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文档简介

1、专题5 有机化学基础 2018年高考二轮复习 考纲解读 考纲要求 1.了解有机化合物中碳的成键特征。 2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。 3.掌握常见有机反应类型。 4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。 7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。 9.以上各部分知识的综合应用。 考纲解读 真题统计 考查形式 2019,卷I,7、9; 卷II,7、10、27; 卷III,8 2019,卷I

2、,7、9; 卷II,7、27; 卷III,8、10 2019,卷I, 9; 卷II,8、10(A)、11; 2019,卷I, 7、13(B)、26、28(1); 卷II,8; 2019,卷I, 8、26; 卷II,7、8、26 有机必修考查角度主要有常见有 机物的结构判断,官能团的识别, 有机反应类型及同分异构体数目, 及有机物代表物(官能团)性质的考查, 而以新物质、新材料为载体的有机 物结构、性质的判断更是出题热点。 主要以选择题的形式出现,必考题II 卷中主要以有机物为载体考察实验。 考点解析 考点1 常见有机物的组成、结构与性质 1. 常见有机代表物的结构与性质 物质结构简式特性或特征

3、反应 甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应 乙烯CH2CH2 加成反应:使溴水褪色 加聚反应 氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色 考点解析 苯 加成反应 取代反应:溴代、硝化 乙醇CH3CH2OH 与钠反应放出H2 催化氧化反应:生成乙醛 酯化反应:与酸反应生成酯 乙酸CH3COOH 弱酸性,但酸性比碳酸强 酯化反应:与醇反应生成酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底 考点解析 淀粉(C6H10O5)n 遇碘变蓝色 在稀酸催化下,最终水解成葡萄糖 在酒曲酶的作用下,生成乙醇和CO2 油脂 可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,被 称为皂化反应 蛋白质含有肽键

4、水解反应生成氨基酸 两性 变性 颜色反应 灼烧产生特殊气味 考点解析 2.有机物分子中面、线的问题 甲烷乙烯苯 结构正四面体形平面形平面形 模板 碳原子形成的化学键全部是 单键,构成正四面体,最多 有3个原子共平面,键角为 10928 6个原子共平面, 键角为120 12个原子共平面, 键角为120 (1)三个模板 考点解析 (2)替换思想 甲烷、乙烯或苯中的氢被其他原子(原子团)取代,则谁取代, 谁占据原来氢原子的位置。 (3)抓住题目关键词 关键词:“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、 “共线”等,以免出错。 考点解析 3.有机化学中的基本反应类型 (1)取代反应: 卤代反应

5、。如烷烃与Cl2在光照条件下, 苯与液溴在FeBr3做催化剂条件下发生的反应。 硝化反应。如苯与浓HNO3在浓H2SO4做催化剂条件下发生的反应。 酯化反应。如乙酸与乙醇在浓H2SO4做催化剂条件下发生的反应。 水解反应。如酯、油脂、糖类(除单糖外)、蛋白质的水解。 考点解析 (2)加成反应: 烯烃:使Br2的CCl4溶液褪色,与H2、H2O、HX在一定条件下发生加成反 应,本身在一定条件下发生加聚反应。 苯与H2在一定条件下发生加成反应。 (3)氧化反应: 燃烧,绝大多数有机物能燃烧,所以大多数有机物均能被氧化。 被酸性KMnO4溶液(或K2Cr2O7溶液)氧化,如烯烃、醇等。 催化氧化,如

6、乙醇与O2在Cu或Ag做催化剂的条件下被氧化生成乙醛。 葡萄糖被新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。 考察题型 例1. (2019,III卷)下列说法正确的( ) A植物油氢化过程中发生了加成反应 B淀粉和纤维素互为同分异构体 C环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D水可以用来分离溴苯和苯的混合物 题型一 有机物的性质 和高锰酸钾 都不反应 A 植物油中含 有双键 两者均为高 分子化合物 在水中都不 溶解 例2.(2019,卷)下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A2-甲基丁烷也称异丁烷 B由乙烯生成乙醇属于加成反应 CC4H9Cl有3种同分异构体 D油脂和蛋白质都属于高分子化合物 考察题

7、型 B 共含有5个碳, 应为异戊烷 在C4H10中有四类氢, 所以一取代物有四种 例3.(2019,卷)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是( ) A异丙苯的分子式为C9H12 B异丙苯的沸点比苯高 C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D异丙苯的和苯为同系物 考察题型 C 碳原子数越多, 熔沸点越高。 碳形成四个单键,与之相 连的碳不会在一个平面上。 例4.(2019,卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( ) A乙烯和乙醇 B苯和氯乙烯 C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷 题型二 有机化合物的反应 考察题型 B 两者中均含有不饱和键, 能与氢气发生加成反应。 例5.(2019,卷)某羧酸

8、酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解 可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为( ) AC14H18O5 BC14H16O4 CC14H22O5 DC14H10O5 考察题型 A 说明有2个酯基,有两个水参加反应,根据酯+2H2O羧 酸+2C2H6O,则根据原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原 子个数是182214,氢原子个数是26+4-2618, 氧原子个数是5+2-215,即分子式为C14H18O5 反应条件与反应类型的关系 (1)在NaOH水溶液中能发生酯的水解反应。 (2)在光照、X2(表示卤素单质,下同)条件下发生烷基上的取代反应;在 铁粉、X2条件下发生苯环上的

9、取代反应。 (3)在浓H2SO4和加热条件下,能发生酯化反应或硝化反应等。 (4)与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能发生的是烯烃的加成反应。 归纳总结 (5)与H2在催化剂作用下发生反应,则发生的是烯烃、芳香烃加成反应或还原 反应。 (6)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下,发生醇的催化氧化反应。 (7)与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则发生的是CHO的氧化反应。 (8)在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 归纳总结 归纳总结 归纳总结 考点解析 考点2 有机物的分离、提纯与检验 官能团种类或物质试剂判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶

10、液橙红色变浅或褪去 酸性KMnO4溶液紫红色变浅或褪去 醇羟基钠有气体放出 羧基 NaHCO3溶液有无色无味气体放出 新制Cu(OH)2蓝色絮状沉淀溶解 考点解析 官能团种类或 物质 试剂判断依据 葡萄糖 银氨溶液水浴加热产生光亮银镜 新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾产生砖红色沉淀 淀粉碘水显蓝色 蛋白质 浓硝酸微热显黄色 灼烧烧焦羽毛的气味 实验结论 A. 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最 终变为无色透明 生成的1,2二溴乙烷无色、可 溶于四氯化碳 B. 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性 气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢 具有相同的活性 C. 用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除乙酸的

11、酸性小于碳酸的酸性 D. 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体 能使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 例6.(2019,II卷)由实验得出的结论正确的是( ) 考察题型 题型三 有机化合物的检验 A 两者都和水反应生成氢气, 但反应剧烈程度不同 C. 乙酸能除水垢,说明酸性:乙酸碳酸; D. CH4与Cl2发生取代反应生成的CH3Cl不具有酸性,但生成HCl的能使湿 润的石蕊试纸变红。 考察题型 例8.下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是() 选项目的分离方法原理 A分离溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大 B分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同 C 除去KNO

12、3固体中混 杂的NaCl 重结晶NaCl在水中的溶解度很大 D除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大 D 乙醇与水互溶 乙酸乙酯和乙醇相 互溶解,蒸馏分离 利用二者在不同温度下溶解度 变化差别很大,使用重结晶法 考点解析 考点3 同分异构现象及同分异构体 1. 书写有机物的同分异构体时要按一定的顺序,避免遗漏和重复。 一般的思路为类别异构碳链异构位置异构。 (1)判类别:根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构。 (2)写碳链:根据有机物的类别异构写出各类别异构的可能的碳链结构 (先写最长的碳链,依次写出少一个碳原子的碳链,把余下的碳原子连 到相应的碳链上去)。 考点解析 (3)移官位:

13、一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳 链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先连一个 官能团,再连第二个官能团,依此类推。 (4)氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去填充饱 和,就可得所有同分异构体的结构简式。 (5)如果找某些烃的一取代物,按照等效氢来分析;如果找二取代物,按 照“定一移二”分析。 考察题型 例9.(2019,I卷)化合物 的分子式均为C6H6, 下列说法正确的是( ) Ab的同分异构体只有d和p两种 Bb、d、p的二氯代物均只有三种 Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 D B的

14、同分异构体除了环 状还有链状,有多种 根据定一移二,d的二 氯代物有6种。 b、p分子中不存 在双键,不与酸 性高锰酸钾反应。 d、p中均含有饱和碳原子, 所有原子不可能共平面 例10.(2019,卷)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构) ( ) A 7种 B8种 C9种 D10种 考察题型 C 解析:根据定一移二, 直链烃可以有1、1;1、2;1、3;1、4; 2、2;2、3; 支链烃可以有:1、1;1、2;1,3 例11.(2019,卷)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放 出气体的有机物有(不含立体异构) ( ) A3种 B4种 C5种 D6种 考察题型

15、B 能与饱和NaHCO3溶液反应 放出气体,说明有-COOH 分子组成为 C4H9COOH, 丁基有四种。 同分异构体的五种判断方法 (1)基团连 接法 将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有 机物的异构体数目。如丁基有四种,丁醇(C4H9OH)、 C4H9Cl分别有四种 (2)换位思 考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如:乙烷分 子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯 乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下: 假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子,而H原子看成Cl 原子,其情况跟一氯乙烷完全相同 解题方法 (3)等效氢原子

16、 法(又称对称法) 分子中等效H原子有如下情况: 分子中同一个碳上的H原子等效; 同一个碳的甲基H原子等效; 分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原 子是等效的 (4)定1移2法 分析2元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先 固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl (5)组合法 饱和一元酯 ,R1有m种,R2有n种,共有mn 种酯 解题方法 思维辨析 常见有机物中的易错点 1.检验乙烯和甲烷可以使用溴水或者酸性KMnO4溶液,误认为除去甲 烷中的乙烯也能用酸性KMnO4溶液。酸性KMnO4溶液会氧化乙烯生成 CO2,又会引入新的杂质。 2.苯能与溴发生取代反应,误认为苯与溴水也能发生取代反应。苯能 萃取溴水中的溴;苯与纯液溴需要在催化剂Fe(FeBr3)作用下发生取代反 应。 3.淀粉、纤维素、蛋白质都是高分子化合物,误认为油脂也是高

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