SteroidHormones甾体激素定义

1、 A B CD 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 AB C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 AB C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 21 AB C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 19 20 (2)(2)按结构分类按结构分类 雄甾烷类（雄甾烷类（19C19C原子）原子）雌甾烷类（雌甾烷类（18C18C原子）原子） 孕甾烷类（孕甾烷

2、类（21C21C原子）原子） HO O H3C O CH3 HO O HO OH HO OH OH 脱氢酶 羟化酶 雌酚酮雌二醇 雌三醇 HO OH OCO O OH OH OH OH HO HO OH 3+ 苯甲酸雌二醇苯甲酸雌二醇 戊酸雌二醇戊酸雌二醇 油溶剂油溶剂 肌肉注射肌肉注射 O OH C O OCC4H9 HO O 炔 雌 醚 炔 雌 醇 O OH C CH HO OH C CH Cl OCH2CH2N(C2H5)2 C2H5 OCH2CH2N(CH3)2 S O O N HO OH 雄甾酮雄甾酮 睾丸酮睾丸酮( (素素) ) 雄烯三酮雄烯三酮 O HO H OH O O O O

3、 氧化酶 还原酶 OH O H2SO4 or葡 萄 糖 醛 酸 成 酯 （ 水 溶 性 ）17-C-OH O 17-C-OH17-C=O 油溶剂，肌肉注射油溶剂，肌肉注射 OCCH2CH3 O O OCOCH2CH2 O OH O CH3 雄性化作用雄性化作用（ 1/20） 蛋白同化作用蛋白同化作用 蛋白同化作用蛋白同化作用 12倍倍 雄性化作用雄性化作用（1/2） OCCH3 O Cl O OCOCH2CH2C6H5 O OH O CH3 OH O CH3 H CHO OH CH3 N HN O OH O CH3 CH3 O O HC HO COCH3 O H CH3 OH COCH3 HO

4、 代谢 CH3 O O COCH3 O OCR O OH O CCH CH3 O O COCH3 O OCR COCH3 O OH O OH OH O C O 引入17- C CH CH OH O C CH 除出19角甲基 甲地孕酮甲地孕酮 氯地孕酮氯地孕酮 COCH3 O OCCH3 O COCH3 O OCCH3 O CH3 COCH3 O OCCH3 O CH3 COCH3 O OCCH3 O Cl 强诺酮强诺酮 OH O CCH OCH2C6H13 O C CH O OH O CCH H3C OH O CCH OH O C C N H3C H3C CH3 OH O CCH C O O

5、OH CH2OH O C O HO OH CH2OH O 结构特征：结构特征： 孕甾烷母核孕甾烷母核 C C3 3=O=O、4,54,5共轭共轭 17-17-醇酮侧链（醇酮侧链（17-17-羟甲基酮基）羟甲基酮基） 17-OH17-OH C C1111-OH-OH或或C C1111=O=O CH3 O O C CH2OH Felling试剂 （ 碱性酒石酸铜 ） O +Cu2O 红色 O OH C CH2OH Tollens试 剂 （ 银 氨 络 离 子 ） O + Ag O OH C O CH2OH O CH C O CH2OH O OH O CH C O CH2OH O OH O C O

6、O OH CH2OH O C O O OH CH2OH O 引入引入: : 1,21,2： 氢化泼尼松（强的松龙）氢化泼尼松（强的松龙） 1,21,2、6-CH36-CH3： 甲泼尼龙甲泼尼龙( (甲基氢化泼尼松甲基氢化泼尼松) ) 1,21,2、16-OH16-OH、9-F 9-F 去炎松去炎松( (曲安西龙曲安西龙) ) 引入引入16-OH16-OH，抗炎活性，抗炎活性，而有排，而有排NaNa作用作用 引入引入9-F9-F，抗炎活性，抗炎活性，潴，潴Na+Na+ 1616、1717位位OHOH成缩酮，同时成缩酮，同时21-OH21-OH成酯成酯: : 去炎舒松去炎舒松( (曲安奈德曲安奈德) ) C O HO OH CH2OH O 去炎松去炎松( (曲安西龙曲安西龙) ) C O HO OH CH2OH O C O HO OH CH2OH O CH3 C O HO OH CH2OH O F OH C O HO O CH2OH O F O CH3 CH3 C O HO O CH2OH O F O CH3 CH3 F C O HO OH CH2OH O F CH3 C O HO OH CH2OH O F CH3 C O HO O CH2OH O O C3H7 H C O HO OCOCH2CH3 S O F F CH3 C