(完整版)苏教版选修5《有机化学基础》知识点总结

1、苏教版 选彳5有机化学基础知识点总结一、重要的物理性质1 .有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类煌、卤代燃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分 子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、竣酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N（C）W4醇、（醍）、醛、（酮）、竣酸及盐、氨基酸及 盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机 物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中， 加入乙醇既能溶解

2、 NaOH,又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分 接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g （属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65c时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液， 振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱（Na2CO3）溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成 胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括钱盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操

3、作）。但在稀轻金属盐（包括钱盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液 中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2 .有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烧、一氯代煌、氟代煌、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代煌、澳代煌（澳苯等）、碘代烧、硝基苯3 .有机物的状态常温常压（1个大气压、20c左右）（1）气态：煌类：一般N（C）W4的各类煌注意：新戊烷C（CH3）4亦为气态衍生物类：一氯甲烷（CH3C1,沸点为-24.2C）氟里昂（CCI2F2,沸点为-29.8C）氯乙烯（CH2=CHCl ,沸点为-13.

4、9C）甲醛（HCHO ,沸点为-21 C）氯乙烷（CH3CH2CI,沸点为12.3C） 澳甲烷（CH3Br,沸点为3.6C）四氟乙烯（CF2=CF2,沸点为-76.3C） 甲醛（CH3OCH3,沸点为-23C）（2）液态：一般 N（C）在516的煌及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3（CH2）4CH3环己烷 甲醇CH30H甲酸HCOOH澳乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO澳苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般 N（C）在17或17以上的链煌及高级衍生物。如，石蜡C16以上的燃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在

5、常温下为固态特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4 .有机物的颜色绝大多数有机物为峥立体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示: 三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；|诟a | 部分被空气中氧气所氧化变窄的苯酚为粉红色； 2,4, 6一三澳苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与Fe3+（aq）作用形%紫色溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5 .有机

6、物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:甲烷乙烯液态烯煌乙快苯及其同系物 一卤代烷 二氟二氯甲烷（氟里昂） C4以下的一元醇 C5C11的一元醇 C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇（甘油） 苯酚 乙醛 乙酸 低级酯 丙酮、重要的反应无味稍有甜味（水果催熟剂）汽油的气味无味芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 无味气体，不燃烧。有酒味的流动液体不愉快气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体特殊香味甜味（无色黏稠液体）甜味（无色黏稠液体）特殊气味刺激性气味强烈刺激性气味（酸味）芳香气味令人愉快的气味1.能使澳水(Br2/H2O)

7、褪色的物质(1)有机物 通过加成反应使之褪色：含有 二、一 0 C的不饱和化合物通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓滨水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色：含有 一CHO (醛基)的有机物(有水参加反应)注意：纯净的只含有一CHO (醛基)的有机物不能使澳的四氯化碳溶液褪色通过萃取使之褪色：液态烷烧、环烷烧、苯及其同系物、饱和卤代煌、饱和酯2,能使强氧化剂酸性高镒酸钾溶液KMnO 4/H+褪色的物质(氧化性比 。2还强)(1)有机物：含有 丈=;、一BC一、一OH (较慢)、一CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)3 .与Na反应的有机

8、物：含有一 OH、 COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有 斯林基、一COOH的有机物反应加热时，能 与卤代烧、酯反应(取代反应)与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3；含有一COOH的有机物反应生成竣酸钠，并放出CO2气体；与NaHCO 3反应的有机物：含有一COOH的有机物反应生成竣酸钠、磺酸钠并放出等物质 的量的CO2气体。4 .既能与强酸，又能与强碱反应的物质(1)氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl f HOOCCH2NH3CIH2NCH2COOH + NaOH - H2NCH2COONa + H 2O(2)蛋白质蛋

9、白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的一COOH和呈碱性的一NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。5 .银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物：含有一CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag(NH 3)2OH的配制:向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解 消失。(3)反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有 Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH 4+ + H2O而被破坏。(4)实验现象：试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式： AgNO 3 + NH 3 H2

10、O = AgOHj + NH4NO3AgOH + 2NH 3 H2O = Ag(NH 3)2OH + 2H 2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH 3)2OH-*2 Ag J + RCOONH 4 + 3NH 3 + H2O【记忆诀窍】：1水(盐)、2一银、3一氨甲醛(相当于两个醛基)：HCHO + 4Ag(NH 3OH-*4AgJ + (NH)2CO3 + 6NH 3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH-* 4Ag J + (NH4)2C2O4 + 6NH 3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH-* 2 Ag J + (NH

11、 4)2CO3 + 2NH 3 + H2O(过量)葡萄糖：CH20H(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3OH 2Ag J+CH20H(CH0H) 4COONH 4+3NH 3 + H2O(6)定量关系:CHO 2Ag(NH) 20H 2 Ag HCHO 4Ag(NH) 2OH4 Ag6 .与新制Cu(0H)2悬浊液的反应(1)有机物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但 NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物(氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液)。(2)新制Cu(0H)2悬浊液的配制：向一定量10%的NaOH溶液

12、中，滴加几滴2%的CuS04 溶液，得到蓝色絮状悬浊液。(3)反应条件：碱过量、加热煮沸(4)实验现象：若有机物只有官能团醛基(一 CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无 变化，加热煮沸后有(醇)红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有(醇)红色沉淀生成；(5)有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH) 2 + Na2SO4RCHO + 2Cu(OH) 2- RCOOH + Cu 2O J+ 2H 2OHCHO + 4Cu(OH) 2- CO2 + 2Cu2OJ+ 5H2OOHC-CHO +

13、 4Cu(OH) 2-* HOOC-COOH + 2Cu 2O J+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH) 2-CO2 + Cu2OJ+ 3H2OCH 20H(CHOH) 4CHO + 2Cu(OH) 2-CH 20H(CHOH) 4COOH + Cu 2O J+ 2H 2O(6)定量关系：-COOH ? Cu(OH) 2？ Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解)-CHO 2Cu(OH) 2Cu2OHCHO 4Cu(OH) 22Cu2。R-X+ H-0HNad H水溶液A* ROH + HX、肽类(包括蛋白质)HX + NaOH = NaX + H 2O7 .能发生水解反应的有机物是：卤代烧、酯、

14、糖类(单糖除外)RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O 或 鼠MH+，R一N8 .能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9 .能跟I2发生显色反应的是：淀粉。10 .能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类煌的代表物的结构、特性:类 另I烷 烧烯胫焕 烧苯及同系物通式CnH2n+2(n 1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式H 1 H- C-HHHHX /C-C/ X 1HHH C C-H0相对分子质里Mr16282678碳碳链长（M0-10m）1.541.331.201.40键 角109 28约 120180

15、120分子形状止四面体6个原子 共平面型4个原子 同一直线型12个原子共平 面（正六边形）主要化学性质光照下的卤 代；裂化；不 使酸性KMnO 4溶液褪色跟 X2、H2、HX、H2。、HCN 力口 成，易被氧化； 可加聚跟 X2、H2、HX、HCN加成；易 被氧化；能加 聚得导电塑料跟H2加成； FeX3催化下卤 代；硝化、磺 化反应四、有机物的鉴别和检验鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1 .卤代燃中卤素的检验取样，滴入 NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后 加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜

16、色，确定是何种卤素。2 .烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中 加入稀硝酸酸化，再加入滨水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加滨水，则会有反应：一CHO + Br 2 + H2O COOH+ 2HBr而使滨水褪色。3 .二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察

17、现象，作出判断。4 .如何检验溶解在苯中的苯酚?取样，向试样中加入 NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和滨水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和滨水，则生成的三澳苯酚会溶解在苯中而 看不到白色沉淀。若所用滨水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一澳苯酚或二澳苯酚，另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。五、姓的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构

18、结点主要化学性质卤代 煌一卤代烧：R X多元饱和卤代烧：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br卤素原子直接与烧基结合3碳上要有氢原子才 能发生消去反应1 .与NaOH水溶液共热发生取代反 应生成醇2 .与NaOH醇溶液共热发生消去反 应生成烯醇一元醇：R OH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH30HC2H50H羟基直接与链煌基结合，OH及C O均 有极性。3碳上有氢原子才能 发生消去反应。a-碳上有氢原子才能 被催化氧化，一OH在 末端的醇氧化为醛，OH在中间的醇氧化 为酮。1 .跟活泼金属反应产生 H22 .跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烧3 .脱水反应：乙醇140 C分子间脱

19、水成酸170 c分子内脱水生成烯4 .催化氧化为醛或酮5 .一般断O H键与竣酸及无机含氧酸反应生成酯酸R O R醴键差一口一片C2H5O C2H5C O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化 剂反应酚1GrOHi酚羟基OH0HOH直接与苯环上的 碳相连，受苯环影响能 微弱电离。1 .弱酸性2 .与浓漠水发生取代反应生成沉淀3 .遇FeCl3呈紫色4 .易被氧化醛0 / RC-H醛基/-0hIHCHO0 / CH3-CHHCHO相当于两个CHOod-有极性、能加成。1 .与H2、HCN等加成为醇2 .被氧化剂（。2、银氨溶液、新制 Cu（OH）2悬浊液、酸性高镒酸钾等） 氧化为竣酸酮艮/T段基

20、 mJ-有极性、能加成与出、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为竣酸竣酸0 Z RT0H竣基0 / 一C0H0 c%C-QH受段基影响，O H能 电离出H + ,-X受羟 基影响不能被加成。1 .具有酸的通性2 .酯化反应时一般断竣基中的碳氧单键，不能被H2加成3 .能与含一NH2物质缩去水酯0II田)Rc-0-R酯基0 / T-ORHCOOCH30C H)C-OCj H)酯基中的碳氧单键易断裂水解反应：RCOOR +稀吃%|H2O 水浴加热 , RCOOH + ROH水浴和执RCOOR + NaOHRCOONa + ROH氨基 酸RCH(NH 2)COOH氨基一NH 2段基一COOHH2NCH2

21、COOHNH2能结合H+ ；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键-NH蛋白质结构复杂不可用通式表示肽镶氨涛竣基J 1TH甘T去一NH 2COOH酶多肽链间有四级结构1 .两性2 .水解3 .变性4 .颜色反应5 .灼烧分解有烧焦羽毛的味道糖多数可用下列通式表不：Cn（H2O）m羟基一OH醛基一CHO0 旅基一C 一葡萄糖CH20H(CHOH) 4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1 .氧化反应（还原，卜iE糖）2 .加氢还原3 .酯化反应4 .多糖水解5 .葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂RCW涉酯基可能彳键0Z 一C- OR自碳碳双

22、Cl祖立 COOHs C曲CCOdH CitHjs COOCH2酯基中的碳氧单键易 断裂煌基中碳碳双键能加 成1 .水解反应 （皂化反应）2 .硬化反应六、有机物的结构（一）同系物的判断规律1 . 一差（分子组成差若干个 CH2）2 .两同（同通式，同结构）3 .三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烧外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、硬脂酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1.碳链异构2.位置异构3.官能团异

23、构（类别异构）（详写下表）4.顺反异构5.对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH 2n烯烧、环烷烧ch2=chch 3 与2CnH2n-2快烧、二烯燃CH C CH2CH3 与 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O饱和一兀醇、醛C2H50H 与 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醍、环 醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH 2OH 与CHj-CH-CHj C-CH-OH 0ch2CnH2nO2竣酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH 3与 H0-CH3-CH0CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醍*Q QH与O 0阳CnH2n+1NO

24、2硝基烷、氨基酸CH3CH2-NO2与 H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或一糖葡萄糖与果糖（C6H12。6卜 庶糖与麦芽糖（C12H22011）（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1 .主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2 .按照碳链异构一位置异构一顺反异构一官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构-碳链异构一位置异构一顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和 重写。3 .若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三 个取代基依次

25、进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法1 .记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2） 丁烷、丁快、丙基、丙醇有 2种；（3）戊烷、戊快有3种；（4） 丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10 （芳煌）有4种；（5）己烷、C7H8O （含苯环）有5种；2 .基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4种3 .替代法 例如：二氯苯 C6H4c12有3种，四氯苯也为3种(将H替彳弋Cl);又如：CH4 的一氯代物只有一种，新戊烷C (CH3)4的一氯代物也只有一种。4 .对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三

26、点进行：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。七、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烧及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当n (C) : n (H) = 1 ： 1时，常见的有机物有：乙快、苯、苯乙烯、苯酚、乙二 醛、乙二酸。当n (C) : n (H) = 1 ： 2时，常见的有机物有：单烯烧、环烷烧、饱和一元脂肪 醛、酸、酯、葡萄糖。当n (C) : n (H) = 1 ：4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇

27、、 。当有机物中氢原子数超过其对应烷烧氢原子数时，其结构中可能有一NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸镂CH3COONH4等。烷煌所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯煌所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单焕烧、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH 4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生

28、成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烧、环烷烧、饱和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH2nOx的物质，x=0, 1, 2,)。八、重要的有机反应及类型1.取代反应酯化反应其他：CJhOH+ HBr -CjHsBr + HaO/m KnSUUCHjC -OH0CHjC-+ HzOOH /OHOHONO1 1状心a ,/+ JrtHONOjONO； +3nHs0.ONO；.水解反应NaOHC2H5CI+H2OC2H5OH+HC1无机酸或碱CH 3COOC2H 5+H2OCH3COOH+C 2H5OH2 .加成反应oCwH33COOfH3充 UOOfHm6科CDOfHd码 牌6/CCOC

29、H CnCOCC 加队皿 CirHjCOotHa3 .氧化反应2c2H2+5O2 点燃4CO2+2H2O- 一 一 Ag 网2CH3CH2OH+O2g550 c2CH3CHO+2H 2O镒盐2cH3cHO+。2 65 75 cCH3CHO+2Ag(NH 3)2OHOIICHjCONlh+2Ag J+3NH3+H2O4 .还原反应CH3CHO + H 2CH3CH2OH5 .消去反应浓 h7so4CH2 CH2T +HOC2H5OH2 4170 c乙醇CH3 CH2 CH2Br+KOHCH3 CH-CH2+KBr+H 2O7 .水解反应卤代烧、酯、多肽的水解都属于取代反应CnH3JCOO（pH3

30、H3CHCitCOOCH + 3NaOH*-3Ci7FtjCOONa + CH CH窗用 31gHi2d淀粉A 葡萄糖CijCooiHs6h3oh晶质+水髓晒确.多种氨基酸8 .热裂化反应（很复杂）9 .显色反应6GHs口毋FF（不用记）（紫色）CW0HCHUH + CMOH）/新倒）一豳色CH?QH（GHmQ（淀粉） * %蓝色含有苯环的蛋白质与浓 HNO 3作用而呈黄色10 .聚合反应加聚二-定到忤 向缩聚：fOOH*,？冉 +n|OHJCH1OHrHQCHHC O-GHjCHj-OliH * 以 jit 啊0 toOH11 .中和反应ooCHj -COH * 附*。| CHj-C- ON

31、tt + tl2OOBON10)* NiiOH -+ HjO九、一些典型有机反应的比较1 .反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 Ji 。例如:2CILCHC H CH3CH, % 5电CHj-CTHlC% 上 + O2OHQ + Qj* 2cHjCH-CH:一CHO + 2%。1IHlC小+ 6: * 2CH3CH-C-CHj * 2H3O% 0羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去 一X （或一OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如:CH1ILICHJCH 工 + 1130与Br原子相邻碳原子上没有

32、氢，所以不能发生消去反应。(3)酯化反应：竣酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相 结合成酯。例如：0 / ,他 H1so.八，nCHjC：0H + H： % .人 C均coq坨 + HQ2 .反应现象的比较例如：与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基； 沉淀溶解，出现蓝色溶液存在竣基。加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3 .反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1） CH3CH20H /宵4 CH2=CH2f +HO （分子内脱水）浓H,SO,. .2CH3CH20H2 4 CH3CH20CH2CH3+H2O （分子间脱

33、水）140 H Q（2） CH3CH2CH2Cl+NaOH2CH3CH2CH2OH+NaCl （取代）乙醇，,CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH 2+NaCl+H 2O （肖去）（3） 一些有机物与澳反应的条件不同，产物不同。CH3CHBrol式蒸气)土 6 +HBH取代)OHOI!仓)*3Br式浓漠水一加，+3HBK取代)BrCH-CH士 +酎2(慎水)一用日武加成)十、几个难记的化学式硬脂酸Cl7H35COOH硬脂酸甘油酯噂号Ui7 UUU C ri软脂酸C15H31coOHCu日而。&氏油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH 2)7COOH (C17H33COOH ) 亚油

34、酸CH3(CH2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (C17H31COOH) 银氨溶?夜Ag(NH 3)2OH蔗糖C12H 22O11 （非还原性糖）C12H 22O11 （还原性糖）葡萄糖（C6H12O6CH20H（CHOH） 4CHO 果糖（C6H12。6）CH20H（CHOH） 3C0CH 20H问题2重要怖甲的引入引入官能团纤维素有关反应在淀粉（C6H10O5）n （非还原性糖）纤维素一一C6H7O2（OH）3n （非还原性糖）十一，常见重要有机物的相互转化问题1物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型1卤代 厂匚- 产 卤代 IJ 还原 氧化 - 苯及其同系物I-

35、，氧化水解卤素原子（一X）卤代烧、酯、蛋白质水解反应羟基-0H烯煌与水加成 醛/酮加氢卤代烧水解 酯的水解烷烧、苯与X2取代 不饱和嫌与HX或X2加成 醇与HX取代醇（浓硫酸加热）、碳碳双键C=C卤代煌的消去（NaOH醇液加热）快烧加氢（1: 1加H2）醛基CHO醇的氧化（02/Cu ） 焕加水醛氧化（新制Ag（NH 3）2OH新制Cu（OH） 2氧气催化氧化）竣基-COOH酯酸性水解竣酸盐酸化苯的同系物被酸性 KMnOM化酯基COOC |酯化反应问题3有机合成题的解法1从物质的特征性质突破物类特性烯和快 澳水褪色、酸性高镒酸钾溶液褪色醇金属钠（得H2）、02/Cu氧化、浓硫酸/醛银镜反应、新

36、制 Cu（0H）2、H2/催化剂（Ni）竣酸NaHCO3（得CO2）、酯化反应、酯NaOH水溶液、稀硫酸水解酚澳水（白色沉淀）、FeCl3（紫色溶液）、H2/催（Ni）2从反应的特征条件突破条 件反应稀硫酸烯水化、酯、糖类、蛋白质水解反应浓硫酸醇酸酯化、醇脱水、芳烧硝化、糖炭化NaOH /水NaOH /醇Cl2（Br2）/光Cl2（Br2）/FeH2/催化剂注：在碱性条件下,卤代煌消去反应烷烧或芳环上烷基发生取代反应芳环上发生取代反应烯、快、芳烧、醛酮等发生加成反应（竣酸与酯不可被氢气还原）反应生成的酸都会转化为相应的盐，加酸使溶液酸化之后才能转化为酸。如：在氢氧化钠醇溶液、 氢氧化钠水溶液、

37、碱石灰、银氨溶液等等条件得到的酸都会转化为相应的盐。3从物类的特征转化突破在有机框图题中，有机物烯、卤代烧、醇、竣酸、酯。在 一定条件下，存在如 下重要转化关系。氧化一 辐业 ， 烯（醇）- 、醛氧化竣酸还原,滨水 一 ,NaOH/ 醇, 烯卤代煌二烯煌（快）4从题+O盘晒组酯/醇+竣酸在处理有机信息时，首先用浓磷酸类-套反应”的方法确定框图中物质的物类（即解题时要向信息中的物类靠拢，套信息中的反应来确定框图中物质的物类）。然后从己知物质的碳链，找出未知物的碳链，最后将所得碳链与官能团组合得出未知物质的结构。5从试题的热点物类突破例如。,.一H2C c=o .O= COCH2NHHOCH 2COOHO1 II、+ _ CH 2 C OH2C 1 =O= C XH2H2NCH2COOHNHH2 CHH2H2XCh CH2问题4有机物的检验CH2 +CH2CH2C” .：CH CH