《维生素与辅酶》

1、第五章第五章 维生素和辅酶维生素和辅酶 一、维生素的概念和分类一、维生素的概念和分类 二、水溶性维生素二、水溶性维生素（重点）（重点） 三、脂溶性维生素（了解）三、脂溶性维生素（了解） 1 一、维生素的概念和分类一、维生素的概念和分类 定义定义 维生素维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必需，是机体维持正常功能所必需， 但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给 的一组低分子量有机物质。具有外源性、微量性、的一组低分子量有机物质。具有外源性、微量性、 调节性和特异性。通常作为酶的辅酶或辅基，起到调节性和特异性。通常作为酶的辅酶或辅基，起到

2、传递氢、电子或化学基团的作用。传递氢、电子或化学基团的作用。 脂溶性维生素脂溶性维生素 (lipid-soluble vitamin) 水溶性维生素水溶性维生素 (water-soluble vitamin) 分类分类 2 分类分类 水溶性维生素包括维生素水溶性维生素包括维生素B族、硫辛酸和维族、硫辛酸和维 生素生素C。属于维生素。属于维生素B族的主要有维生素族的主要有维生素B1、 B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸及、泛酸、生物素、叶酸及B12。 脂溶性维生素有维生素脂溶性维生素有维生素A、D、E、K。 3 表表 水溶性维生素及其辅酶的作用水溶性维生素及其辅酶的作用 4 1.维生素维生素B

3、1和和焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素 基本结构：由嘧基本结构：由嘧 啶和噻唑通过亚啶和噻唑通过亚 甲基桥连结而成，甲基桥连结而成， 分子中分子中含含硫硫和和氨氨 基基，故又称，故又称硫胺硫胺 素素(thiamine)。 维生素维生素B1（硫胺素）（硫胺素） 5 维生素维生素B1的辅酶形式的辅酶形式 焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素(TPP) 主要生理功能：主要生理功能： 参与参与 酮酸的氧化脱羧作用，构成酮酸的氧化脱羧作用，构成 酮酮 酸氧化脱羧酶系的辅酶。酸氧化脱羧酶系的辅酶。 6 维生素维生素B1在种子外皮及胚芽中、米糠、在种子外皮及胚芽中、米糠、 麦麸、黄豆、酵母、瘦肉等食物中含量麦麸、黄豆、酵母、瘦

4、肉等食物中含量 丰富。丰富。 缺乏症缺乏症 维生素维生素B1 缺乏病通常称为缺乏病通常称为脚气病脚气病。 主要表现为主要表现为神经炎、心肌炎神经炎、心肌炎、食欲不、食欲不 振、消化不良等。振、消化不良等。 7 2. 维生素维生素B2和和黄素辅基黄素辅基 是由是由核醇核醇、黄黄 素素(6，7-二甲二甲 基异咯嗪基异咯嗪)缩合缩合 而成，故又称而成，故又称 核黄素。核黄素。 来源：来源： 动植物，动植物， 人体可合成人体可合成 8 在体内核黄素是以在体内核黄素是以黄素单核苷酸黄素单核苷酸(FMN)和和黄素腺嘌呤黄素腺嘌呤 二核苷酸二核苷酸(FAD)的形式存在。的形式存在。 FMNFMN是核黄素与磷

5、酸结合的产物是核黄素与磷酸结合的产物 FADFAD是是FMNFMN与与AMPAMP缩合的产物缩合的产物 9 由于在核黄素的由于在核黄素的异咯嗪环异咯嗪环上的第上的第1、10位位氮氮原子上具原子上具 有两个活跃的双键，易有两个活跃的双键，易加氢和脱氢，加氢和脱氢，发生氧化还原发生氧化还原 反应，故反应，故FMN和和FAD具有具有氧化氧化和和还原型还原型两种形式，作两种形式，作 为多种为多种氧化还原酶（脱氢酶）的辅基氧化还原酶（脱氢酶）的辅基，起，起传递氢原传递氢原 子子作用。作用。 n氧化型氧化型: FMN 黄素单核苷酸黄素单核苷酸 F FAD 黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸 F还原型：还

6、原型： FMNH2 还原黄素单核苷酸还原黄素单核苷酸 F FADH2 还原还原黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸 10 1 10 若缺乏维生素若缺乏维生素B2，可引起口角炎、唇舌炎、眼角膜炎等。，可引起口角炎、唇舌炎、眼角膜炎等。 11 3. 泛酸和辅酶泛酸和辅酶A 泛酸广泛存在于生物界，又称为遍多酸。泛酸广泛存在于生物界，又称为遍多酸。 12 泛酸与辅酶泛酸与辅酶A的联系的联系 泛酸与巯基乙胺、泛酸与巯基乙胺、3-3-磷酸磷酸- - ADPADP缩合形成辅酶缩合形成辅酶A A （coenzyme A, CoAcoenzyme A, CoA） CoACoA主要起传递酰基的作用，主要起传递酰基

7、的作用， 是各种酰基转移酶的辅酶是各种酰基转移酶的辅酶 13 4. 维生素维生素PP和辅酶和辅酶I、辅酶、辅酶II 维生素维生素PP包含烟酸（尼克酸）和烟酰胺（尼克酰胺）包含烟酸（尼克酸）和烟酰胺（尼克酰胺） 烟酸烟酸烟酰胺烟酰胺 在生物体内，在生物体内，烟酰胺与核糖、磷酸、腺嘌呤烟酰胺与核糖、磷酸、腺嘌呤组成组成脱氢酶脱氢酶 的辅酶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（的辅酶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+, ,也称为辅酶也称为辅酶I）和）和 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+，也称为辅酶，也称为辅酶II）。 14 15 功能：功能：是多种重要是多种重要脱氢酶脱氢酶的辅酶。在代谢反

8、应中的辅酶。在代谢反应中 起起氢原子（电子）转移氢原子（电子）转移作用作用 。 吡啶环吡啶环 氧化型氧化型 NAD+ （烟酰胺腺嘌呤二核苷酸）（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸） NADP+ （烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸）（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸） 还原型还原型 NADH+H+ （还原还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸）烟酰胺腺嘌呤二核苷酸） NADPH+H+ （还原还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸）烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸） 16 维生素维生素PP广泛存在于自然界，以酵母、花生、谷类、豆类、肉类广泛存在于自然界，以酵母、花生、谷类、豆类、肉类 和动物肝中含量丰富，在体内色氨酸能转变为维生素和动物肝中含量丰富，在体内色

9、氨酸能转变为维生素PP。 17 维生素维生素PP缺乏病缺乏病 人体缺乏维生素人体缺乏维生素PP会引起会引起癞皮病癞皮病。 此病常以此病常以“三三D”在症状为特征在症状为特征,即即 皮炎皮炎(dermatitis)、 腹泻腹泻(diarrhea)、 痴呆痴呆(dementia)。 18 5. 维生素维生素B6及其辅酶及其辅酶 吡啶的衍生物：吡啶的衍生物：吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。 19 磷酸吡多醛和磷酸吡多胺是维生素磷酸吡多醛和磷酸吡多胺是维生素B B6 6的活性的活性 形式，作为参与氨基酸代谢的多种酶的辅酶。形式，作为参与氨基酸代谢的多种酶的辅酶。 转氨酶通过转氨酶通过磷酸

10、吡多醛磷酸吡多醛和和磷酸吡多胺磷酸吡多胺的相互的相互 转换，起转换，起转移氨基转移氨基的作用。的作用。 在在氨基酸脱羧氨基酸脱羧反应中为反应中为脱羧酶的辅酶脱羧酶的辅酶 20 6. 生物素生物素 维生素维生素B B7 7 由噻吩环和尿素结合由噻吩环和尿素结合 而成的一个双环化合而成的一个双环化合 物，侧链上有一个戊物，侧链上有一个戊 酸酸 作为多种羧化酶辅基作为多种羧化酶辅基 催化催化COCO2 2的固定的固定及及羧化羧化 反应。反应。 HNNH C O CHH2C S (CH2)4COOH 尿素尿素 噻吩噻吩 21 22 7. 叶酸和叶酸辅酶叶酸和叶酸辅酶 叶酸最初有肝脏中分离出，后来发现绿

11、叶中含量叶酸最初有肝脏中分离出，后来发现绿叶中含量 十分丰富，因此命名叶酸，又称蝶酰谷氨酸或维十分丰富，因此命名叶酸，又称蝶酰谷氨酸或维 生素生素B B9 9。 23 叶酸的辅酶形式：叶酸的辅酶形式：四氢叶酸（四氢叶酸（FH4） FH4FH4是转移一碳基团（是转移一碳基团（C1C1）酶系的辅酶，是所有氧化水平碳原子）酶系的辅酶，是所有氧化水平碳原子 一碳单位（一碳单位（ -CH3, -CH2-, -CHO-CH3, -CH2-, -CHO）的重要受体和供体。的重要受体和供体。 四氢叶酸的主要作用：四氢叶酸的主要作用： 作为一碳基团，如作为一碳基团，如-CH-CH3 3, -CH, -CH2 2

12、-, -CHO -, -CHO 等的载体，参与多种生物合等的载体，参与多种生物合 成过程成过程，如甲硫氨酸，嘌呤类和胸腺嘧啶的生物合成。，如甲硫氨酸，嘌呤类和胸腺嘧啶的生物合成。 24 25 26 8. 维生素维生素B12和和B12辅酶辅酶 又称又称钴胺素钴胺素, ,含有金属元素钴含有金属元素钴, ,有有 多种形式多种形式, ,如如: : 氰钴胺素氰钴胺素 5 5 - -脱氧腺苷钴胺素（辅酶）脱氧腺苷钴胺素（辅酶） 甲基钴胺素甲基钴胺素（辅酶）（辅酶） 羟钴胺素（药用形式）羟钴胺素（药用形式） 27 28 生理功能生理功能：甲基谷胺素作为：甲基谷胺素作为 同型半胱氨酸甲基转移酶的同型半胱氨酸甲

13、基转移酶的 辅酶，而脱氧腺苷钴胺素即辅酶，而脱氧腺苷钴胺素即 作为甲基丙二酸单酰作为甲基丙二酸单酰CoACoA变位变位 酶的辅酶。酶的辅酶。 缺乏病：缺乏病：恶性贫血恶性贫血。 维生素维生素B12的功能和缺乏病的功能和缺乏病 29 30 9. 维生素维生素C 来源：来源：除人、猿猴及豚鼠外，各除人、猿猴及豚鼠外，各 种生物都能合成。种生物都能合成。新鲜蔬菜和水新鲜蔬菜和水 果果含丰富维生素含丰富维生素C。 结构结构：不饱和的多羟基化合物，：不饱和的多羟基化合物， 以内酯形式存在。以内酯形式存在。 性质：性质：具有具有较强还原性。较强还原性。 缺乏缺乏：坏血病，又称抗坏血酸。：坏血病，又称抗坏血

14、酸。 31 32 硫辛酸有两种形式，即硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛硫辛酸有两种形式，即硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛 酸（还原型）。酸（还原型）。 硫硫辛酸作为辅酶，存在辛酸作为辅酶，存在于丙酮酸脱氢酶和于丙酮酸脱氢酶和-酮酮戊二酸戊二酸 脱氢酶中脱氢酶中，起到递氢和转移酰基的作用。，起到递氢和转移酰基的作用。 硫辛酸在自然界广泛分布，肝和酵母中含量丰富尤为硫辛酸在自然界广泛分布，肝和酵母中含量丰富尤为 丰富。在食物中硫辛酸常和维生素丰富。在食物中硫辛酸常和维生素B1同时存在。同时存在。 10. 硫辛酸硫辛酸 33 Vit Vit 别名别名 生理功能生理功能 缺乏症缺乏症 A A 视黄醛视黄醛 合成

15、视紫红质合成视紫红质 夜盲症、干眼病夜盲症、干眼病 D D 钙化醇钙化醇 促进钙磷吸收促进钙磷吸收 佝偻病、软骨病佝偻病、软骨病 E E 生育酚生育酚 抗氧化抗氧化 治疗习惯性流产治疗习惯性流产 K K 凝血凝血Vit Vit 合成凝血因子合成凝血因子 凝血时间延长凝血时间延长 三、脂溶性维生素三、脂溶性维生素 34 维生素维生素A（菠菜、番茄、胡萝卜和动物（菠菜、番茄、胡萝卜和动物 肝脏、奶制品、鱼肝油）肝脏、奶制品、鱼肝油） 维生素维生素D（鱼肝油、动物肝、蛋为主要（鱼肝油、动物肝、蛋为主要 来源）来源） 维生素维生素E（植物油）（植物油） 维生素维生素K（K1存在动物肝及叶植物中，存在动

16、物肝及叶植物中， 如蔬菜；如蔬菜；K2由肠道细菌合成）由肠道细菌合成） 35 第五章第五章 维生素与辅酶维生素与辅酶 每组2-3人，10-15分钟，阐述内容（概念，结构，组 成，功能，应用） 维生素B1和焦磷酸硫胺素；维生素B2和黄素辅基 （郭方田，隆芬，冉莎莎） 泛酸和辅酶A；维生素PP和辅酶I、II（李秋红，刘露） 维生素B6及其辅酶；生物素（陈子雯，何霞，夏莹） 叶酸和叶酸辅酶；维生素B12和B12辅酶（黄冰琳， 黄紫然，何幸弘） 维生素C；硫辛酸（黄逸郎，王勇，杨祎） 维生素A、D（李永超，林骏骞，罗涵夫） 维生素E、K（林结琴，刘胜男） 36 习题 变构酶（变构酶（allosteric enzymeallosteric enzyme） 同工酶（同工酶（isozymeisozyme） 在某种因素作用下，有些酶发生构象变化而在某种因素作用下，有些酶发生构象变化而 改变活性，这类酶叫别构酶或变构酶。改变活性，这类酶叫别构酶或变构酶。 存在于同一种属生物或同一个体中能催化同存在于同一种属生物或同一个体中能催化同 一种化学反应，但酶蛋白分子的结构、理一种化学反应，但酶蛋白分子的结构、理 化性质和生化特性存在明显差异的一组酶。化性质和生化特性存在明显差异的一组酶。 37 将下列化学名称与B族维生素及其辅酶形式相匹配？ （A）泛酸；