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1、第第3章章 重要的有机化合物重要的有机化合物第第3 3节节 饮食中的有机化合物饮食中的有机化合物乙酸乙酸鲁科版化学必修鲁科版化学必修2 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日二十一日的的酉酉时,一时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,了一口,酸
2、酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美味道特别鲜美, ,便贮藏着作为便贮藏着作为“调味酱调味酱”。故醋。故醋在古代又叫在古代又叫“苦酒苦酒”醋的来历?醋的来历?酉廿一日无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9117.916.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)颜色、状态:颜色、状态:气味:气味:沸点:沸点:熔点:熔点:溶解性:溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂思维延伸思维延伸 在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时,你样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种
3、情况时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。 乙酸乙酸一、物理性质一、物理性质(易挥发)(易挥发)乙酸分子乙酸分子比例模型比例模型乙酸分子乙酸分子球球棍模型棍模型思考:思考:(1 1)为什么乙酸又叫醋酸?无水乙酸又叫冰醋)为什么乙酸又叫醋酸?无水乙酸又叫冰醋酸?酸?(2 2)若乙酸和高沸点的物质混合在一起,要想)若乙酸和高沸点的物质混合在一起,要想将乙酸分离出来,可以采用什么方法?将乙酸分离出来,可以采用什么方法? 答:答: 蒸馏蒸馏 答:因为醋的主要成分是乙酸,普通食醋中答:因为醋的主要成分是乙酸,普通食醋中含有含有3%5%的乙酸。的乙酸。 因为当温度低于熔点时,乙
4、酸凝结成类似因为当温度低于熔点时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。C2H4O2CH3COOH结构简式:结构简式:分子式分子式:结构式:结构式:官能团:官能团:羟基羰基羰基(或(或COOH)OCOH羧基羧基CHHHH OCO二、分子结构二、分子结构:2CH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg+H22 CH3COOH + CuO (CH3COO)2Cu+H2OCH3COOH + NaOH CH3COONa+H2O2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu+H2O2CH3COOH + CaCO3 Ca(CH3
5、COO)2 +H2O+CO2CH3COOH CH3COO - + H+三、乙酸的化学性质三、乙酸的化学性质紫色石蕊试液变紫色石蕊试液变_色色红红(断(断OH键)键)特点:特点:反应很慢,即反应速率很低(为了提高反应速反应很慢,即反应速率很低(为了提高反应速 率,一般要加入浓硫酸);率,一般要加入浓硫酸);反应是可逆的,即反应物不反应是可逆的,即反应物不能完全变成生成物。能完全变成生成物。CH3 C OHO+CH3COC2H5 O乙酸乙酯乙酸乙酯HOC2H5 浓浓H2SO4酸跟醇作用生成酯和水的反应。酸跟醇作用生成酯和水的反应。即:酸 + 醇 酯 + 水酯化反应实质:酯化反应实质:酸酸脱羟基脱羟
6、基醇醇脱羟基上的氢原子。脱羟基上的氢原子。有机羧酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸(如(如 H2SO4、HNO3等)等) OCH3COH 酸性酸性酯化反应酯化反应饱和饱和Na2CO3溶液溶液CH3COOH、 CH3CH2OH、浓浓H2SO41、反应中、反应中浓浓H2SO4的作用是什么?的作用是什么?3、反应混合液的混合顺序如何?为什么?、反应混合液的混合顺序如何?为什么?4、为什么导气管不能伸入、为什么导气管不能伸入饱和饱和Na2CO3 溶液?溶液?实验现象:实验现象:饱和饱和Na2CO3溶液的液面上有溶液的液面上有透明的油状液体产生,并可闻透明的油状液体产生,并可闻到香味。到香味。浓浓H2S
7、O4起催化剂和吸水剂的作用。起催化剂和吸水剂的作用。作催化剂可提高反应速率;作吸水作催化剂可提高反应速率;作吸水剂可提高乙醇、乙酸的转化率。剂可提高乙醇、乙酸的转化率。反应液的混合顺序为无水乙醇反应液的混合顺序为无水乙醇浓硫浓硫酸酸 冰醋酸;先加无水乙醇再加浓硫酸冰醋酸;先加无水乙醇再加浓硫酸是为了防止液体飞溅,最后加冰醋酸是是为了防止液体飞溅,最后加冰醋酸是为了减小乙酸的挥发。为了减小乙酸的挥发。2、饱和、饱和Na2CO3溶液的作用:溶液的作用: 、抑制乙酸乙酯在水中的溶解,(乙、抑制乙酸乙酯在水中的溶解,(乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小,容酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小,容易分层析出;)
8、易分层析出;)、中和挥发出来的乙酸,生成无气味、中和挥发出来的乙酸,生成无气味的乙酸钠,便于闻到乙酸乙酯的气味;的乙酸钠,便于闻到乙酸乙酯的气味;、溶解挥发出来的乙醇;、溶解挥发出来的乙醇;防止倒吸。防止倒吸。 实验要点:实验要点:3、小火均匀加热;因为浓硫酸还具有强氧、小火均匀加热;因为浓硫酸还具有强氧化性,如加热温度过高或时间过长,浓硫酸化性,如加热温度过高或时间过长,浓硫酸能将乙醇、乙酸和乙酸乙酯中的能将乙醇、乙酸和乙酸乙酯中的C元素氧化元素氧化为为C单质,从而使反应液变黑;单质,从而使反应液变黑; 5、可向饱和、可向饱和Na2CO3溶液中加一滴酚酞溶液。溶液中加一滴酚酞溶液。 2、导气
9、管应长些,除有导气作用外,还兼起冷凝、导气管应长些,除有导气作用外,还兼起冷凝作用;导气管末端插入吸收产物的饱和作用;导气管末端插入吸收产物的饱和Na2CO3溶溶液液面上方液液面上方12cm处。处。 1、大试管内反应混和液的体积应在、大试管内反应混和液的体积应在1/3以下;加碎以下;加碎磁片防止爆沸。磁片防止爆沸。4、闻乙酸乙酯的气味前,要先震荡试管,让、闻乙酸乙酯的气味前,要先震荡试管,让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被饱和混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被饱和Na2CO3溶液吸收,防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙溶液吸收,防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。酯的气味。6、生成的乙酸乙酯可用分液漏斗
10、进行分离得到。、生成的乙酸乙酯可用分液漏斗进行分离得到。 饱和饱和Na2CO3溶液溶液CH3COOH、 CH3CH2OH、浓浓H2SO4CH3COOH+HOC2H5浓浓H2SO4 CH3COOC2H5+H2O 1、为什么要加热?、为什么要加热?主要目的提高反应速率,其次使生成的乙酸乙酯挥发主要目的提高反应速率,其次使生成的乙酸乙酯挥发而收集,提高乙醇、乙酸的转化率。而收集,提高乙醇、乙酸的转化率。2、乙醇的沸点是、乙醇的沸点是78.5,乙酸的沸点为,乙酸的沸点为117.9117.9,乙酸乙,乙酸乙酯的沸点为酯的沸点为7777;则蒸汽中含有那些成分?;则蒸汽中含有那些成分?乙酸、乙醇和乙酸乙酯乙
11、酸、乙醇和乙酸乙酯乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小, ,容易分层析出容易分层析出吸收乙酸,溶解乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味吸收乙酸,溶解乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味家庭除水垢的方法家庭除水垢的方法水垢的主要成分是:水垢的主要成分是: Mg(OH)2和和CaCO3发生的化学反应方程式:发生的化学反应方程式:2CH3COOH+Mg(OH)2= (CH3COO)2Mg+H2O2CH3COOH+CaCO3= (CH3COO)2Ca+H2O+CO2酯的存在酯的存在 酯广泛存在于自然界中。例如,乙酸酯广泛存在于自然界中。例如,乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨乙酯、乙
12、酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中,乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在等水果中,乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中,苯甲酸甲酯存在于丁香于成熟的香蕉中,苯甲酸甲酯存在于丁香油中,等等。油中,等等。用浸过白醋的柔软抹布擦拭卫生间中的瓷砖,能够去除白色钙化水垢 少量醋加水浸泡海带,可缩短涨发时间,每天用的醋水溶液,加热后洗头可 防治脱发,头屑过多煨牛肉前加点醋,可使牛肉易酥烧煮羊肉加少量醋能除膻味 厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得的味道就变得无腥、香醇无腥、香醇,特别鲜美。特别鲜美。本节小结:本节小结:二、乙酸二、乙酸(一)乙酸分子的结构(一)乙酸分子的
13、结构1 1、分子式:、分子式:C C2 2H H4 4O O2 22 2、结构式:、结构式:3 3、结构简式:、结构简式:CHCH3 3COOHCOOH(二)乙酸的性质(二)乙酸的性质1 1、 物理性质物理性质乙酸是有强烈刺激气味的无色液体,溶沸点底,易挥发,易溶于水和乙醇。乙酸是有强烈刺激气味的无色液体,溶沸点底,易挥发,易溶于水和乙醇。 2 2、化学性质、化学性质(1 1) 酸性酸性 酸性强弱:乙酸的酸性比碳酸强酸性强弱:乙酸的酸性比碳酸强 CHCH3 3COOH=CHCOOH=CH3 3COOCOO- - + H+ H+ + 小结:乙酸是一种有机弱酸,具有酸的通性。小结:乙酸是一种有机弱
14、酸,具有酸的通性。(2 2)酯化反应)酯化反应 现象:液面上有透明的不溶于水的油状液体产生,并可以闻到香味。现象:液面上有透明的不溶于水的油状液体产生,并可以闻到香味。 化学反应方程式化学反应方程式 酯化反应的概念:像这种酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。酯化反应的概念:像这种酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。即:酸即:酸 + + 醇醇 酯酯 + + 水水C CH HH HH HC CO OO O H H结构式结构式1.关于乙酸的下列说法中不正确的是关于乙酸的下列说法中不正确的是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物C.乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸。酸。D2、 酯化反
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