次级代谢产物全

1、初级代谢与次级代谢初级代谢与次级代谢 初级代谢：初级代谢：是许多生物都具有的生物化学反应，例如能 量代谢及氨基酸、蛋白质、核酸的合成等，均称为初级代 谢（primary metabolism） 称为初级代谢产物是维持生 物生命活动和营养的必需物质必需物质。 次级代谢：次级代谢：次级代谢是在一定的生长时期（一般是稳定生 长期），生物以初级代谢产物为前体合成的对生物本身的 生命活动没有明确功能没有明确功能的物质的过程。 次级代谢产物 u次级代谢产物次级代谢产物： 植物体中还有许多由糖类等有机物代 谢衍生出来的物质，分苯丙素类、醌类、黄酮类、苯丙素类、醌类、黄酮类、 单宁类、萜类、甾体及其甙、生物碱

2、单宁类、萜类、甾体及其甙、生物碱七大类。 。 称为次级代谢产物（secondary product） 次级代谢产物合成的主要途径次级代谢产物合成的主要途径 次级代谢产物储存在液泡液泡或细胞壁中细胞壁中，是代谢的最终最终 产物产物，除了极少数外，大部分不再参加代谢活动。 次级代谢产物科分为三类：萜类、酚类和含氮次级代 谢产物。 第二节第二节 萜类萜类 萜类（terpene）是以异戊二烯异戊二烯为单位组成的。 有单贴、倍半萜、双贴、三萜、 四萜和 多萜之分。 桂叶烯（单萜）桂叶烯（单萜） 棉酚（倍半萜二聚物）棉酚（倍半萜二聚物） 萜类的生物合成萜类的生物合成 萜类的生物合成有两条途径：甲羟戊酸途径

3、甲羟戊酸途径和 甲基赤藓醇磷酸途径甲基赤藓醇磷酸途径，两者都形成异戊烯焦磷 酸（IPP），然后进一步合成萜类，所以IPP 亦称为“活跃异戊二烯”。 萜类的功能萜类的功能 l影响植物的生长发育。 l防止植物被哺乳动物和昆虫吞食。 l药用或工业原料。 第三节第三节 酚类（酚类（phenol） l酚类酚类是芳香族环上的氢 原子被羟基或功能衍生 物取代后生成的化合物， 种类繁多是重要的次级 代谢产物之一。 苯酚 酚类化合物的种类酚类化合物的种类 肉桂酸（简单苯丙酸类化合物）肉桂酸（简单苯丙酸类化合物） 酚类的生物合成酚类的生物合成 l植物的酚类化合物是通过多条途径合成的，其 中以莽草酸途径莽草酸途径（

4、酚类合成的中心）为主。 简单酚类简单酚类 简单苯丙酸类简单苯丙酸类、苯丙酸内酯苯丙酸内酯和苯甲酸衍生物苯甲酸衍生物 属于简单分类。它们广泛分布于维管植物。其 中许多在植物防御食草昆虫和真菌侵袭防御食草昆虫和真菌侵袭中起重 要功能。 木质素木质素（lignin）：在植物体中的）：在植物体中的数量很大数量很大，仅次于，仅次于 纤维素，是植物体中的重要组成物质。是简单分类的纤维素，是植物体中的重要组成物质。是简单分类的 醇衍生物（香豆醇、松柏醇、芥子醇、五羟基阿魏醇）醇衍生物（香豆醇、松柏醇、芥子醇、五羟基阿魏醇） 的聚合物，木质素的成分因植物种类不同而有差异。的聚合物，木质素的成分因植物种类不同而

5、有差异。 伞形酮（苯丙酸内酯类化合物） 木质素木质素 l物体中的木质素数量很大，仅次于纤维素，具仅次于纤维素，具 有机物的第二位有机物的第二位。木质素是植物体重要组成物 质，广泛分布于植物界。木质素是简单酚类的 醇衍生物（如香豆醇、松柏醇、芥子醇，5- 羟基阿魏酸）的聚合物，其成分因植物种类而 异，单子叶植物（尤其是和谷类）的木质素则 含有极多的香豆醇。 木质素的生物合成是以苯丙氨酸和酪氨酸为起 点的。首先，苯丙氨酸转变为桂皮酸，桂皮酸和 酪氨酸又分别转变为4香豆酸，然后，4香豆 酸形成了咖啡酸、阿魏酸、5羟基阿魏酸和芥子 酸，它们分别与乙酰COA结合，相应的被催化为高 能COA硫脂衍生物，进

6、一步被还原为相应的醛，在 被脱氢酶还原为相应的醇，即4香豆醇、松柏醇， 5羟基阿魏醇和芥子醇。 上述4种醇类是组成木质素的基本单位，他们是在 细胞质中形成的，经过糖基化作用，进一步形成 葡萄香豆醇、松柏苷、5-羟基阿魏苷和丁香苷， 再通过质膜运输到细胞壁，在糖苷酶作用下 释放出相应的单体（醇），最后这些单体经过氧 化和聚合作用形成木质素。 黄酮类黄酮类 l植物酚类化合物另一大类植物是类黄酮类黄酮。它是 两个芳香环被三碳桥联起来的15碳化合物，其 结构来自两个不同的生物合成途径。一个芳香 环（B）和桥是从苯丙氨酸转变来的，而另一 个芳香环（A），则来自丙二酸途径。类黄酮 是由苯丙酸、p-香豆酰C

7、OA和3个苯二酰COA 分子在查儿酮合酶催化下缩合而成的。 l类黄酮类可分为4种，即花色素苷、黄酮、黄花色素苷、黄酮、黄 酮醇和异黄酮酮醇和异黄酮 功能：功能： l1呈现颜色呈现颜色 植物的色素主要有两类：类胡萝卜素和类胡萝卜素和 类黄酮。类黄酮。 l2防御伤害 黄酮类和黄酮醇类不只存在于花器官， 也存于绿叶中，由于这两类物质积累在叶和茎的表皮 层，吸收紫外线B（UVB，280320nm）,因此避免 了细胞受到强烈UVB的伤害。 l异黄酮类属于类黄酮，具有不同的功能，例如鱼藤根 中的鱼藤酮有很强的杀虫作用，植物受细菌或真菌侵 染后形成的植物防御素能限制病原微生物进一步扩散。 鞣质鞣质 l在植物

8、酚类多聚体中具有防御功能的，除了木 质素外，就是鞣质（俗名丹宁），其相对分子 质量大多数为6003000。鞣质可分为两类： 缩合鞣质和可水解鞣质。缩合鞣质是由类黄酮 单位聚合而成，相对分子质量较大，是木本植 物的组成成分，可被强酸水解为花色素。 鞣质有毒，食草动物吃后明显抑制生长。鞣质 在口腔中与蛋白质结合，有涩味。 第四节：次级含氮化合物第四节：次级含氮化合物 植物次生代谢产物中有许多是含氮的， 大多数含氮次生产物是从普通的氨基酸 合成的。这里，着重介绍植物含氮次生含氮次生 代谢产物中的生物碱和含氰苷代谢产物中的生物碱和含氰苷等，它 们都具有防御功能。 生物碱生物碱 l生物碱是一类含氮杂环化

9、合物，通常有一个含含N 杂环杂环，其碱性剂来自含N的环.目前已发现含有生 物碱的植物将近100多个科，其中豆科、夹竹桃 克、罂粟科、毛茛克、防己科、马钱科、茄科、 芸香科、茜草科及石蒜科等多含生物碱。一科植 物中常含多种结构相似的生物碱。 l生物碱是植物体代代谢的中间产物，是有不同氨 基酸衍生来的。 l生物碱是合算的组成成分，又是维生素B1、叶酸 和生物素的组成成分，所以具有重要的生理意义。 含氰苷含氰苷 l含氰苷广泛分布于植物界，其中以豆类、禾谷类 和玫瑰一些种类最多。 l含氰苷本身无毒，但植物破碎后就会释放出有挥发性的毒 物氰化氢（HCN）。在完整植物中，含氰苷存在叶表皮的 液泡中，而分解

10、含氰苷的酶糖苷酶则存在叶肉中，互 不接触。当叶片被咬碎后，含氰苷就与酶混合，含氰苷中 的氰醇和糖分开，前者再在羟基腈裂解酶作用下或自发分 解为酮和HCN。昆虫和其他草食动物（如蛇、蛞蝓）取食 植物后，产生HCN，呼吸就被抑制。 木薯块茎含较多含 氰苷，一定要经磨碎、浸泡、干燥等过程，除去或分解大 部分含氰苷后，才能食用。 第五节：次生代谢的生物第五节：次生代谢的生物 技术应用技术应用 l花卉育种。植物花的颜色与类黄酮有关。 l作物形状改良。利用基因工程改变植物的次 生代谢，可使植物合成新的植物抗毒素，以增 加抗病能力，或抑制某些性状，以提高产品品 质。 l用植物的细胞工程与基因工程。我国的人参、 紫草等植物