天然药物化学-皂苷[共70页]

1、第第 八八 章章 皂皂 苷 苷 学习目标学习目标 通过学习皂苷的基本概念、结构分类、理通过学习皂苷的基本概念、结构分类、理 化性质、提取与分离的有关知识，为后续化性质、提取与分离的有关知识，为后续 章节的学习奠定基础。章节的学习奠定基础。 本章内容：本章内容： 概述概述 结构类型结构类型 理化性质理化性质 提取与分离提取与分离 一、定义一、定义 该类化合物溶于水后，形成的水溶该类化合物溶于水后，形成的水溶 液经液经振摇后振摇后能产生大量能产生大量持久性、似肥皂持久性、似肥皂 样的泡沫样的泡沫，这类化合物称为皂苷。，这类化合物称为皂苷。 概概 述述 二、分布二、分布 甾体皂苷：甾体皂苷： 主要分

2、布薯蓣科、百合科、玄参科、菝主要分布薯蓣科、百合科、玄参科、菝 葜葜 (bqi)科、龙舌兰科等单子叶植物中。科、龙舌兰科等单子叶植物中。 2、三萜皂苷：、三萜皂苷： 三萜类在自然界分布广泛，菌类、蕨类、三萜类在自然界分布广泛，菌类、蕨类、 单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均 有分布，尤以双子叶植物中分布最多。有分布，尤以双子叶植物中分布最多。 2 2、三萜皂苷的分布、三萜皂苷的分布 主要分布于石竹科、五加科、豆科、七叶树主要分布于石竹科、五加科、豆科、七叶树 科、远志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类科、远志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类 成分的主要中药如

3、成分的主要中药如人参、甘草、柴胡、黄芪、人参、甘草、柴胡、黄芪、 桔梗、桔梗、川楝皮川楝皮、泽泻、灵芝、泽泻、灵芝等。等。 少数三萜类成分也存在于动物体，如从少数三萜类成分也存在于动物体，如从羊毛羊毛 脂脂中分离出羊毛脂醇，从鲨鱼肝脏中分离出中分离出羊毛脂醇，从鲨鱼肝脏中分离出 鲨烯；从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离鲨烯；从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离 出各种类型的三萜类化合物。出各种类型的三萜类化合物。 三、存在形式三、存在形式 多以游离或成苷成酯的形式存在多以游离或成苷成酯的形式存在 常见的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯常见的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯 糖、鼠李糖，糖醛酸，特殊糖

4、（如芹糖、乙糖、鼠李糖，糖醛酸，特殊糖（如芹糖、乙 酰氨基糖等）酰氨基糖等） 糖链：单糖链、双糖链、三糖链糖链：单糖链、双糖链、三糖链 次皂苷：原生苷被部分降解次皂苷：原生苷被部分降解( (酶解酶解) )的产物的产物 四、生物活性四、生物活性 1 1、甾体皂苷类、甾体皂苷类 J抗生育：杀灭精子、抗早孕抗生育：杀灭精子、抗早孕 ( (薯蓣皂苷元薯蓣皂苷元) ) 主要用作合成甾体避孕药和激素类药物的原料。主要用作合成甾体避孕药和激素类药物的原料。 J降血糖降血糖: :伪原知母皂苷伪原知母皂苷AA和原知母皂苷和原知母皂苷A A J降低胆固醇和免疫调节降低胆固醇和免疫调节 （甘草酸）（甘草酸） J抗真

5、菌、杀虫等抗真菌、杀虫等 J防治心脑血管疾病防治心脑血管疾病： 地奥心血康胶囊地奥心血康胶囊含含8 8种由黄山药中提取的种由黄山药中提取的 甾体皂苷，总量在甾体皂苷，总量在90%90%以上，治疗冠心病。以上，治疗冠心病。 心脑舒通心脑舒通由蒺藜果实中提取的总甾体皂苷，由蒺藜果实中提取的总甾体皂苷， 用于心脑血管疾病的防治。用于心脑血管疾病的防治。 盾叶冠心宁盾叶冠心宁从盾叶薯蓣中提取的水溶性皂从盾叶薯蓣中提取的水溶性皂 苷。苷。 黄山药黄山药 蒺蒺 藜藜 盾叶薯蓣盾叶薯蓣 抗肿瘤抗肿瘤： 从百合科植物虎眼万年青中分离出一从百合科植物虎眼万年青中分离出一 种皂苷种皂苷OSW-1,OSW-1,此化

6、合物对人的正常细胞几此化合物对人的正常细胞几 乎没有毒性，而对恶性肿瘤细胞具有强烈乎没有毒性，而对恶性肿瘤细胞具有强烈 毒性。体外生理活性实验表明，它的抗癌毒性。体外生理活性实验表明，它的抗癌 活性比目前临床应用的顺铂、紫杉醇等高活性比目前临床应用的顺铂、紫杉醇等高 100100倍，有望成为一类新的抗癌药物。倍，有望成为一类新的抗癌药物。 虎眼万年青虎眼万年青 2 2、三萜皂苷类、三萜皂苷类 近近3030年来，三萜类成分的研究进展很快，年来，三萜类成分的研究进展很快， 特别是近特别是近1010年从海洋生物中得到不少新型年从海洋生物中得到不少新型 三萜化合物，是萜类成分研究中较为活跃三萜化合物，

7、是萜类成分研究中较为活跃 的领域之一。如：乌苏酸为夏枯草等植物的领域之一。如：乌苏酸为夏枯草等植物 的抗癌活性成分，雪胆甲素是山苦瓜的抗的抗癌活性成分，雪胆甲素是山苦瓜的抗 癌活性成分癌活性成分 夏枯草夏枯草 山苦瓜山苦瓜 M人参皂苷人参皂苷能促进能促进RNA蛋白质的生物合成，蛋白质的生物合成， 调节机体代谢，增强免疫功能。调节机体代谢，增强免疫功能。 M七叶皂苷七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤 血作用，能恢复毛细血管的正常的渗透性，血作用，能恢复毛细血管的正常的渗透性， 提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环， 对脑外伤及心

8、血管病有较好的治疗作用。对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。 M柴胡皂苷柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的能抑制中枢神经系统，有明显的 抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油 三酯的水平。三酯的水平。 柴柴 胡胡 第一节第一节 结构与分类结构与分类 按苷元结构分为按苷元结构分为 1、甾体皂苷：具有、甾体皂苷：具有27个个C的螺旋甾烷或异螺旋的螺旋甾烷或异螺旋 甾烷结构；甾烷结构； 2、三萜皂苷：具有、三萜皂苷：具有30个个C组成，由组成，由6个异戊二烯个异戊二烯 单位。单位。 一、甾体皂苷一、甾体皂苷 由甾体皂苷元与糖组成，苷元具有由甾体皂苷元与糖组成，苷元

9、具有27 个碳，其基本碳架称为个碳，其基本碳架称为螺旋甾烷螺旋甾烷及其异构及其异构 体体异螺旋甾烷异螺旋甾烷。 5 O O 异螺旋甾烷异螺旋甾烷 1 2 3 46 7 8 10 11 18 19 12 13 1415 16 17 20 21 22 23 24 25 26 27 A B CD E F O O 螺旋甾烷螺旋甾烷 1 2 3 46 7 8 10 11 18 19 12 13 1415 16 17 20 21 22 23 24 2526 27 A B CD E F 通式：通式： H H H 9 H 5 H H 9H H （一）甾体皂苷元的（一）甾体皂苷元的结构特点结构特点 1 1、 分

10、子中含有分子中含有A A、B B、C C、D D、E E、F F六个环，六个环，A A、 B B、C C、D D环为环为甾体母核甾体母核；C C17 17位上侧链和 位上侧链和C C16 16 骈合为五元含氧环（呋喃环骈合为五元含氧环（呋喃环E E），），E E环上又环上又 以螺缩酮形式连接六元含氧环（吡喃环以螺缩酮形式连接六元含氧环（吡喃环 F F），共同组成螺旋甾烷结构。），共同组成螺旋甾烷结构。 2 2、 甾核四个环的稠合方式为甾核四个环的稠合方式为A/BA/B顺式或反式，顺式或反式， B/CB/C和和C/D C/D 均为反式。均为反式。 3 3、所有的甾体皂苷元在、所有的甾体皂苷元在C

11、 C1010、C C1313、C C2020和和C C2525 位都有一个甲基，位都有一个甲基，C C1010、C C1313位的甲基为角甲位的甲基为角甲 基，均为基，均为-型；型；C C2020位甲基为位甲基为-型。由于型。由于 F F环为椅式，环为椅式，C C2525位的甲基应有立方体异构，位的甲基应有立方体异构， C C2525位为竖键时，为位为竖键时，为-型型，其绝对构型为，其绝对构型为S S 型（型（L L型），型），C C2525位甲基为平伏键时，为位甲基为平伏键时，为- 型型，其绝对构型为，其绝对构型为R R型（型（D D型）。型）。 4 4、分子中有多个羟基，大多数在、分子中有

12、多个羟基，大多数在C C3 3位上有羟位上有羟 基基，多为，多为-型并常与糖结合成苷。型并常与糖结合成苷。 5 5、分子中有三个手性碳：、分子中有三个手性碳：C C20 20、 、C C22 22、 、C C25 25 6 6、甾体皂苷分子大多不含羧基，呈中性，故、甾体皂苷分子大多不含羧基，呈中性，故 甾体皂苷又称为甾体皂苷又称为中性皂苷中性皂苷。 （二）甾体皂苷的结构分类（二）甾体皂苷的结构分类 1 1、单糖链皂苷：、单糖链皂苷： 糖链结合在糖链结合在C C3 3-OH-OH上上（如知母皂苷（如知母皂苷A-A-和薯蓣皂苷）和薯蓣皂苷） 糖链结合在糖链结合在C C1 1-OH-OH上上（沿阶草

13、皂苷（沿阶草皂苷D D） 2 2、双糖链皂苷：、双糖链皂苷： 两个糖链分别与甾体皂苷元上的两个糖链分别与甾体皂苷元上的C C3 3-OH-OH和和F F环变形环变形后后 形成的形成的-OCH-OCH3 3相结合，如颠茄皂苷相结合，如颠茄皂苷A A。 两个糖链分别与甾体皂苷元上的两个糖链分别与甾体皂苷元上的C C3 3和和C C1 1位置的羟基位置的羟基结结 合。合。 两个糖链分别与甾体皂苷元上的两个糖链分别与甾体皂苷元上的C C3 3-OH-OH和和F F环开环后环开环后 形形成的成的-OH-OH相结合。相结合。 O O O O H O H O O OO H O O O H O H g l c

14、 glc galaO C H 2 OH 薯蓣皂苷元薯蓣皂苷元 H 剑麻皂苷元剑麻皂苷元 薤薤xi白苷丁白苷丁 纽替皂苷元纽替皂苷元 2 （三）结构举例（三）结构举例 二、三萜皂苷二、三萜皂苷 是由是由3030个碳组成的萜类化合物，由六个异个碳组成的萜类化合物，由六个异 戊二烯单位组成。戊二烯单位组成。 三萜皂苷分子多含有三萜皂苷分子多含有-COOH-COOH，又称为，又称为酸性皂酸性皂 苷苷。 三萜皂苷的分类多按其苷元中三萜皂苷的分类多按其苷元中3030个碳组成个碳组成 环的数目多少，分为环的数目多少，分为四环三萜皂苷和五环四环三萜皂苷和五环 三萜皂苷三萜皂苷。 （一）四环三萜皂苷（一）四环三

15、萜皂苷 其基本骨架也是甾烷结构其基本骨架也是甾烷结构, ,A/BA/B、B/CB/C、C/DC/D 环均为反式稠合；环均为反式稠合；C C17 17连接 连接8 8个碳原子支链，个碳原子支链， C C4 4位上有偕二甲基，位上有偕二甲基，C C30 30甲基连接在 甲基连接在C C14 14位上， 位上， 根据根据C18C18甲基位置甲基位置不同不同, ,四环三萜皂苷元分四环三萜皂苷元分 成三类成三类 ： 1 1、羊毛脂甾型、羊毛脂甾型 2 2、达玛烷型、达玛烷型 3 3、葫芦烷型、葫芦烷型 1 1、羊毛脂甾烷型、羊毛脂甾烷型 1 1 3 3 4 4 7 7 8 8 9 9 1 11 1 1

16、12 2 1313 1 15 5 1717 1 19 9 2020 2 21 1 2 22 2 2 23 3 2 24 42 26 6 2 27 7 2 28 8 2 29 9 1010 H H H H 3 30 0 1 18 8 H H 羊毛脂烷型羊毛脂烷型 14 羊毛脂甾烷也叫羊毛脂烷，羊毛脂甾烷也叫羊毛脂烷，C C1818 - -甲基连接在甲基连接在C C1313 位上。位上。 羊毛脂醇是羊毛脂的主要成分，它也存在羊毛脂醇是羊毛脂的主要成分，它也存在 于大戟属植物于大戟属植物Euphorbia balsamiferaEuphorbia balsamifera的乳的乳 液中。液中。 HO

17、H H 羊毛脂醇羊毛脂醇 从灵芝中分离出一个三萜化合物，具有扶正固本从灵芝中分离出一个三萜化合物，具有扶正固本 之功。它的结构与羊毛甾烷相比，多了之功。它的结构与羊毛甾烷相比，多了3=O3=O，11=O11=O， 15=O15=O，23=O23=O，26-COOH26-COOH，是羊毛甾烷的高度氧化化合，是羊毛甾烷的高度氧化化合 物。物。 20 17 14 13 10 H H H H H COOH OOH O O O 灵芝酸灵芝酸C 3 11 15 23 26 1 3 4 7 8 9 11 12 13 15 17 18 19 20 21 22 23 2426 27 28 29 10 H H H

18、 30 d da am mm ma ar ra an ne e 达玛烷型达玛烷型 2 2、达玛烷型、达玛烷型 达玛烷型的结构特点是达玛烷型的结构特点是C C1818 - -甲基由甲基由C C1313位转为到位转为到 C C8 8位连接。位连接。 棒锤三萜棒锤三萜A A H H H O H OH O OH OH 20 棒锤三萜棒锤三萜A(neoalsamitin A)A(neoalsamitin A)是从葫芦科植物是从葫芦科植物 棒锤瓜棒锤瓜( (Neoalsomitra integrifoliolaNeoalsomitra integrifoliola) )茎皮中茎皮中 分到的达玛烷型三萜类成

19、分。分到的达玛烷型三萜类成分。 举例：人参中含有举例：人参中含有人参皂苷人参皂苷(ginsenosides)(ginsenosides) 20R 原人参二醇原人参二醇 R=H 20R R=-OH 20S R=-OH 20S 原人参二醇原人参二醇 原人参三醇原人参三醇 R=H HO HO HO 20 17 14 13 10 H H H H HO HO R 8 H 20 17 14 13 10 H H H HO R 8 H 原人参三醇原人参三醇 人参中的人参皂苷人参中的人参皂苷(ginsenosides):(ginsenosides): !由达玛烷衍生的人参皂苷，在生物活性上有显著由达玛烷衍生的人

20、参皂苷，在生物活性上有显著 的差异。例如由的差异。例如由20(S)-20(S)-原人参三醇原人参三醇衍生的皂苷有衍生的皂苷有 溶血性质，而由溶血性质，而由20(S)-20(S)-原人参二醇原人参二醇衍生的皂苷则衍生的皂苷则 具对抗溶血的作用，因此具对抗溶血的作用，因此人参总皂苷不能表现出人参总皂苷不能表现出 溶血的现象。溶血的现象。 四环羊毛与达玛；差别仅在四环羊毛与达玛；差别仅在1818甲；十三羊毛八达甲；十三羊毛八达 玛玛 3 3、葫芦烷型、葫芦烷型 基本骨架基本骨架同羊毛甾烷型，唯其同羊毛甾烷型，唯其A/BA/B环上的取代基环上的取代基 不同，即有不同，即有5 5-H-H、8 8-H-H

21、、1010-H-H、9 9位连有位连有- - CH3CH3。 葫芦烷型（葫芦烷型（cucurbitanecucurbitane） 1 3 5 7 9 11 13 14 15 17 20 2122 24 25 26 27 28 29 30 19 18 HO HH H 8 10 许多来源于葫芦科植物的中药，如甜瓜蒂、丝许多来源于葫芦科植物的中药，如甜瓜蒂、丝 瓜子、苦瓜、喷瓜等均含有此类成分，总称为葫芦瓜子、苦瓜、喷瓜等均含有此类成分，总称为葫芦 素类。葫芦素类除有素类。葫芦素类除有抑制肿瘤抑制肿瘤的作用外，还有的作用外，还有抗菌、抗菌、 消炎、催吐、致泻等广泛的生物活性消炎、催吐、致泻等广泛的生

22、物活性。例如由雪胆。例如由雪胆 属植物小蛇莲根中分出雪胆甲素和乙素，临床上用属植物小蛇莲根中分出雪胆甲素和乙素，临床上用 于于急性痢疾、肺结核、慢性气管炎急性痢疾、肺结核、慢性气管炎的治疗，均取得的治疗，均取得 较好疗效。较好疗效。 H OH OR HO O O HO HO 雪胆甲素雪胆甲素 R=AcR=Ac 雪胆乙素雪胆乙素 R=HR=H （二）五环三萜皂苷（二）五环三萜皂苷 基本母核为基本母核为五个六元环五个六元环（多氢蒎），根（多氢蒎），根 据据E环环变化可分为三种类型：变化可分为三种类型： 1、-香树脂烷型香树脂烷型 2、-香树脂烷型香树脂烷型 3、羽扇豆烷型、羽扇豆烷型 1 1、-香

23、树脂烷型（齐墩果烷）香树脂烷型（齐墩果烷） 基本碳架是多氢蒎的基本碳架是多氢蒎的五五 环母核环母核，环的构型为环的构型为A/BA/B 反，反，B/CB/C反，反，C/DC/D反，反，D/ED/E 顺，母环上有顺，母环上有8 8个甲基，个甲基， 其中其中C4和和C20位为偕二甲位为偕二甲 基基， C C28 28常有 常有-COOH-COOH，有，有 时也在时也在C C4 4位，位，C C3 3常有常有羟基羟基， C C1212、C C1313位往往有位往往有不饱和不饱和 双键双键的存在。的存在。 1 2 3 4 5 67 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19202

24、1 23 24 25 26 27 28 29 30 22 齐墩果烷齐墩果烷 A B CD E H H H H COOH H HO 齐墩果酸齐墩果酸 齐墩果酸齐墩果酸具有具有 抗炎、镇静、抗炎、镇静、 防肿瘤等作用，防肿瘤等作用， 是治疗急性黄是治疗急性黄 胆性肝炎和慢胆性肝炎和慢 性迁延性肝炎性迁延性肝炎 的有效药物。的有效药物。 齐墩果酸首先由油橄榄的叶子中分得，广泛分齐墩果酸首先由油橄榄的叶子中分得，广泛分 布于植物界，如在青叶胆全草、女贞果实等植物布于植物界，如在青叶胆全草、女贞果实等植物 中游离存在，但大多数与糖结合成苷存在。中游离存在，但大多数与糖结合成苷存在。 含齐墩果酸的植物很多

25、，但含量超过含齐墩果酸的植物很多，但含量超过10%10%的很的很 少，从刺五加、龙牙葱木中提取齐墩果酸，得率少，从刺五加、龙牙葱木中提取齐墩果酸，得率 都超过都超过10%10%，纯度在，纯度在95%95%以上，是很好的植物资源。以上，是很好的植物资源。 油油 橄橄 榄榄 女贞子女贞子 刺五加刺五加 刺五加是我国自古以来一刺五加是我国自古以来一 种名贵的中草药，经常饮种名贵的中草药，经常饮 用，使人增加体力，增加用，使人增加体力，增加 智力智力“宁得一把五加，不宁得一把五加，不 要金玉满车要金玉满车”，这是人们，这是人们 对刺五加作用的最佳评价。对刺五加作用的最佳评价。 甘草中含有甘草次酸和甘草

26、酸甘草中含有甘草次酸和甘草酸 又称甘又称甘 草皂苷或甘草甜素草皂苷或甘草甜素 。甘草次酸有促肾上腺。甘草次酸有促肾上腺 皮质激素皮质激素(ACTH)(ACTH)样作用，临床上用于抗炎和样作用，临床上用于抗炎和 治疗胃溃疡。但只有治疗胃溃疡。但只有18-H18-H的甘草次酸才有的甘草次酸才有 此活性，此活性，18H18H者无此活性。者无此活性。 甘甘草草次次酸酸 甘甘草草酸酸 乌乌拉拉尔尔甘甘草草皂皂苷苷A A 乌乌拉拉尔尔甘甘草草皂皂苷苷B B 黄黄甘甘草草皂皂苷苷 R H -D-gluA2 -D-gluA4 -D-gluA3 -D-gluA2 -D-glu A- -D-glu A- -D-g

27、lu A- -D-glu A- COOH H O RO H 18 甘草酸具有肾上甘草酸具有肾上 腺皮质激素样作腺皮质激素样作 用，能抑制毛细用，能抑制毛细 血管通透性，减血管通透性，减 轻过敏性休克的轻过敏性休克的 症状。可以降低症状。可以降低 高血压病人的血高血压病人的血 清胆甾醇。清胆甾醇。 甘草次酸具有抗甘草次酸具有抗 菌、抗肿瘤及肾菌、抗肿瘤及肾 上腺皮质激素样上腺皮质激素样 作用，可制成抗作用，可制成抗 炎抗过敏制剂，炎抗过敏制剂， 用于治疗风湿性用于治疗风湿性 关节炎、气喘、关节炎、气喘、 过敏性及职业性过敏性及职业性 皮炎、眼耳鼻喉皮炎、眼耳鼻喉 科炎症及溃疡等。科炎症及溃疡等。

28、 甘草甘草 HO CH2R1 CH2OH R2 R1R2 OH OH H OH OH OH - - - 柴柴胡胡皂皂苷苷元元A 柴柴胡胡皂皂苷苷元元B 柴柴胡胡皂皂苷苷元元C 柴胡皂苷有明显的抗炎作用，并能减低血浆中柴胡皂苷有明显的抗炎作用，并能减低血浆中 胆固醇和甘油三酯的水平。胆固醇和甘油三酯的水平。 2、-香树脂烷型（乌苏烷型香树脂烷型（乌苏烷型） - -香树脂烷型香树脂烷型, ,又称又称 为熊果烷型，其分子为熊果烷型，其分子 结构与齐墩果烷型不结构与齐墩果烷型不 同之处是同之处是E E环上两个甲环上两个甲 基位置不同，即基位置不同，即C C2020位位 的甲基移到的甲基移到C C191

29、9位位上。上。 此类三萜大多是乌苏此类三萜大多是乌苏 酸的衍生物。酸的衍生物。 H H H 2 3 2 5 2 6 2 7 2 9 3 0 乌乌苏苏烷烷 19 2 0 OH COOH 熊果酸熊果酸 熊果酸又名乌索酸，乌苏酸，属三萜类熊果酸又名乌索酸，乌苏酸，属三萜类 化合物，在熊果叶、女贞叶、车前草、石化合物，在熊果叶、女贞叶、车前草、石 榴叶和果实中均有存在。具有镇静、抗炎、榴叶和果实中均有存在。具有镇静、抗炎、 抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多 种生物学效应。种生物学效应。 车前草：车前草：清热利尿，清热利尿， 祛痰，凉血，解毒。祛痰，凉血，解毒。

30、近年来发现近年来发现熊果酸具有抗致癌、抗促熊果酸具有抗致癌、抗促 癌、诱导癌、诱导F9F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成畸胎瘤细胞分化和抗血管生成 作用作用。研究发现：熊果酸能明显抑制。研究发现：熊果酸能明显抑制HLHL 6060细胞增殖，可诱导其凋亡；能使小鼠的细胞增殖，可诱导其凋亡；能使小鼠的 巨噬细胞吞噬功能显著提高。体内试验证巨噬细胞吞噬功能显著提高。体内试验证 明，熊果酸可以明显增强机体免疫功能。明，熊果酸可以明显增强机体免疫功能。 说明它的抗肿瘤作用广泛，极有可能成为说明它的抗肿瘤作用广泛，极有可能成为 低毒有效低毒有效的新型抗癌药物。的新型抗癌药物。 研发进展研发进展 中药地榆具有凉

31、血止血的功效，其中含中药地榆具有凉血止血的功效，其中含 有地榆皂苷有地榆皂苷B,EB,E，是乌苏酸的苷。，是乌苏酸的苷。 H Ara(p) H H COOR 地榆皂苷地榆皂苷B R=H R=3-Ac-glc地榆皂苷地榆皂苷E 地地 榆榆 羽羽扇扇豆豆烷烷 H H H H 19 20 21 22 2930 3、羽扇豆烷型、羽扇豆烷型 羽扇豆烷三萜类羽扇豆烷三萜类E E环为五元碳环环为五元碳环，且在，且在E E 环环1919位有异丙基以位有异丙基以构型取代，构型取代，A/BA/B、B/CB/C、 C/DC/D及及D/ED/E均为反式。均为反式。 白桦脂醇存在于中草药白桦脂醇存在于中草药 酸枣仁、桦

32、树皮、棍栏酸枣仁、桦树皮、棍栏 树皮、槐花等中。树皮、槐花等中。 白桦脂酸存在于酸枣仁、白桦脂酸存在于酸枣仁、 桦树皮、柿蒂、天门冬、桦树皮、柿蒂、天门冬、 石榴树皮及叶、睡菜叶石榴树皮及叶、睡菜叶 等中。等中。 羽扇豆醇存在于羽扇豆羽扇豆醇存在于羽扇豆 种皮中。种皮中。 R HO 27 26 25 2423 22 21 19 18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 H H H H 20 2930 H R=CH 3 R=CH 2OH R=COOH 羽扇豆醇羽扇豆醇 白桦脂醇白桦脂醇 白桦脂酸白桦脂酸 具有消炎、抗病毒、抗肿瘤、抑制头发纤维中蛋白

33、质具有消炎、抗病毒、抗肿瘤、抑制头发纤维中蛋白质 溶解、改善受损头发光泽、促进头发生长等活性溶解、改善受损头发光泽、促进头发生长等活性 羽扇豆羽扇豆 天门冬天门冬 不符合甾体皂苷元结构特点的是 A含A、B、C、D、E和F六个环 BE环和F环以螺缩酮形式连接 CE环是呋喃环，F环是吡喃环 DC10、C13、C17位侧链均为-构型 E分子中常含羧基，又称酸性皂苷 不符合异螺旋甾烷结构特点的是 AC10-CH3 BC13-CH3 CC14-CH3 DC20-CH3 EC25-CH3 下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫， 并不因加热而消失的是 A蛋白质 B黄酮苷 C蒽醌苷 D皂苷 E生物碱 不

34、符合-香树脂烷结构特点的是 A属于三萜 BC23、C24连接在C4位上 CC29、C30连接在C20上 DA、B、C、D、E环都是六元环 EC29、C30分别连接在C19、C20上 下列皂苷中具有甜味的是 A人参皂苷 B甘草皂苷 C柴胡皂苷 D知母皂苷 E桔梗皂苷 按皂苷元的化学结构可以将皂苷分成_ 和_两大类，它们的苷元含碳原子数分 别是_个和_个。 第二节第二节 皂苷的理化性质皂苷的理化性质 一、物理性状一、物理性状 分子量大，多为白色，乳白色无定形分子量大，多为白色，乳白色无定形 粉末；无明显的熔点；具有苦而辛辣味；粉末；无明显的熔点；具有苦而辛辣味； 强吸湿性；强吸湿性； 二、溶解性二

35、、溶解性 1 1、易溶于水，热甲醇、易溶于水，热甲醇/ /乙醇、难溶于丙酮、乙醇、难溶于丙酮、 乙酸乙酯、乙醚（含有多个糖分子、极性乙酸乙酯、乙醚（含有多个糖分子、极性 较大）。较大）。 2、在含水的正丁醇或戊醇中、在含水的正丁醇或戊醇中 溶解度较大溶解度较大,因此丁醇与戊因此丁醇与戊 醇常作为从水溶液中分离醇常作为从水溶液中分离 皂苷萃取溶剂。皂苷萃取溶剂。 3、次级皂苷在水中的溶解度、次级皂苷在水中的溶解度 较原生苷低，易溶于醇，较原生苷低，易溶于醇， 丙酮、乙酸乙酯中。丙酮、乙酸乙酯中。 4、皂苷元亲脂性强。、皂苷元亲脂性强。 5、具有助溶性。、具有助溶性。 三、起泡性三、起泡性 1、具有、具有表面活性剂表面活性剂的作用，能降低水溶液的的作用，能降低水溶液的 表面张力。（清洁剂，乳化剂）表面张力。（清洁剂，乳化剂） 2、皂苷的水溶液经振摇能产生大量而持久性、皂苷的水溶液经振摇能产生大量而持久性 的泡沫，不因加热而消失（的泡沫，不因加热而消失（与蛋白质水溶与蛋白质水溶 液产生的泡沫相区别液产生的泡沫相区别）；）； 3、皂苷的起泡作用决定于、皂苷的起泡作用决定于皂苷分子中亲脂性