烃的含氧衍生物醇和酚PPT学习教案

1、会计学1 烃的含氧衍生物醇和酚烃的含氧衍生物醇和酚 醇的命名醇的命名 醇的同分异构体醇的同分异构体 醇类的同分异构体可有碳链异构、羟基的位 置异构，相同碳原子数的饱和一元醇和醚是类别 异构。 第1页/共36页 醇的物理性质醇的物理性质 ()相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。这是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键的缘故。 ()甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为它们与水形成氢键的缘故。 ()饱和一元醇的同系物沸点随碳原子数增加而升高，溶解度减小。羟基数目越多，分子间形成的氢键数越多，沸点越高。 第2页/共36页 【基础题一】乙醇的熔沸点比含相

2、同碳原子的烷烃 的熔沸点高的主要原因是( ) A乙醇的相对分子质量比含相同碳原子的烷烃的 相对分子质量大 B乙醇分子之间易形成氢键 C碳原子与氢原子的结合没碳原子与氧原子的结 合的程度大 D乙醇是液体，而乙烷是气体 B 第3页/共36页 2醇的化学性质 (1)醇与金属钠：醇与金属钠：反应的化学方程式： 2ROH2Na2RONaH2。 提醒：在计算中2OHH2。 (2)氧化反应氧化反应 醇可燃烧 醇的催化氧化：(去氢加氧为氧化反应) 某些醇能被高锰酸钾酸性溶液(或酸性重铬酸钾) 氧化。 第4页/共36页 (3)消去反应：消去反应： 醇在浓硫酸和加热的条件下可脱去分子内的 水分子，形成不饱和键。

3、(4)取代反应：取代反应： 分子间脱水生成醚：2ROHRORH2O。 卤代反应：乙醇与浓氢卤酸(如HBr)混合加热生 成卤代烃。 ROHHBr RBrH2O 第5页/共36页 【基础题二】(2010榆树模拟)乙醇、乙二醇( )、 甘油( )分别与足量金属钠作用，产生等 量的氢气，则三种醇的物质的量之比为( ) A6 3 2 B1 2 3 C3 2 1 D4 3 2 A 第6页/共36页 【解析】醇中羟基个数与被置换的氢原子个数之 比为1 1，三种醇与钠反应放出等量的氢气，则 三种醇提供的羟基数相同，三种醇的物质的量之 比为 。 第7页/共36页 二、苯酚二、苯酚 1苯酚的结构特征 羟基直接跟苯

4、环相连的化合物叫酚。羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物叫芳香醇。 第8页/共36页 【基础题二】由C6H5、C6H4、CH2 、OH四种原子团(各1个)一起组成属于酚类物 质的种类有( ) A1种 B2种 C3种 D4种 C 第9页/共36页 【解析】本题解题思路是在充分理解酚的概念的同时，掌握四种原子团连结方式。一价基团苯基C6H5，羟基OH，只能处在两端。二价基团亚苯基C6H4，亚甲基CH2，应处于链中。由此可写出两种基本方式： 式为芳香醇类，醇类不合题意，不讨论。 第10页/共36页 式为酚类，变换羟基的位置，还可写出两种异构体： ，属于酚类物质的共有3种。 第11页/共36页 2苯酚的物

5、理性质 俗称石炭酸，纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点43 ，易溶于有机溶剂，常温下在水中溶解度不大，高于65 时，与水以任意比互溶。常用乙醇清洗仪器上沾有的少量苯酚。有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不小心沾在皮肤上，应该用酒精清洗。 第12页/共36页 【基础题四】苯酚沾在皮肤上，正确的处理方 法是( ) A酒精洗涤 B水洗 C氢氧化钠溶液洗涤 D溴水处理 A 第13页/共36页 3苯酚的化学性质 (1)弱酸性：弱酸性：可与NaOH、Na2CO3反应，生成苯酚钠。 现象：浑浊的悬浊液变澄清。 现象：溶液由澄清变为浑浊。 结论：苯酚的酸性比碳酸弱。但苯酚的酸性比HCO强，苯酚 具有弱酸性

6、，但不能使石蕊变色。 第14页/共36页 (2)取代反应取代反应(鉴定酚类反应鉴定酚类反应) (3)加成反应加成反应 第15页/共36页 (4)缩聚反应 (5)显色反应(鉴定酚类反应) 酚类物质遇Fe3，溶液呈特征颜色。苯酚溶液 滴入三氯化铁溶液，溶液呈紫色。 第16页/共36页 【基础题五】(2010重庆)贝诺酯是由阿司匹林、扑 热息痛通过化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其 合成反应式(反应条件略去)如下： 第17页/共36页 下列叙述错误的是( ) AFeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛 B1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH C常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛 DC6

7、H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物 B 第18页/共36页 【解析】A项扑热息痛含有酚烃基，阿司匹林没 有，所以可以用FeCl3区别，正确。B项，阿司匹 林中酯水解生成的酚羟基还要继续与NaOH反应， 故1mol阿司匹林可消耗3 mol NaOH，错误。C项， 贝诺酯中有两个酯基，这些均为憎水基，故其溶 解度小，正确。D项，扑热息痛的水解产物之一 为 ，其化学式为C6H7NO，正确。 第19页/共36页 重要考点重要考点1 醇的氧化和消去醇的氧化和消去 【考点释例1】下列醇中，不能发生消去反应的是( ) 不能被催化氧化的是() AC D 第20页/共36页 【知识归纳】 一、醇的催化氧

8、化：一、醇的催化氧化： 第21页/共36页 二、醇的消去反应：二、醇的消去反应： A反应机理：脱去羟基和羟基所连碳的相邻碳上的氢原子。 B若羟基所连碳的相邻碳上没有氢原子或本身只一个碳原子则不可发生消去反应。 第22页/共36页 1.既可以发生消去反应，又能被氧化成醛的物质 是( ) A2甲基1丁醇 B2,2二甲基1丁醇 C2甲基2丁醇 D2,3二甲基2丁醇 A 第23页/共36页 2.今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为( ) A3种 B4种 C7种 D8种 C 第24页/共36页 第25页/共36页 重要考点重要考点2 苯酚的性质苯酚的

9、性质 【考点释例2】四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如下图所示： 请解答下列各题： 第26页/共36页 (1)A的分子式是_。 (2)有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式：_。 (3)有机物B与浓溴水反应可最多消耗Br2_ mol，若与氢气在一定条件下反应则最多消耗H2_ mol，若与碳酸钠溶液反应则最多消耗碳酸钠_ mol，若与碳酸氢钠溶液反应则最多消耗碳酸氢钠_ mol，若与钠反应则最多消耗钠_ mol。 (4)请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：_。 第27页/共36页 【解析】本题以四川盛产的五倍子为情景材料，综合考

10、查有机物的分子式、结构简式、方程式、同分异构体等知识，考查了学生的知识迁移能力和综合推理能力，要求善于将所学知识与社会热点的科技生活和工农业生产相联系，活学活用。 (1)由A的结构式很容易写出A的分子式为C14H10O9。 (2)因B在题设条件下可生成A，由A逆推，A水解可以得知B的结构简式为 。 第28页/共36页 (3)与溴水反应则发生苯环上羟基的邻、对位取代反应，消耗2 mol Br2；与氢气反应则加成苯环消耗3 mol H2；若与碳酸钠或钠反应则酚羟基和羧基都能与之反应，可消耗碳酸钠或钠4 mol ；若与碳酸氢钠溶液反应则只有羧基与之反应，可消耗碳酸氢钠1 mol。 第29页/共36页

11、 (4)由A的结构简式可以看出A中有5个OH，需中和5个NaOH，一个羧基中和一个NaOH，一个酯基消耗2个NaOH，故1 mol A可消耗8 mol NaOH，方程式很容易写出。 第30页/共36页 第31页/共36页 【知识归纳】 1.酚与浓溴水反应，溴原子取代的是酚羟基的邻、对位氢；若该位置被其他原子或原子团占据，则该位置不能再被溴原子取代； 2酸性强弱比较：(电离氢离子由易到难的顺序)醋酸碳酸苯酚碳酸氢根。 电离氢原子越易则电离后的原子团则越难结合氢离子，则结合氢离子由易到难的顺序为：CO32-C6H5OHCO3-CH3COO。 3醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：(注：画表示可以发生反应) 第32页/共36页 羟基 种类 重要 代表物 与 Na 与 NaOH 与Na2CO3 与 NaHCO3 醇羟基乙醇 酚羟基苯酚 (不生 成CO2) 羧基乙酸 第33页/共36页 【解析】(1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol，标准状况下11.2 L，即烃的物质的量为0.5 mol，所以1 mol烃A中含碳原子为4 mo