2011届高考化学一轮复习 第1章 有机化学基础 第二节 烃课件 新人教版选修5

1、1以以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。上的差异。2了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。3举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 第二节第二节 烃烃一、烷烃一、烷烃1 烷烃烷烃烷烷烃：通式为烃：通式为 (n1)，结构特点：碳碳之间全部，结构特点：碳碳之间全部以以 的形式相结合，其余价键全部与的形式相结合，其余价键全部与 相结合。相结合。CnH2n2H原子原子碳碳单键碳碳单键2烷烃的物

2、理性质烷烃的物理性质直直链烷烃同系物中，含链烷烃同系物中，含 通常情况下为气体，碳原子数通常情况下为气体，碳原子数在在 之间的为液体，之间的为液体， 个碳原子以上的为固体。随着分子中碳原子个碳原子以上的为固体。随着分子中碳原子数目的增多，烷烃同系物的溶沸点逐渐数目的增多，烷烃同系物的溶沸点逐渐 ，密度逐渐，密度逐渐 。烷烃都。烷烃都 溶于水。溶于水。14个碳原子的分子个碳原子的分子51617升高升高增大增大难难3烷烃的化学性质烷烃的化学性质(1)取取代反应代反应有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 (只写第一步只写

3、第一步)， 。C2H6的二氯代物有的二氯代物有 种，三氯代物有种，三氯代物有 种，四氯代物有种，四氯代物有 种。种。CH3ClHClCnH2n1ClHCl222(2)氧氧化反应化反应CH4通入酸性通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色溶液，溶液的紫色 ，CnH2n2的任一种烃遇到酸性的任一种烃遇到酸性KMnO4溶液，都不能使溶液，都不能使KMnO4溶液褪色。以上事实说明烷烃性质溶液褪色。以上事实说明烷烃性质 。CH4 O2 ；CnH2n2 O2 。不消失不消失2CO22H2OnCO2(n1)H2O稳定稳定二、烯烃二、烯烃1乙烯的化学性质乙烯的化学性质(1)乙乙烯在空气中点燃，现象为烯在空气中点燃，

4、现象为 ，反应方程式为，反应方程式为 ；若将乙烯气体通入酸性若将乙烯气体通入酸性KMnO4溶液，可溶液，可看到看到 。利用这个反应可区别乙烯和甲烷。利用这个反应可区别乙烯和甲烷。(2)加成反应：有机物分子加成反应：有机物分子中中 生成新的化合生成新的化合物的反应。物的反应。明亮的火焰，发出黑烟明亮的火焰，发出黑烟紫色褪去紫色褪去双键双键(或三键或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合(3)聚聚合反应：由相对分子质量小的合反应：由相对分子质量小的 互相结合成相对分子质量大的互相结合成相对分子质量大的 的反应。乙烯生成聚乙烯反应方程式为的反应。乙烯生成聚

5、乙烯反应方程式为nCH2CH2催化剂催化剂 。以上反应是由加成聚合而制得的，因此也叫加聚反应。以上反应是由加成聚合而制得的，因此也叫加聚反应。化合物分子化合物分子高分子高分子2烯烃烯烃(1)分分子中含有子中含有 的烃类叫烯烃。含的烃类叫烯烃。含 个碳原子的烯烃常温下个碳原子的烯烃常温下是气态，烯烃随着分子中碳原子数的递增，其沸点和密度都是气态，烯烃随着分子中碳原子数的递增，其沸点和密度都 。(2)组成和结构组成和结构同系物的通式可以表示为同系物的通式可以表示为 (n2)。其结构特点是。其结构特点是 ，为，为链烃。链烃。(3)化学性质化学性质烯烃的化学性质与烯烃的化学性质与 类似，可以发生类似，

6、可以发生 、 和和 等。等。烯烃烯烃 使酸性使酸性KMnO4溶液褪色，使溴水溶液褪色，使溴水(或溴的或溴的CCl4溶液溶液)褪色。褪色。碳碳双键碳碳双键24增大增大CnH2n含一个碳碳双键含一个碳碳双键乙烯乙烯氧化氧化加成加成加聚反应加聚反应能能3顺反异构顺反异构(1)概概念：由于碳碳双键不能念：由于碳碳双键不能 而导致分子中原子和原子团在而导致分子中原子和原子团在 不同所产生的异构现象。不同所产生的异构现象。(2)类别类别顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的 。如：顺如：顺2丁烯丁烯 。反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的反式结构：

7、两个相同的原子或原子团排列在双键的 。如：反如：反2丁烯丁烯 。沿着键轴旋转沿着键轴旋转双键两端双键两端同侧同侧两侧两侧(3)性性质：质： 性质基本相同，性质基本相同， 性质有一定差异。性质有一定差异。化学化学物理物理三、炔烃三、炔烃1.乙炔的分子组成和结构乙炔的分子组成和结构 乙乙炔的分子式为炔的分子式为 ，电子式为，电子式为 ，结构式为结构式为 ，结构简式为，结构简式为 ，分子构型为分子构型为 ， 分子，键角分子，键角180。 2.乙炔的物理性质乙炔的物理性质纯纯净的乙炔是净的乙炔是 色色 味的气体，味的气体， 溶于水，溶于水， 溶于有机溶剂。溶于有机溶剂。俗名：俗名： .直线型分子直线型

8、分子非极性非极性无无无无微微易易电石气电石气3乙炔的化学性质乙炔的化学性质(1)氧氧化反应化反应乙炔燃烧的化学方程式乙炔燃烧的化学方程式乙炔燃烧时火焰乙炔燃烧时火焰 并并 。因为因为 。点燃乙炔时应先点燃乙炔时应先 ；乙炔和空气的混合物遇火时可能发生；乙炔和空气的混合物遇火时可能发生 。氧炔焰温度可达氧炔焰温度可达 以上，可用氧炔焰来以上，可用氧炔焰来 或或 金属。金属。乙炔乙炔 被酸性被酸性KMnO4溶液氧化，将乙炔通入酸性溶液氧化，将乙炔通入酸性KMnO4溶液中，溶液的溶液中，溶液的紫色紫色 。明亮明亮伴有浓烈的黑烟伴有浓烈的黑烟乙炔的含碳量较高，碳没有完全燃烧的缘故乙炔的含碳量较高，碳没

9、有完全燃烧的缘故验纯验纯爆炸爆炸3000焊接焊接切割切割能能逐渐褪去逐渐褪去 (2)加加成反应成反应将乙炔通入将乙炔通入Br2的的CCl4 溶液中溶液中现象：现象： .方程式：方程式： .与与H2、HCl等发生加成反应的方程式等发生加成反应的方程式利用利用CH2CHCl制聚氯乙烯制聚氯乙烯 . 4. 乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法(1)药品药品： 。(2)方程式方程式： 。(3)收集方法收集方法： 。电石和水电石和水排水法排水法(4)注意的问题注意的问题实验时，要用实验时，要用 代替代替 ，目的是，目的是 。取用电石要用取用电石要用 夹取，切忌用手拿电石，且取用电石后，盛电石的试剂夹取，切忌

10、用手拿电石，且取用电石后，盛电石的试剂瓶要及时密封，否则瓶要及时密封，否则 。如果在大试管中制取，大试管管口最好如果在大试管中制取，大试管管口最好 以防止以防止 。由电石制得的乙炔中往往含有由电石制得的乙炔中往往含有 等杂质，使混合气体通过盛有等杂质，使混合气体通过盛有 CuSO4溶液的洗气瓶可使杂质除去。溶液的洗气瓶可使杂质除去。 饱和食盐水饱和食盐水水水平稳制取收集气体平稳制取收集气体镊子镊子与水蒸气反应失效与水蒸气反应失效放团棉花放团棉花生成的气泡从导管中冒出生成的气泡从导管中冒出H2S、PH3乙炔的制取实验口诀：乙炔的制取实验口诀：电石盐水乙炔生，除杂通入硫酸铜电石盐水乙炔生，除杂通入

11、硫酸铜不用启普意如何，吸水放热气势汹不用启普意如何，吸水放热气势汹5炔烃炔烃(1)分分子中含有子中含有 的一类的一类 称为炔烃。乙炔的同系物的通式为称为炔烃。乙炔的同系物的通式为CnH2n2(n2)。(2)物理性质：同烷烃和烯烃类似，随着碳原子数的增加其沸点和密度都增大。物理性质：同烷烃和烯烃类似，随着碳原子数的增加其沸点和密度都增大。(3)化学性质：同乙炔相似，容易发生化学性质：同乙炔相似，容易发生 反应、反应、 反应等，反应等，能使能使 溶液及溶液及 溶液褪色。溶液褪色。碳碳三键碳碳三键脂肪烃脂肪烃氧化氧化加成加成Br2的的CCl4酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾思考：思考：肪烃的主要来源是什么？

12、肪烃的主要来源是什么？提示：提示：脂肪烃的来源有脂肪烃的来源有 、 等等。石油中含有石油中含有150个碳原子的个碳原子的 及及 。石油通过常压分馏可以得到石油气石油通过常压分馏可以得到石油气、 、 、 等等；而减压分馏可以得到而减压分馏可以得到 、 等相对分子质量较大的烷烃等相对分子质量较大的烷烃。石油的石油的 及及 可以得到较多的轻质油和气态烯烃可以得到较多的轻质油和气态烯烃。石油石油天然气天然气烷烃烷烃环烷烃环烷烃汽油汽油煤油煤油柴油柴油润滑油润滑油石蜡石蜡裂化裂化裂解裂解1芳香烃是分子中含有苯环的烃芳香烃是分子中含有苯环的烃2苯的同系物苯的同系物苯苯分子中的一个或几个氢原子被饱和烃基所代

13、替得到的烃，分子中的一个或几个氢原子被饱和烃基所代替得到的烃，通式为通式为 。CnH2n6(n6)3苯的同系物的性质苯的同系物的性质(1)苯苯的同系物的物理性质：难溶于水，比水轻的同系物的物理性质：难溶于水，比水轻(2)苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质苯的同系物的氧化反应苯的同系物的氧化反应苯的同系物能使酸性苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色苯的同系物可发生溴代反应苯的同系物可发生溴代反应苯苯的同系物的硝化反应的同系物的硝化反应苯的同系物的加成反应苯的同系物的加成反应苯的同系物的氧化反应苯的同系物的氧化反应为什么苯与苯的同系物在性质上有着较大的差别？为什么苯与苯的同系物在性质

14、上有着较大的差别？提示：提示：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，由于苯环和烷基的相互苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，由于苯环和烷基的相互影响，与苯的性质既有相似之处，又有明显区别，如甲苯影响，与苯的性质既有相似之处，又有明显区别，如甲苯 使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色；甲苯与浓褪色；甲苯与浓HNOHNO3 3和浓和浓H H2 2SOSO4 4的混合物可以发生物元取代反应。的混合物可以发生物元取代反应。能能反应类型反应类型实例实例(写出化学方程式写出化学方程式)氧氧化化反反应应剧烈氧化燃剧烈氧化燃烧烧现象：现象：CH4淡蓝色火焰，淡蓝色火焰，C2H4明亮火焰

15、，冒黑烟，明亮火焰，冒黑烟，C2H2、C6H6明亮火焰，产生浓烈黑烟明亮火焰，产生浓烈黑烟被酸性被酸性KMnO4氧化氧化烯烃、炔烃、苯的同系物烯烃、炔烃、苯的同系物(苯除外苯除外)能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 取取代代反反应应烷烃卤代烷烃卤代如：如：CH4Cl2 CH3ClHCl 苯及苯的同苯及苯的同系物的卤代系物的卤代如：如： 硝化硝化如：如： H2O磺化磺化如：如： H2O 加加成成反反应应加氢加氢如：如：CH2 CH2H2 C2H6加卤素加卤素如：如：CH2 CH2Br2CH2BrCH2Br加水加水如：如：CH2 CH2H2OC2H5OH加卤化氢加卤化氢如：如：CH CHH

16、ClCH2CHCl加聚反应加聚反应如：如：【例【例1】 下下列物质由于发生化学反应而使溴水褪色的是列物质由于发生化学反应而使溴水褪色的是()A环己烷环己烷 B直馏汽油直馏汽油 C裂化汽油裂化汽油 D甲苯甲苯解析：解析：A A中环己烷中环己烷D D中甲苯使溴水褪色是萃取的缘故，萃取是物理过程。中甲苯使溴水褪色是萃取的缘故，萃取是物理过程。B B中直馏中直馏汽油的主要成分是烷烃、环烷烃、芳香烃，使溴水褪色也是萃取的原因。而汽油的主要成分是烷烃、环烷烃、芳香烃，使溴水褪色也是萃取的原因。而C C中中裂化汽油中含有不饱和烃，是因加成反应而使溴水褪色，发生了化学反应。裂化汽油中含有不饱和烃，是因加成反应

17、而使溴水褪色，发生了化学反应。答案：答案：C各类烃与各类烃与Br2水及酸性水及酸性KMnO4溶液混合时的现象溶液混合时的现象现象现象烷烷烯烯炔炔苯苯苯的同系物苯的同系物溴水溴水气态烷不褪气态烷不褪色，液态烷色，液态烷萃取萃取褪色褪色褪色褪色萃取萃取(水层褪水层褪色，油层呈橙色，油层呈橙红色红色)萃取萃取(水层褪色，水层褪色，油层呈橙红色油层呈橙红色)酸性酸性KMnO4不褪色不褪色褪色褪色褪色褪色不褪色不褪色褪色褪色(侧链被氧化侧链被氧化)试剂试剂烃烃1(2009宁夏银川一模宁夏银川一模)有有8种物质：种物质：乙烷；乙烷；乙烯；乙烯；乙炔；乙炔；苯；苯；甲苯；甲苯；溴乙烷；溴乙烷；聚丙烯；聚丙烯

18、；环己烯。其中既不能使酸性环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是能与溴水反应使溴水褪色的是()A B C D解析：解析：甲苯能使酸性甲苯能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚乙烯既不能使酸性褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚乙烯既不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。答案：答案：C各类有机物随键型不同、分子的空间结

19、构各不相同；但也有一定的规律：各类有机物随键型不同、分子的空间结构各不相同；但也有一定的规律：(1)饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子，与中心碳构成正四面体饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子，与中心碳构成正四面体结构，键角等于或接近结构，键角等于或接近109 28。(2)具有结构的分子，以具有结构的分子，以C=C为中心，与周围为中心，与周围4个价键所连接的其他原个价键所连接的其他原子共处在同一平面上，键角等于或接近子共处在同一平面上，键角等于或接近120 。(3)具具有有CC结构的有机物分子，与叁键上两个碳原子相连接的其他原子，共结构的有机物分子，与叁键上两个碳原子相连接的

20、其他原子，共处在一条直线上。处在一条直线上。(4)具有苯环结构的具有苯环结构的6个碳原子与周围直接相连接的其他原子共个碳原子与周围直接相连接的其他原子共12个原子共处在一个个原子共处在一个平面上。平面上。【例【例2】 (2010原创原创)在在 中处于同一平面内中处于同一平面内的原子最多可能是的原子最多可能是()A12个个 B14个个 C18个个 D20个个解析：解析：题给有机物分子可变换成如下形式：题给有机物分子可变换成如下形式：除分子两端的除分子两端的2 2个个H H原子和原子和2 2个个F F原子原子( (画画的的) )不在该平面上外，其余不在该平面上外，其余2020个原子个原子均可能共平

21、面。均可能共平面。答案：答案：D对于原子的共平面问题，要弄清以哪种结构为主体，通常所运用的基本类型对于原子的共平面问题，要弄清以哪种结构为主体，通常所运用的基本类型是：甲烷是：甲烷(最多只能有最多只能有3个原子共平面个原子共平面)，乙烯，乙烯(6个原子共平面个原子共平面)，乙炔，乙炔(4个原子个原子在一条直线上在一条直线上)，苯，苯(12个原子共平面个原子共平面)。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分

22、子结构作为主体；若分子结构中既未的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键的分子结构，又未出现碳碳三键的分子结构，而只出现芳香环出现碳碳双键的分子结构，又未出现碳碳三键的分子结构，而只出现芳香环和烷基，当烷烃基中所含的碳原子数大于和烷基，当烷烃基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构为主体；当时，以甲烷的分子结构为主体；当芳香环上只有甲基时，则以芳香环为主体。芳香环上只有甲基时，则以芳香环为主体。2研研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂、两端基团重新组合为新的烯究发现，烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂、两端基团重新组合为新的烯烃。若烃。若CH2C(

23、CH3)CH2CH3与与CH2CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数最少为生成的烯烃中共平面的碳原子数最少为()A2,3,4 B3,4,5 C4,5,6 D5,6,7解析：解析：两两烯烃的双键断裂，形成的新烯烃有烯烃的双键断裂，形成的新烯烃有CH2=CH2， , 根据是平面型结构，可推知上述烯烃共平面的根据是平面型结构，可推知上述烯烃共平面的碳原子数分别最少为碳原子数分别最少为2,4,5,6选选C。答案：答案：C(1)燃燃烧后温度高于烧后温度高于100时，水为气态：时，水为气态：VV后后V前前1当当y4时时V0 体积不变体积不变当当y4

24、时时V 0体积增大体积增大(2)燃燃烧后温度低于烧后温度低于100，水为液态：，水为液态：VV前前V后后1 ，体积总是减小。，体积总是减小。无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。【例【例3】 若若1 mol某气态烃某气态烃CxHy完全燃烧，需用完全燃烧，需用3 mol O2，则，则()Ax2，y2 Bx2，y4 Cx3，y6 Dx3，y8解析：解析：根根据烃燃烧的通式：据烃燃烧的通式：CxHy(xy/4)O2xCO2y/2H2

25、O，得出，得出xy/43。将选项逐一代入：。将选项逐一代入：A：x2，y2，xy/42.5。B：x2，y4，xy/43。C：x3，y6，xy/44.5。 D：x3，y8，xy/45。所以，所以，B正确。正确。答案：答案：B3已知已知一定质量的某烃完全燃烧后得标准状况下一定质量的某烃完全燃烧后得标准状况下CO2气体气体6.72 L，生成，生成H2O 7.2 g。根据以上条件能否推出该烃的分子式？根据以上条件能否推出该烃的分子式？_(填填“能能”或或“不能不能”)。若能，则。若能，则该烃的分子式为该烃的分子式为_，并说明理由；若不能也必须说清原因。，并说明理由；若不能也必须说清原因。解析：解析：

26、n(H)3 8最最简式简式C3H8已达饱和，最简式已达饱和，最简式就是分子式。就是分子式。答案：答案：能能C3H8因依据题干条件可推断出该烃最简式为因依据题干条件可推断出该烃最简式为C3H8，H原子个数为原子个数为C原子个数的原子个数的2倍加倍加2，说明，说明3个个C原子均为饱和的原子均为饱和的C原子，最简式即分子式。原子，最简式即分子式。 解析：解析：根根据球棍模型知，氢原子只能形成一个共价键，氧原子只能形成两个共价据球棍模型知，氢原子只能形成一个共价键，氧原子只能形成两个共价键，碳原子能形成四个共价键。键，碳原子能形成四个共价键。A选项，分类数清选项，分类数清M分子中的原子个数知，一个分子

27、中的原子个数知，一个M分子含有分子含有12个碳原子、个碳原子、2个氧原子、个氧原子、10个氢原子，个氢原子，M的分子式为的分子式为C12H10O2，A项项错误。错误。 B项，项，M与足量氢气发生加成反应的产物与足量氢气发生加成反应的产物N的结构简式如图所示。的结构简式如图所示。M的苯的苯环上有环上有7种氢原子，而种氢原子，而N的环上有的环上有10种氢原子，所以种氢原子，所以N分子的环上能形成分子的环上能形成10种一氯种一氯代物，代物，B项错误。项错误。C项项，M属于芳香酸，分子中含有苯环、羧基，具有羧酸的性质，它能发生中和属于芳香酸，分子中含有苯环、羧基，具有羧酸的性质，它能发生中和反应、酯化

28、反应，苯环上的氢能与溴、浓硝酸等在一定条件下发生取代反应，反应、酯化反应，苯环上的氢能与溴、浓硝酸等在一定条件下发生取代反应，C项正确。项正确。D项，苯环上的所有原子共面，则两个苯环连接形成的萘环上的所有原项，苯环上的所有原子共面，则两个苯环连接形成的萘环上的所有原子也共面，即子也共面，即M分子中至少有分子中至少有18个原子共面，个原子共面，COOH中的原子也可能共面，故中的原子也可能共面，故最多有最多有22个原子共面，个原子共面，D项错误。项错误。答案：答案：C高分策略高分策略本题如果不能将球棍模型转化成有机物结构简式，会判断错误。易错点有：本题如果不能将球棍模型转化成有机物结构简式，会判断

29、错误。易错点有：(1)忽视了忽视了M结构与结构与M和氢气反应产物和氢气反应产物N结构的区别，误认为环上的氢原子数没有变结构的区别，误认为环上的氢原子数没有变化，导致错选化，导致错选B；(2)审题时，混淆了审题时，混淆了“至少至少11个原子共面个原子共面”和和“至少至少11个碳原个碳原子共面子共面”，错选，错选D。【例【例2】 (2010试题调研，山东德州试题调研，山东德州)实实验室里用乙醇和浓硫酸反应制取乙烯，接着验室里用乙醇和浓硫酸反应制取乙烯，接着再用溴与之反应生成再用溴与之反应生成1,2二溴乙烷。在制备过程中由于部分乙醇被浓硫酸氧化二溴乙烷。在制备过程中由于部分乙醇被浓硫酸氧化还会产生还会产生CO2、SO2，并进而与，并进而与Br2反应生成反应生成HBr等酸性气体。等酸性气体。(1