第二章 多酚类

1、第二章多酚类第二章多酚类 多酚是一类广泛存在于植物体内的具有多酚是一类广泛存在于植物体内的具有多个羟多个羟 基酚类基酚类植物成分的总称，是植物体内重要的次植物成分的总称，是植物体内重要的次 生代谢产物，具有多元酚结构，主要通过莽草生代谢产物，具有多元酚结构，主要通过莽草 酸和丙二酸途径合成。酸和丙二酸途径合成。 植物多酚在植物中的含量仅次于纤维素、半纤植物多酚在植物中的含量仅次于纤维素、半纤 维素和木质素，主要存在于植物的皮、根、壳、维素和木质素，主要存在于植物的皮、根、壳、 叶和果中。叶和果中。绝大多数多酚类化合物为水溶性物绝大多数多酚类化合物为水溶性物 质，存在于植物细胞的液泡中，天然存在

2、的形质，存在于植物细胞的液泡中，天然存在的形 式多与糖相结合形成糖苷。式多与糖相结合形成糖苷。 一、多酚类物质的化学结构和分类一、多酚类物质的化学结构和分类 二、多酚类物质的理化性质二、多酚类物质的理化性质 三、多酚类物质的生理功能三、多酚类物质的生理功能 四、多酚类物质的四、多酚类物质的提取分离提取分离 第二章第二章 多酚类多酚类 第一节第一节 多酚类物质的化学结构和分类多酚类物质的化学结构和分类 一、多酚类物质的结构一、多酚类物质的结构 二、多酚类物质的分类二、多酚类物质的分类 简单的酚类化合物：酚酸类、苯丙烷类、酚酮类简单的酚类化合物：酚酸类、苯丙烷类、酚酮类 多聚体类化合物：木酚素类、

3、黑色素类、单宁类多聚体类化合物：木酚素类、黑色素类、单宁类 类黄类黄酮酮类化合物：类化合物：花色苷及黄烷醇类花色苷及黄烷醇类；微量类黄酮微量类黄酮（查查 耳酮耳酮、二氢查耳酮类、黄烷酮类二氢查耳酮类、黄烷酮类、二氢黄酮醇类二氢黄酮醇类）；异类异类 黄酮类黄酮类；黄酮类黄酮类和和黄酮单宁类黄酮单宁类。 （一）（一）花色苷类花色苷类 2-苯基苯并呋喃的多羟基或多甲氧基取代物的 糖苷，是植物三大主要色素之一，起着红一蓝色 的主要贡献。 花色苷是樱桃和葡萄等水果中主要的酚类物质 ，作为一种天然色素，被广泛应用到食品领域， 除可避免合成色素的致癌性外，还附加很多生理 功能，如抗氧化、预防心血管疾病、抗病

4、毒、改 善肝功能等。 化合物化合物B环取代 35 天竺葵色素天竺葵色素-H-H 矢车菊色素矢车菊色素-OH-H 飞燕草色素飞燕草色素-OH-OH 芍药色素芍药色素-OCH3-H 矮牵牛色素矮牵牛色素-OCH3-OH 锦葵色素锦葵色素-OCH3-OCH3 几种较典型的花色苷化合物的化学结构几种较典型的花色苷化合物的化学结构 （二）（二）黄酮及黄酮醇类黄酮及黄酮醇类 植物中分布最广泛的类黄酮化合物,常见的黄酮醇 类有：堪非醇、槲皮素和杨梅黄素。仅槲皮素一种 化合物就存在135多种糖苷化合物，以槲皮素-3-芸香 糖苷（或称芦丁)最为常见。黄酮类化合物通常以糖 苷的形式出现，最为常见的是芹菜配基和木樨

5、黄素 。 （三）微量类黄酮（三）微量类黄酮 包括黄烷酮类、二氢査耳酮类、二氢黄酮醇、 黄烷-3-醇类、黄烷-3, 4-二醇类及黄烷类。 柚苷配基及圣草酚是最为常见的黄烷酮化合物 ，柚皮苷及圣草苷是柑橘类水果的主要苦味物质 ，黄烷酮和黄酮是柑橘中含量最多的黄酮类化合 物。 微量类黄酮具有清除自由基、保肝、抗菌、抗 过敏等作用，其中以茶叶的研究最为清晰。 （四）（四）异黄酮类及新异黄酮类异黄酮类及新异黄酮类 异黄酮类通常不以糖苷的形式而是以游离的形 式存在于植物中，所以与其他类黄酮有所不同。异 黄酮是以查耳酮为前体物质，是黄酮类的异构体， 但其分布要比黄酮及黄酮醇类窄。新异黄酮类构成 另外一类具有

6、异构的化合物，其中常见的有4-苯基 香豆素类。 由于取代基的类型、位点的不同，所以异黄酮 类化合物的化学结构有所差异。 几种常见的植物多酚类物质 1. 茶多酚茶多酚 茶多酚又名茶单宁、茶靴质, 是茶叶所含的一类多羟基类化合 物的总称。茶多酚(Tea Polyphenols, 简写TP)是一类以儿茶素为主 体的多酚类化合物, 在茶叶中含量一般为8% 20% ,是茶叶中具有保 健功能的重要化学物质。 茶多酚是一种理想的天然食品抗氧化剂茶多酚是一种理想的天然食品抗氧化剂,此外此外, 它还具有抗癌、抗衰它还具有抗癌、抗衰 老、抗辐射、清除人体自由基、降低血糖血脂等一系列重要药理功能。老、抗辐射、清除人

7、体自由基、降低血糖血脂等一系列重要药理功能。 茶多酚的抗氧化作用主要是: 直接清除活性氧自由基, 抑制脂质过氧化 反应, 整合金属离子, 激活细胞内抗氧化防御系统。 茶多酚是一种褐色至淡黄色的无定型粉末。易溶于 水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯和丙酮, 不溶于氯仿及 苯等有机溶剂。茶多酚有较好的耐酸性, 在pH7 是则不稳定且氧化变色加快, 呈红褐 色。在碱性条件下, 易氧化聚合。 2. 苹果多酚苹果多酚 苹果多酚是苹果中具有苯环并结合有多个羟基化学结构物质的总 称。它是苹果中最主要的功效成分之一。 苹果多酚为棕红色粉末, 其20% 的水溶液呈红褐色, 产品略带苹 果风味, 稍有苦味, 易溶于水和 乙

8、醇。 苹果多酚具有以下几点主要生理功能: 抗氧化作用。抗氧化作用。苹果多酚作为一类氧化还原电位很低的还原剂, 具有很强 的供氢能力, H与羟基自由基( .OH )结合, 能使之还原为惰性化合物或较 稳定的自由基, 从而清除体内过多的有害自由基。 抗过敏作用。抗过敏作用。 增白。增白。 抗癌。抗癌。苹果果肉的抗癌细胞增殖能力已经得到验证, 大量研究己经表明, 原花青素对癌细胞增殖有抑制作用。 抑制血压上升抑制血压上升等。 几种常见的植物多酚类物质 3、葡萄多酚、葡萄多酚 葡萄多酚类物质是葡萄重要的次生代谢产物，主要存在于葡萄籽 与葡萄皮中。葡萄多酚能溶于水，易溶于甲醇、乙醇等有机溶剂 白藜芦醇是

9、葡萄多酚中很重要的一种活性物 质, 主要存在于葡萄皮中。葡萄酒中的白藜 芦醇含量高低主要取决于葡萄皮的发酵时间, 另外, 葡萄品种、葡萄生长环境、酿酒工艺 等因素的差异也会影响白藜芦醇在葡萄酒中 的含量。 葡多酚具有较强的抗氧化性葡多酚具有较强的抗氧化性，能通过抑制低密度脂蛋白( LD L)的 氧化而有助于防止冠心病、动脉粥样硬化的发生, 因此, 葡萄酒中的 多酚类物质能够抑制LDIL的氧化，从而防止动脉粥样硬化等疾病的 发生。 几种常见的植物多酚类物质 第二节第二节 多酚类物质的理化性质多酚类物质的理化性质 一、多酚蛋白质反应活性一、多酚蛋白质反应活性 二、与生物碱、多糖、花色苷的复合二、与

10、生物碱、多糖、花色苷的复合 三、多酚与无机盐的作用三、多酚与无机盐的作用 四、抗氧化和自由基清除剂作用四、抗氧化和自由基清除剂作用 五、紫外吸收特性五、紫外吸收特性 (200300 nm) 常见植物多酚紫外吸收常见植物多酚紫外吸收 3、与镁锌离子等酶催化剂结合、与镁锌离子等酶催化剂结合 1、与蛋白质结合、与蛋白质结合高浓度高浓度 作用机理作用机理 2、代谢过程的破坏、代谢过程的破坏主要原因主要原因 多酚抑制胞外酶（纤维素酶、果胶酶、过氧化多酚抑制胞外酶（纤维素酶、果胶酶、过氧化 氢酶、漆酶、糖苷转化酶）氢酶、漆酶、糖苷转化酶） 多酚可以与微生物生长所需的物质结合（多糖多酚可以与微生物生长所需的

11、物质结合（多糖 等）使其难以被微生物利用、降解。等）使其难以被微生物利用、降解。 第三节第三节 多酚类物质的生理功能多酚类物质的生理功能 一、一、抗氧化和抗氧化和预防预防心血管疾病心血管疾病 富含多酚类化合物的植物食品及饮料有：苹果 、洋葱、大豆、红葡萄酒、 橙汁、茶等。 预防心血管疾病的功能因子有：黄酮醇类的槲 皮素、堪非醇、儿茶素，异黄酮类的染料木素、黄 豆黄素-1，白藜芦醇，木酚素等。 第三节第三节 多酚类物质的生理功能多酚类物质的生理功能 二、二、抗癌作用抗癌作用 多酚类物质可以阻止和抑制癌症的发病。多酚 的抗癌作用是多方面的，对癌变的不同阶段可以进 行相应的控制，可以充当阻害剂（如类黄酮）和抑 制剂（如白藜芦醇）。多酚同时是一种有效的抗诱 变剂，能够减少诱变剂的致癌作用，可以增强细胞 免疫力和抑制肿瘤细胞的生长。 第三节第三节 多酚类物质的生理功能多酚类物质的生理功能 三、对微生物的抑制作用三、对微生物的抑制作用 多酚对