有机化合物命名

1、第九章 醇和醍ohohohhohoh1.将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名(1)仲醇，2戊醇(2)叔醇，叔丁醇 (3)叔醇，3, 5二甲基一3一己醇hoch2ch2ch20h(6)伯醇,1,3 丙二醇oh za/v(9) 2 壬烯一5醇2.预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下:2-甲基一2戊醇 二乙基甲醇 正丙醇3.下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。解：溶解度顺序如右：(4) (2) (1) (5)理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醴可与水形成氢键，而丙烷不能。(4)仲醇，4甲基一2一己醇(5)伯醇,1 丁醇(7)仲醇异

2、丙醇(8)仲醇1苯基乙醇ch3 ch3 c-ch3oh解：(1)烯丙醇丙醇1 一氯丙烷澳水褪色/、父/、父4.区别下列化合物浓硫酸溶解不溶(2)2-醇1一醇2甲基一2丙醇卢卡斯试剂十分钟变浑加热变浑立即变浑(3)a 一苯乙醇b 一苯乙醇卢卡斯试剂立即变浑加热才变浑5.顺2苯基2 丁烯和2甲基1戊烯经硼氢化氧化反应后，生成何种 产物？解：ch3c6h5ch3=c hb2h6ch3na0hh 2o2 c6h5chchohch3ch3ch2=c-ch2ch2ch3b2h6 ach3naoh,h2o2 hoch2chch2ch2ch36.写出下列化合物的脱水产物解:ch3ch=c(ch 3)2(2)(

3、ch 3)2c=chch 2oh(3)r?;?rch=chch3(4)ch=chch(ch 3)2 0(5)203 11ch3ch=cc=chch37.比较下列各组醇和澳化氢反应的相对速度。解：(1)反应速度顺序：对甲基甲醇 甲醇 对硝基甲醇甲醇 b-苯基乙醇 a-苯基乙醇。8. (1) 3 丁烯2醇与澳化氢作用可能生成那些产物？试解释之解：反应产物和反应机理如下: hbr ch2=ch-chch3ch2=ch-chch3 + brch2ch=chch 3ohbrch2=ch-chch 3 hach2=ch-chch 3 h20aoh+oh2+ ch2=chchch 3 t ch2ch=chc

4、h 3 +ch 2=ch chch 3brch 2ch=chch 3br(2) 2-丁烯-1-醇与澳化氢作用可能生成那些产物？试解释之解：反应产物和反应机理如下:hoch 2ch=chch 3 hbr brch 2ch=chch 3 + ch2=chchch 3ohhoch 2ch=chch 3 h-h2c+ch2ch=chch 3-h2o+ ch 2ch=chchbr-brch 2ch=chch 3+a ch2=chchch 3,一ch2=chchch 3 oh9.应历程解释下列反应事实解：(1)反应历程：h + (ch3)3cchch 3ohch 3-c；chch 3 (ch 3)3cch

5、ch 3 h (ch 3)3cch=ch 2ch3 ch3 -h+ch3尸 ch3c-chch3 (ch3)2chc=ch 2 + (ch3)2c=(ch3)2ch3(2)反应历程:10.用适当地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇(各写出两种不同的组合)解：1. 2戊醇：ch3cho + ch3ch2ch2mgbra ch3chch 2ch2ch31omgbrh2o.h +c ch3chch 2ch2ch3ohch3mgbr + ochch 2ch2ch2ch3 ch3chch 2ch2ch3omgbrh2o.h + ch3chch 2ch2ch3oh(2) 2-甲基-2-丁醇:3. 1 苯基1

6、丙醇ch+ch 3弋 h2o,h chcchccchcch3ch2mgbr + ch3coch3 ch3ch2cch3ch3ch2cch3omgbrohch3 h2o,h+ch3ch3mgbr + ch3c0ch 2ch3ch3ch2cch3ch3ch2cch3iomgbroh(3) 2 苯基1丙醇:mgbr+ ochch 2ch3chch2ch3 i omgbrh3o+chch2ch3ohcho+ ch3ch2ch2mgbrchch2ch3 omgbrh3o+chch2ch3oh(4) 2一苯基2丙醇:ch3ch3mgbr + ch3co-c6h5c ch3iomgbrh2o,hch3ic-

7、 ch3iohmgbr+ ch3coch3ch3c ch3 h20homgbrch3ic ch3oh11.合成题解：(1)甲醇，2 丁醇合成2甲基丁醇：ch3chch2ch3 pcljch3chchch3 mg,(c2h5)2o ch3chch2ch3ohclmgclch3oh 10一ch2oh2o,h+ch3+a c ch3ch2chch2ohch3chch2ch3mgci(2)正丙醇，异丙醇合成2-甲基一2戊醇pci3mg,(c 2h5)2。ch 3ch 2ch 2oha ch 3ch 2ch2cix ch 3ch 2ch2mgcich 3chch 3 ch3coch 3oohch3ch2

8、ch2mgcl +ch3coch3h2o,h +4ach3ich3cch2ch2ch3oh(3)甲醇，乙醇合成正丙醇，异丙醇:pci3ch3oh ch3oha ch3ci mg，(c2h5)2och3mgeioch20ch3ch20h pcl3 ch3ch2cimg,(c 2h5)2。5ch3ch2mgclch3ch2oh o kch3choch3ch2mgel +ch2och3mgcl+ ch3choh2o,h+a ch3ch2ch2ohh2o,h +ch3chch3oh(4) 2甲基一丙醇，异丙醇合成 2,4甲基一2 一戊烯ch3chch3 o ohch3ch3chch20hfh3coch

9、3ch3pcl3 a ch3chch 2clch3g，(?5)2. ch3chch2mgcich3 ch3 ch3chch=cch3ch3coch3h2o,h+ch3 ch332 , ch3chch2cch3oh(5)丙烯合成甘油和三硝酸甘油酯cl2hocl 一 一 一 ca(oh)2ch 3ch=ch 2 2 0 a clch 2ch=ch 2ch 2chch 25000cccl oh clclch2chch2naoh,h2o、ch2chch2 ohohoh3hno3h2so4ch2- ch- ch2 i i ono2ono2ono2(6)苯，乙烯，丙烯 合成3甲基一1苯基一2丁烯ch3ch

10、=ch 2och3coch3+ ch2=ch 2 alel 3.ch2ch3-h2ch=ch 2 ihbr/roorch3coch3jich3ch=cch 3 h20,h，ch3ch2cch3ohoh(3)异戊醇 2-甲基一2丁烯ch3chch2ch2oh2 , a ch3c=chch33 3ch3ch313.用指定的原料合成下列化合物(其它试剂任选)。解：(ch3)coh+ hbra (ch3)3cbr mg,(c2h5)2o(ch3)3cmgbrch2ch20(ch3)3cch2ch2omgbr0ioh-)h2/ni 厂入、h2s04+ ch3ch2ch2mgbraoh |0ch3h2，h

11、； (ch3)3cch2ch20h, ：cf3c000h ajch2ch2ch3h20,h+ 0h0ch3(ch3)so4,naoh：c2h5cl,alqc0,hcl 1 :0ch3h20,h+r m c2h51y0ch3c2h5ch0 c2h5mgbrrc2h5ch0hch2ch314.某醇c5h12o氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和姓，将此姓氧化可生成酮 和竣酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。解:ch3 ch3chchch3 ch3o - ch3chcch3uoohh2och3hchch3 och3coch3+ ch3cooh15.从某醇依次和澳化氢，氢氧化钾醇溶液，硫酸和水，k2

12、cr2o7+h2so4作用，可得到2-丁酮，试推测原化合物的可能结构，并写出各步反应式。解：化合物2构式为：ch3ch2ch2ch20hch3ch2ch2ch20h + hbrach3ch2ch2ch2brkoh(c 2h5oh)ch3ch2ch=ch 2 2 , 2f4ch3ch2chch3 ach3cch2ch3 oh016.有一化合物(a)的分子式为cshiibr,和氢氧化钠水溶液共热后生成c5hi20b),(b)具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成 c5hi0(c),(c)经 臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，是推测(a) ,(b),(c)的结构，并写 出各步反应式。

13、解:h ch3ch3 -chch3 naohaqbr(a)h ch3ch3 cchch3 (b)ohh2so4ch3a ch3ch=cch3(c)o3 zn,h2o-ch3cho +ch3coch317.新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和姓，将这个不饱和烧臭氧化后，在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮，试写出这个反应历程及各步反应产物的结构解:ch3h +ch3-cch2oh hich3ch 3+ -h2och3-c ch2oh22ch3 + ch3 c-ch2ch3zn,h20ch3 ch3+ ch3c-hoch3_+ch3-cch2ch3h+ch3h 03ch3- 0chc = cac c

14、ch0 ch3ch 3 ch 3ch 3018.由化合物（a）c6hi3br所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2, 4二甲基一3乙基2 戊醇。（a）可发生消除反应生成两种异构体（b） ,（c）,将（b）臭氧化 后再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛（d）酮（e）,试写出各步反应式以及（a） -（e）的结构式。解：各步反应式结（a） -（b）的结构式如下：(a)+chtc-chii0ch3 ch2ch31 1ch3-c- c1 c氏 ch3iohch3(a)：chch2chchgh kohchoh1br chjch3chch=cch ch3o3chchch=cch ch3ch3ch=chc

15、hch (c)ch3zn，h2o chi- c-ch + chchchoii019.写出下列醴的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名解：(1)c4h10o习惯命名法ch3och2ch2ch3甲基正丙基醴ch3och(ch3)2甲基异丙基醴ch3ch2och2ch3乙帆(2) c5h12o习惯命名法ch3och2ch2ch2ch3甲基正丁基醴ch3ochch3ch2ch3甲基仲丁基醴ch3och2chch3ch3甲基异丁基醴ch3oc (ch3)3甲基叔丁基醴ch3 ch2och2ch2ch3乙基正丙基帆ch3ch2ochch3ch3乙基异丙基帆20.分离下列各组化合物。iupac命名法1

16、一甲氧基丙烷2甲氧基丙烷乙氧基乙烷iupac命名法1甲氧基丁烷2甲氧基丁烷2甲基一1一甲氧基丙烷2甲基一2一甲氧基丙烷1 乙氧基丙烷2乙氧基丙烷解：(1)乙醴中混有少量乙醇：加入金属钠，然后蒸出乙醴(2)戊烷，1戊快，1 甲氧基一3 一戊醇；快与硝酸银反应生成快银分出，加硝酸生成烘。液相用浓硫酸处理，戊烷不溶于浓硫酸分出，醇溶于硫酸，用水稀释分出醇(醴)cbochch chc2ch3c5 h12oha agucchchchhno3 hrcchchcb*ag(no) 3(nhc5h12chochchchc2ch1h2sq0h21.完成下列各组化合物的反应式。解：(1)碘甲烷+正丙醇钠ch3i+

17、naoc2cf2ch3 ch30cihcf2ch3(2)澳乙烷+2 丁醇钠chjch(br +chchc2ch chchchchonaoch5(3)正氯丙烷+2甲基2 丁醇钠chch3chchchcl + naocccb ch3c2ch2occ2ch3chch3(4) 2甲基一2 氯丙烷+正丙醇钠ch3ch3c ch3+ naochchbchb ch2=c(ch3) 2icl(5)苯甲醴+hi加热xoch hi ch3ch2mgbrcb-cbo h2o,h+a ch3ch2ch2ch2ohh2so4 chjcbcbchzochcbchbchs 23 .乙二醇及其甲醴的沸点随相对分子量的增加而降

18、低，试解释之。chohch2ohch2ochch2ohch2ochch2och沸点1970c沸点1250c沸点840c解：乙二醇分子内有两个羟基，通过分子间氢键缔合成大分子，而单甲醴只 有一个羟基，氢键作用减少。对于二甲醴，分子中已没有羟基，不能形成分子问 氢键。所以乙二醇沸点最高，乙二醇二甲醴沸点最低。24 .下列各醴和过量的浓氢碘酸加热，可生成何种产物?解：(1)甲丁醴ch3i +ch3cbcbcf2i(2) 2 甲氧基戊烷chchc2chchch3i +(3) 2 甲基一1一甲氧基丁烷ch3ch3i + ch3cchch3ii25 . 一化合物的分子式为c6h14o,常温下不与钠作用，和过量的浓氢碘酸共热生成 碘烷，此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇，试推测此化合物的结构，并写出反应 式。解：hichchchochchch 2 chcechiagohchchchoh + agl26 .有一化合物分子式为c7h16o，并知道：(1)在常温下不和金属钠作用；(2)过量浓氢碘酸共热生成两种物质为 c2h5i和c5h11i,后者用agoh处理后所 生成的化合物沸点为1380c。试根据表10-2,推测其结构，并写出各步反应式。解：沸点为1380c的物质为