为化工溶剂或热介，具有 良好的持水能力，广泛地应用良好的持水能力，广泛地应用 于化妆品和医药工业。于化妆品和医药工业。 甘油的性质甘油的性质 p94 35 三酰甘油（甘油三酯）：三酰甘油（甘油三酯）： 三酰基甘油单脂三酰基甘油单脂 三酰基

17、甘油杂脂三酰基甘油杂脂 二酰甘油（甘油二酯）：二酰甘油（甘油二酯）： 单酰甘油（甘油单酯）：单酰甘油（甘油单酯）： CH 2 CH OC CH 2 O O R1 C C R3 R2 O O O 油脂的结构组成油脂的结构组成 p92 36 油脂，也称为油脂，也称为三酰基甘油酯或甘油三酯。三酰基甘油酯或甘油三酯。 植物植物 不饱合脂肪酸不饱合脂肪酸 呈液态呈液态 称为称为油油(oil) 动物动物 饱合脂肪酸饱合脂肪酸 呈固态，称为呈固态，称为脂脂(fat) 合称油脂。合称油脂。 三酰基甘油酯（混合物）的结构通式：三酰基甘油酯（混合物）的结构通式： CH2 CH CH2 OC O R3 OC O R

18、2 OC O R1 酯键酯键 油脂的结构组成油脂的结构组成 37 甘油三酯甘油三酯 脂油 CH2 CH CH2 OH HO OH 38 39 为了区分油脂的构型，需要对甘油分子作一规定。为了区分油脂的构型，需要对甘油分子作一规定。 1，甘油分子的的投影式上下书写，从上至下，由于三个原子，甘油分子的的投影式上下书写，从上至下，由于三个原子 组成，分别标以组成，分别标以1，2，3表示。表示。 2、中间的碳原子（第二位碳原子）上的羟基投影式表示时，中间的碳原子（第二位碳原子）上的羟基投影式表示时， 一定在碳链的左侧一定在碳链的左侧，在碳，在碳2上面的的碳原子称为碳上面的的碳原子称为碳1，在碳，在碳2

19、 下在的碳称为碳下在的碳称为碳3，即立体专一性编号，用，即立体专一性编号，用sn-表示。表示。 CH2 CH CH2 OH HO OH p92 40 CH2OH CH CH2-O-PO3H2 HO 1 2 3 CH2-O-PO3H2 CH CH2OH HO 1 2 3 CH2OH CH CH2OH HO 1 2 3 snsn立体专一性编号立体专一性编号 sn-sn-甘油甘油-3-3-磷酸磷酸 sn-sn-甘油甘油-1-1-磷酸磷酸 p92 41 甘油醚甘油醚 p93 42 一、物理性质一、物理性质 一般为无色，无嗅，无味，呈中性，比一般为无色，无嗅，无味，呈中性，比 重略小于重略小于1 1。

20、不溶于水，而易溶于非极性有机溶剂。不溶于水，而易溶于非极性有机溶剂。 三酰基甘油可被乳化剂所乳化。三酰基甘油可被乳化剂所乳化。 三酰基甘油的性质三酰基甘油的性质 p93 43 脂肪酸盐脂肪酸盐(如钠皂和钾皂如钠皂和钾皂)属属类极性脂质，具有亲水基和疏水基，是典型的两亲化合物，类极性脂质，具有亲水基和疏水基，是典型的两亲化合物， 是一种离子型去污剂是一种离子型去污剂(ionic detergent)。 常见的离子型去污剂常见的离子型去污剂 胆汁酸盐胆汁酸盐(脱氧胆酸钠脱氧胆酸钠)、十二烷基硫酸钠、十二烷基硫酸钠(sodium dodecylsulfate, SDS) 常见的非离子型去污剂常见的非

21、离子型去污剂 Triton X-100 去污剂的应用去污剂的应用 乳化作用：油滴作为亲水物体悬于水中形成乳胶的过程。乳化作用：油滴作为亲水物体悬于水中形成乳胶的过程。 三酰基甘油的性质三酰基甘油的性质 乳化剂与乳化乳化剂与乳化 p87 44 天然油脂一般无明确的熔点。天然油脂一般无明确的熔点。 如甘油如甘油1 1，3 3位上的羟基上的脂肪酸取代基位上的羟基上的脂肪酸取代基 不同时，第不同时，第2 2位上的碳原子成为手性碳原位上的碳原子成为手性碳原 子，子，具有旋光性。具有旋光性。 具有折光性。不饱和油脂的折光率高。具有折光性。不饱和油脂的折光率高。 三酰基甘油的性质三酰基甘油的性质 45 二、

22、化学性质：酯键、甘油、脂肪酸有关二、化学性质：酯键、甘油、脂肪酸有关 三酰基甘油的性质三酰基甘油的性质 1、由酯键产生的性质、由酯键产生的性质水解及皂化水解及皂化 p94 46 皂皂 化化（saponification) l油脂的碱水解作用称为皂化。油脂的碱水解作用称为皂化。 l产物是脂肪酸的盐类，俗称皂；甘油产物是脂肪酸的盐类，俗称皂；甘油 皂化值是皂化值是指完全皂化一克指完全皂化一克 油或脂所消耗的油或脂所消耗的KOH的毫的毫 克数。克数。 （TG）平均Mr=3561000 皂化值 47 p氢化：氢化：脂肪分子中的不饱合脂肪分子中的不饱合FA可以与氢及卤素可以与氢及卤素 发生加成反应，即氢

23、化（发生加成反应，即氢化（hydrogenation)与卤与卤 化化(halogenation)。 2、不饱合脂肪酸产生的性质、不饱合脂肪酸产生的性质 p95 48 p卤化：卤化：卤化反应中吸收卤素的量反映不饱卤化反应中吸收卤素的量反映不饱 合键的多少，通常用合键的多少，通常用碘值（碘值（iodine value)来来 表示油脂的不饱和程度。碘值是表示油脂的不饱和程度。碘值是100 g油脂油脂 卤化时所能吸收碘的克数。卤化时所能吸收碘的克数。 49 p酸败与自动氧化：酸败与自动氧化：天然油脂长时间暴露在空气中产天然油脂长时间暴露在空气中产 生难闻的气味，这种现象称为酸败。生难闻的气味，这种现象

24、称为酸败。 p氧化性酸败氧化性酸败 p水解性酸败水解性酸败 p酸败程度一般用酸败程度一般用酸值酸值(acid value）来表示，酸值即来表示，酸值即 是中和是中和1 g油脂中的游离脂肪酸所需要的油脂中的游离脂肪酸所需要的KOH mg数。数。 50 3、羟基脂肪酸产生的性质、羟基脂肪酸产生的性质 乙酰化：乙酰化：含含羟基羟基的油脂可与乙酰酐或其他酰化剂作用形的油脂可与乙酰酐或其他酰化剂作用形 成乙酰化油脂或其他酰化油脂。油脂的羟基化程度一般成乙酰化油脂或其他酰化油脂。油脂的羟基化程度一般 用用乙酰化值乙酰化值表示。表示。 p95 51 3、羟基脂肪酸产生的性质、羟基脂肪酸产生的性质 乙酰值乙酰

25、值是指中和从是指中和从1 g乙酰化产物中释放的乙酸所需的乙酰化产物中释放的乙酸所需的 KOH mg数，从乙酰化值的多少，可以推知样品中所含数，从乙酰化值的多少，可以推知样品中所含 羟基的多少。羟基的多少。 乙酰化值的测定：乙酰化值的测定：先乙酰化，再水解，再中和。先乙酰化，再水解，再中和。 52 1、皂化值皂化值（评估油脂的分子量）（评估油脂的分子量） 完全皂化完全皂化1克油脂所需克油脂所需KOH的毫克数。的毫克数。 2、碘值碘值（不饱和键的多少）（不饱和键的多少） 100克油脂卤化时吸收碘的克数。克油脂卤化时吸收碘的克数。 3、酸值酸值（酸败程度）（酸败程度） 中和中和1克油脂中的游离脂肪酸

26、所消耗的克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。毫克数。 4、乙酰值乙酰值（羟基的多少）（羟基的多少） 中和中和1g乙酰化产物中释放的乙酸所需的乙酰化产物中释放的乙酸所需的KOH毫克数。毫克数。 概念概念 53 第四节第四节 磷脂（磷脂（phospholipids) 54 根据磷脂的主链结构（醇基）的不同，可将磷脂根据磷脂的主链结构（醇基）的不同，可将磷脂 分成两大类：分成两大类： 甘油磷脂甘油磷脂：甘油、脂肪酸、：甘油、脂肪酸、磷酸、氨基醇磷酸、氨基醇组成。组成。 鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。：以鞘氨醇代替了甘油。 分布：主要参与细胞膜系统的组成，少量存在于细分布：主要参与细

27、胞膜系统的组成，少量存在于细 胞的其他部位胞的其他部位 磷磷 脂（脂（phospholipids) p103 55 甘油磷脂也称磷酸甘油酯。甘油磷脂也称磷酸甘油酯。 一、甘油磷脂（一、甘油磷脂（glycerophospholipids) （一）结构特征（一）结构特征 甘油磷脂通式甘油磷脂通式 X：胆碱、乙醇胺、丝氨酸、：胆碱、乙醇胺、丝氨酸、1D- 肌醇、甘油、磷脂酰甘油、糖肌醇、甘油、磷脂酰甘油、糖 p104 极性端极性端 非极性端非极性端 57 CH2 CH CH2 1 2 3 C O O R2 C O O R1 O P O O- O X 极性头基极性头基 非极性尾部非极性尾部 58 磷脂

28、酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸 59 两亲分子两亲分子 各种磷脂的差别主要在于各种磷脂的差别主要在于 极性头的大小极性头的大小 形状形状 电荷的差异电荷的差异 p105 60 1、磷脂酰胆碱（卵磷脂）、磷脂酰胆碱（卵磷脂） （PC） 主要的磷脂酰甘油酯主要的磷脂酰甘油酯 胆碱（胆碱（choline),HO-CH2-CH2-N+(CH3)3 CH2 CH CH2 1 2 3 C O O R2 C O O R1 O P O O- O H2 C H2 C N+(CH3)3 卵黄中含量多卵黄中含量多 1 1，2-2-二酰基二酰基-sn-sn-甘油甘油-3-3磷酸胆碱磷酸胆碱 p105 61 2、磷脂酰乙醇胺（脑

29、磷脂）（、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE） 胆胺胆胺,HO-CH2-CH2-N+H3 CH2 CH CH2 1 2 3 C O O R2 C O O R1 O P O O- O H2 C H2 C N+H3 1，2-二酰基二酰基-sn-甘油甘油-3磷酸胆胺磷酸胆胺 最初从脑组织和神经组织中提取的，所以称为脑磷脂。最初从脑组织和神经组织中提取的，所以称为脑磷脂。 p106 62 3 3、磷脂酰丝氨酸（、磷脂酰丝氨酸（PSPS） 1，2-二酰基二酰基-sn-甘油甘油-3磷酸丝氨酸磷酸丝氨酸 丝氨酸丝氨酸,HO-CH2-CH2-COO- +NH3 CH2 CH CH2 1 2 3 C O O R2 C

30、 O O R1 O P O O - O H2 C CH N +H 3 COO - p106 63 丝氨酸丝氨酸,HO-CH2-CH2-COO- +NH3 胆胺胆胺,HO-CH2-CH2-N+H3 胆碱胆碱HO-CH2-CH2-N+(CH3)3 脱羧脱羧 甲基化甲基化 CH2 CH CH2 1 2 3 C O O R2 C O O R1 O P O O- O X 极性头基的净电荷（极性头基的净电荷（pH=7） -1 0 0 64 4 4、磷脂酰甘油（、磷脂酰甘油（PGPG） OH 甘油甘油 HO-CH2-CH-CH2-OH CH2 CH CH2 C O O R2 C O O R1 O P O O

31、- O CH2CHCH2OH OH p106 65 CH2 CH CH2 C O O R2 C O O R1 O P O O- O CH2CHCH2 OH CH2 CH CH2 C O O R2 C O O R1 OP O O- O 5 5、二磷脂酰甘油（心磷脂）、二磷脂酰甘油（心磷脂） OH 甘油甘油 HO-CH2-CH-CH2-OH p106 66 7、醚甘油磷脂、醚甘油磷脂(缩醛磷脂缩醛磷脂) 烯醚键烯醚键 可以看作是脂烯可以看作是脂烯 醛与甘油的羟基醛与甘油的羟基 形成缩醛，所以形成缩醛，所以 又叫又叫缩醛磷脂缩醛磷脂。 脂肪烃脂肪烃 p106 67 1、氧化作用、氧化作用 纯的磷酸甘

32、油酯类是白色蜡样固体，暴露于空气纯的磷酸甘油酯类是白色蜡样固体，暴露于空气 中则变黑并发生复杂的变化。中则变黑并发生复杂的变化。 2、溶解性、溶解性 磷脂一般是不溶于水的，但可溶于含水的非极性磷脂一般是不溶于水的，但可溶于含水的非极性 溶剂中，不溶于无水丙酮。溶剂中，不溶于无水丙酮。 在水中以胶粒的形式存在在水中以胶粒的形式存在 微团。微团。 磷酸甘油酯类的性质磷酸甘油酯类的性质 68 3、极性与电荷、极性与电荷 在在pH7时，磷酸根上有一个负电荷。时，磷酸根上有一个负电荷。 在在pH7时，极性的头部带有时，极性的头部带有/不带电荷不带电荷 1、不带电荷：、不带电荷： 磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺

33、磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺 2、带负电荷：、带负电荷： 磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油 3、带兼性离子（偶极离子）、带兼性离子（偶极离子） 磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸 磷酸甘油酯类的性质磷酸甘油酯类的性质 CH2 CH CH2 1 2 3 C O O R2 C O O R1 O P O O- O X 69 70 4、水解作用、水解作用 （1）弱碱水解）弱碱水解 （2）强碱水解）强碱水解 磷酸甘油酯类的性质磷酸甘油酯类的性质 CH2 CH CH2 C O O R2 C O O R1 O P O O- O X CH2OH CHOH CH2O P O O- O X C O- O R1 C

34、O- O R2 +H2O OH- CH2 CH CH2 C O O R2 C O O R1 O P O O- O X CH2OH CHOH CH2O P O- O- O C O- O R1 C O- O R2 +H2O 强OH- XOH p105 71 CH2 CH CH2 C O O R2 C O O R1 O P O O- O X 4、水解作用、水解作用 （3）酸水解）酸水解 可以生成脂肪酸，甘油，磷酸和可以生成脂肪酸，甘油，磷酸和XOH （4）酶水解）酶水解 磷酸甘油酯类的性质磷酸甘油酯类的性质 磷脂酶磷脂酶A1 磷脂酶磷脂酶A2 磷脂酶磷脂酶C 磷脂酶磷脂酶D p105 72 p105

35、 73 鞘磷脂，即鞘氨醇磷脂。鞘磷脂，即鞘氨醇磷脂。 组成：组成：鞘氨醇、鞘氨醇、脂肪酸脂肪酸、磷酰磷酰 胆碱或磷酰乙醇胺胆碱或磷酰乙醇胺 一、鞘氨醇的结构：一、鞘氨醇的结构： 含二羟基的十八碳胺含二羟基的十八碳胺 反式反式-D-赤藓糖型赤藓糖型-2-氨基氨基-4-十十 八碳烯八碳烯-1，3-二醇二醇 二、二、 鞘磷脂鞘磷脂 (sphingomyelin) CH2OH HC HC CH CH (CH2)12 CH3 OH NH2 p107 74 二、二、 鞘磷脂鞘磷脂 (sphingomyelin) CH2OH HC HC CH CH (CH2)12 CH3 OH NH2 二、神经酰胺二、神经

36、酰胺 2位位NH2被一被一 C18-C26的脂肪的脂肪 酸酰化。酸酰化。 CH2OH HC HC CH CH (CH2)12 CH3 OH NH CR O p108 75 二、二、 鞘磷脂鞘磷脂 (sphingomyelin) 三、鞘磷脂三、鞘磷脂 极性头是磷酰胆极性头是磷酰胆 碱或磷酰乙醇胺碱或磷酰乙醇胺 由由磷酸基磷酸基和和神经神经 酰胺的第一个羟酰胺的第一个羟 基基以酯键以酯键相连。相连。 CH2 HC HC CH CH (CH2)12 CH3 OH NH CR O OP O O- OCH2CH2N+(CH3)3 鞘磷脂的性质和鞘磷脂的性质和 磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱以及以及 磷脂酰乙醇胺的

37、磷脂酰乙醇胺的 性质很相近性质很相近 p108 76 鞘磷脂与甘油磷脂的区别：鞘磷脂与甘油磷脂的区别： 1. 脂肪酸残基是连接在鞘氨醇的氨基上；脂肪酸残基是连接在鞘氨醇的氨基上； 2. 磷酸连在鞘氨醇的磷酸连在鞘氨醇的C1羟基上；羟基上； 3. 鞘磷脂只含一个脂肪酸残基。鞘磷脂只含一个脂肪酸残基。 77 第五节第五节 糖脂（糖脂（glycolipids) 78 糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以糖苷键与脂糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以糖苷键与脂 质连接的化合物。质连接的化合物。 根据醇的不同可分为：根据醇的不同可分为： 1、甘油糖脂、甘油糖脂 2、鞘糖脂、鞘糖脂 糖脂（糖脂（glycolipids) 一、命名与分类一、命名与分类