3-2-来自石油和煤的两种基本化工原料

1、第二节第二节 来自石油和煤的两种基本来自石油和煤的两种基本 化工原料化工原料 第三章第三章 有机化合物有机化合物 衡量一个国家石油化工产业发展的水 平的标志是什么？ 我们常说，煤是工业的粮食，石油是工我们常说，煤是工业的粮食，石油是工 业的血液，从煤和石油中不仅可以得到业的血液，从煤和石油中不仅可以得到 许多常用燃料，而且可以从中获取大量许多常用燃料，而且可以从中获取大量 的基本化工原料。乙烯就是一种最重要的基本化工原料。乙烯就是一种最重要 的石油产品，也是重要的石油化工原料。的石油产品，也是重要的石油化工原料。 乙烯的产量乙烯的产量 1、乙烯的用途、乙烯的用途 聚乙烯塑料食品袋、餐具、地膜等

2、 聚乙烯纤维无纺布 乙醇燃料、化工原料 涤纶纺织材料等 洗涤剂、乳化剂、防冻液 醋酸纤维、酯类 增塑剂 杀虫剂、植物生长调节剂植物生长调节剂 聚氯乙烯塑料包装袋、管材等 合成润滑油、高级醇、聚乙二醇 乙乙 烯烯 如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里, ,系系 紧袋口紧袋口, ,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟。这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟。 植物生长调节剂：催熟剂植物生长调节剂：催熟剂-乙烯乙烯 植物在生命周期的许多阶段，如发芽、成长、开 花、果熟，衰老、凋谢等，都会产生乙烯。因此， 可以用乙烯作为水果的催熟剂，以使生水果尽快成 熟。有时为了

3、延长果实或花朵的成熟期，又需用浸 泡过高锰酸钾溶液的硅土来吸收水果或花朵产生的 乙烯，以达到保鲜的要求。 石蜡油：石蜡油：17个个C以以 上的烷烃上的烷烃混合物混合物 碎瓷片：碎瓷片：催化剂催化剂 加热位置：碎瓷片加热位置：碎瓷片 将将生成气体通入生成气体通入酸酸 性性高锰酸钾高锰酸钾溶液中。溶液中。 生成的气体通入溴的四氯化碳溶液生成的气体通入溴的四氯化碳溶液 点燃气体点燃气体 火焰明亮，并伴有黑烟。火焰明亮，并伴有黑烟。 研究表明，石蜡油分解的产物研究表明，石蜡油分解的产物 主要是主要是乙烯和烷烃的混合物乙烯和烷烃的混合物 分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子分子里含有碳碳双键或碳碳三键，

4、碳原子 所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原 子数，这样的烃叫做子数，这样的烃叫做不饱和烃不饱和烃。 CH2=CH2 乙烯乙烯 乙烯最简单的烯烃乙烯最简单的烯烃 CH CH乙炔乙炔 结构式结构式: : 分子式分子式: : 结构简式结构简式:CH2=CH2 CH2CH2 C2H4 电子式：电子式： 乙烯的空间结构：乙烯的空间结构：平面结构平面结构 任何键之间的键角均约为：任何键之间的键角均约为：1200 分分 子子 式式乙烷乙烷 C2H6乙烯乙烯 C2H4 碳碳键型碳碳键型CC单键单键 C=C双键双键 键键 角角 10928 120 键长键长(10-10m)1

5、.541.33 键能键能(kJ/mol)348615 空间各原子空间各原子 的位子的位子 2C和和6H不在同不在同 一平面上一平面上 2C和和4H在同一平面在同一平面 上上 乙烯分子内乙烯分子内碳碳双键的键能碳碳双键的键能 （615KJ/mol）小于碳碳单键键能小于碳碳单键键能 （348KJ/mol）的二倍的二倍，说明其中，说明其中 有一条碳碳键键能小，容易断裂。有一条碳碳键键能小，容易断裂。 3、乙烯的性质、乙烯的性质 物理性质：物理性质： 无色、稍有气味的气体、难溶于水、无色、稍有气味的气体、难溶于水、 比空气密度略小。比空气密度略小。 收集方法：排水法收集方法：排水法 乙烯的化学性质乙烯

6、的化学性质 乙烯的氧化反应乙烯的氧化反应 乙烯的加成反应乙烯的加成反应 乙烯的加聚反应乙烯的加聚反应 燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，并放出大量的热 。 CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O 点燃点燃 （产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；（产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分； 火焰明亮是碳微粒受灼热而发光）火焰明亮是碳微粒受灼热而发光） 1.1.氧化反应氧化反应 (1) 燃烧反应燃烧反应 (2)(2)氧化反应氧化反应 常温下即易被氧化剂氧化。常温下即易被氧化剂氧化。 如将乙烯通入酸性如将乙烯通入酸性KMnO4 溶液，溶液的紫色褪去。溶液，溶液的紫色褪去。 此反应可用于此反应可用于鉴别乙烯鉴别

7、乙烯， 但一般不用于混和气体中但一般不用于混和气体中 除去乙烯除去乙烯，因为此反应中，因为此反应中 会会产生产生CO2气体气体。 想一想想一想: :乙烯能和溴水反应吗乙烯能和溴水反应吗? 我是我是 溴分子溴分子 反应实质反应实质： 乙烯分子的双键里的一个键易于断乙烯分子的双键里的一个键易于断 裂，两个溴原子分别加在裂，两个溴原子分别加在CC上，上， 生成无色的生成无色的1，2二溴乙烷。二溴乙烷。 CH2CH2 Br2CH2BrCH2Br 1，2二溴乙烷二溴乙烷 想一想？想一想？ 1，2-二溴乙烷中的二溴乙烷中的 CC键能否再断裂发键能否再断裂发 生加成反应？生加成反应？ 不能再加成，不能再加成

8、，C=C中只有一个键活泼，易中只有一个键活泼，易 断裂。断裂。 有机物分子中双键或三键两端有机物分子中双键或三键两端 的碳原子跟其它原子或原子团直的碳原子跟其它原子或原子团直 接结合生成新的化合物的反应叫接结合生成新的化合物的反应叫 加成反应。加成反应。 2、加成反应、加成反应 乙烯还可以与其他物质发生加成反应乙烯还可以与其他物质发生加成反应 CH2=CH2+H2 CH3CH3 催化剂催化剂 CH2=CH2+Cl2 CH2ClCH2Cl CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂催化剂 1，2-二氯乙烷二氯乙烷 氯乙烷氯乙烷CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl 催化剂催化剂 除卤素单

9、质外，烯烃与除卤素单质外，烯烃与H2等的加成反应一般都需要等的加成反应一般都需要 催化剂并加热。催化剂并加热。 3、加聚反应、加聚反应 由相对分子质量小的化合物分子互相结合由相对分子质量小的化合物分子互相结合 成相对分子质量大的高分子的反应叫做成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合聚合 反应反应。 在聚合反应中，由不饱和的相对分子质量在聚合反应中，由不饱和的相对分子质量 小的化合物分子结合成相对分子质量大的化小的化合物分子结合成相对分子质量大的化 合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反 应，所以又叫应，所以又叫加聚反应加聚反应。 nCH2=CH2 CH2-

10、 CH2 n 催化剂催化剂 聚合反应 练习：练习： 1、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是 （） A乙烯分子里含有乙烯分子里含有C=C双键双键 B乙烯分子里所有的原子共平面乙烯分子里所有的原子共平面 C乙烯分子中乙烯分子中C=C双键的键长和乙烷分双键的键长和乙烷分 子中子中CC单键的键长相等单键的键长相等 D乙烯分子里各共价键之间的夹角为乙烯分子里各共价键之间的夹角为120 C 2、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水溴水 B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶苛性钠溶 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液 3、制

11、取一氯乙烷最好采用的方法是、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯气反应乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应乙烷和氯化氢反应 AB C 4. 既可以使溴水褪色既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾又可以使酸性高锰酸钾 溶液褪色的气体有溶液褪色的气体有 ( ) A. CO B. SO2 C. C2H4 D. C2H6 BC 5. 乙烯发生的下列反应中乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的不属于加成反应的 是是 ( ) A. 与氢气反应生成乙烷与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇与水反应生成乙醇 C. 与溴水

12、反应使之褪色与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水与氧气反应生成二氧化碳和水 D 6、四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的、四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的 干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧 涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于 四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是 A、它们都属于纯净物它们都属于纯净物 B、它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C、它们的分子中都不含氢原子它们的分子中都不含氢原子 D、它们都可由乙烯只发生

13、加成反应得到它们都可由乙烯只发生加成反应得到 C 烯烃烯烃 1 1、结构特点和通式：、结构特点和通式： 链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃，叫烯烃。链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃，叫烯烃。 单烯烃的通式：单烯烃的通式： 二烯烃的通式：二烯烃的通式： 2、烯烃的通性：、烯烃的通性： 燃烧时火焰较烷烃明亮；燃烧时火焰较烷烃明亮； 分子里含有不饱和的双键，容易发生分子里含有不饱和的双键，容易发生氧化氧化、 加成加成和和聚合聚合反应反应。 CnH2n(n2) CnH2n-2(n3) 1、可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除 去甲烷中乙烯的操作方法是（ ）。 A. 澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnO4酸

14、性溶液、浓硫酸 C. Br2水、浓硫酸 D. 浓硫酸、KMnO4酸性溶液 C 2、下列物质不可能是乙烯加成产物的是（、下列物质不可能是乙烯加成产物的是（ ）。）。 ACH3CH3 BCH3CHCl2 CCH3CH2OH DCH3CH2Br B 3、某烯烃和氢气加成后的产物如图：、某烯烃和氢气加成后的产物如图： CH3CCH2CH3 CH3 CH3 思考：该烯烃的双键在哪两个碳原子之间？思考：该烯烃的双键在哪两个碳原子之间？ 只能是只能是之间之间 4.下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中，不下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中，不 正确的是（正确的是（ ） A乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃 B乙烯能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪乙烯能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪 色，乙烷则不能色，乙烷则不能 C乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子 中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比 乙烷稳定乙烷稳定 D乙烯分子为乙烯分子为“平面形平面形”结构，乙烷分子结构，乙烷