脂类2012.PPT

1、脂类脂类 本章提要：本章提要： 掌握食品中油脂的结构，性质及其化学反应掌握食品中油脂的结构，性质及其化学反应 在食品中的应用。在食品中的应用。 重点、难点重点、难点：油脂的晶体物理特性，油脂的：油脂的晶体物理特性，油脂的 氧化与改良。氧化与改良。 4.1 4.1 概述概述 脂类（脂类（lipidslipids）是指一大类是指一大类溶于有机溶剂而不溶于溶于有机溶剂而不溶于 水的化合物水的化合物，是脂肪组织的主要成分，是脂肪组织的主要成分 种类繁多，结构各异种类繁多，结构各异 99%99%的植物和动物脂类是的植物和动物脂类是脂肪酸甘油酯脂肪酸甘油酯 脂（脂（fatsfats）：室温下为固体）：室温

2、下为固体 油（油（oilsoils）：室温下为液体）：室温下为液体 LipidsLipids共同特征共同特征 不溶于水而不溶于水而溶于溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮乙醚、石油醚、氯仿、丙酮 等等有机溶剂有机溶剂 大多数具有大多数具有酯的结构酯的结构，并以，并以脂肪酸脂肪酸形成的酯形成的酯 最多最多 食品中的脂有两种形式：食品中的脂有两种形式： 游离脂，或可见脂肪：游离脂，或可见脂肪： 是指从植物或动物中分离出来的脂，如：奶油、是指从植物或动物中分离出来的脂，如：奶油、 猪肉或色拉油猪肉或色拉油 食品组分食品组分 是指存在于食品中，作为食品的一部分，但不是是指存在于食品中，作为食品的一部分，但不是

3、 以游离态存在以游离态存在 脂质的功能脂质的功能 （1 1）在食品中的功能在食品中的功能 热量最高的营养素热量最高的营养素(39.58KJ/g)(39.58KJ/g) 提供必需脂肪酸提供必需脂肪酸 脂溶性维生素的载体脂溶性维生素的载体 提供滑润的口感、光滑的外观，塑性脂肪还提供滑润的口感、光滑的外观，塑性脂肪还 具有造型功能具有造型功能 赋予油炸食品香酥的风味，是传热的介质赋予油炸食品香酥的风味，是传热的介质 （2 2）在生物体中的功能在生物体中的功能 是组成生物细胞不可缺少的物质，能量储藏是组成生物细胞不可缺少的物质，能量储藏 最紧凑的形式，有最紧凑的形式，有润滑、保护、保温润滑、保护、保温

4、等功能等功能 脂质分类脂质分类 一般脂的分类（分成三类）一般脂的分类（分成三类） 简单脂类简单脂类 复合脂类复合脂类 衍生脂类衍生脂类 8 8 简单脂类简单脂类 酰基甘油酰基甘油：（：（甘油甘油+ +脂肪酸）脂肪酸） 乳脂肪乳脂肪：主要的脂肪酸是棕榈酸、油酸与硬脂酸，也含有相：主要的脂肪酸是棕榈酸、油酸与硬脂酸，也含有相 当数量的当数量的C4C12C4C12短链脂肪酸短链脂肪酸 月桂酸酯：月桂酸酯：月桂酸含量特别高，熔点低，如：椰子油月桂酸含量特别高，熔点低，如：椰子油 油酸油酸-亚油酸酯亚油酸酯：主要的植物油，如：棉籽油、玉米油、：主要的植物油，如：棉籽油、玉米油、 花生油、向日葵油、红花油

5、、橄榄油、棕榈油以及芝麻油等，花生油、向日葵油、红花油、橄榄油、棕榈油以及芝麻油等， 饱和脂肪酸含量均低于饱和脂肪酸含量均低于20%20% 亚麻酸酯：亚麻酸酯：豆油、麦胚油、大麻籽油以及紫苏油等豆油、麦胚油、大麻籽油以及紫苏油等 植物酯植物酯：热带植物种子中存在的油脂，熔点范围窄，如可可：热带植物种子中存在的油脂，熔点范围窄，如可可 脂脂 动物脂肪：动物脂肪：含有大量的含有大量的C16C16、C18C18饱和脂肪酸和中等量不饱和饱和脂肪酸和中等量不饱和 脂肪酸。不饱和脂肪酸中最多的是油酸和亚油酸，具有相当脂肪酸。不饱和脂肪酸中最多的是油酸和亚油酸，具有相当 高的熔点高的熔点 海生动物油：海生动

6、物油：高不饱和脂肪酸，高不饱和脂肪酸，EPAEPA和和DHADHA 蜡：蜡：长链醇长链醇+ +长链脂肪酸长链脂肪酸 复合脂类：复合脂类： 磷酸酰基甘油（或甘油磷脂）磷酸酰基甘油（或甘油磷脂） 甘油甘油+ +脂肪酸脂肪酸+ +磷酸盐磷酸盐+ +其它含氮基团其它含氮基团 鞘磷脂类鞘磷脂类：鞘氨醇：鞘氨醇+ +脂肪酸脂肪酸+ +磷酸盐磷酸盐+ +胆碱胆碱 脑苷脂类脑苷脂类：鞘氨醇：鞘氨醇+ +脂肪酸脂肪酸+ +糖糖 神经节苷脂类神经节苷脂类：鞘氨醇：鞘氨醇+ +脂肪酸脂肪酸+ +复合的碳水化合复合的碳水化合 物部分（如：唾液酸）物部分（如：唾液酸） 衍生脂类：衍生脂类：符合脂定义，但不是简单或复合脂

7、类，符合脂定义，但不是简单或复合脂类， 如：胡萝卜素、类固醇，脂溶性维生素等如：胡萝卜素、类固醇，脂溶性维生素等 42.142.1脂肪的结构脂肪的结构 脂肪是甘油与脂肪酸生成的一酯、二酯和三脂肪是甘油与脂肪酸生成的一酯、二酯和三 酯酯 4.2 4.2 脂的结构与命名脂的结构与命名 R1R1R2R2R3R3，单纯甘油酯单纯甘油酯 RiRi不完全相同时，不完全相同时，混合甘油酯混合甘油酯 R1R1R3R3，C2C2原子有手性，天然油脂多为原子有手性，天然油脂多为L L型型 碳原子数多为偶数，且多为碳原子数多为偶数，且多为直链脂肪酸直链脂肪酸 4.2.24.2.2命名命名 （1 1）脂肪酸系统命名法

8、）脂肪酸系统命名法 CHCH3 3（CHCH2 2）7 7CHCHCHCH（CHCH2 2）7 7COOHCOOH 9-9-十八烯酸十八烯酸 （2 2）数字命名法）数字命名法 n:mn:m（n-n-碳链数，碳链数，m-m-双键数）双键数） 例如：例如：18:0 18:1 18:2 18:0 18:1 18:2 从此端编号从此端编号 从此端编号从此端编号 记做：记做：数数 字或者计作字或者计作 n-n- 脂肪酸脂肪酸 -命名系统：从分子的末端甲基开始命名系统：从分子的末端甲基开始 亚油酸亚油酸 18:26 18:26（或（或n n6 6）即：标示出第一个双）即：标示出第一个双 键的位置键的位置

9、天然多稀酸（一般有天然多稀酸（一般有2626个双键）的双键都是被亚个双键）的双键都是被亚 甲基隔开的甲基隔开的 5,8,11,145,8,11,14二十碳四烯酸，或二十碳四烯酸，或2020：4646（或（或n n6 6） 4,7,10,13,16,194,7,10,13,16,19二十二碳六烯酸，或二十二碳六烯酸，或22:6322:63 （或（或n n3 3）。）。DHADHA （3 3）俗名或普通名）俗名或普通名 （4 4）英文缩写）英文缩写 数字命名数字命名 系统命名系统命名 俗名或普通名俗名或普通名 英文缩写英文缩写 4: 0 4: 0 丁酸丁酸 酪酸（酪酸（Butyric acidBu

10、tyric acid） B B 6: 0 6: 0 己酸己酸 己酸己酸(Caproic acid) H(Caproic acid) H 8: 0 8: 0 辛酸辛酸 辛酸辛酸(Caprylic acid) Oc(Caprylic acid) Oc 10: 0 10: 0 癸酸癸酸 癸酸癸酸(Capric acid) D(Capric acid) D 12: 0 12: 0 十二酸十二酸 月桂酸月桂酸(Lauric acid) La(Lauric acid) La 14: 0 14: 0 十四酸十四酸 肉豆蔻酸肉豆蔻酸(Myristic acid) M(Myristic acid) M 16:

11、0 16: 0 十六酸十六酸 棕榈酸棕榈酸(Palmtic acid) P(Palmtic acid) P 16: 1 9-16: 1 9-十六烯酸十六烯酸 棕榈油酸棕榈油酸(Palmitoleic acid)Po(Palmitoleic acid)Po 植物油中常见的脂肪酸有植物油中常见的脂肪酸有8 8种，约占脂肪酸总量的种，约占脂肪酸总量的97%97% 月桂酸月桂酸12:012:0、肉豆蔻酸、肉豆蔻酸14:014:0、棕榈酸、棕榈酸16:016:0、硬脂、硬脂 酸酸18:018:0、油酸、油酸18:118:1（n n9 9） 、亚油酸、亚油酸18:218:2（n n 6 6） 、-亚麻酸亚

12、麻酸 18:3 18:3（n n3 3） 、芥酸、芥酸22:122:1（n n 9 9） 。 植物油植物油 棕榈酸、油酸以及亚油酸含量较高，即不饱和棕榈酸、油酸以及亚油酸含量较高，即不饱和 脂肪酸占主要成分脂肪酸占主要成分 动物和鱼油中的脂肪酸动物和鱼油中的脂肪酸 主要有：主要有：16:016:0、16:116:1、1818：0 0、18:118:1、20:420:4（ -6 -6）、）、 2020：5 5（ -3 -3）、）、22:622:6（ -3 -3）。 亚油酸和亚油酸和-6-6脂肪酸具有生理活性脂肪酸具有生理活性 必需脂肪酸必需脂肪酸 -亚麻酸属于亚麻酸属于-3-3脂肪酸，具有营养功

13、能，而且也是脂肪酸，具有营养功能，而且也是 必需脂肪酸必需脂肪酸 烷基位于分子的同一侧烷基位于分子的同一侧-顺式顺式 分子两侧分子两侧-反式反式 反式结构熔点较高，反应活性较低。反式结构熔点较高，反应活性较低。 酰基甘油（甘油酯）酰基甘油（甘油酯） 天然脂肪：天然脂肪：甘油与脂肪酸结合而成的一酰基甘油与脂肪酸结合而成的一酰基 甘油、二酰基甘油、以及三酰甘油（主要）甘油、二酰基甘油、以及三酰甘油（主要） 食用油或食用脂食用油或食用脂几乎完全由三酰甘油几乎完全由三酰甘油组成组成 SnSn系统命名法命名三酰甘油：系统命名法命名三酰甘油： 通常使用甘油的通常使用甘油的FisherFisher平面投影，

14、中间的羟基位于平面投影，中间的羟基位于 中心碳的中心碳的左边左边 碳原子编号自上而下为：碳原子编号自上而下为：1313 Sn-1-Sn-1-棕榈酸棕榈酸-2-2-油酸油酸-3-3-硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯 （SnSnPOStPOSt或或SnSn16:016:018:118:118:018:0） 磷脂磷脂 1 1棕榈酰棕榈酰2 2亚油酰亚油酰SnSn甘油甘油3 3磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱 -卵磷脂卵磷脂( (习惯命名）习惯命名） 任何含任何含磷酸一酯或磷酸二酯磷酸一酯或磷酸二酯的脂称为的脂称为磷脂磷脂 磷酸甘油酯属于磷酸甘油酯属于SnSn甘油甘油3 3磷酸酯磷酸酯， 广泛存在于动植物中广泛存在于动植

15、物中 卵磷脂卵磷脂 脑磷脂脑磷脂 胆胺胆胺 4.34.3物理性质物理性质 气味和色泽：气味和色泽： 纯脂肪无色、无味纯脂肪无色、无味 多数油脂无挥发性，气味多由非脂成分引起的多数油脂无挥发性，气味多由非脂成分引起的 熔点（熔点（melting pointsmelting points）和沸点（）和沸点（boiling pointsboiling points） 没有敏锐的没有敏锐的mpmp和和bpbp mp:mp:游离脂肪酸甘油一酯二酯三酯游离脂肪酸甘油一酯二酯三酯 mpmp最高在最高在40554055之间，碳链越长，饱和度越高，则之间，碳链越长，饱和度越高，则mpmp 越高越高 bpbp：1

16、80200180200之间，之间，bpbp随碳链增长而增高随碳链增长而增高 油脂的热性质油脂的热性质 烟点，闪点，着火点烟点，闪点，着火点 烟点，闪点烟点，闪点, ,着火点是油脂在接触空气时加热时的着火点是油脂在接触空气时加热时的 稳定性指标。稳定性指标。 烟点：烟点：在不通风的情况下加热油脂观察到油脂发在不通风的情况下加热油脂观察到油脂发 烟时的温度，一般为烟时的温度，一般为240240。 闪点：闪点：油脂在加热时油脂的挥发物能被点燃但不油脂在加热时油脂的挥发物能被点燃但不 能维持燃烧的温度，一般为能维持燃烧的温度，一般为340340。 着火点着火点：油脂在加热时油脂的挥发物能被点燃且：油脂

17、在加热时油脂的挥发物能被点燃且 能持续燃烧的时间不少于能持续燃烧的时间不少于5 5 秒的温度，一般为秒的温度，一般为 370370。 4.3.14.3.1三酰基甘油（天然脂肪）中脂肪酸的分布三酰基甘油（天然脂肪）中脂肪酸的分布 脂肪酸的脂肪酸的分布分布对脂肪的物理性质有很大的影响，对脂肪的物理性质有很大的影响， 但脂肪酸但脂肪酸排列不同，其物理性质有很大不同排列不同，其物理性质有很大不同 一般天然脂肪中脂肪酸的分布规律：一般天然脂肪中脂肪酸的分布规律： 植物三酰基甘油植物三酰基甘油 1 1 含有常见脂肪酸的种子油含有常见脂肪酸的种子油 不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸优先排列在优先排列在Sn -2Sn

18、 -2位，（特别是亚油位，（特别是亚油 酸），饱和酸几乎只出现在酸），饱和酸几乎只出现在1,31,3位。位。 2.2.饱和度高的植物酯饱和度高的植物酯 可可脂可可脂 75%75%左右的三酰甘油是左右的三酰甘油是二饱和二饱和的，的，18:118:1集集 中在中在2 2位，饱和酸几乎只在位，饱和酸几乎只在1,31,3位。位。 椰子油椰子油 80% 80%的三酰基甘油是的三酰基甘油是三饱和的三饱和的，月桂酸集，月桂酸集 中在中在2 2位上，辛酸在位上，辛酸在3 3位上，肉豆蔻酸与棕榈酸在位上，肉豆蔻酸与棕榈酸在1 1 位上位上 3 3 含有芥酸的植物油，如菜籽油含有芥酸的植物油，如菜籽油 （芥酸仅存

19、在于十字花科植物种籽中）（芥酸仅存在于十字花科植物种籽中） 芥酸优先在芥酸优先在1,31,3位且位且3 3位上的芥酸比位上的芥酸比1 1位多位多 动物三酰基甘油动物三酰基甘油 一般一般2 2位上饱和脂肪酸含量高于植物脂肪位上饱和脂肪酸含量高于植物脂肪 大多数动物脂肪，大多数动物脂肪，16:016:0优先在优先在1 1位上，肉豆蔻位上，肉豆蔻 酸酸14:014:0优先于优先于2 2位位 乳脂肪：乳脂肪： 短链酸选择短链酸选择3 3位位 猪脂：猪脂： 16:016:0主要集中于中心位置，主要集中于中心位置，18:018:0主要在主要在1 1位，位， 亚麻酸亚麻酸18:318:3在在3 3位与位与1

20、 1位位 海生动物油：海生动物油： 长链高度不饱和脂肪酸优先于长链高度不饱和脂肪酸优先于2 2位位 4.3.24.3.2油脂的晶体特征油脂的晶体特征 4.3.2.14.3.2.1同质多晶定义同质多晶定义 脂肪固化时，三酰甘油形成三维晶体结构，高度有脂肪固化时，三酰甘油形成三维晶体结构，高度有 序序 所谓所谓同质多晶物同质多晶物是指是指化学组成相同而晶体状态（晶化学组成相同而晶体状态（晶 型）不同的化合物型）不同的化合物，这类化合物在，这类化合物在熔融状态时熔融状态时具有具有 相同的化学组成与性质相同的化学组成与性质 同质多晶物质在形成结晶时，可以形成同质多晶物质在形成结晶时，可以形成多种晶型多

21、种晶型 在大多数情况下，多种晶型可以在大多数情况下，多种晶型可以同时存在同时存在，各种晶，各种晶 型之间会型之间会发生转化发生转化 4.3.2.2 4.3.2.2 脂肪酸和三酰基甘油的同质多晶的结构脂肪酸和三酰基甘油的同质多晶的结构 基础（烃链的不同堆积排列或不同的倾斜角度）基础（烃链的不同堆积排列或不同的倾斜角度） 晶格晶格(crystal lattice)(crystal lattice)：构成晶体的质点（原子或：构成晶体的质点（原子或 分子）在空间形成的分子）在空间形成的三维排列三维排列称为空间晶格称为空间晶格 完整的晶体是由晶胞在空间并排堆积而成，即完整的晶体是由晶胞在空间并排堆积而成

22、，即 晶体是由晶胞在空间重复排列而成的晶体是由晶胞在空间重复排列而成的 晶胞一般是由晶胞一般是由两个短间隔和一个长间隔两个短间隔和一个长间隔组成的组成的 长方体或斜方体长方体或斜方体 极性端基相互缔合极性端基相互缔合形成由形成由a a和和b b轴组成的面轴组成的面- 短间隔短间隔 非极性烃链非极性烃链沿沿c c轴排列轴排列-长间隔长间隔 a a、b b、c c、是区分不同晶型的结构参数是区分不同晶型的结构参数 直链烷烃的长间距随直链烷烃的长间距随 着碳原子数目的增加着碳原子数目的增加 而逐渐变大，而短间而逐渐变大，而短间 距保持不变。距保持不变。 如果链对晶胞底倾斜，如果链对晶胞底倾斜， 则长

23、间距略因为倾斜则长间距略因为倾斜 角度而微变小角度而微变小 由于羧基之间由于羧基之间共享氢共享氢 键键，脂肪酸倾向于形，脂肪酸倾向于形 成成最适于头与头相接最适于头与头相接 的双分子的双分子 已发现烃类亚晶胞有已发现烃类亚晶胞有7 7种堆积类型种堆积类型 最常见的有最常见的有3 3种：种： 三斜（三斜（T/T/）堆积）堆积，TriclinicTriclinic。也称。也称，所有的，所有的 烃链平面都是烃链平面都是相互平行的。相互平行的。 正交（正交（OO）堆积）堆积 common orthorhombic common orthorhombic 也称也称 为为 ，所有的烃链平面都是，所有的烃链

24、平面都是相互垂直的相互垂直的。 六方形的堆积（六方形的堆积（H H）hexagonalhexagonal一般称为一般称为，烃链，烃链 随机定向随机定向，并绕着它们的长垂直轴旋转，并绕着它们的长垂直轴旋转 A A 脂肪酸（脂肪酸（fatty acids)fatty acids) 硬脂酸（硬脂酸（stearic acidstearic acid）晶胞，三斜，含有）晶胞，三斜，含有4 4个分子个分子 油酸（油酸（oleic acid)oleic acid) 每个晶胞长度上每个晶胞长度上 有着两个分子。有着两个分子。 在顺式双键两侧在顺式双键两侧 的烃键以相反方的烃键以相反方 向倾斜向倾斜 B 三酰基

25、甘油（三酰基甘油（triacylglycerols)triacylglycerols) 具有三种重要的多晶型物具有三种重要的多晶型物:、， 具相同脂肪酸具相同脂肪酸 的甘油三酯在的甘油三酯在 晶格中分子排晶格中分子排 列成椅式列成椅式 一般，含有一般，含有不同脂肪酸的三酰基甘油不同脂肪酸的三酰基甘油的的型的熔点型的熔点 比比型高型高 混合型三酰基甘油混合型三酰基甘油晶体中的分子排列更为复晶体中的分子排列更为复 杂：三酰基甘油中含有不同链长的脂肪酸，杂：三酰基甘油中含有不同链长的脂肪酸， 不同的链排列产生不同的结构不同的链排列产生不同的结构 一般，由少数几种紧密相关的三酰基甘油组成的脂一般，由少

26、数几种紧密相关的三酰基甘油组成的脂 肪肪倾向于快速转变成倾向于快速转变成型型。 与此相反，不均匀脂肪与此相反，不均匀脂肪倾向于缓慢转变为稳定型倾向于缓慢转变为稳定型 比如：比如：高度随机分布高度随机分布的脂肪为的脂肪为型，它型，它缓慢转变为缓慢转变为 稳定型稳定型 氢化的豆油、红花油、葵花油、橄榄油、猪油、玉米氢化的豆油、红花油、葵花油、橄榄油、猪油、玉米 油、椰子油、芝麻油以及可可脂等倾向于形成油、椰子油、芝麻油以及可可脂等倾向于形成结晶结晶 氢化的棉籽油、棕榈油、改性猪油、牛脂等倾向于形氢化的棉籽油、棕榈油、改性猪油、牛脂等倾向于形 成成结晶结晶 可可脂（可可脂（cocoa butter)

27、cocoa butter)含含POSt(40%POSt(40%）、）、StOStStOSt（30%30%） 以及以及POPPOP（15%15%），具有），具有6 6种同质多晶型（种同质多晶型（II） I I型最不稳定，熔点最低型最不稳定，熔点最低 型最稳定，是所期望的结构，使得巧克力涂层具有型最稳定，是所期望的结构，使得巧克力涂层具有 光泽的外观光泽的外观 型比型比型的熔点高，贮藏过程会从型的熔点高，贮藏过程会从型转变为型转变为型型 导致巧克力的表面形成一层非常薄的：白霜导致巧克力的表面形成一层非常薄的：白霜 （chocolate bloom)chocolate bloom) 低浓度表面活性剂

28、低浓度表面活性剂能改变脂肪熔化温度范围以及同能改变脂肪熔化温度范围以及同 质多晶型物得数量与类型，表面活性剂将质多晶型物得数量与类型，表面活性剂将稳定介稳稳定介稳 态态的同质多晶型物，推迟向最稳定型转变的同质多晶型物，推迟向最稳定型转变 山梨醇硬脂酸一酯和三酯可以抑制巧克力起霜，抑山梨醇硬脂酸一酯和三酯可以抑制巧克力起霜，抑 制可可脂从制可可脂从转向转向 山梨醇硬脂酸三酯可加速山梨醇硬脂酸三酯可加速介稳态介稳态同质多晶型物转变同质多晶型物转变 为为 型型 4.3.2.34.3.2.3晶型转变晶型转变 多种晶型可以同时存在，也会发生转化多种晶型可以同时存在，也会发生转化 单酸三酰基甘油单酸三酰基

29、甘油（如（如stststststst）从融化状态开始冷却）从融化状态开始冷却 先结晶成先结晶成型型。型进一步冷却，型进一步冷却，慢慢转变为慢慢转变为型型 型型加热到熔点加热到熔点，快速转变成快速转变成型型 通过冷却熔化物和保持在通过冷却熔化物和保持在型熔点以上几度的温度型熔点以上几度的温度， 直接得到直接得到型型 加热到熔点，开始熔化并转变到加热到熔点，开始熔化并转变到型型 单向转变（单变）：由不稳定晶型向稳定晶型转变单向转变（单变）：由不稳定晶型向稳定晶型转变 对称性转变：两种不稳定的晶型之间的相互转变对称性转变：两种不稳定的晶型之间的相互转变 4.3.2.4 4.3.2.4 影响同质多晶晶

30、型形成的因素影响同质多晶晶型形成的因素 A A 降温条件降温条件 融体冷却时，首先形成最不稳定的晶型，因为能量差最小，融体冷却时，首先形成最不稳定的晶型，因为能量差最小， 形成一种晶型后，晶型的转化需要一定的条件和时间形成一种晶型后，晶型的转化需要一定的条件和时间 降温速度快降温速度快，分子很难良好定向排列，因此形成不稳定的晶，分子很难良好定向排列，因此形成不稳定的晶 型型 B B 晶核晶核 优先生成已有晶核的晶型，添加晶种是选择晶型的最易手段优先生成已有晶核的晶型，添加晶种是选择晶型的最易手段 C C 搅拌状态搅拌状态 充分搅拌有利于分子扩散，对形成稳定的晶型有利充分搅拌有利于分子扩散，对形

31、成稳定的晶型有利 D D 工艺手段工艺手段 适当的工艺处理会选择适当的晶型形成适当的工艺处理会选择适当的晶型形成 4343 实际应用的例子：实际应用的例子： 用棉籽油加工色拉油时进行用棉籽油加工色拉油时进行冬化冬化处理，这一过程处理，这一过程 要求要求缓慢进行缓慢进行，使其尽量形成粗大的，使其尽量形成粗大的型，如果型，如果 冷却过快，则形成亚冷却过快，则形成亚型，不利于过滤。型，不利于过滤。 4444 4.3.2.5 4.3.2.5 同质多晶与熔程同质多晶与熔程 晶体物理状态发生改变时，存在一个晶体物理状态发生改变时，存在一个热焓剧热焓剧 变而温度不变变而温度不变的温度点，对于熔化过程来讲，的

32、温度点，对于熔化过程来讲， 这个温度称为这个温度称为熔点熔点 脂肪的熔化在脂肪的熔化在一温度范围一温度范围而不是特定温度，而不是特定温度， 称之为称之为熔程熔程 脂肪的熔化过程实际是脂肪的熔化过程实际是一系列稳定性不同的一系列稳定性不同的 晶体相继熔化晶体相继熔化的总和的总和 由单一脂肪酸组成的简单三酰基甘油的稳定态由单一脂肪酸组成的简单三酰基甘油的稳定态晶晶 体与介稳态体与介稳态晶体的热焓曲线晶体的热焓曲线 脂肪脂肪熔化时体积膨胀熔化时体积膨胀，在同质多晶型转换时，在同质多晶型转换时， 体积收缩体积收缩 比体积对温度作图，得到的膨胀比体积对温度作图，得到的膨胀-温度温度 图与热焓图与热焓-温

33、度图是完全相似的温度图是完全相似的 熔化开始与熔化结束之间温差越大，则脂肪熔化开始与熔化结束之间温差越大，则脂肪 的的塑性范围塑性范围越大越大 加入较高或较低熔点的组分，可使脂肪的塑加入较高或较低熔点的组分，可使脂肪的塑 性范围向熔化曲线的性范围向熔化曲线的两边延伸两边延伸 甘油酯混合物甘油酯混合物 的热焓或膨胀的热焓或膨胀 熔化曲线熔化曲线 4.3.2.6 4.3.2.6 同质多晶与脂肪的塑性同质多晶与脂肪的塑性 塑性塑性：是指固体脂肪在外力作用下，当外力超过分：是指固体脂肪在外力作用下，当外力超过分 子间作用力时，开始流动，但是当外力撤销后，脂子间作用力时，开始流动，但是当外力撤销后，脂

34、肪重新恢复原有稠度肪重新恢复原有稠度 即在一定的外力下，具有的即在一定的外力下，具有的抗变形的能力抗变形的能力 脂肪的塑性取决于脂肪中的固液比脂肪的塑性取决于脂肪中的固液比 塑性脂肪在塑性脂肪在不不 同温度下同温度下的的固固 液比液比可以用差可以用差 示扫描量热仪、示扫描量热仪、 融化膨胀率曲融化膨胀率曲 线等进行测定线等进行测定 固体含量很少，脂肪非常容易熔化；固脂含量很高，固体含量很少，脂肪非常容易熔化；固脂含量很高， 脂肪变脆，一般来说，食用脂肪固体含量在脂肪变脆，一般来说，食用脂肪固体含量在1030%1030% 含有含有大量简单甘油酯大量简单甘油酯的脂肪的塑性的脂肪的塑性范围很窄范围很

35、窄，椰子，椰子 油和奶油含有大量简单的饱和甘油酯，油和奶油含有大量简单的饱和甘油酯，熔化速率很熔化速率很 快快 具有具有不同熔化温度的甘油酯混合物不同熔化温度的甘油酯混合物组成的脂肪一般组成的脂肪一般 具有所期望的塑形具有所期望的塑形 人造奶油人造奶油 高含量反式油酸与亚油酸的油（豆油高含量反式油酸与亚油酸的油（豆油 和棉籽油）选择性氢化直接混合制成和棉籽油）选择性氢化直接混合制成 人造奶油熔化温度低人造奶油熔化温度低-容易涂抹容易涂抹 固体脂肪指数（固体脂肪指数（solid fat indexsolid fat index） SFI=ab/bcSFI=ab/bc SFI SFI 同食品中脂肪

36、的功能性质之密切相关同食品中脂肪的功能性质之密切相关 熔化温度范围宽熔化温度范围宽 则脂肪的塑性越则脂肪的塑性越 大大 起酥油：起酥油：结构稳定的塑性油脂结构稳定的塑性油脂，在，在4040不变软，在不变软，在 低温下不太硬，不易氧化低温下不太硬，不易氧化 塑性脂肪：塑性脂肪： 涂抹性涂抹性 可塑性可塑性 起酥作用起酥作用 面团体积增加面团体积增加 加入较高或较低熔点的组分，可使脂肪的塑性范围向熔加入较高或较低熔点的组分，可使脂肪的塑性范围向熔 化曲线的化曲线的两边延伸两边延伸 水包油型水包油型（O/WO/W，水为连续相。如：牛乳），水为连续相。如：牛乳） 油包水型油包水型（W/OW/O，油为连

37、续相。如：奶油），油为连续相。如：奶油） 乳乳 状状 液液 4.3.34.3.3乳状液与乳化剂乳状液与乳化剂 4.3.3.14.3.3.1乳状液乳状液 （分散相、连续相）（分散相、连续相） （1 1）乳化：）乳化：是指两互不相溶的液体相互分散的过是指两互不相溶的液体相互分散的过 程，其连续液相称为外相或分散介质程，其连续液相称为外相或分散介质 （2 2）乳状液形成的条件）乳状液形成的条件 当液滴分散在连续相中，如油滴分散在水溶液中，当液滴分散在连续相中，如油滴分散在水溶液中， 扩大界面需要做功，增加界面积所做的功为：扩大界面需要做功，增加界面积所做的功为： 乳状液的能量水平较高，是热力学不稳定

38、体系乳状液的能量水平较高，是热力学不稳定体系 降低界面张力可增加乳化能力降低界面张力可增加乳化能力 表面活性剂表面活性剂或称为乳化剂的主要作用之一就是或称为乳化剂的主要作用之一就是降降 低界面张力低界面张力 r r 界面张力界面张力 AA：表面积增加：表面积增加 （3 3）乳状液的稳定性与影响乳化稳定性的因素）乳状液的稳定性与影响乳化稳定性的因素 乳状液失稳的三个阶段为：上浮、絮凝和聚结乳状液失稳的三个阶段为：上浮、絮凝和聚结 A A、上浮、上浮 （下沉）（下沉） 两相的密度不同而引起两相的密度不同而引起 的密度小的一相向上富集的过程的密度小的一相向上富集的过程 StokesStokes定律定

39、律 V V：脂肪上浮的速度：脂肪上浮的速度 r r：脂肪球的半径：脂肪球的半径 ：两相的密度差：两相的密度差 ：体相的粘度：体相的粘度 g:g:重力加速度重力加速度 B B 絮集（絮凝）絮集（絮凝）-脂肪球相互靠拢脂肪球相互靠拢 影响因素：影响因素：维持脂肪球相对状态的力维持脂肪球相对状态的力 吸引力：分子间作用力（主要是范德华引力）吸引力：分子间作用力（主要是范德华引力） 斥力：静电斥力，离子表面上存在的双电层而引起的静电斥力：静电斥力，离子表面上存在的双电层而引起的静电 排斥力排斥力 DLVODLVO理论（了解）：理论（了解）： 如果斥力位超过引力位，产生了对抗碰撞的能垒。如果能如果斥力位

40、超过引力位，产生了对抗碰撞的能垒。如果能 垒的大小超过了粒子的动能，悬浮液稳定。垒的大小超过了粒子的动能，悬浮液稳定。仅粒子间距离仅粒子间距离 非常小的时候非常小的时候，范德华引力位才会变得非常强大，范德华引力位才会变得非常强大，在中间在中间 距离时距离时，斥力位超过引力位，斥力位超过引力位 DLVODLVO理论原应用于无机溶胶体系。乳状液的聚结还涉及到理论原应用于无机溶胶体系。乳状液的聚结还涉及到 液滴周围吸附膜的破裂，液滴接近时还会产生扭曲变形等液滴周围吸附膜的破裂，液滴接近时还会产生扭曲变形等 絮凝会加速上浮絮凝会加速上浮 C C 聚结聚结-脂肪膜的破裂导致脂肪球合并脂肪膜的破裂导致脂肪

41、球合并 为了减少界面能，就需要减少界面积，由于界面积为了减少界面能，就需要减少界面积，由于界面积 减少，液滴内压力升高减少，液滴内压力升高 膜内外压力差膜内外压力差 P P： r r，PP PP，液滴间液层变薄，液滴间液层变薄 破裂、合并为大液滴，引起破裂、合并为大液滴，引起 相分离相分离 不含表面活不含表面活 性剂的乳状性剂的乳状 液中液中 絮凝与聚结主要絮凝与聚结主要 取决于范德华引取决于范德华引 力和静电斥力之力和静电斥力之 间的平衡间的平衡 斥力大于引力，斥力大于引力， 则有比较好的稳则有比较好的稳 定性定性 4.3.3.24.3.3.2乳化剂乳化剂 乳化剂分子是由乳化剂分子是由亲水基

42、和亲油基组成的双亲分子亲水基和亲油基组成的双亲分子 减小两相间的界面张力减小两相间的界面张力 增大分散相之间的静电斥力增大分散相之间的静电斥力 增大连续相的粘度或生成有弹性增大连续相的粘度或生成有弹性 的厚膜的厚膜 （1 1）甘油一酯）甘油一酯 食品中使用最广泛和最有效的乳化剂食品中使用最广泛和最有效的乳化剂 商品甘油一酯含有甘油一酯、二酯以及甘油商品甘油一酯含有甘油一酯、二酯以及甘油 三酯三酯 分子蒸馏单甘酯：分子蒸馏得到，甘油一酯分子蒸馏单甘酯：分子蒸馏得到，甘油一酯 的含量的含量90%90%以上以上 非离子乳化剂，常应用于人造奶油、冰淇淋非离子乳化剂，常应用于人造奶油、冰淇淋 及其他冷冻

43、甜食中及其他冷冻甜食中 （2 2）乳酰化一酰基甘油）乳酰化一酰基甘油 一酰基甘油的疏水特性可以通过加入各种有机酸一酰基甘油的疏水特性可以通过加入各种有机酸 根以生成根以生成一酰基甘油一酰基甘油与与羟基羧酸的酯羟基羧酸的酯而有所增加。而有所增加。 乳酰化一酰基甘油乳酰化一酰基甘油的制备：的制备： 类似方法可制得琥珀酸、酒石酸以及苹果酸脂。类似方法可制得琥珀酸、酒石酸以及苹果酸脂。 （3 3）硬脂酰乳酰乳酸钠（）硬脂酰乳酰乳酸钠（SSLSSL） 离子型乳化剂离子型乳化剂 亲水性极强，能在油液与水之界面上形成稳亲水性极强，能在油液与水之界面上形成稳 定的液晶相，生成稳定的定的液晶相，生成稳定的O/W

44、O/W乳状液乳状液 有很强的复合淀粉的能力，常用于焙烤与淀有很强的复合淀粉的能力，常用于焙烤与淀 粉工业粉工业 （4 4）丙二醇硬脂酸一酯）丙二醇硬脂酸一酯 丙二醇与硬脂酸丙二醇与硬脂酸的酯化得到亲水性较强的丙的酯化得到亲水性较强的丙 二醇硬脂酸一酯，广泛应用于焙烤工业二醇硬脂酸一酯，广泛应用于焙烤工业 （5 5）聚甘油酯）聚甘油酯 在碱性与高温条件下，甘油聚合产生聚甘油，在碱性与高温条件下，甘油聚合产生聚甘油， -羟基缩合形成醚键，再与脂肪酸直接酯化羟基缩合形成醚键，再与脂肪酸直接酯化 生成生成直链聚甘油酯直链聚甘油酯 -羟基缩合形成醚键羟基缩合形成醚键 （6 6）脱水山梨醇脂肪酸酯与聚氧乙

45、烯脱水）脱水山梨醇脂肪酸酯与聚氧乙烯脱水 山梨醇脂肪酸酯山梨醇脂肪酸酯 山梨醇首先脱水形成山梨醇首先脱水形成己糖醇酐与己糖二酐己糖醇酐与己糖二酐， 然后再与脂肪酸酯化生成脱水山梨醇脂肪酸然后再与脂肪酸酯化生成脱水山梨醇脂肪酸 酯酯spansspans，它一般是脂肪酸与山梨醇酐或脱，它一般是脂肪酸与山梨醇酐或脱 水山梨醇的混合酯水山梨醇的混合酯 聚氧乙烯链聚氧乙烯链通过醚键加到羟基上去，生成的通过醚键加到羟基上去，生成的 产品即：聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯产品即：聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯- TweensTweens。 （7 7）卵磷脂）卵磷脂 卵磷脂是一种磷脂的混合物，包括：卵磷脂是一种磷脂的

46、混合物，包括： 磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱-卵磷脂，卵磷脂，PCPC，能稳定，能稳定O/WO/W乳状液；乳状液； 磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺-脑磷脂，脑磷脂，PEPE，能稳定，能稳定W/OW/O乳状乳状 液液 磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇-PIPI，稳定，稳定W/OW/O乳状液乳状液 磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸 磷脂混合物对于磷脂混合物对于W/OW/O与与O/WO/W具有弱的乳化力具有弱的乳化力 与其他乳化剂与其他乳化剂复合使用可增强复合使用可增强其稳定乳状液的能力其稳定乳状液的能力 改性（化学或酶法）可以提高乳化能力，并减少金改性（化学或酶法）可以提高乳化能力，并减少金 属离子的反应属离子的反应 在食品中，卵

47、磷脂添加量一般为在食品中，卵磷脂添加量一般为0.1%0.3%0.1%0.3% 在人造奶油中添加卵磷脂可以阻止水滴合并，减慢在人造奶油中添加卵磷脂可以阻止水滴合并，减慢 水分蒸发速率，起到防溅剂的作用水分蒸发速率，起到防溅剂的作用 促进可可粉的分散。可可粉的表面含有一层可可脂促进可可粉的分散。可可粉的表面含有一层可可脂 膜，在表面上喷上一层薄的卵磷脂有助于可可粉进膜，在表面上喷上一层薄的卵磷脂有助于可可粉进 入水溶液入水溶液 4.3.3.34.3.3.3乳化剂乳化剂-水组成的体系中的液晶介晶相水组成的体系中的液晶介晶相 （液晶）（液晶） 介晶相：介晶相：性质介于液态和晶体之间，由液晶组成性质介于

48、液态和晶体之间，由液晶组成 乳化剂晶体分散在水中并加热时，在达到真正的乳化剂晶体分散在水中并加热时，在达到真正的 熔点前，非极性部分烃键间由于范德华引力较小，熔点前，非极性部分烃键间由于范德华引力较小， 先开始熔化，转变为无序状态；极性部分存在较先开始熔化，转变为无序状态；极性部分存在较 强的氢键作用力，仍呈晶体状态，因而呈现一种强的氢键作用力，仍呈晶体状态，因而呈现一种 由液体（熔化烃键）与晶体（极性端）组成的液由液体（熔化烃键）与晶体（极性端）组成的液 晶结构晶结构 KraffKraff温度：温度：烃键熔化烃键熔化的温度的温度 介晶相结构主要有三类：层状、六方及立方介晶相结构主要有三类：层

49、状、六方及立方 层状介晶相层状介晶相：由双分子脂分子中间隔一层水组成：由双分子脂分子中间隔一层水组成 冷却时形成凝胶，结构仍呈层状，但脂的烃链是冷却时形成凝胶，结构仍呈层状，但脂的烃链是 型。当层状介晶相加热时，由层状介晶相转变为具型。当层状介晶相加热时，由层状介晶相转变为具 有粘性的立方或反向六方型有粘性的立方或反向六方型介晶相介晶相 六方型六方型介晶相介晶相 水充满六方柱的内部，并被乳化水充满六方柱的内部，并被乳化 剂分子的极性基团所包围，而烃键伸向外部剂分子的极性基团所包围，而烃键伸向外部 六方型六方型介晶相介晶相：乳化剂分子的烃链聚集向内，极：乳化剂分子的烃链聚集向内，极 性基团走向至

50、外面水相性基团走向至外面水相 六方型六方型介晶相被水稀释，就形成球形胶束介晶相被水稀释，就形成球形胶束 立方形介晶相立方形介晶相：极性基团聚集向内，烃链伸向外部：极性基团聚集向内，烃链伸向外部 形成的球状聚集体。形成的球状聚集体。 4.3.3.44.3.3.4选择乳化剂的依据选择乳化剂的依据 A HLBA HLB值（亲水亲油平衡值）值（亲水亲油平衡值） 多元醇脂肪酸酯的多元醇脂肪酸酯的HLBHLB值值（GriffinGriffin提出）提出） HLB=20HLB=20（1 1S/AS/A） S S：酯的皂化价：酯的皂化价 A A ：酸价：酸价 B PITB PIT值：值：一种乳化剂在较低温度时

51、优先溶解一种乳化剂在较低温度时优先溶解 在水中（此时亲水作用较强）当温度升高至在水中（此时亲水作用较强）当温度升高至 一定值时，可以转变为优先溶于油中（此时一定值时，可以转变为优先溶于油中（此时 疏水作用较强）。这个转化温度称为疏水作用较强）。这个转化温度称为乳化剂乳化剂 的相转化温度（的相转化温度（PITPIT）。 乳化剂的选择原则：乳化剂的选择原则： （1 1）HLBHLB为为3636的乳化剂有利于形成的乳化剂有利于形成W/OW/O型乳状液型乳状液 HLBHLB为为818818的乳化剂有利于形成的乳化剂有利于形成O/WO/W型乳状液型乳状液 两种乳化液混合使用时，其两种乳化液混合使用时，其

52、HLBHLB值具有值具有加和性加和性 复合乳化剂的乳化稳定性高于单一乳化剂复合乳化剂的乳化稳定性高于单一乳化剂 混合乳化剂比具有相同混合乳化剂比具有相同HLBHLB值的单一乳化剂的乳化值的单一乳化剂的乳化 效果好效果好 （2 2）显然，）显然，极性越强的乳化剂极性越强的乳化剂PITPIT越高越高 大分子乳化剂大分子乳化剂扩散速度慢，因此形成良好的界面膜扩散速度慢，因此形成良好的界面膜 需一定时间，约需用近需一定时间，约需用近1010分钟，此时间还与表面性分钟，此时间还与表面性 质、体相粘度和分子的构象等因素有关，一般球状质、体相粘度和分子的构象等因素有关，一般球状 分子受浓度影响较小分子受浓度

53、影响较小 小分子乳化剂小分子乳化剂扩散较快，易于形成界面膜扩散较快，易于形成界面膜 总的降低界面张力能力相同时，小分子乳化剂的乳总的降低界面张力能力相同时，小分子乳化剂的乳 化能力要强一些化能力要强一些 4.3.3.5 4.3.3.5 乳化剂的扩散动力学性质与其乳化作用乳化剂的扩散动力学性质与其乳化作用 4.3.3.64.3.3.6界面界面竞争吸附竞争吸附问题问题 界面膜是一动态平衡膜界面膜是一动态平衡膜 大分子乳化剂扩散速度慢大分子乳化剂扩散速度慢 小分子乳化剂扩散速度小分子乳化剂扩散速度 快快 大、小分子乳化剂并存时，由于扩散速度差异，存大、小分子乳化剂并存时，由于扩散速度差异，存 在小分

54、子乳化剂取代大分子乳化剂的现象在小分子乳化剂取代大分子乳化剂的现象 4.3.3.74.3.3.7乳化剂的分子量与分子构型对乳化作乳化剂的分子量与分子构型对乳化作 用的影响用的影响 小分子小分子乳化剂的乳化剂的界面膜强度低界面膜强度低 大分子大分子乳化剂的乳化剂的界面膜强度高界面膜强度高 球蛋白的表面疏水性低，乳化能力差球蛋白的表面疏水性低，乳化能力差 展开分子蛋白表面疏水性高，乳化作用较强展开分子蛋白表面疏水性高，乳化作用较强 界面膜厚（界面膜厚（界面吸附量大或界面分子空间结界面吸附量大或界面分子空间结 构大，会使界面膜厚），则构大，会使界面膜厚），则乳化稳定性好乳化稳定性好 4.4 4.4

55、脂类的脂类的化学性质化学性质 4.4.14.4.1脂解脂解 加热、酸、碱及脂解酶加热、酸、碱及脂解酶 即：即： 如果在碱性条件下（如如果在碱性条件下（如NaOHNaOH存在的情况下），即：存在的情况下），即： 皂化皂化 油炸时，脂解是一个主要的反应，产生大量脂肪酸，油炸时，脂解是一个主要的反应，产生大量脂肪酸， 导致油的导致油的发烟点的下降发烟点的下降，影响了油炸食品的风味，影响了油炸食品的风味 动物组织的脂肪中动物组织的脂肪中不存在游离脂肪酸不存在游离脂肪酸，但动物屠宰，但动物屠宰 后，酶作用生成高脂肪酸，后，酶作用生成高脂肪酸，必须进行提炼（酶失活）必须进行提炼（酶失活） 酸价（酸价（ac

56、id valueacid value）中和中和1g1g油脂中游离脂肪酸所油脂中游离脂肪酸所 需要的需要的KOHKOH毫克数。毫克数。 酸价酸价5 5 我国食用油标准我国食用油标准 4.4.24.4.2脂类氧化脂类氧化 油的氧化同营养、风味、安全、贮存及经济相关油的氧化同营养、风味、安全、贮存及经济相关 产生不希望的挥发性物质，使食品产生不良风味产生不希望的挥发性物质，使食品产生不良风味 脂类氧化是食品变质的主要原因之一脂类氧化是食品变质的主要原因之一 4.4.2.14.4.2.1自动氧化自动氧化 使含脂食品产生的不良风味，一般称为使含脂食品产生的不良风味，一般称为哈喇味哈喇味 有些氧化产物是潜

57、在的毒物有些氧化产物是潜在的毒物 产生油炸食品的香味，希望脂类发生产生油炸食品的香味，希望脂类发生轻度氧化轻度氧化 自由基是？自由基是？ 自动氧化是一个典型的自由基反应，自动氧化是一个典型的自由基反应，3 3个步骤个步骤 脂肪酸上面的活泼氢脂肪酸上面的活泼氢 氢过氧化物氢过氧化物 （1 1）三步自由基机制）三步自由基机制 引发剂：引发剂：单重单重(chong)(chong)态氧（态氧（1 1O O2 2），由），由天然色素等天然色素等产生产生 与双键相邻的与双键相邻的-亚甲基亚甲基氢原子，较为活泼，易被除去，生氢原子，较为活泼，易被除去，生 成成烷基自由基烷基自由基R R R R迅速吸收空气中

58、氧生成过氧化自由基迅速吸收空气中氧生成过氧化自由基ROO ROO ROO ROO 又从其他又从其他RHRH分子的分子的-亚甲基上夺取氢产生亚甲基上夺取氢产生 氢过氧化物（氢过氧化物（ROOHROOH）和）和R R 新的新的R R基与氧作用重复以上步骤基与氧作用重复以上步骤 一旦生成非自由基产品，链反应就终止一旦生成非自由基产品，链反应就终止 限速步骤限速步骤 单重态氧（单重态氧（1 1O O2 2）可参与可参与光敏氧化（高能态氧，光敏氧化（高能态氧， 比自动氧化快），生成比自动氧化快），生成ROOHROOH并并引发引发自动氧化链自动氧化链 反应中的自由基反应中的自由基 三重（三重（chong)

59、chong)态氧态氧 单重态氧单重态氧 接受能量接受能量 能量高，不稳定能量高，不稳定 油酸（只有一个双键）油酸（只有一个双键） 先在双键的先在双键的-C-C处形成自由基，最终生成四种处形成自由基，最终生成四种ROOHROOH 烯丙基烯丙基 型自由型自由 基基 共振共振 单单 电电 子子 离离 域域 位位 移移 四种烷基自由基，四种过氧自由基，四种氢过氧化物四种烷基自由基，四种过氧自由基，四种氢过氧化物 以几种不饱和脂肪酸为例来说明以几种不饱和脂肪酸为例来说明ROOHROOH的形成及自动氧的形成及自动氧 化机理化机理 亚油酸（亚油酸（2 2个双键）个双键） -C11-C11同时受到同时受到2

60、2个双键个双键的双重激活，首先形成自的双重激活，首先形成自 由基，后异构化，生成两种由基，后异构化，生成两种ROOHROOH 共轭双键生成共轭双键生成 C11C11这个这个-C-C和和C8C8、 C14C14不一样，不一样，更容易更容易生生 成自由基成自由基 烯丙基烯丙基 型自由型自由 基基 有共轭双键生成体系，稳定性有共轭双键生成体系，稳定性 提高提高 所以最终没有所以最终没有C11C11初始品种存在初始品种存在 亚麻酸（亚麻酸（3 3个双键）个双键） 在在C11C11、C14C14处易引发自由基。最终生成四种处易引发自由基。最终生成四种 ROOHROOH。其氧化反应速度比亚油酸更块。其氧化