第四章 生命中的基础有机化学物质

1、第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质糖类糖类蛋白质蛋白质油脂油脂维生素维生素无机盐无机盐水水 含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做高高级脂肪酸级脂肪酸。例如例如：硬脂酸硬脂酸（C C1717H H3535COOHCOOH）、）、软脂酸软脂酸(C(C1515H H3131COOH)COOH)、油酸油酸(C(C1717H H3333COOH)COOH)、亚油亚油酸酸（ C C1717H H3131COOHCOOH ）等等 1.1.什么叫高级脂肪酸？什么叫高级脂肪酸？2.2.什么是酯化反应？什么是酯化反应？ 酸（有机酸或无机酸）和醇反应，生成酯酸（有

2、机酸或无机酸）和醇反应，生成酯和水的反应叫做和水的反应叫做酯化反应酯化反应。CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O浓浓H2SO42021-7-27+3H2OC17H35- C-OCH2OOC17H35 - C-OCHOC17H35 - C-OCH23C17H35COOH + CH2-OHCH -OHCH2-OH硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸硬脂酸丙三醇丙三醇甘油甘油C17H33- C-OCH2OOC17H33- C-OCHOC17H33 - C-OCH23C17H33COOH + CH2-OHCH -OHCH2-OH油酸甘油酯油酸甘油酯油酸油酸丙三醇丙三醇甘油甘油浓浓

3、H2SO浓浓H2SO一一. .油脂的组成和结构油脂的组成和结构是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯酯, ,属于属于酯类酯类。（。（甘油三酯甘油三酯）C C、H H、O O油油常温呈液态常温呈液态脂肪脂肪常温呈固态常温呈固态1.1.定义定义: :3.3.组成组成: :2.2.分类：分类：脂肪脂肪（动物油脂（动物油脂 固态）固态） 油油 （ 植物油脂植物油脂 液态液态 ）4、油脂的结构、油脂的结构R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO（1 1）R R1 1、R R2 2、R R3 3可以代表饱可以代表饱和烃基或不饱和烃基。和烃基或不饱和烃基。 （2 2）如

4、果）如果R R1 1、R R2 2、R R3 3相同，相同，这样的油脂称为这样的油脂称为单甘油酯单甘油酯；如果如果R R1 1、R R2 2、R R3 3不相同，称为不相同，称为混甘油酯混甘油酯。 （3 3）天然油脂大都为混甘天然油脂大都为混甘油酯油酯，且动、植物体内的油，且动、植物体内的油脂大都为多种混甘油脂大都为多种混甘油酯酯的的混混合物合物，无固定熔、沸点无固定熔、沸点。 天然油脂大都为混甘油酯天然油脂大都为混甘油酯包含两层意义，一是同一分子中的包含两层意义，一是同一分子中的R1R2R3不同不同二是天然油脂由不同分子组成的混合物。二是天然油脂由不同分子组成的混合物。油脂的饱和程度对其熔点

5、的影响：油脂的饱和程度对其熔点的影响： 饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高，呈饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高，呈固态；固态； 不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低，不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低，呈液态。呈液态。 R可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基【说明说明】想一想 1、单甘油脂是纯净物，混甘油脂是混合物、单甘油脂是纯净物，混甘油脂是混合物吗？吗？ 2、天然油脂是纯净物还是混合物？、天然油脂是纯净物还是混合物？ 是否纯净物不是取决于是否纯净物不是取决于R R是否相同，而是是否相同，而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成物质的分子是否相

6、同。同种单甘油脂分子组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂，组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂，都是纯净物。反之是混合物。都是纯净物。反之是混合物。 天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。物。3. “油脂油脂”能写成能写成“油酯油酯”吗？吗？ “脂脂”通常指油脂，是指一类特殊通常指油脂，是指一类特殊的酯类物质，即高级脂肪酸甘油酯，的酯类物质，即高级脂肪酸甘油酯，属于酯类。属于酯类。 “脂脂”有时还用于高分子化合物，如有时还用于高分子化合物，如聚氯乙烯树脂，酚醛树脂。聚氯乙烯树脂

7、，酚醛树脂。常见的油脂常见的油脂随堂训练随堂训练判断正误：判断正误：1、单甘油酯是纯净物，混甘油酯是混合物。2、油脂没有固定的熔沸点3、油脂都不能使溴水退色4、食用油属于酯类，石蜡油属于烃类5、精制的牛油是纯净物（错）（错）（对）（对）（错）（错）（对）（对）（错）（错）对人体健康而言，哪类油较好？对人体健康而言，哪类油较好？ 脂肪中必需脂肪酸的含量越高，其营脂肪中必需脂肪酸的含量越高，其营养价值越高。养价值越高。必需的脂肪酸必需的脂肪酸- 为了维持正常的生理功为了维持正常的生理功能，某些人体必需的脂能，某些人体必需的脂肪酸称为必需的脂肪酸肪酸称为必需的脂肪酸- - 亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸

8、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸特点：含有多个不饱和碳碳键特点：含有多个不饱和碳碳键也叫也叫“多多不饱和脂不饱和脂肪酸肪酸”阅读资料卡片：P74 必须脂肪酸资料资料在食物中，如果含有三种必需脂肪酸的在食物中，如果含有三种必需脂肪酸的任一种，人体就能合成一组非常重要的任一种，人体就能合成一组非常重要的化合物化合物- - 前列腺素，它是一组相关的前列腺素，它是一组相关的十多种化合物，它们对于血压、平滑肌十多种化合物，它们对于血压、平滑肌松弛和收缩、胃酸的分泌、体温、进食松弛和收缩、胃酸的分泌、体温、进食量、血小板凝聚等生理活动有相当重要量、血小板凝聚等生理活动有相当重要的影响。的影响。若缺乏亚油酸，会使

9、人体发育不良，皮若缺乏亚油酸，会使人体发育不良，皮肤和肾受损。肤和肾受损。常见油脂中各种脂肪酸的含量的百分比常见油脂中各种脂肪酸的含量的百分比油脂油脂饱和脂饱和脂肪酸肪酸（%）不饱和脂肪不饱和脂肪酸酸 （%）多不饱和脂多不饱和脂肪酸（肪酸（%）玉米油玉米油142957猪油猪油444610橄榄油橄榄油157312花生油花生油214930黄豆油黄豆油142462回答：回答：1 1、上表中，你认为哪种油脂的、上表中，你认为哪种油脂的营养价值最高？为什么？营养价值最高？为什么？2 2、上表中，你认为哪种油脂的、上表中，你认为哪种油脂的营养价值最低？为什么？营养价值最低？为什么？二、油脂的物理性质二、油

10、脂的物理性质 1 1密度比水的密度小密度比水的密度小，为，为0.90.9 0.95g/cm0.95g/cm3 3； 2 2有明显的油腻感；有明显的油腻感； 3 3不溶于水不溶于水，易溶于有机溶剂，易溶于有机溶剂，是一种良好的有机溶剂；是一种良好的有机溶剂； 4 4当高级脂肪酸中烯烃基多时大多当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基为液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的脂肪。多时，大多为固态的脂肪。三三. .油脂的化学性质油脂的化学性质思考思考：1.1.油脂属于酯类油脂属于酯类，应具有什么性质？，应具有什么性质？2.2.当当分子中含有不饱和键分子中含有不饱和键时，

11、油脂还应时，油脂还应当具有什么性质？如何检验？当具有什么性质？如何检验？3.3.若想将若想将油变为脂肪油变为脂肪仍作食物，应与什仍作食物，应与什么物质通过什么反应得到？么物质通过什么反应得到？1 1、油脂的水解、油脂的水解酸性条件下酸性条件下: :C C1717H H3535COOCH+3HCOOCH+3H2 2O O 3C3C1717H H3535COOH+CHOHCOOH+CHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2 H2SO4 （硬脂酸甘油酯（硬脂酸甘油酯 ） （ 硬脂

12、酸硬脂酸 ） （甘油）（甘油） 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+ +水水 硬脂酸硬脂酸+ +甘油甘油2.2.油脂的水解油脂的水解碱性条件下碱性条件下皂化反应：油脂皂化反应：油脂在在碱性条件碱性条件下下的的水解反应水解反应CHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2肥皂的主要成分肥皂的主要成分钠肥皂（硬肥皂）与钾肥皂（软肥皂）钠肥皂（硬肥皂）与钾肥皂

13、（软肥皂） NaOHNaOH溶液溶液用蒸汽加用蒸汽加热热油脂油脂肥皂、甘肥皂、甘油、水等油、水等的混和液的混和液加入加入细细食食盐盐加加热热、搅搅拌拌分层分层皂化皂化盐析盐析加加填填充充剂剂（松香、硅酸（松香、硅酸钠钠等等） 压滤压滤、干燥成型、干燥成型下层：甘油、食盐水等下层：甘油、食盐水等上层：肥皂液上层：肥皂液成品成品肥皂肥皂肥皂的制取原理肥皂的制取原理蒸馏蒸馏甘油甘油制肥皂的简单流程：制肥皂的简单流程： 加入无机盐使某些有机物降低加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于溶解度，从而析出的过程，属于物物理变化理变化。 这里的盐析是指加入食盐使肥这里的盐析是指加入食盐使肥皂析

14、出的过程。皂析出的过程。 加入氯化钠可以降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度，加入氯化钠可以降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度，从而使它析出。该过程是可逆的。即从而使它析出。该过程是可逆的。即盐析盐析。思考：思考：混合油脂与氢氧化钠溶液时为何加入乙醇？混合油脂与氢氧化钠溶液时为何加入乙醇？ 由于油脂不溶于氢氧化钠的水溶液，若用水作溶剂反由于油脂不溶于氢氧化钠的水溶液，若用水作溶剂反应速率很慢，用乙醇应速率很慢，用乙醇-水作溶剂不但能溶解碱也能溶解油水作溶剂不但能溶解碱也能溶解油脂，加快反应速率。脂，加快反应速率。阅读教材了解肥皂的去污原理并完成阅读教材了解肥皂的去污原理并完成P76学与问学与问2Ca2+

15、2C17H35COO- - (C17H35COO)2Ca探究：探究：凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力，凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力，可以人工合成洗涤剂：可以人工合成洗涤剂：CHCH3 3(CH(CH2 2)n)n SOSO3 3NaNa（或（或R RSOSO3 3Na)Na)具有怎样结构的物质具有去污能力具有怎样结构的物质具有去污能力?肥皂去污的原理是什么肥皂去污的原理是什么？肥皂的去污原理肥皂的去污原理:（1）亲水基亲水基肥皂结构中肥皂结构中COONa或或COO是极性基团，极是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；易溶于水，具有亲水性；（2）憎水基憎水基肥皂结构中的烃基肥皂结

16、构中的烃基R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；具有亲油性质；（3）肥皂的去污过程肥皂的去污过程纤维织品纤维织品纤维织品油污油污油脂水解的价值：油脂水解的价值：1工业上用油脂水解来制造高级脂肪工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；酸和甘油；2油脂在人体中（在酶作用下）水解，油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；人体的营养；3用于制作肥皂。用于制作肥皂。合成洗涤剂合成洗涤剂（1 1）合成洗涤剂的组成：由憎水合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如：基和亲水基组成，如：2(CH )nC

17、H3SO3Na烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠)(CH2nCH3SO3Na烷基磺酸钠烷基磺酸钠（1 1）肥皂）肥皂不不适合在硬水中使用，而适合在硬水中使用，而洗涤剂使用洗涤剂使用不受不受限制；限制；（2 2）合成洗涤剂洗涤能力）合成洗涤剂洗涤能力强强，可以，可以用于机洗；用于机洗；（3 3）合成洗涤剂的原料）合成洗涤剂的原料便宜便宜。（4 4）合成洗涤剂的）合成洗涤剂的危害危害：由于其稳定：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。营养。1.油脂的氢化油脂的氢化(硬化硬化)液态的油液态的油 固

18、态的脂肪固态的脂肪氢化或硬化氢化或硬化C C1717H H3535COOCH COOCH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCH + 3HCOOCH + 3H2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 催催 化化 剂剂加热、加压加热、加压油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪）2.2.油脂的氢化油脂的氢化硬化硬化3、氧化反应、氧化反应可以用酸性的高锰酸钾溶液来鉴别油和脂可以用酸性的高

19、锰酸钾溶液来鉴别油和脂食用油用过后若经常忘记盖上盖子食用油用过后若经常忘记盖上盖子,时间一长时间一长,油就会有了一股殊的气味油就会有了一股殊的气味“哈喇哈喇”味。味。油脂的用途油脂的用途1.1.食物食物2.2.工业原料工业原料小结小结:油脂的性质油脂的性质1、物理性质、物理性质 密度比水小，不溶于水、易溶于有机溶剂密度比水小，不溶于水、易溶于有机溶剂。油脂本身就是一种较好的溶剂。高级脂肪酸。油脂本身就是一种较好的溶剂。高级脂肪酸的饱和程度越高，形成的油脂的熔点越高。的饱和程度越高，形成的油脂的熔点越高。2、化学性质（兼有烯烃和酯的性质）、化学性质（兼有烯烃和酯的性质）（1）氢化反应）氢化反应（

20、2）水解反应）水解反应3、用途、用途制肥皂制肥皂重要的营养物质重要的营养物质油脂的结构油脂的结构R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2化化 学学 性性 质质 水解反应水解反应 不饱和烃基的加成不饱和烃基的加成 皂化反应皂化反应 氢（硬）化反应氢（硬）化反应油脂的用途油脂的用途 食用食用 工业原料工业原料练习：1、下列物质不属于酯类的是（、下列物质不属于酯类的是（ ） A.花生油花生油 B.硝化甘油硝化甘油 C.酚醛树脂酚醛树脂 D.醋酸纤维醋酸纤维2、下列各组中属于同系物的是（、下列各组中属于同系物的是（ ） A.乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘

21、油酯、硬脂酸甘油酯三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯甲酸乙酯、乙酸甲酯CBC3 3、工业上制取肥皂是用、工业上制取肥皂是用_和和_ 按一定比例混合放入皂化锅内按一定比例混合放入皂化锅内，用蒸汽加热，生成的是，用蒸汽加热，生成的是_的混合物。加入的混合物。加入_后，溶后，溶液分成上、下两层，上层是液分成上、下两层，上层是_，下层是下层是 。取出。取出 层物质，加入添充层物质，加入添充剂等后制成肥皂。剂等后制成肥皂。 动物油或植物油动物油或植物油氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液高级脂肪酸钠、甘油、水高级脂肪酸钠、甘油、水食盐细粒食盐细粒高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠甘油甘油上上4、下列叙述中正确

22、的是（、下列叙述中正确的是（ ） A牛油是纯净物牛油是纯净物 B牛油是高级脂肪酸的高级醇酯牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C牛油可以在碱性条件下加热水解牛油可以在碱性条件下加热水解 D工业上将牛油加氢制造硬化油工业上将牛油加氢制造硬化油C1、下列物质属于油脂的是、下列物质属于油脂的是 （ ）润滑油花生油石蜡润滑油花生油石蜡A B C D巩固练习巩固练习C2、下列物质不属于同系物的是、下列物质不属于同系物的是 （ ）A乙酸异戊酯、异戊酸异戊酯乙酸异戊酯、异戊酸异戊酯 B硬脂酸、油酸硬脂酸、油酸C乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇D甲酸、硬脂酸甲酸、硬脂酸3、下列关于油脂的叙述中，不正确的是、下列关于油脂的叙述中，不正确的是 ( )A油脂属于酯类油脂属于酯类 B油脂没有固定的熔点、沸点油脂没有固定的熔点、沸点C油脂是高级脂肪酸的甘油酯油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D油脂都不能使溴水褪色油脂都不能使溴水褪色BCD4、下列各组物质中，前者为附着在容器内壁、下列各组物质中，前者为附着在容器内壁的物质，后者为选用的洗涤剂其中搭配合适的物质，后者为选用的洗涤剂其中搭配合适的是的是 （ ） A银镜、氨水银镜、氨水B油脂、热碱液油脂、热碱液 C石蜡、汽油石蜡、汽