有机合成 PPT学习教案

1、会计学1 有机合成有机合成 有机合成过程示意图有机合成过程示意图 基础原料基础原料 辅助原料辅助原料 副产物副产物副产物副产物 中间体中间体中间体中间体 辅助原料辅助原料 辅助原料辅助原料 目标化合物目标化合物 3 3、有机合成的、有机合成的过程过程 第1页/共21页 思考与交流思考与交流 1 1、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 2 2、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成； 烷烃（或苯及苯的同系物）

2、的取代。烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 3 3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。醛的还原。 第2页/共21页 二、有机合成的方法二、有机合成的方法 1 1、有机合成的常规方法、有机合成的常规方法 （1）官能团的引入）官能团的引入 引入双键引入双键（C=C或或C=O） 1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸浓硫酸 170 CH2=CH2 +H2O 醇醇 CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2 2）卤代烃的消去引入）卤代烃的

3、消去引入C=C 第3页/共21页 3 3）炔烃加成引入）炔烃加成引入C=C 4 4）醇的氧化引入）醇的氧化引入C=O 引入卤原子引入卤原子（X） 1 1）烃与）烃与X2取代取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照光照 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 催化剂催化剂 CHCH + HBr CH2=CHBr 催化剂催化剂 第4页/共21页 3 3）醇与）醇与HX取代取代 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成 引入羟基引入羟基（OH） 1 1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2

4、OH 催化剂催化剂 加热加压加热加压 2 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂催化剂 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O 第5页/共21页 3 3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水水 4 4）酯的水解）酯的水解 稀稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O （2）官能团的消除）官能团的消除 通过加成消除通过加成消除不饱和键不饱和键 通过消去或氧化或酯化或取代等消除通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基羟基 通过加成或氧化消除通过

5、加成或氧化消除醛基醛基 通过消去反应或水解反应可消除通过消去反应或水解反应可消除卤原子卤原子 第6页/共21页 加加BrBr2 2 氧化氧化 水解水解 （3）官能团的衍变）官能团的衍变 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 a.a.官能团种类变化：官能团种类变化： CH3CH2-BrCH3CH2-OH CH3-CHO b.b.官能团数目变化：官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去消去 CH2=CH2CH2BrCH2Br c.c.官能团位置变化：官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去消去 CH3CH=CH2 加加HBrHBr CH3C

6、H-CH3 Br 氧化氧化 CH3-COOH 酯化酯化 CH3-COOCH3 第7页/共21页 第8页/共21页 1、以乙醇为主要原料（无机试剂任选）、以乙醇为主要原料（无机试剂任选） 制备乙二醇，写出有关的化学方程式。制备乙二醇，写出有关的化学方程式。 乙醇乙醇 乙烯乙烯 1 1，2 2 二溴乙烷二溴乙烷 乙二醇乙二醇 第9页/共21页 2 2、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入手，入手， 找出合成所需要的直接或间接的找出合成所需要的直接或间接的中间产物中间产物，逐步，逐步 推向推向目标合成有机物目标合成有机物。 基础原料基础原

7、料中间体中间体中间体中间体 目标化合物目标化合物 正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图 以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合 成乙酸乙酯。成乙酸乙酯。 第10页/共21页 3 3、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的 中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标 化合物。化合物。 基础原料基础原料 中间体中间体中间体中间体 目标化合物目标化合物 逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件所确定的合成路线的各步反

8、应，其反应条件 必须比较必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用物基，所使用物基 础原料和辅助原料应该是础原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易得 和和廉价廉价的。的。 第11页/共21页 2 C2H5OH COC2H5 COC2H5 O O C OH COH O O + 草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成 H2COH H2COH H2CCl H2CCl CH2 CH2 CH CH O O 第12页/共21页 三、有机合成遵循的原则三、有机合成遵循的原则 1 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2 2）步骤最少的合成路线

9、）步骤最少的合成路线 3 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 4 4）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。 利用化学原理从源头上减少和消除工业生产对利用化学原理从源头上减少和消除工业生产对 环境的污染；反应物的原子全部转化为期望的最终环境的污染；反应物的原子全部转化为期望的最终 产物。产物。 第13页/共21页 H2C= CCOOH CH3 AB C 93.0%81.7% 85.6% 90.0% COOH HSCH2CHCO N CH3 总产率总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54% 第14页/共21页 1.已知下列两

10、个有机反应已知下列两个有机反应 RCl +NaCN RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可 任选），经过任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），），设计正设计正 确的合成路线，写出相应的化学方程式。确的合成路线，写出相应的化学方程式。 第15页/共21页 2.已知已知 R-C=O R +HCN R R-C-CN OH RCN H+ RCOOH 试写出下图中试写出下图中AF各物质的结构简

11、式各物质的结构简式 HBr A NaOH H2O B O C HCN D H2O H+ E 浓H2SO4 F C14H20O4 Br OH O CN OHOH COOH C O O O C O HBr H2O NaOH C O B HCN D H+ H2O E H2SO4 浓 F 解：解： , 第16页/共21页 3、已知：、已知： Cl CH2CH=CH2 500 Cl2 CH3CH=CH2 COOH CH3 COOH CH3 CH3CH=CH2 Cl2 500 CH2CH=CH2 Cl CH2=C-CH=CH2 CH3 CH3 CH2Cl CH2OH CH3 NaOH H2O H2 CH3 CH2OH O CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以异戊二烯以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯丙烯 为原料合成为原料合成 CH 3 第17页/共21页 4、从丙烯合成、从丙烯合成硝化甘油硝化甘油(三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯)可采用可采用 下列四步反应下列四步反应, 写出、各步反应的化学方程式写出、各步反应的化学方程式,并分并分 别注明其反应类型别注明其反应类型: ; ; ; 。 第18页/共21页 5、RCN RCOOH，RCl+CN- RCN+Cl- （R为烃基）。为烃基）。