含氮化合物思考题及答案ppt课件

1、有机含氮化合物练习题有机含氮化合物练习题i.NHOOj.(CH3CH2)2N-NOk.C6H5CH2NCH3CH3C12H25+Brl.胆碱m.多巴胺n.乙酰胆碱o.肾上腺素p.异丁胺q.胍r.CH3CH2N(CH3)2a.CH3CH2NO2b.NOH3Cc.NHC2H5d.H3CN2+Br硝基乙烷硝基乙烷 b. 对亚硝基甲苯对亚硝基甲苯 c. N-乙基苯胺乙基苯胺 d. 对甲苯重氮氢溴酸盐对甲苯重氮氢溴酸盐 或溴化重氮对甲苯或溴化重氮对甲苯 e.BrNHCOCH3f.CH3CH2CH2CNg.NHNH2O2Nh.H2NCH2(CH2)4CH2NH2 e. e.邻溴乙酰苯胺邻溴乙酰苯胺 f.

2、f.丁腈丁腈 g. g.对硝基苯肼对硝基苯肼 h.1,6- h.1,6-己二胺己二胺 i. 丁二酰亚胺 j. -亚硝基二乙胺 k. 溴化十二烷基苄基二甲铵 一、命名以下化合物一、命名以下化合物二、解释以下现实二、解释以下现实a.苄胺苄胺C6H5CH2NH2的碱性与烷基胺根本一样，而与芳胺不同。的碱性与烷基胺根本一样，而与芳胺不同。b.以下化合物的以下化合物的pKa为为:O2NNH2NH2H3CNH2pKb=13.0pKb=9.37pKb=8.70由于在苄胺中，未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轭，所由于在苄胺中，未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轭，所以碱性与烷基胺根本类似。以碱性

3、与烷基胺根本类似。O2NNH2-NH2H3CNH2-NH2中 ， 硝 基 具 有 强 的 吸 电 子 效 应 。中 N 上 孤 对 电 子 更 多 地 偏 向 苯 环 ，所 以 与 苯 胺 相 比 ,其 碱 性 更 弱 。 b.中 ， 甲 基 具 有 一 定 的 给 电 子 效 应 ，中 N 上而所 以 与 苯 胺 相 比 ,其 碱 性 略 强 .使电 子 云 密 度 增 加 ，答案：答案：三、以下化合物中哪个可以作为亲核试剂？三、以下化合物中哪个可以作为亲核试剂？ a. H2NNH2b. (C2H5)3Nc. (CH3)2NHd.Ne.NCH3f.NHCH3g. (CH3)4N+h.NCH3

4、+a, b, c, d, e, f答案：答案：NH2NHCOCH3NH2CH3COClNHCOCH3H2SO4/HNO3NHCOCH3NO2H2PtH3+ONH2NH2以下合成道路正确否，请给予解释。以下合成道路正确否，请给予解释。NH2NH2NH2HNO3H2SO4NO2H2PtNH23.CH3CH2CH2COOHNH3CH3CH2CH2CONH2NaOBrOH-CH3CH2CH2CH2NH22.第二步反响：为第二步反响：为Hofmann降解反响，产物为少一个碳原子的伯胺。降解反响，产物为少一个碳原子的伯胺。四、完成转化：四、完成转化： 答案：答案：NO2NH2NO2(CH3CO)2OHNO

5、3H3+Oc.CH3COOHCH3CONH2c.CH3COOHP2O5(CH3CO)2ONH3CH3CONH2CH3COOHSOCl2CH3COClNH3CH3CONH2CH3COOHNH3CH3COONH4+CH3CONH2CH3CH2OHCH3CHCH2CH3NH2NKOOKOHCH3CHCH2CH3ClH3+ONHOONCHCH3CH2CH3OOCOOHCOOH+ CH3CHCH2CH3NH2CH3CH2OHCrO3(Py)21) CH3CH2MgBrSOCl2HBrMgEt2OCH3CHO2) H3+OCH3CHCH2CH3OHCH3CHCH2CH3ClCH3CH2BrCH3CH2Mg

6、BrNO2NBrNH2NNO2NBrNH2NFe + HClNH2Br2, FeNO2BrFe + HClNH2BrNaNO2 + HClN2+Cl-BrNH2H+弱05 CO CH3HNO3H2SO4CH3NO2HCH3NH2Ac2OCH3NHCCH3OHNO3CH3NHCCH3ONO2H+H2OCH3NH2NO2(1)NaNO2,HCl(2)C2H5OHCH3NO2HCH3NH2NaNO2HClCH3N2+ClKCN+CuCNCH3CNCH3CH3CN(1) OH,O2NNNOHNO2HNO3H2SO4H2 / PtNH2CH3COClNHCOCH3HNO3H3+ONHCOCH3O2NNa

7、NO2HClN2+Cl-O2NOHT.M.NH2O2N由苯或甲苯合成紫外线吸收剂由苯或甲苯合成紫外线吸收剂NO2NNOHCH3CH3ClNNHONH2CH3ClN2HONH2CH3ClN2NH2HO不可取不可取由苯、甲苯合成由苯、甲苯合成H3CClNNHONH2合成：合成：NO2NO2NO2NH2NO2OHNH2OHHNO3H2SO4NH4HSNaNO2H2SO4， 5H3OHClFeCH3CH3NO2CH3ClNO2CH3ClHNO3H2SO4Cl2FeN2+H3CClNNHONH2CH3CH2CH2CH2OHCH3(CH3)2CH2NH2 + CH3CH2CH2NH2CH3CH2CH2CH

8、2OH浓 H2SO4HBr+NaCNCH3CH2CH2CH2CNH2 / NiTMKMnO4/H+CH3CH2CH2COOHNH3CH3CH2CH2CONH2Br2 / OHCH3CH2CH2NH2由苯甲酸合成苄胺由苯甲酸合成苄胺COOHCH2NH2SOCl2NH3LiAlH4BrBrCH2COOHBrBrCH2CNBrBrCH2BrBrBrCH3CH3HNO3H2SO4CH3NO2Fe + HClBr2BrBrCH3NH2(分出邻位产物)NaNO2+HCl05H3PO2H2OBr2hNaCNalc.H3O+CH3BrBrCH2COOHCOOHCH3CH3CH3NO2CH3HNO3H2SO4C

9、H3NO2Fe + HClNO2CH3NH2(分出邻位产物)NaNO2+HCl05H3PO2H2OH3O+(CH3CO)2OCH3NHCOCH3HNO3H2SO4Fe + HClNaNO2+HCl05CuCNKCNH3O+TMCH3BrCH3BrClCH3ClBrBrCH3HNO3H2SO4Fe + HClBr2CH3NH2BrBrNaNO2 + HCl0 5CuClHClNHNNCH3a.COb.NCOH3Cc.NH3CCH3+d.NCOCOOHNH3CCH3+e.CH3CH2NCONHNCH3f.NSOOg.NNONH3CH+h.NH3C+NH2+ClHCl_NO2_五、写出四氢吡咯及五、

10、写出四氢吡咯及N-甲基四氢吡咯分别与以下试剂反甲基四氢吡咯分别与以下试剂反 应的主要产物假设能发生反响的话。应的主要产物假设能发生反响的话。 a. 苯甲酰氯苯甲酰氯 b. 乙酸酐乙酸酐 c. 过量碘甲烷过量碘甲烷 d. 邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐 e. 苯磺酰氯苯磺酰氯 f. 丙酰氯丙酰氯 g. 亚硝酸亚硝酸 h. 稀盐酸稀盐酸答案：答案：六、用化学方法鉴别以下各组化合物六、用化学方法鉴别以下各组化合物 a. 邻甲苯胺邻甲苯胺 N-甲基苯胺甲基苯胺 苯甲酸和邻羟基苯甲酸苯甲酸和邻羟基苯甲酸 a.CH3NH2NHCH3COOHCOOHOH(A)(B)(C)(D)NaOHABCDH3CSO2ClNa

11、OHFeCl3ABDC不溶不溶可溶可溶显色不显色答案：答案：b. 三甲胺盐酸盐三甲胺盐酸盐 溴化四乙基铵溴化四乙基铵 b.(CH3)3N HCl(A)(CH3CH2)4N+Br(B)AgNO3AgClAgBr白黄AB或者用 NaOHA分层均相由于三甲胺由于三甲胺b. p. 3,能够逸出，也能够部分溶于能够逸出，也能够部分溶于NaOH，所以用，所以用AgNO3 作鉴别较好。作鉴别较好。 N-甲基苯胺中混有少量苯胺和甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N-二甲苯胺二甲苯胺, 怎样将怎样将N-甲基甲基苯胺提纯苯胺提纯? ANHCH3BNH2CNH3CCH3H3CSO2ClNCH3SO2CH3NHSO2CH3

12、NH3CCH3(D)(E)蒸镏除去C NaOH水洗除E有机相NCH3SO2CH3(D)H+NHCH3。HClOHNHCH3纯运用运用Hinsberg反响反响(留意分别提纯和鉴别程序的不同留意分别提纯和鉴别程序的不同)。答案：答案： 将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分别为三种纯的组分。将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分别为三种纯的组分。 CH2NH2(A)CH2OH(B)CH3HO(C)NaOH水溶液有机相水相ABC的钠盐水相有机相HClA的盐酸盐BANaOH稀HClC再进一步分别纯化七、将以下化合物按碱性加强的顺序陈列：七、将以下化合物按碱性加强的顺序陈列： a. CH3CONH2 b. CH3C

13、H2NH2 c. H2NCONH2 d. (CH3CH2)2NH e. (CH3CH2)4N+OHe d b c a1、 旋光性化合物是一种伯胺，旋光性化合物是一种伯胺，AC5H3N与过量与过量CH3I 作用，作用， 然后将此生成物再与湿然后将此生成物再与湿Ag2O 反响，加热后分解得到一种叔胺反响，加热后分解得到一种叔胺 和另一种烯烃和另一种烯烃B，B经过臭氧化分解生成等克分子的甲醛和丁经过臭氧化分解生成等克分子的甲醛和丁 醛混合物，试推测醛混合物，试推测A、B能够的构造并写出各步反响。能够的构造并写出各步反响。NH22、化合物、化合物AC4H11NO2能溶于水，但不溶于醚和烃等有机溶剂；能溶于水，但不溶于醚和烃等有机溶剂； 加热失水得中性化合物加热失水得中性化合物B，B和氢氧化钠的溴水溶液作用生成和氢氧化钠的溴水溶液作用生成 C，C能与酸反响；能与酸反响；B假设在氢