第十六章糖类

1、第十六章第十六章 糖糖 类类碳水化合物单糖寡糖多糖不能水解水解产生10个分子以上的单糖水解可产生210分子单糖第一节 单单 糖糖醛糖酮糖chochohchohch2ohcchoho多羟基醛、多羟基酮多羟基醛、多羟基酮又分为丙、丁、戊、己糖又分为丙、丁、戊、己糖一、单糖的开链结构及构型二、单糖的环状结构三、单糖的化学性质第一节 单单 糖糖c6h12o6d-葡萄糖choch2ohohhhhoohhohh123564rcoh+ hor干燥 hclrcohhorchohohhhohohhhch2oh123456ocoohhhohohhhch2oh123456ohhcoohhhohohhhch2oh12

2、3456hohchoch2ohohhhhoohhohh123564haworth式式- d-吡喃葡萄糖- d-吡喃葡萄糖d-葡萄糖d=+18.7d=+11264%36%oohhhohhohhohhch2ohohohhohhohhohhch2ohhchoohhhoohhohhch2oh0.02%比旋光度自行变化的现象叫做d-果糖-d-呋喃果糖-d-呋喃果糖 ohhoh2cohhhohohch2ohohhoh2chohhhoch2ohohch2ohcohhoohhohhch2oh123456123456123456存在变旋光现象存在变旋光现象葡萄3左有一羟似葡2酮是果糖开链转为开链转为hawort

3、h式式：oh写在环写在环；oh写在环写在环。 -型糖型糖c5上上ch2oh在平面在平面。oh在在上方上方为为；在；在下方下方为为- d-吡喃葡萄糖d-葡萄糖choch2ohohhhhoohhohh123564coohhhohohhhch2oh123456hoh（一）-d-吡喃葡萄糖-d-吡喃葡萄糖甲苷-d-甲基吡喃葡萄糖苷 oohhhohhohhohhch2oh+ch3ohoohhohhohhohhch2ohch3+ h2o干燥hcl糖苷的组成： 无变旋光现象无变旋光现象 tollens试剂(fehling或benedict试剂)ag cu2o（砖红色）（二）单糖单糖d-葡萄糖d-葡萄糖酸（二

4、）hchoohhhoohhohhch2ohbr2-h2ohcoohohhhoohhohhch2ohd-葡萄糖d-葡萄糖二酸（二）hchoohhhoohhohhch2ohhno3hcoohohhhoohhohhcooh d-半乳糖-d-吡喃半乳糖hchoohhhohhoohhch2oh123456och2ohhohhohhhoh123456ohh存在变旋光现象存在变旋光现象choch2ohohhhhoohhohh123564c c4 4差向异构体差向异构体d-葡萄糖重要单糖d-核糖-d-呋喃核糖 choohhohhch2ohohh12345ohch2ohohhhoh12345hoh存在变旋光现象

5、存在变旋光现象d-脱氧核糖 choohhhhch2ohohh12345ohch2ohohhhh12345hoh-d-脱氧呋喃核糖存在变旋光现象存在变旋光现象练习：练习：一、一、完成反应式完成反应式och2ohhhohhohohh+oh干燥hcl2.1.hno3chohohhohhohhohch2oh二、鉴别二、鉴别 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖第二节 双双 糖糖h h+ +或酶或酶麦芽糖乳糖蔗糖d-葡萄糖 d-葡萄糖d-半乳糖 d-葡萄糖d-葡萄糖 d-果糖c12h22o11+ h2oc6h12o6c6h12o6+-1，4-苷键1 4oohhhohhohhohhch2ohchohohohhohhho

6、hch2ohohhohhohhohhch2ohchohohohhohhohch2oh有还原性有还原性-1,4-苷键1 4ohohhohhohohhhch2ohchohohohhohhohhch2oh d-葡萄糖 d-半乳糖ohhohhohohhhch2ohchohohohhohhhch2oho有还原性有还原性,-1,2苷键1 2oohhhohhohhohhch2ohoch2ohohohhohhhch2ho d-葡萄糖 d-果糖ohhohhohhohhch2ohoch2ohoohhohhhch2ho无还原性无还原性 结构单位结构单位 苷键苷键 还原性还原性麦芽糖 d-葡萄糖 -1,4 有乳糖 d

7、-半乳糖+d-葡萄糖 -1,4 有 蔗糖 d-果糖+d-葡萄糖 ,-1,2 无第三节 多多 糖糖1030%7090%类似支链淀粉类似支链淀粉 -1,4、 -1,6-苷键苷键 -1，4-苷键苷键遇碘显紫红色遇碘显紫红色遇碘不显色遇碘不显色d-葡萄糖 -1，4-苷键苷键ohhohhohhohch2ohohohhohhhch2ohoohhohhohhhch2ohohohhohhhch2ohohoho遇碘显蓝色遇碘显蓝色淀粉的定性鉴定淀粉的定性鉴定-1，4-苷键-1，6-苷键ohhohhohhohch2ohohohhohhhch2ohoohhohhohhhch2ohohhohhhch2ohohohoo

8、hhohhohhohch2ohohohhohhhch2ohoho可与碘生成紫红色配合物可与碘生成紫红色配合物 结构单位结构单位 苷键苷键 与碘作用与碘作用直链淀粉 d-葡萄糖 -1,4 深兰色支链淀粉 d-葡萄糖 -1,4 紫红色 -1,6 糖元 d-葡萄糖 -1,4 紫红色 -1,6纤维素 d-葡萄糖 -1,4 不显色1. 用简便的化学方法鉴别下列糖类用简便的化学方法鉴别下列糖类葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 蔗糖蔗糖 淀粉淀粉2. 单糖衍生物单糖衍生物c8h16o6（a）与）与tollens试剂无反应，试剂无反应，也无变旋光现象。也无变旋光现象。a与稀酸共热得到化合物与稀酸共热得到化合物c6h12o6（b）